CH401934A - Verfahren zur Herstellung von selektiv wirkenden Raney-Nickel-Hydrierkatalysatoren für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von selektiv wirkenden Raney-Nickel-Hydrierkatalysatoren für die Herstellung von WasserstoffperoxydInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von selektiv wirkenden Raney-Nickel-Hydrierkatalysatoren für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd Bei der Herstellung von Wasserstoffperoxyd über autoxydable organische Verbindungen, wie Anthrahydrochinone, benötigt man für die Hydrierung der oxydierten organischen Verbindungen bestimmte Katalysatoren, gewöhnlich Metalle in hochaktiver Form, beispielsweise fein verteiltes Palladium oder Platin auf Trägermaterial oder Raney-Nickel. Die genannten Katalysatoren sind so hochaktiv, dass die Hydrierung schon bei gewöhnlicher Temperatur und bei Atmosphärendurck vonstatten geht. Neben der Hydrierung der Chinone zu den betreffenden Hydrochinonen findet aber stets in mehr oder minder starkem Ausmass eine Kernhydrierung statt, die sich störend auswirkt, da sie zu Produkten führt, die sich in dem Kreislaufprozess reaktionsträge oder sogar inaktiv verhalten. Um die unerwünschte Bildung von kernhydrierten Anthrachinonverbindungen auf ein Mindestmass herabzudrücken, sind schon verschiedene Vorschläge gemacht worden. Hauptsächlich beziehen sie sich auf eine desaktivierende Behandlung des Hydrierkatalysators. So ist es bekannt, dass man Nickel-Hydtierkataly- satoren vor ihrem Einsatz mit Ammoniumsalzen behandelt, wodurch eine RedUzierung der Kernhydrierung von Anthrachinonverbindungen, wie Tetrahydro-2-äthylanthrahydrochinon, erreicht wird. Auch die Vorbehandlung anderer gebräuchlicher Hydrierkatalysatoren, beispielsweise Palladium auf Trägermaterialien, mit organischen Stickstoffverbindungen, wie Aminen, Nitriten, Isocyanaten, stickstoffhaltigen heterocyklischen Verbirtdungen usw., ist bereits vorgeschlagen worden. Daneben werden Lösungsmittel bzw. -gemische für die Antrachinonverbindungen benutzt, die auf den Hydrierungskatalysator desaktivierend einwirken, beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe. Trotz der desaktivierenden Wirkung der bisher vorgeschlagenen Substanzen können bei Verwendung von aktiven Raney-Nickel-Hydrierkatalysatoren diese Methoden nicht befriedigen, da eine vollständige Unterdrückung der Kernhydrierung bei den Anthrachinonverbindungen nicht erreicht wird. Gemäss vorliegender Erfindung werden Raney Nickel-Hydrierkatalysatoren vor ihrem Einsatz mit einer Lösung eines Aldehyds in inerter Gasatmosphäre behandelt. Die Wirkung der Aldehyde auf die Katalysatoren ist selektiv vergiftend, da die katalytische Übertragung des Wasserstoffs auf den Chinonsauerstoff erhalten bleibt, während eine Hydrierung des Kerns nicht stattfindet. Besonders geeignet von den Aldehyden ist der Formaldehyd, den man vorzugsweise in Form einer wässrigen oder alkoholischen Lösung einsetzt. Es können aber auch andere Lösungsmittel verwendet werden. Zweckmässig verwendet man eine wässrige Formaldehyd-Lösung, da das Raney-Nickel bekanntlich im wässrigen Medium hergestellt wird und daher sofort ohne weitere Manipulationen einer desaktivierenden Nachbehandlung unterworfen werden kann. Andrerseits kann die Behandlung des Raney-Nickels mit Formaldehyd durchaus auch in alkoholischem Medium vorgenommen werden, da üblicherweise die Hydrierung von organischen Substanzen rn organischen Lösungsmitteln erfolgt und daher das fertige Raney-Nickel zu diesem Zweck unter organischen Flüssigkeiten aufbewahrt wird. Die Behandlung der Raney-Nickel-Hydrierkatalys atoren kann beispielsweise so erfolgen, dass der Aufschlämmung des Katalysators die verdünnte Atdehydiösung hinzugefügt, einige Zeit bei Zimmertemperatur gerührt und anschliessend nach Dekantieren oder Absaugen mit Alkohol ausgewaschen wird. Eine bestimmte Behandlungstemperatur ist nicht erforderlich ; im allgemeinen genügt das Arbeiten bei Zimmertemperatur. Man führt die Operation ausserdem in einer inerten Gasatmosphäre, beispielsweise in Stickstoff, durch. Die Menge an Aldehyd für die Behandlung einer bestimmten Menge Katalysator und die Behandlungs- zeit stehen in einem gewissen Zusammenhang. Auch die Konzentration des Aldehyds in der Lösung soll nach Möglichkeit nicht zu hoch liegen. Man benutzt so bei Anwendung von Formaldehyd vorteilhaft 0,5 bis 10% ige Lösungen. In diesem Fall behandelt man den Raney-Nickel-Hydrierkatalysator gewöhnlich 2 bis 10 Stunden lang mit einer 0,5 bis 2 % igen Formaldehyd-Lösung, wobei das Verhältnis der Menge an Formaldehyd zu der des Katalysators bei etwa 0,02 bis 0,2:1 liegt. Bei höheren Mengen an Formaldehyd lassen sich die Behandlungszeiten reduzieren, beispielsweise herab bis auf einige Minuten. Es ergeben sich daher gute Variationsmöglichkeiten, da man auch selbstverständlich mit höher konzentrierten Formaldehyd-Lösungen arbeiten kann. Analog liegen die Verhältnisse auch bei anderen Aldehyden, wie Acetaldehyd oder Benzaldehyd, jedoch kann bei Verwendung von mit diesen Aldehyden behandeltem Raney-Nickel die Erscheinung auftreten, dass die Hydrierung erst nach einer gewissen Zeit in Gang kommt. Beispiel 1 7,5 g gewöhnliches Raney-Nickel wurden zu 400 g einer Testlösung hinzugefügt, die in gleichen Volumenteilen von Trimethylbenzol und Octanol 15 g 2-Äthylanthrachinon gelöst enthielt. Nach Entfernung der Luft aus dem für diesen Versuch verwendeten l-Liter < Kolben wurde unter einem konstanten Wasserstoffdruck von 1 at gerührt und das absorbierte Gasvolumen gemessen. Die Geschwindigkeit der Wasserstoffaufnahme betrug 1250 ml Wasserstoff/ 10 Minuten. Nach der quantitativen Bildung von 2-Athylanthrahydrochinon hörte die Wasserstoffabsorption jedoch nicht auf, da eine weitergehende Hydrierung des Anthrachinonkerns erfolgte, wobei 137 ml Wasserstoff/10 Minuten von der Lösung aufgenommen wurden. Das Verhältnis der Geschwindigkeiten für die Bildung von keruhydrierten Produkten zu der für die Bildung von 2-Äthylanthrahydrochinon betrug somit 1 : 9,1. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren wurden 10 g frisch hergestelltes Raney-Nickel zu 100 ml einer 1,5 % eigen wässrigen Formaldehyd-Lösung hinzugefügt und 6 Stunden lang unter Stickstoff bei Zimmertemperatur gerührt. Nach dem Abdekantieren der Lösung wurde mit Methanol gewaschen. Von dem auf diese Weise behandelten Katalysator wurden 7,5 g zu 400 g der obengenannten Testlösung hinzugefügt und wie dort verfahren. Die Wasserstoffabsorption betrug 410 ml Wasserstoff/ 10 Minuten. Nachdem 1,424 1 Wasserstoff aufgenommen worden waren, konnte eine weitere Wasserstoffaufnahme nicht mehr beobachtet werden. Eine Kernhydrierung des 2-Sithylanthrachinons fand also nicht statt, Wasserstoff wurde nur auf den Chinonsauerstoff übertragen. Beispiel 2 10 g frisch hergestelltes Raney-Nickel wurden in 100 ml einer 4, 5 % igen wässrigen Acetaldehyd Lösung aufgeschlämmt und 8 Stunden unter Stickstoff gerührt. Nach dem Abdekantieren und Auswaschen mit Methanol wurden für die Aktivitätsprüfung 7,5 g Katalysator entnommen und wie im Beispiel 1 mit der Testlösung geprüft. Die Aufnahme des Wasserstoffs setzte erst nach einer gewissen Zeit ein. Nachdem der Katalysator seine volle Aktivität erreicht hatte, wurden in 10 Minuten 512 ml Wasserstoff absorbiert. Die Hydrierung des 2-9ithylan- thrachinons hörte nach der Aufnahme von 1,424 1 Wasserstoff vollständig auf. Eine Kernhydrierung fand nicht statt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von selektiv wirkenden Raney-Nickel-Hydrierkatalysatoren für die Herstellung von Wasserstoffperoxyd, die bei der Hydrierung von Chinonen zu Hydrochinonen eine Bildung von kernhydrierten Produkten verhindern, dadurch gekennzeichnet, dass Ralney-Mckel-Hydrierkatalysato- ren vor ihrem Einsatz mit einer Lösung eines Aids hyds in inerter Gasatmosphäre behandelt werden.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine wässrige oder alkoholische Lösung des Aldehyds verwendet wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine wässrige Formaldehyd-Lösung verwendet wird.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine wässrige Acetaldehyd-Lösung verwendet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine alkoholische Benzaldehyd-Lösung verwendet wird.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine Formaldehyd-Lösung verwendet wird, deren Konzentration zwischen 0,5 und 10%liegt.
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