CH210724A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zum     d5.6-          17-Acetoxy-androstenol-(3)    gelangen kann,  wenn man     d5,6-Androstendiol-(3,17)-diacetat     der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     hydrolysierend    wirkenden Mitteln be  handelt.  



  Das so     gewonnene        d5,6-17-Acetoxy-andro-          stenol-(3)    der Formel  
EMI0001.0011     
    schmilzt, aus     Hexan    umkristallisiert, bei  146 bis 148'.  



  Das oben genannte     Diacetat    wird zweck  mässig nur     mit    der zur     Abspaltung    einer       Acetylgruppe    ausreichenden Menge des       hydrolysierend    wirkenden Mittels behandelt.  Die     Reaktion    lässt sich zum Beispiel in       Methyl-    oder Äthylalkohol, aber auch in  höheren Alkoholen, in     Dioxan,    Aceton und  dergleichen durchführen. Bei Verwendung  von Alkoholen findet meist eine     Umesterung     statt, so dass beträchtlich weniger als die be  rechnete Menge Lauge verbraucht wird.

   Man  ist deshalb nicht an die     berechnete    Menge  Lauge     gebunden,    sondern kann auch mehr  oder weniger verwenden. Dadurch sowie  durch die     Konzentration    der Lauge und die  Temperatur lässt sich die Reaktionszeit gün  stig     beeinflussen.     



  Die neue Verbindung dient als Zwischen  produkt zur Herstellung     therapeutisch    ver  wendbarer Stoffe oder kann selbst thera  peutische Verwendung finden.           Beispiel:     3,74g     d5,6-Androstendiol-(3,17        )-diacetaf-,     (F. 165 bis 166  ), dessen beiden     Ilydroxyl-          gruppen    vermutlich     trans-Konfiguration    zu  kommt, werden mit 1000 cm'     llethvlalkohol.     dem man vorher 0,45 g     Kaliumhydroxyd     zugesetzt hat, 40 Stunden bei Zimmertem  peratur stehen gelassen.

   Nach dem Neutrali  sieren der Lösung wird diese im Vakuum  stark eingeengt, das durch partielle     Versei-          fung    entstandene rohe     45,6-17        AcetoxS#-andro-          sfenol-(3)    mit Wasser gefällt, in Äther auf  genommen und dann der Äther abgedampft.  Den so erhaltenen rohen Monoester reinigt  man unter Entfernung     schwerlöslieher    Be  standteile durch     Umkrista.llisieren    aus     Hexan.     F. 146     bis    148<B>0</B>.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des A5,6-17- Acetoxy - androstenol - (3), dadurch gekenn zeichnet, da.ss man .d5,6-Androstendiol-(3.17)- diacetat der Formel EMI0002.0025 mit hydrolysierend wirkenden Mitteln be handelt. Das so gewonnene d5,6-17-Acetoxy-andro- stenol-(3) der Formel EMI0002.0029 schmilzt, aus Hexan umkristallisiert, bei 146 bis 148 .

   Die neue Verbindung dient als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe oder kann selbst therapeu tische Verwendung finden. UNTERAN SPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vor nimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet. da.ss man die Reaktion in Methylalkohol vornimmt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass nur die zur Abspal tung einer Acetylgruppe ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mit tels verwendet wird.