CH210723A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der     Androstenreihe.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  Monoester der     Androstenreihe    gelangen kann,  wenn man den     gemischten        Diester    des     d5,6-          Androsten-3-trans,17-trans-diols    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit     hydrolysierend    wirkenden Mitteln be  handelt.  



  Das so gewonnene     45,6    -     Androsten    - 3     -          tians,17-trans-diol-17-acetat    der Formel  
EMI0001.0014     
    bildet farblose Kristalle, die bei 146 bis  148   schmelzen.  



  Der oben genannte gemischte     Diester    wird  zweckmässig nur mit der zur Abspaltung  eines Säurerestes ausreichenden Menge des       hydrolysierend    wirkenden Mittels behandelt.  Die Reaktion lässt sich zum Beispiel in       Methyl-    oder Äthylalkohol, aber auch in  höheren Alkoholen, in     Diogan,    Aceton     und     dergleichen durchführen. Bei Verwendung  von Alkoholen findet meist     eine        Umesterung     statt, so dass beträchtlich weniger als die be  rechnete Menge Lauge verbraucht     wird.    Man  ist deshalb nicht an die     berechnete    Menge  Lauge gebunden, sondern kann auch weniger  verwenden.

   Dadurch sowie durch die Kon  zentration der Lauge     und    der Temperatur  lässt sich die     Reaktionszeit        günstig    beein  flussen.  



  Die neue     Verbindung    soll als     Zwischen-          produkt    zur     Herstellung        therapeutisch    ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera  peutische Verwendung finden.      <I>Beispiel:</I>  3,6 g     45,6-Androsten-3-trans,17-trans-diol-          3-formiat-17-acetat    werden mit 500 cm' Me  thylalkohol versetzt. Das ganze wird län  gere Zeit (etwa 50 Stunden) bei Zimmer  temperatur gerührt und allmählich eine     me-          thylalkoholische    Lösung von 0,56 g Kalium  hydroxyd     zutropfen    gelassen.

   Nach dem  Neutralisieren wird im Vakuum stark ein  geengt, das Rohprodukt mit Wasser gefällt,  in Äther aufgenommen und dann der Äther  abgedampft. Den Rückstand kristallisiert  man aus     Hexan    um und erhält so das     d'6-          Androsten-3-trans,17-trans-diol-17-acetat    in  Form farbloser Nadeln vom F. 146 bis 148  .

Claims (1)

1. PATE: i TAN SPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Mono- esters der Androstenreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man den gemischten Diester des A5,6_Androsten-3-trans,17-trans-diols der For mel EMI0002.0016 mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das so gewonnene 45,6 - Androsten - 3 - trans,1'7-trans-diol-17-acetat der Formel EMI0002.0022 bildet farblose Kristalle, die bei 146 bis 148 schmelzen.

   Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vornimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspal tung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels ver wendet wird.