CH393591A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe

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CH393591A
CH393591A CH919960A CH919960A CH393591A CH 393591 A CH393591 A CH 393591A CH 919960 A CH919960 A CH 919960A CH 919960 A CH919960 A CH 919960A CH 393591 A CH393591 A CH 393591A
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Description


      Zusatzpatent        zum    Hauptpatent Nr. 367 585         Verfahren        zur        Herstellung    neuer     Azofarbstoffe       Die vorliegende     Erfindung        betrifft        ein    Verfahren  zur Herstellung neuer, wertvoller, zum Färben von       cellulosehaltigen    Materialien faseriger     Struktur    geeig  neter     Azofarbstoffe    der Formel  
EMI0001.0013     
    worin R einen     Naphthalinrest,

      der drei     Sulfonsäure-          gruppen        aufweist,        R1    einen Rest der Benzol- oder       Naphthalinreihe,    n je eine ganze positive Zahl im  Werte von höchstens 2 und X einen:     reaktionsfähigen     Säurerest darstellt.

   Als     reaktionsfähige        Säurereste     kommen solche     in    Frage, die     eine    chemische     Fixie-          rung        d'es    Farbstoffes, der sie     enthält,        auf        Cellulose        er-          möglichen.     



  Als reaktionsfähige Säurereste X kommen     z.    B.       a,ss-ungesättigte        Acylreste    von     aliphatischen        Carbon-          säuren,    wie der     Acrylrest,    der     a-Ch@loracrylrest    und  die Reste der Formel  
EMI0001.0041     
    (worin     eines    der beiden X Wasserstoff und das andere  X Chlor bedeutet) und vorzugsweise     bewegliche        Halo-          genatome    enthaltende Reste in Betracht.

   In solchen  Resten     kann    das bewegliche, das heisst mit Fasermate  rialien     in    Gegenwart von Alkalien reaktionsfähige  Halogenatom     in        einem        heterocyclischen,    zwei bis drei  Stickstoffatome enthaltenden Rest, z.

   B.     in        einem        Py-          rimidinrest    oder an den     Acylrest,    welcher sich von         einer    Säure ableitet, mit     mindestens        einer        Säuregruppe     der Zusammensetzung  
EMI0001.0060     
    gebunden sein,

       also    beispielsweise an     einen    sich von  der     Cyanursäure    oder von einer     ahphatischen        Carbon-          säure    herleitenden     Acylrest.    Im Falle des von der       Cyanursäure        herstammenden    Säurerestes     enthalten-die     Farbstoffe mindestens     ein        an        einen        1,3,5-Triazinring     gebundenes Halogenatom, also z.

   B.     einen:        Dichlor-          tTiazinrest    oder     einen        Mo@nochlortriazinrest,    wie die  jenigen. der Formel  
EMI0001.0080     
         worin        Y    eine     gegebenenfalls        weitersubstituierte          Aminogruppe    oder eine     substituierte        Oxygruppe    oder       Thiogruppe    bedeutet.  



  Zu den     erfindungsgemässen    Farbstoffen der  Formel  
EMI0001.0090     
    worin R einen     Naphthalinrest,    der drei     Sulfonsäure-          gruppen    aufweist, und     R1        einen    Rest der     Benzol-          oder        Naphthalinreihe,    n je     eine    ganze positive     Zahl         im Werte von     höchstens    2 und X einen reaktions  fähigen Säurerest bedeuten, gelangt man erfindungs  gemäss,

       wenn    man die entsprechenden     Aminodisazo-          farbstoffe    der Formel  
EMI0002.0005     
    mit Halogeniden einer Säure, deren Rest     mit    Faser  materialien unter Bildung einer     chemischen    Bindung  reagieren     kann,    kondensiert.  



  Als     derartige        Halogenide    von Säuren, deren Rest       reaktionsfähig    ist, seien z. B. die     Halogenide        alip'ha-          tischer        ass-ungesättigter        Carbonsäuren,    wie z. B.

         Chlormaleinsäureanhydrid,        Propiolsäurechlorid,    Acryl  säurechlorid und insbesondere die     Halogenide    von       bewegliche    Halogenatome     enthaltenden        aliphatischen          Carbonsäuren,    wie     Chloracetylchlorid,        Sulfochlor-          essigsäurechlorid,        ss-Brom-    oder     ss-Chlorpropionsäure=          chlorid:

  ,        a,ss-Dichlorpropionsäurechlorid,    ferner     Tri-          chlorpyrimidin    (das Chlorid der     Barbitursäure);        Te-          trachlorpyrimidin,        Dichlorpyrimidincarbon    oder     -sul-          fonsäurechdorid    und vor allem     Cyanurchlorid    oder die       primären        Kondensationsprodukte    aus     Cyanurchlorid,

       welche zwei Chloratome und anstelle des dritten  Chloratoms eine     H2N-Gruppe    oder einen organischen  Rest     enthalten:    Derartige     primäre    Kondensationspro  dukte aus 1     Mol        Cyanurchlorid    und einem     Moi        einer     reaktionsfähigen organischen     Mercapto-    oder     Hy-          droxylverbindung    (z.

   B.     eihcm        Mol        eines    Phenols  oder Alkohols), einem     Mol        Ammoniak    oder einem       Mol    eines organischen     Amins    mit oder ohne     Farb-          stoffcharakter    (z. B.  



       Meth@l-,        Isopropyl-,        Cyclohexyl-    oder       Phenylaniin,        Dimethylamin,        Äthylamin,          Athanolamin,        N        Methylphenylamin,          y-Methoxypropylamin,        Morpholin,          Aminoäthansulfonsäure,        Aminoessigsäure,     o-, m- oder     p-Aminobenzoesäure,          Aminobenzolsulfonsäuren,    wie       Phenolsulfonsäuren,     ö-,

   m- oder     p-Aminobenzolsulfonsäure    und       1-Aminobenzol        2;5-disulfonsäure,          Aminonaphthalinsulfonsäuren,    z. B.       2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure,    ferner       Mercaptoverbindungen,    wie       2-Mereaptobenzthiazol,        Mercaptoessigsäure)     können nach an sich bekannten Methoden hergestellt  werden. Man kann auch mit Vorteil z.

   B.     2,4,6-Tri-          brom-    oder     -Trichlor-1,3,5-triazin        einerseits    mit     einem     Farbstoff der Formel (2) zu einem     Dihalogentriazin-          kondensationsprodukt    umsetzen und anderseits mit  Ammoniak oder mit einer organischen     Mercapto-          oder        Hydroxylverbindung    oder     mit    einem organi  schen,

   höchstens sekundären Monoamin zu einem       Monohalogentriazinkondensationsprodukt        umsetzen.       Die     erfindungsmässe    Kondensation     führt    man  zweckmässig unter Verwendung säurebindender Mit  tel,     wie        Natriumcarbonat    oder     Natriumhydroxyd,    und  unter solchen Bedingungen aus, dass im fertigen Pro  dukt noch ein oder zwei austauschbare Halogenatome       übrigbleiben,    das heisst z.

   B.     in:    organischen Lösungs  mitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen     in,        wässe-          rig-organischem    oder in wässerigem     Mittel.     



  Die     acylierbaren    Ausgangsfarbstoffe der Formel  (2) können durch     Kuppeln    von     1-Aminonaphthalin-          8    -     sulfonsäure,    2 -     Methoxy-l-aminonaphthalin-6-sul-          fonsäure        und,    vor     allem        1-Ämihonaphthalin        6-sul-          fonsäure    und     1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure    mit       Diazoverbindungen    aus einem Farbstoff der Formel  (3)

       R-N=N-Ri-        NH2     erhalten werden.  



  Zur Herstellung der     Monoazofarbstoffe    der For  mel (3) können     diazotierte    1- oder     2-Aminonaphtha-          lin-trisulfonsäu-ren,    wie die       I-Naphthylamin-2,4,7-,    -2,4,8-, -2,5,7-,     -3,6,8-          oder        -4,6,8-trisulfonsäure    und die       2-Naphthylamin-1,3,7-,    -1,5,7-, -3,5,7-,     -4,6,8-          oder        -3,6,8-trisulfonsäure    mit o- oder     m-Toluidin,          Kresidin,    o- oder     m-Anisidin,

            3-Acetylamino-l-aminobenzol,          3-Methansulfonylamino-l-aminobenzol    und       a-Naphthylamin,    vor allem mit       Xylidinen    oder mit     1-Aminonaphthalin-6-,        -7-          oder        -8-monosulfonsäuren     in saurem Medium gekuppelt     werden.     



  Die     Diazotierung    der zur Herstellung der     Farb-          stoffe    der Formel (2) angegebenen     Aminomonoazo-          farbstoffe    der Formel (3) kann nach     an    sich     bekann.     ten Methoden, z. B. mit     Hilfe    von Mineralsäure, ins  besondere Salzsäure und     Natriumnitrit,    erfolgen.

   Die  Kupplung der so erhaltenen     Diazoverbindungen    mit  den erwähnten     1-Aminonaphthalinsulfonsäuren,    die  in     4-Stellung        kuppeln        können,    erfolgt     ebenfalls    nach  an sich     bekannten    Methoden.  



  Die Isolierung der     entstandenen        Farbstoffe    erfolgt  vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen  durch     Aussalzen    und Filtrieren. Die filtrierten Farb  stoffe können     gegebenenfalls    nach Zugabe von     Cou-          pagemitteln        und/oder    von     Puffermieln,    wie Ge  mische gleicher Teile Mono-     und:        Dinatriumphosphat,     getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung  bei nicht zu hohen Temperaturen und     unter        vermin-          dertem    Druck vorgenommen.

   Durch     Zerstäubungs-          trocknung    des ganzen     Herstellungsgemisches    kann  man in gewissen Fällen die erfindungsgemässen     trok-          kernen    Präparate direkt, das heisst     ohne        Zwischeniso-          lierung    der Farbstoffe herstellen.  



  Die     erfindungsgemässen    neuen Farbstoffe eignen  sich zum Färben und Bedrucken der     verschiedensten     Materialien, wie Wolle, Superpolyamid- und     Super-          polyujrethanfaser    und insbesondere     ce'llulosehaltiger     Materialien faseriger     Struktur,    wie Leinen, regenerier  ter     Cellulose    und vor allem Baumwolle.

   Sie eignen      sich ganz besonders zum Färben von     Cellulose    nach  dem     sogenanntern        Padfärbeverfahren,    wonach die  Ware mit wässerigen und,     gegebenenfalls    auch salzhal  tigen     Farbstofflösungen    imprägniert wird und die  Farbstoffe nach einer     Alkalibehandlung    in der Kälte,  falls     Dihalogentriazinfalbstoffe    verwendet werden,  oder in der Wärme, im Falle von     Monohalogentri-          azinfarbstoffen,        fixiert    werden.

   Dieses     Verfahrmund     die     Direktfärbemethode,    die bei vielen der gemäss  vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe     -auch     anwendbar sind, ergeben wertvolle, waschecht     fixierte     Färbungen, während nach dem     Druckverfahren    echte  Drucke     eihalben    werden.  



  Zwecks Verbesserung der     Nassechtheiten    emp  fiehlt es sich, die so     erhaltenen    Färbungen und Drucke  einem gründlichen Spülen mit kaltem und heissem  Wasser, gegebenenfalls     unter    Zusatz eines     dispergie-          rend    wirkenden und die     Diffusion        der    nicht     fixierten          Farbstoffanteile    fördernden Mittels zu unterwerfen.  



  Die. mit den neuen Farbstoffen auf     polyhyd'roxy-          lierten,    insbesondere     cellulosehaltigen    Fasern erhält  lichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch  die hohe Beständigkeit der     Faser-Farbstoff-Verbin-          dung,    durch die leichte     Auswaschbarkeit    der     Farb-          stoffanteile,    die nicht reagiert haben, durch     eine        gute     Lichtechtheit,

   durch     ein    gutes Verhalten bei der     Knit-          terfestausrüstung    und vor allem durch     hervorragende     Waschechtheit aus.  



       In    den nachfolgenden Beispielen bedeuten     Teile,     sofern nichts anderes angegeben wird,     Gewichtsteile,     die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperatu  ren sind in Celsiusgraden angegeben.     Zwischen    Ge  wichts- und     Volumteilen    besteht das gleiche Verhält  nis wie zwischen Liter und     Kilogramm.       <I>Beispiel l</I>  18,6 Teile     Cyanurchlorid    suspendiert man     in          einem    Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen  Eiswasser.

   Dazu gibt man die auf     pH    7     gestellte     Lösung von 74,9 Teilen des     Aminodisazofarbstoffes          (hergestellt    durch Kupplung der     Diazoverbindung    aus       1-Aminonaphthalin,2,5,7-trisulfonsäure    mit     1-Amiuo-          2,5-dimethylbenzol,        Weiterdiazotierung    des entstan  denen     Aminoazofarbstoffes    und Kupplung mit 1  Aminonaphthalin-6-sulfonsäure)     in    500 Teilen Was  ser.     Während    der Kondensation hält man die Tem  peratur auf etwa 10-15  und den.

       pH-Wert    zwischen  4     und    6. Nach 2 Stunden     wird    der     Far'bs'toff    durch  Zugabe von     Natriumchlorid    abgeschieden,     abfiltriert     und mit     Natriumchloridlösung    gewaschen. Dem     Fil-          terpresskuchen    werden 5 Teile eines Gemisches glei  cher Teile Mono- und     Dinatriumphosphat    als     Puffer-          zugesetzt    und das     Pressgut    bei 30  im Vakuum ge  trocknet.

   Der so erhaltene     Farbstoff    färbt Baumwolle  aus     alkalischem    Bade bei<B>25-35'</B>     in    wasch und  lichtechten     Gelbbrauntönen.     



  <I>Beispiel 2</I>  18,6 Teile     Cyanurchlorid    suspendiert man in  einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200-     Teilen       Eiswasser: Dazu gibt man die Lösung von 85,1 Teilen  des     Aminodisazofarbstoffes        (hergestellt    durch Kupp  lung der     Diazoverhindung    aus     1-Aminonaphthalin-2,          5,7-trisulfonsäure    mit     1-Aminonaphthalin-6-sulfonr     säure,

       Weiterdiazobierung    des entstandenen     Amino-          monoazofarbstoffes    und Kupplung mit     1-Amnonaph-          bhalin-6-sulfonsäure)    in 500     Teilen;    Wasser. Bei etwa  10  hält man     den        pH-Wert    zwischen 5 und 7.

   Nach  2 Stunden versetzt     man    mit 300 Teilen Ammoniak,  rührt 4 Stunden bei 40 , scheidet     den.        Farbstoff    durch       Salzzugabe    ab,     filtriert    das     Herstellungsgemisch    und       trocknet    den     erhaltenen    Filterkuchen. Das so erhal  tene Pulver färbt     Baumwolle    ans.     alkalischem    Bade in  wasch und lichtechten     Rotbrauntönen.     



  <I>Beispiel 3</I>  18,6 Teile     Cyanurchloiid    -suspendiert man in  einem Gemisch aus 300 Teilen Eis und 200 Teilen  Eiswasser. Dazu gibt man     die    Lösung- von 76,5 Tei  len des     Aminodisazofarbstoffes    (hergestellt durch  Kupplung der     Diazoverbindung    aus     1-Aminonaphtha-          lin-2,5;

  7-trisulfonsäure    und     1-Methyl-4-methoxy-3-          amnobenzol,        Weiterdiazotierung    des     entstandenen          Aminomonoazofarbstoffes    und Kupplung mit     1-          Aminonaphthalin-6-sulfonsäure)    in 500     Teilen:    Was  ser. Während der     Kondensation    hält man die Tem  peratur auf etwa 10  und den     pH-Wert        zwischen    5  und 7.

   Man versetzt nach 2     Stunden-    mit 300 Teilen       Ammoniak    2n,     rührt    4 Stundenbei 40 , scheidet den       Farbstoff    ab,     filtriert    und     trocknet.    Aus     alkalischem     Bade färbt der so     erhaltene    Farbstoff Baumwolle in  wasch- und     lichtechten        Rotbrauntönen.     



  Einen Farbstoff mit     sehr        ähnlichen    Eigenschaften  erhält man, wenn man     anstelle        von.        1-Aminonaphtha-          liu-2,5,7-trisulfonsäure        1-Aminonaphthalin-4,6,8-tri-          sulfonsäure        verwendet,        während        2-Aminonaphbhalin-          4,6,8-trisulfonsäure    einen Farbstoff ergibt, der Baum  wolle in etwas     gelbstichigeren    Brauntönen- färbt.

      <I>Beispiel 4</I>       18;6-    Teile     Cyanurchlorid    suspendiert man in       einem    Gemisch aus 300!     Teilen    Eis und 200 Teilen  Eiswasser. Dazu gibt man. die auf     pH    7     gestellte     Lösung von 74,9     Teilen    des     Aminodnsazofarbstoffes          (hergestellt    durch.

   Kupplung der     Diazoverbindung    aus       1-Aminonaphthalin-2,5,7-trisulfonsäure    mit     1-Amino-          2,5-dimethylbenzol,        Weiterdiazobierung    -des     entstan-          denen        Aminomonoazofarbstoffes    und Kupplung mit       1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure)-    in 500 Teilen  Wasser. Während der     Kondensation        hält    man die  Temperatur auf etwa 10-15  und den     pH-Wert-zwi-          schen    4 und 6.

   Nach 2     Stunden    versetzt man mit 300  Teilen 2n Ammoniak,     rührt    4 Stunden bei 40', rührt  kalt, fällt den     Farbstoff    mit     Nattiumchlord,        filtriert     und trocknet. Aus     alkalischem.    Bade färbt der so er  haltene     Farbstoff        Baumwolle    in wasch- und     licht-          echten        Gelbbrauutönen.     



       Einen        ähnlichen        Farbstoff    erhält man,     wenn        man     den vorstehend     angewendeten        AminodisazofarbstofE         durch den     Disazofarbstoff        ersetzt,        denn    man durch  Kupplung von     1-Amino-3-methylbenzol        mit        diazatier-          ter        1-Amino-naphthalin-2,5,7-trisulfonsäuze,

          Weiter-          diazotierung    des entstandenen     Aminomonoazofar'b-          stoffes    und Kupplung mit     1-Aminonaphthahn-7-sul-          fonsäure    darstellt.

      Nach der Methode der Beispiele 2-4 erhält man  aus     Cyanurchlorid    den in Kolonne     II    folgender Ta  belle     erwähnten        Verbindungen    und den     in    Kolonne I       angegebenen        Disazofarbstoffen        ähnliche,    die     Cellulose     in den jeweils     in,        Kolonne        III        aufgeführten    Nuancen  färbende     Farbstoffe.     
EMI0004.0029     
  
    I <SEP> II <SEP> III
<tb>  <B>SS <SEP> O3H</B>
<tb>  <B><I>N=N <SEP> =N-g;

  </I></B>
<tb>  H035- <SEP> N <SEP> = <SEP> Ammoniak <SEP> volett  S03H <SEP> braun
<tb>  SO3H
<tb>    <SEP> <U>Anilin</U>
<tb>   
<tb>  -S03H
<tb>  NHa
<tb>  H03S<B>-</B> <SEP> <I>1z</I> <SEP> -N-N
<tb>  N=N
<tb>  p-Methoxypropylamin <SEP> "
<tb>  S03H
<tb>  <B>S03H</B>
<tb>  Ammoniak <SEP> rotbraun
<tb>  " <SEP> N <SEP> Methylanilin:

   <SEP> "
<tb>  Äthanolamin
<tb>  . <SEP> Diäthanolamin <SEP> "
<tb>  2-Aminobenzoesäure <SEP> "
<tb>  " <SEP> N-Methylanihn-sulfonsäure <SEP> "
<tb>  S03H
<tb>  <B><I>f</I>_<I>N=N</I></B> <SEP> -CH3 <SEP> NH2 <SEP> 1-Amino-4(4'-amino-phenyh
<tb>  H03S
<tb>  CH3-\ <SEP> <B><I>-N=N-</I></B> <SEP> amino)-anthrachi!non-2,3'- <SEP> olivbraun
<tb>  disulfonsäure
<tb>  S03H
<tb>  S03H
<tb>  S03H <SEP> HO <SEP> NH2
<tb>  I <SEP> I <SEP> I <SEP> gedecktes
<tb>  @<B><I>-N=N</I></B> <SEP> scharlach
<tb>  <B>0</B> <SEP> H03S- <SEP> <U>-n</U> <SEP> SO3H       
EMI0005.0001     
  
    I <SEP> II <SEP> III
<tb>  -SO3H <SEP>   <B><I>-N</I></B>= <SEP> N- <SEP> <B>_C <SEP> H3</B> <SEP> <U>_</U>NH2
<tb>  HO3S- <SEP> CH3 <SEP> N-N <SEP> Ammoniak <SEP> orange  SO3H <SEP> braun
<tb>  SO3H <SEP>   Piperidin <SEP> "
<tb>  Morpholin--._       <I>Färbevorschrift:

  </I>       2@    Teile     Farbstoff    werden     in    100 Teilen Wasser  gelöst. Mit dieser Lösung     imprägniert    man bei 60 bis  80  am     Foulard        ein        Baumwollgewebe    und quetscht  die überschüssige Flüssigkeit so ab, dass der     Stoff     75 % seines Gewichtes an     Faibstofflösung    zurückhält.  



  Die so imprägnierte Ware wird     getrocknet,        dann     bei     Zimmertemperatur        in    einer Lösung imprägniert,       d'i'e        pro    Liter 10     Teile        Natriumhydroxyd    und 300  Teile     Natriumchlorid    enthält, auf 75 % Flüssigkeits  aufnahme abgequetscht und während 60 Sekunden  bei 100 bis<B>101'</B> gedämpft.

       Dann    wird gespült, in  0,5 %     iger        Natriumbicarbonatlösung    behandelt, ge  spült, während einer Viertelstunde in einer 0,3 %     igen     Lösung eines     ionenfreien        Waschmittels    bei Kochtem  peratur geseift und     getrocknet.       <I>Färbevorschrift:</I>  2 Teile     Farbstoff    werden     in    100 Teilen Wasser  durch kurzes. Aufkochen gelöst. Die erhaltene Stamm  lösung fügt man zu 2900 Teilen Wasser von 20 .

    Nach Zugabe von 30 Teilen     Trinatriumphosphat    und  60 Teilen     Natriumchlorid    geht     man:        mit    100 Teilen       Baumwolle        ein,    steigert die Temperatur     in    45 Minu  ten auf 80 , gibt nochmals 60 Teile     Natriumchlorid     zu und färbt noch 30     Minuten    bei 90 bis 95 .

       Dann     wird die Färbung gespült und während 15     Minuten    in  einer Lösung von 2     g/1    Soda und 3     -g/1        Seife-    bei       Kochtemperatur    nachbehandelt, gespült und ge  trocknet. .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Azafarbstoffe- dter Formel EMI0005.0049 worin R einen Naphthalnrest, der drei Sulfonsäure- gruppen aufweist, und R1 einen Rest der Benzol oder Naphthalinreihe,
    n je eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und X einen reaktionsfähigen Säurerest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden Aminodisazofarbstoffe der Formel EMI0005.0065 mit Halogeniden einer Säure, deren Rest mit Faser materialien unter Bildung einer chemischen Bindung reagieren kann, kondensiert.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Azofarbstoffe der Formel EMI0006.0001 mit Di- oder Trihalogen 1,3,5-iriazinen kondensiert.
    2. Verfahren: gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, d'ass man das 2,4,6-Trichlor-1,3,5- triazin mit einem Aminodisazofarbstoff der Formel EMI0006.0013 worin R' und Rl je einen Naphthalinrest, ein Z Was serstoff und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe be deuten., im Molekularverhältnis von etwa 1 :
    1 kon densiert. 3. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch. gekennzeichnet, dass man einen Aminodsazofar'bstoff der Formel EMI0006.0027 verwendet, worin R' einen Naphthalmrest und R1 einen, sulfonsäuregruppenfreien Benzolrest, vorzugs weise einen Xylidinrest,
    der die beiden Azogruppen in p-Stellung zueinander trägt, ein Z Wasserstoff und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe bedeuten, und das erhaltene Dichlortriazinderivat mit Ammoniak oder Aminen in ein Monochlortriazin überführt. 4.
    Verfahren, gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Aminodisazofarbstoff der Formel EMI0006.0052 worin R' und R1 je einen Naphthalinrest, ein Z Was serstoff und das andere Z eine Sulfonsäuregruppe be deuten, und eine Dihalogen-1,3,
    5-triazinverbindung der Formel EMI0006.0058 worin. Y eine verätherte Hydroxyl- oder Mercapto- gruppe oder eine höchstens 12 Kohlenstoffatome auf weisende Aminogruppe bedeutet, im Molekularver- hältnis von etwa 1 : 1 kondensiert.
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