CH382335A - Procédé de préparation de filaments textiles teints en polymère vinylique - Google Patents

Procédé de préparation de filaments textiles teints en polymère vinylique

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Description


  
 



  Procédé de préparation de filaments textiles teints en polymère vinylique
 La présente invention concerne la production de filaments textiles teints en polymère vinylique.



   Les fibres synthétiques formées de polymères vinyliques ne peuvent pas tre teintes facilement. Pour remédier à cet inconvénient, on a proposé diverses solutions telles que augmentation du nombre d'endroits réceptifs vis-à-vis des colorants dans la structure moléculaire des fibres, introduction de groupes hydrophiles dans la molécule de la fibre, qui produisent un gonflement de la fibre dans le bain de teinture et permettent ainsi une pénétration plus importante du colorant dans la structure de la fibre, etc.



   Le brevet américain No 2431956 décrit un procédé de teinture d'un fil en polyacrylonitrile consistant à traiter ce fil gélifié avec un colorant du type naphtol, et à y développer ensuite une coloration en copulant le colorant avec une base diazotée. Etant sous la forme d'un gel, le fil est plus perméable aux composantes du colorant. Bien que ce procédé représente une amélioration par rapport à la teinture avec de tels colorants du fil terminé, malheureusement la stabilité à la lumière du fil ainsi traité n'est pas entièrement satisfaisante.



   Des fibres synthétiques ont été colorées par le procédé que   l'on    désigne sous le nom de teinture   dans la masse  , dans lequel un pigment coloré insoluble est incorporé dans le polymère pendant sa polymérisation ou pendant que le polymère est à l'état fondu. Par ce procédé, il est difficile d'obtenir une dispersion uniforme du pigment dans le polymère, et le nombre de couleurs possibles est limité.



   Les brevets britanniques 650923 et 375393 décrivent un procédé de fabrication de filaments ou de fibres teints, par filature d'une solution de téréphtalate de polyéthylène contenant, à l'état dissous ou sous forme de suspension, une composante azoïque, et par traitement des filaments ou fibres avec un composé de diazonium. Mais les filaments ou fibres teints selon ces brevets sont enclins à la détérioration du fait que la composante azoique peut tre facilement enlevée par lavage.



   D'autre part, le brevet français   No    1096369 décrit la copolymérisation de composés possédant au moins un groupe hydroxyle de caractère phénolique (estérifié) et au moins un groupe acrylique, avec un autre composé vinylique. Si le premier composé présente une position copulable par rapport audit groupe hydroxyle, le copolymère obtenu peut tre mis à réagir avec un composé de diazonium pour engendrer un colorant azoique. Ce brevet toutefois ne décrit que la fabrication de colorants polymères en substance; il exige de plus l'emploi d'une composante de copulation relativement compliquée, copolymérisable avec l'autre composé vinylique, ainsi qu'une saponification avant copulation.



   La présente invention a pour objet un procédé de préparation de filaments textiles teints en polymère vinylique, caractérisé en ce qu'on immerge des filaments, obtenus par extrusion d'un polymère résultant de la polymérisation d'un composé vinylique en présence d'une composante de copulation naphtolique agissant comme bloqueur de chaîne, dans un bain aqueux contenant une composante basique diazotée qui copule avec la composante de copulation présente dans le   copolymère.   



   Les avantages de la présente invention sont: - La composante de copulation est liée chimique
 ment au polymère constitutif du filament, de sorte
 que le filament teint est très résistant à toute dé
 gradation de la couleur;   - cette composante étant liée au polymère en tant
 que bloqueur de chaîne et non en tant que como
 nomère (comme dans le brevet français précité),
 elle n'a pas à tre polymérisable et peut tre choi
 sie parmi les composantes de copulation usuelles,
 très nombreuses, d'où possibilité d'obtenir une
 gamme de teintes très étendue.



   Des exemples de monomères vinyliques utilisables pour la préparation du polymère sont: les aryl-oléfines comme le styrène, les chlorostyrènes, le p-méthoxy-styrène, l'alpha-méthyl-styrène, le vinyl-naphtalène ; l'acide acrylique, les acides acryliques substitués et leurs esters, nitriles et amides ; la méthyl-isopropényl-cétone, la méthyl-vinyl-cétone, l'éther méthyl-vinylique, les vinyl-éthényl-carbinols, le chlorure de vinylidène, la vinyl-pyridine, l'acétate de vinyle, le chlorure de vinyle, le vinyl-furane, le vinyl-carbazole, les esters de l'acide fumatique, le maléate diallylique, le vinyl-acétylène, etc.



   La composante de copulation naphtolique peut tre rune des composantes de copulation utilisées dans la teinture au naphtol et décrites, par exemple, dans   The Chemical Technology of Dyeing an Printing  , pages 348-363, ouvrage du Dr Louis Diserens publié par la Reinhold Publishing Corporation (1948).



  Parmi ces composantes, les dérivés de l'acide hydroxynaphtoïque, particulièrement les anilides de l'acide   2,3 -hydroxynaphtoïque,    donnent une stabilité complète à la lumière.



   La composante basique diazotée peut tre l'une des bases naphtoliques utilisées dans la teinture au naphtol et décrites dans le texte mentionné ci-dessus aux pages 364-409. On conçoit que   l'on    peut utiliser n'importe quelle combinaison de ces composantes de copulation naphtoliques et de ces composantes diazotées naphtoliques.



   La quantité de la composante de copulation naphtolique chimiquement liée au polymère peut varier.



  On a toutefois constaté que des quantités de 0,5 pour cent à 6,0 pour cent de cette composante, par rapport au poids du polymère, donnent ordinairement les meilleurs résultats.



   Le polymère vinylique constitutif du filament peut se préparer par n'importe quelle méthode connue: solution, émulsion, suspension, masse. Cependant, on incorpore la composante de copulation naphtolique au milieu de réaction avant que la polymérisation ait commencé, ou avant qu'elle ne se soit développée de façon importante. Le polymère a de préférence un poids moléculaire d'au moins 10 000 et pouvant aller jusqu'à 250   000.    et au-dessus, le poids moléculaire étant déterminé par des mesures classiques de viscosité.



   L'analyse du polymère montre que la composante de copulation naphtolique fait partie intégrante de la chaîne du polymère, étant chimiquement liée aux extrémités de la chaîne moléculaire et fonctionnant comme bloqueur de chaîne. De ce fait, la composante de copulation naphtolique ne se dissocie pas du polymère dans les solvants du polymère et de cette composante.



   Après sa polymérisation, le polymère à chaînes bloquées par la composante de copulation est purifié et décoloré si nécessaire. Ensuite, après extrusion, on l'immerge dans un bain aqueux de la composante basique diazotée. La diazotation de la composante basique peut s'effectuer en présence ou non des filaments à teindre et il est évident que la quantité de composante basique à utiliser dépend de la quantité de composante de copulation dans le   copolymère.    Ordinairement, pour chaque partie de la composante de copulation naphtolique, on emploie approximativement de 0,85 à 1,5 partie de base.



   Dans un mode de réalisation de l'invention, on prépare un bain aqueux contenant une composante basique diazotable en dispersant cette composante dans de l'eau, à l'aide d'un agent de dispersion si nécessaire. On acidifie par un acide, organique ou minéral, de façon à obtenir une solution ayant un pH de 3,5 à 4,5. On immerge alors les filaments dans ce bain, qui est amené à une température atteignant le point d'ébullition du bain ou s'en rapprochant. Après 20 à 30 minutes ou davantage, on refroidit le bain à   490    ou au-dessous, et de préférence au-dessous de 270, et on ajoute au bain un nitrite de métal alcalin, de préférence du nitrite de sodium, dans une proportion de 7 à 9 pour cent, par rapport au poids des filaments.

   On porte alors lentement le bain à une température comprise entre 82 et 880 ou allant jusqu'au point d'ébullition, et   l'on    maintient cette température pendant environ 15 minutes ou davantage pour rendre complète la copulation. Finalement, les filaments colorés sont lavés dans de l'eau de savon chaude.



   Dans un autre mode de réalisation de l'invention, les filaments sont directement immergés dans un bain aqueux à température élevée contenant une composante basique diazotée.



   Les exemples suivants illustrent la présente invention.



   Exemple I
 Les filaments ont été préparés comme suit a) On mélange une partie (3,5 g) de naphtol AS,
 l'anilide de l'acide 2,3-hydroxynaphtoïque, avec
 94 parties d'acrylonitrile (334 g) et 6 parties
 d'acétate de vinyle (21 g). On polymérise, en
 suspension, en utilisant un système catalytique
 constitué de persulfate de potassium, d'anhydride
 sulfureux et de fer. On effectue la polymérisation
 en ajoutant le mélange à un milieu aqueux main
 tenu à 500 pendant deux heures. On ajoute égale
 ment le catalyseur au cours d'une période de deux
 heures. On recueille par filtration le polymère
 ainsi formé, on le lave soigneusement à l'eau, à
 l'alcool et à l'acétone et on le sèche à   506    à poids
 constant. b) On dissout dans la   N,N-diméthylacétamide    le po
 lymère modifié par la composante de copulation.  



   La solution résultante, contenant 18 pour cent
 en poids de solides, est extrudée à travers les ori
 fices d'une filière plongée dans un bain de préci
 pitation composé d'eau. On retire du bain les fila
 ments et on les purifie par lavage pour les débar
 rasser de tout résidu de solvant.



   On plonge les filaments dans une solution contenant un excès de base   Orange Solide   GC      et environ 8 pour cent de nitrite de sodium, et rendue légèrement acide avec de l'acide acétique. On maintient cette solution à une température proche de son point d'ébullition et au bout de 30 minutes une couleur franche s'est développée dans les filaments. On rince ensuite à l'eau les filaments et on les sèche. On constate que ces filaments ont une très bonne solidité à la lumière.



   A titre de comparaison, on a produit des filaments semblables mais en omettant la composante naphtolique dans le mélange réactionnel de monomères. On a teint les filaments avec des composants de colorants semblables. On constate que les filaments et le polymère ayant ses chaînes bloquées par la composante naphtolique ont une bien meilleure résistance au pâlissement.



   Exemple 2
 On a préparé les filaments comme suit:
 On dissout 20   cm9    d'acrylonitrile et 0,2 g de naphtol AS dans 100 cm3 de N,N-diméthylacétamide, en ajoutant comme catalyseur   0, 1 g    d'azo-bis-isobutyronitrile. On chauffe la solution résultante à une température de 620 et on la maintient à cette température pour polymériser les produits en réaction. On coagule dans l'alcool méthylique le polymère ainsi formé, on le filtre, on le lave soigneusement à l'eau, à l'alcool et à l'acétone, et on le sèche ensuite à 500 à poids constant.



   La quantité de polymère que   l'on    obtient s'élève à 9,3 grammes. Ce polymère est extrudé comme à l'exemple 1.



   On plonge les filaments dans de l'eau contenant de l'acide acétique et ayant un pH de   4,0.    La composante basique, la base  Violet Solide B   (6-ben  zoylamino-4-méthoxy-m-toluidine),    en quantité légèrement supérieure à celle qui est nécessaire pour la copulation avec le Naphtol AS, présent dans le polymère, est mélangée séparément avec un alcool gras polyoxyéthylénique et dissoute dans de l'éthanol. On ajoute cette solution au bain contenant les filaments on fait bouillir le mélange résultant pendant 30 minutes et on le refroidit ensuite à la température ambiante. On ajoute à ce mélange de l'acide formique et du nitrite de sodium et   l'on    élève la température jusqu'au point d'ébullition. Il se forme immédiatement une belle couleur rouge brun qui atteint en 30 minutes son intensité complète.



   On répète le processus ci-dessus avec les bases suivantes: la base   Rouge Solide KB   (p-chloro-otoluidine) et la base   Bleu Solide B   (dianisidine).



  Il se développe, respectivement, des couleurs orange et brun rouge. La solidité à la lumière des teintures est très bonne.



   Exemple 3
 On répète le processus décrit à l'exemple 2, mais en utilisant des filaments contenant comme composante de copulation le Naphtol AS-SW   (P-naphtalide    de l'acide   2, 3-hydroxy-naphtoique).    Avec les bases   Violet Solide B  ,   Rouge Solide KB   et   Bleu
Solide B  , on obtient des filaments ayant des couleurs   solides,    respectivement rouge brun, rouge orange et rouge très foncé.



   Exemple 4
 On répète le processus décrit à l'exemple 2, mais en utilisant des filaments contenant comme composante de copulation le naphtol AS-D (o-toluidide de l'acide   2,3-hydroxynaphtoïque).    Avec les bases   Violet Solide B  ,   Rouge Solide KB   et   Bleu Solide
B  , on obtient des couleurs solides, respectivement marron, orange pâle et rouge très fonce.



   REVENDICATIONS
 I. Procédé de préparation de filaments textiles teints en polymère vinylique, caractérisé en ce qu'on immerge des filaments, obtenus par extrusion d'un polymère résultant de la polymérisation d'un composé vinylique en présence d'une composante de copulation naphtolique agissant comme bloqueur de chaîne, dans un bain aqueux contenant une compo   sante ! basique diazotée qui i copule avec la composante    de copulation présente dans le polymère.

Claims (1)

  1. II. Filament textile teint en polymère vinylique obtenu par le procédé selon la revendication I.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que le polymère vinylique est l'acrilonitrile.
    2. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que le polymère vinylique est un copolymère d'acrylonitrile et d'acétate de vinyle.
    3. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que le polymère vinylique est le polyméthacrylate de méthyle.
    4. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que le polymère vinylique est le chlorure de polyvinylidène.
    5. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que la composante de copulation présente dans le polymère est l'anilide de l'acide 2,3-hydroxynaph toïque.
    6. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que la composante de copulation présente dans le polymère est le P-naphtalide de l'acide hydroxynaphtoïque.
    7. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé en ce que la composante de copulation présente dans le polymère est l'o-toluidide de l'acide 2,3-hy- droxynapht9ique.
    8. Procédé selon la sous-revendication 3, caractérisé en ce que la composante de copulation présente dans le polymère est l'anilide de l'acide 2,3-hydroxynaphtoïque.
    9. Procédé selon la sous-revendication 4, caractérisé en ce que la composante de copulation présente dans le polymère est l'anilide de l'acide 2,3-hydroxy naphtoique.
    10. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce qu'on immerge dans ledit bain des filaments obtenus par extrusion d'un polymère résultant de la copolymérisation de 1'acrylonitrile avec un autre monomère mono-oléfinique copolymérisable, en présence de l'aniline de l'acide 2,3-hydroxynaphtoïque, ledit polymère ayant un poids moléculaire supérieur à 10 000.
    11. Procédé selon la sous-revendication 10, caractérisé en ce que Ie bain contient, comme composante basique diazotée, un sel de diazonium de la mchloraniline.
    12. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce qu'on immerge les filaments dans un bain aqueux contenant une composante basique diazotable pour les imprégner de ce bain, on ajoute au bain un acide et un nitrite de métal alcalin pour diazoter ladite composante basique et on maintient les filaments dans le bain tandis que se fait la copulation.
    13. Procédé selon la sous-revendication 12, caractérisé en ce que le polymère vinylique est le polyacrylonitrile.
    14. Procédé selon la sous-revendication 13, caractérisé en ce que la composante de copulation présente dans le polymère est l'anilide de l'acide 2,3-hydroxynaphtoïque.
    15. Procédé selon la sous-revendication 14, caractérisé en ce que la composante de copulation présente dans le polymère est le ss-naphtalide de l'acide 2,3 -hydroxynaphtoYque.
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