CH314851A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer quaternären AmmoniumverbindungInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen quaternären Ammoniumverbindung. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man l-Isopropyl-l-phenyl-4-dimethylamino-2- butanol der Formel EMI1.1 mit Dimethylsulfat zu 3-Oxy-5-methyl-4-phe- nyl-hexyltrimethylammoniummethylsulfat der Formel EMI1.2 umsetzt. Die erhaltene Verbindung ist ein weisser kristalliner Festkörper vom Schmelzpunkt 133-134 C und soll als Anticholinergicum dienen. Das 1-Isopropyl-1-phenyl-4-dimethylamino 2-butanol erhält man, indem man 3-Phenyl-4 methyl-2-pentanon in Gegenwart von Paraformaldehyd mit einem Dimethylaminhydrohalogenid umsetzt, dann alkoholische Salzsäure zugibt und die Mischnng so lange auf etwa 100 C hÏlt, bis die Mischung homogen wird, die Mischung kühlt, das ausgeschiedene kristallisierte Aminoketonhydrohalogenid abtrennt und katalytiseh zum entsprechenden Carbinol liydriert. Die Quaternisierung kann in An-oder Ab- wesenheit von Losungsmitteln, wie z. B. Äthanol, Aceton oder Äthylacetat sowie Misclun- gen derselben, bei Zimmertemperatur vorgenommen werden. Im allgemeinen ist die Reaktion im Verlauf von 12-24 Stunden beendet. Hat man die Quaternisierung in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt, so wird das Reaktionsprodukt zweekmässig anschliessend umkristallisiert. Hat man ein Losungsmittel verwendet, so erfolgt die Reinigung am besten nach einer der zwei folgenden Methoden. Wenn das quaternäre Ammoniumsalz im verwendeten Lösungsmittel unlöslieh ist, wird das Salz abfiltriert und alsdann umkristallisiert. Wenn aber das quaternäre Ammoniumsalz im Losungsmittel, wie z. B. Me thanol, löslieh ist, fällt man dasselbe aus der Lösung durch Zusatz eines nichtpolaren Losungsmittels wie Benzol, Ather oder Athylacetat aus. Das ausgefällte quaternäre Ammoniumsalz wird dann abfiltriert und umkristal- lisiert. Die erfindungsgemäss hergestellte Verbin- dung besitzt anticholinergische Wirkung. Beispiel 35, 3 g 1-Isopropyl-1-phenyl-aceton (0, 2 Mol), 16, 6 g Paraformaldehyd (0, 22 Mol), 17, 9 g Dimethylaminochlorhydrat (0, 22 Mol) und 2 cm3 9%ige alkoholische Salzsäure werden auf einem Dampfbad insgesamt dreiundzwanzig Stunden, zuerst unter Rühren und dann 16 Stunden ohne Rühren, erhitzt. Das feste Produkt wird mit Äther verrieben und aus tert. Butylalkohol umkristallisiert. Man erhält 28 g (52 /o.) l-Phenyl-l-isopropyl-4-di- methylamino-2-butanon chlorhydrat als wei ssen kristallinen Festkörper vom Schmelz- punkt 163-164 C. 18, 6 g (0, 06 Mol) des so erhaltenen Isopropyl-1-phenyl-4-dimethylamino-2-butanon ehlorhydrats werden in 500 cm3 Wasser gelost, 0, 9 g Adams Platinoxydkatalysator zugesetzt und die Mischung unter Wasserstoff- atmosphäre so lange geschüttelt, bis die Was erstoffaufnahme aufhort. Hierzu sind etwa 24 Stunden erforderlich. Man filtriert vom Katalysator ab und macht das Filtrat durch Zugabe von 20"/oiger Natronlauge alkalisch. 2, 4 g (0, 01 Mol) des ausgeschiedenen Íls, 1 Isopropyl-1-phenyl-4-dimethylamino-2-buta- nol, wird in 20 cm3 ¯thylÏther aufgenommen und 0, 05 Mol Dimethylsulfat zugesetzt. Das Reaktionsgemisch lässt man etwa 2 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Man erhÏlt ein kristallines Produkt, das durch Filtration vom Äther getrennt und dann aus 10-15 em3 Isopropylalkohol umkristallisiert wird. Man erhält so 3-Oxy-5- methyl-4-phenyl-hexyltrimethylammonium- methylsulfat vom Smp. 133-134¯ C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer quater nären Ammoniumverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Isopropyl-1-phenyl- 4-dimethylamino-2-butanol der Formel EMI2.1 mit Dimethylsulfat zu 3-Oxy-5-methyl-4-phenyl-hexyltrimethylammoniummethylsulfat der Formel EMI2.2 umsetzt.Die erhaltene Verbindung ist ein weisser kristalliner Festkörper vom Sehmelzpunkt 133-134 C. Sie soll als Anticholinergicum dienen.
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