CH379505A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Indol-Derivates - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Indol-DerivatesInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Indol-Derivates Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen basischen Indol-Derivat der Formel I,
EMI1.1
gelangen kann, indem man 5-Benzyloxy-indol der Formel II
EMI1.2
durch Umsetzung mit einem Alkylmagnesium-halogenid in ein substituiertes Indolyl-magnesium-halogenid überführt, dieses mit ss-Chlor-propionylchlorid umsetzt, das Reaktionsprodukt mit Dimethylamin behandelt, das entstandene 5-Benzyloxy-3-(B-dimethyl- amino-propionyl)-indol der Formel III
EMI1.3
mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert und die Benzyloxygruppe durch Hydrogenolyse in eine Hydroxylgruppe überführt.
Im nachfolgenden Beispiel erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelzpunkte sind korrigiert.
Beispiel 5-Hydroxy-3-(3'-dimethylamino-propyl)-indol
Aus 480 mg Magnesiumspänen wird mit 3,4 g Methyljodid und 50 cm3 abs. Äther das Grignardsalz gebildet und anschliessend unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 2,23 g 5-Benzyloxy-indol in 50 cm3 abs. Äther langsam zugegeben.
Es wird 2 Stunden zum Sieden erhitzt, dann auf 0" abgekühlt und bei dieser Temperatur eine Lösung von 2,54 g ss-Chlor-propionylchlorid in 50 cm3 abs.
Äther eingetropft. Man rührt nun je 45 Minuten zuerst bei 0 , dann bei Raumtemperatur und zuletzt bei 38".
Ohne das gebildete 5-Benzyloxy-3-(ss-chlor-pro- pionyl)-indol zu isolieren, tropft man bei 0" unter Rühren 50 cm3 33 /oige alkoholische Dimethylamin- lösung in das Reaktionsgemisch und lässt über Nacht stehen. Am folgenden Morgen wird erneut auf 0" abgekühlt und 100 cm3 106/obige Ammoniumchloridlösung zugefügt. Nachdem sich der ganze Niederschlag gelöst hat, wird die Ätherschicht abgetrennt und die wässrige Phase sechsmal mit je 50 cm3 Chloroform ausgeschüttelt.
Die vereinigten Äther- und Chloroformextrakte schüttelt man anschliessend viermal mit je 50 cm3 0,5 N Weinsäure aus, filtriert die weinsaure Lösung durch Hyflo, macht alkalisch und nimmt das Reaktionsprodukt in Chloroform auf.
Nach dem Eindampfen des Chloroforms verbleiben 2,4 g weinsäurelösliches Rohprodukt. Durch Verreiben mit Benzol/Petroläther und anschliessendes Absaugen der Kristalle erhält man 800mg 5-Benzyl oxy-3-(ssdimethylamino-propionyl)-indol vom Smp.
1541560.
Kellersche Farbreaktion: Nach 5 Minuten orangebraun. Van Urksche Farbreaktion: negativ.
1,63 g Lithiumaluminiumhydrid und 50 cm3 abs.
Dioxan werden unter Rühren zum Sieden erhitzt und eine Lösung von 1,4 g 5-Benzyloxy-3-(ss-dimethyl- amino-propionyl)-indol in 50cm3 abs. Dioxan eingetropft. Man erhitzt nun weitere 32 Stunden unter Rühren zum Sieden, kühlt anschliessend auf 0 ab und zersetzt die Komplexverbindung zuerst mit Methanol, dann mit gesättigter Natriumsulfatlösung. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Chloroform ausgewaschen und das Filtrat eingedampft. Den öligen Rückstand chromatographiert man an der 50fachen Menge Aluminiumoxyd mit Chloroform und kristallisiert das beim Eindampfen des Chloroforms ölig anfallende 5-Benzyloxy-3-(3'-dimethylamino-propyl)-indol aus BenzollPetroläther. Smp. 48-490.
Kellersche Farbreaktion: dunkelviolett. Van Urksche Farbreaktion: blau.
470 mg 5-Benzyloxy-3-(3 ¯dimethylamino-propy1)- indol, 200 mg eines 5 /o Palladium enthaltenden Katalysators auf Aluminiumoxydträger und 20 cm3 Methanol werden bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme mit Wasserstoff geschüttelt (Aufnahme: 39,8cm3H2, Theorie: 38,1). Der Katalysator wird abgesaugt, das Methanol abdestilliert und das zurückbleibende ölige Rohprodukt an 7 g Aluminiumoxyd mit Chloroform chromatographiert. 5-Hydroxy-3-(3'dimethylamino-propyl)-indol kristallisiert aus Aceton.
Smp. 125-126 .
Kellersche Farbreaktion: rotviolett. Van Urksche Farbreaktion: blau.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Indol-Derivates der Formel I, EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Benzyloxy-indol der Formel II EMI2.2 durch Umsetzung mit einem Alkylmagnesium-halogenid in ein substituiertes Indolyl-magnesium-halogenid überführt, dieses mit ss-Chlor-propionylchlorid umsetzt, das Reaktionsprodukt mit Dimethylamin behandelt, das entstandene 5-Benzyloxy-3-(ss-dimethyl amino-propionyl)-indol der Formel III EMI2.3 mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert und die Benzyloxygruppe durch Hydrogenolyse in eine Hydroxylgruppe überführt.
Priority Applications (1)
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| CH7424159A CH379505A (de) | 1959-06-10 | 1959-06-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Indol-Derivates |
Applications Claiming Priority (2)
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| CH7167759A CH373381A (de) | 1959-07-13 | 1959-07-13 | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Indol-Derivate |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH379505A true CH379505A (de) | 1964-07-15 |
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Family Applications (1)
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| CH (1) | CH379505A (de) |
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1959
- 1959-06-10 CH CH7424159A patent/CH379505A/de unknown
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