CH383981A - Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    von neuen     Iminodibenzylderivaten       Die     vorliegende        Erfindung        betrifft    ein Verfahren  zur Herstellung von neuen     Iminodibenzylderivaten.     



  Es wurde gefunden, dass Verbindungen der For  mel I,  
EMI0001.0007     
         worin,    R Wasserstoff, einen niedermolekularen     Alkyl-          rest    oder einen     Aralkylrest,    X einen     geradkettigen     oder verzweigten     Alkylenrest    mit 2-6 Kohlenstoff  atomen, und Am eine     niedermolekulare        Dialkyl.-          aminogruppe    bedeuten, wertvolle     pharmakologische     Eigenschaften aufweisen.  



  Man stellt die oben     definierten    Verbindungen  her, indem man Verbindungen der Formel     1I,     
EMI0001.0020     
    worin Am' eine     niedermolekulare        Alkylamino-          gruppe    und R' einen niederen     Alkylrest,    einen       Aralkylrest,    einen     a-Alkoxyalkylrest    oder den     Tetra-          hydropyranylrest    bedeuten, mit einem niedermole  kularen     Alkylierungsmittel    behandelt und erhaltene  Verbindungen,

   worin R' ein     a-Alkoxyalkylrest    oder  der     Tetrahydropyranylrest    ist, durch saure Hydrolyse  oder bzw. durch     Hydrogenolyse    in Verbindungen der    Formel I, worin R Wasserstoff bedeutet, umwandelt.  Als     niedermolekulare        Alkyherungsrnittel    kommen  hier z. B.     Dimethylsulfat,        Diäthylsulfat,        Methyljodid,          Athyljodid,        Athylbromid,    n     Propylbromid    und     p-To-          luolsulfosäuremethylester    in Gegenwart säurebinden  der Mittel, wie z. B.

   Natrium- oder     Kaliumcarbonat,     in einem     inerten    organischen     Lösungsmittel,    und  ferner z. B. Formaldehyd in Gegenwart von Ameisen  säure oder von katalytisch aktiviertem Wasserstoff  in Betracht.  



  Ausgangsstoffe der Formel     II    können beispiels  weise durch     Umsetzung    von reaktionsfähigen Estern  von Verbindungen der Formel     11I,     
EMI0001.0049     
    mit niedermolekularen     Monoalkylaminen    hergestellt  werden.  



  Mit anorganischen oder organischen Säuren, wie       Salzsäure,        Bromwasserstoffsäure,        Schwefelsäure,     Phosphorsäure,     Methansulfonsäure,          Athandisulfonsäure,    Essigsäure,       Bernsteinsäure,        Fumarsäure,        Maleinsäure,     Apfelsäure, Weinsäure,     Citronensäure,          Benzoesäure    und     Phthalsäure     bilden die     erfindungsgemäss        herstellbaren    Verbin  dungen der     Formel    I     Salze,

      welche zum Teil wasser  löslich sind.  



  Im nachstehenden Beispiel bedeuten Teile Ge  wichtsteile; diese verhalten sich zu     Volumteilen    wie  g zu     cm3.    Die Temperaturen werden in Celsiusgraden  angegeben.      <I>Beispiel</I>  Zu 3,72 Teilen 2     Benzyloxy-5-(y        -methylamino-          propyl)-iminodibenzyl    in 40     Volumteilen    Benzol fügt  man 2 Teile wasserfreies pulverisiertes Natrium  carbonat und lässt bei 50-60  unter Rühren eine Lö  sung von 1,26 Teilen     Dimethylsulfat    in 10 Teilen       Benzol        zutropfen.    Anschliessend erwärmt man das       Reaktionsgemisch    noch etwa 4 Stunden auf 60 ,

         kühlt    es ab, versetzt es mit Wasser und trennt die       benzolische    Phase ab. Die     wässrige    Phase wird     aus-          geäthert,    der Ätherextrakt mit der     Benzolphase    ver  einigt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und ein  gedampft. Der Rückstand wird im Hochvakuum       destilliert,    das     2-Benzyloxy-5-(y-dimethylamino-pro-          pyl)-iminodibenzyl    geht unter 0,002 mm Druck bei       212-215     über. Ausbeute     5811/o.     



  In analoger Weise erhält man das     3-Methoxy-5-          (y-dimethylamino-propyl)-iminodibenzyl,        Smp.    177   und das 3 -     Benzyloxy-    5 -     (y-dimethylamino-propyl)-          iminodibenzyl,        Kp.        0,05    202 . Ausbeute<B>5304.</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Imino- dibenzylverbindungen der Formel I, EMI0002.0030 worin R Wasserstoff, einen niedermolekularen Alkyl- rest oder einen Aralkylrest, X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2-6 Kohlenstoff atomen, und Am eine niedermolekulare Dialkyl- aminogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1I,

   EMI0002.0040 worin Am' eine niedermolekulare Alkylamino- gruppe und R' einen niederen Alkylrest, einen Aralkylrest, einen a-Alkoxyalkylrest oder den Tetra- hydropyranylrest bedeuten, mit einem niedermole kularen Alkylierungsmittel behandelt und erhaltene Verbindungen, worin R' ein a-Alkoxyalkylrest oder der Tetrahydropyranylrest ist, durch saure Hydrolyse oder bzw. durch Hydrogenolyse in Verbindungen der Formel I, worin R Wasserstoff bedeutet, umwandelt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als niedermolekulares Alky- lierungsmittel Dimethylsulfat verwendet.