CH405552A - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen FarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen, welche sich zum: Färben von Textil- materialien eignen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen wasser löslichen Farbstoffe enthalten mindestens eine Sul- fonsäuregruppe oder Carbonsäuregruppe und minde stens eine Gruppe der Formel
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(Formel 1) worin R ein Wasserstoffatom oder einen substituier ten oder unsubstituierten Alkylrest oder einen Cyclo- alkylrest und Z einen 1,3,
5-Triazin- oder Pyrimidin- ring bedeuten, welcher durch ein Kohlenstoffatom des Ringes an das Stickstoffatom N gebunden ist und mindestens eine Gruppe der Formel
EMI0001.0027
(Formel II) trägt, welche an ein Kohlenstoffatom des 1,3,
5-Tri- azin- oder Pyrimidinringes gebunden ist und worin R' ein Wasserstoffatom oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest und X einen Alkyl- oder Cycloalkylrest, welcher mindestens zwei Hydroxyl- gruppen und gegebenenfalls eine Keto- oder Alde- hydgruppe enthält, bedeuten.
Jede der Gruppen der Formel I der oben definier ten Art ist vorzugsweise an ein im Farbstoff vorhan denes Kohlenstoffatom, gebunden. Dieses Kohlenstoff- atom kann einen Teil eines im Farbstoff vorhandenen Arylrestes oder einen Teil einer Alkylkette bilden, welche direkt an einem im Farbstoff vorhandenen Arylrest haftet oder durch ein Brückenatom oder Brückenglied damit verbunden ist.
Als Beispiele von solchen Brückenatomen bzw. Brückengliedern kom- I men in Frage: -0-, -S-, -NH-, -N-Alkyl-, -CONH-, I -NHCO-, -S02NH- und -S02N-Alkyl. Die Farbstoffe können irgendeiner bekannten Farbstoffreihe ange- hören,
wobei man aber vorzugsweise an Azofarb- stoffe denkt, welche Monoazo- oder Polyazofarbstoffe sein können. Auch Farbstoffe der Nitro-, Anthrachi- non- oderPhthalocyaninreihe, welche mindestens eine Carbonsäuregmp#pe oder Sulfonsäuregruppe enthal ten, kommen in Frage.
Gewünschtenfalls kann der Farbstoff auch koordinativ gebundenes Metall, z. B. koordinativ gebundenes Kupfer, Chrom oder Kobalt, enthalten.
AlsBeispiele der substituierten oder unsubstitttier- ten Alkylreste, wie sie durch R und R' wiedergeeben werden, kommen niedere Alkylreste, wie z. k- Me- thyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylreste, sowie substi- tuierte niedere Alkylreste, wie z.
B. niedere Hydroxy- alkylreste, z. B. ss-Hydroxyäthyl- und ss,y-Dihydroxy- propylreste, Alkoxy-nieder-alkylreste, wie z. B.. ss Äthoxyäthyl- und ss-Methoxyäthylreste, sowie Aryl- nieder-akIreste, wie z. B. Benzyl- und ss-Phenyl- äthylreste, in Frage.
Als ein durch R wiedergegebe- ner Cycloalkylrest kommt beispielsweise der Cyclo- hexykest in Frage.
Als Beispiele von mindestens zwei Hydroxylgrup- pen enthaltenden Alkylresten, wie sie durch X wie dergegeben werden, kommen mindestens zwei Hy- droxylgruppen enthaltende Alkylreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z.
B. Dihydroxypropyl-, Tri- hydraxybutyl-, Teträhyäroxypentyl-, Pentahydroxy- hexyl-, Tri-(hydroxymethyl)-msthyl-, Dihydraxybutyl-, Dihydroxyhexyl- und Dihydroxypentylreste, in Frage, während als ein Beispiel für einen mindestens zwei Hydroxylgruppen enthaltenden Cycloalkylrest, wie er durch X wiedergegeben wird,
der Dihydroxycyclo- hexylrest in Frage kommt.
In jenen Fällen, in denen der mindestens zwei Hydroxylgruppen enthaltende Alkylrest X auch eine Keto- oder Aldehydgruppe enthält und sich von einem 5 oder 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Koh lenhydrat ableitet, besteht die Möglichkeit, dass die ser Rest unter Bildung eines Tetrahydropyranyl- oder Tetrahydrofurylrestes Ringschluss eingeht.
In jenen Fällen, in denen der durch Z wiedergege bene 1,3,5-Triazinring lediglich eine Gruppe der For mel II oder der durch Z wiedergegebene Pyrimidin- ring weniger als 3 Gruppen der Formel 1I trägt, kann der 1,3,5-Triazinring oder Pyrimidinring einem. wei teren Substituenten oder weitere Substituenten ent halten,
welche an einem Kohlenstoffatom oder an Kohlenstoffatomen des 1,3,5-Triazin- bzw. Pyrimi- dinringes haften. Als Beispiele von solchen Substi- tuenten kann man Halogenatome, wie z. B. Chlor und Brom, Mercaptogruppen, substituierte Mercaptogrup- pen, wie z.
B. Methylmercapto-, Carboxymethylmer- capto- und Phenylmercaptogruppen, Alkylreste, wie z. B. niedere Alkylreste, beispielsweise Methyl- und Äthylreste, Arylreste, wie z. B. Phenyl- und Tolyl- reste, Hydroxylgruppen, Alkoxyreste, wie z.
B. Meth- oxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxyreste, Aryloxy- reste, wie z. B. Phenoxy-, Sulfophenoxy- und Chlor- phenoxyreste, Cyan- und Thiocyangruppen, Amino- gruppen und substituierte Aminogruppen, wie z. B.
Methylamino-, Äthylamino-, ss-Hydroxyäthylamino-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Di-(ss-hydroxyäthyl)- amino-, Anilino-, Sulfoanilino-, Disulfoanilino-, Carb- oxyanilino- und Sulfonaphthylaminogruppen, sowie Sulfonsäuregruppen nennen.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge- kennzeichnet, dass man ein primäres Amin diazotiert und die so erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente kuppelt, wobei man das pri märe Amin und die Kupplungskomponente so aus wählt,
dass der anfallende Azofarbstoff mindestens eine Sulfonsäuregruppe oder Carbonsäuregruppe und mindestens eine Gruppe der Formel I enthält.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann zweck- mässig so durchgeführt werden, dass man einer Lö sung oder Suspension des primären Amins, welches eine Aminoazoverbindung sein kann, in einer ver dünnten wässerigen Salzsäurelösung Natriumnitrit zu setzt, die Lösung bzw.
Suspension der Diazoverbin- dung zu einer wässerigen Lösung der Kupplungskom ponente zugibt, hierauf mit Natriumchlorid versetzt und den ausgefällten Farbstoff abfiltriert.
Die im erfindungsgemässen Verfahren verwende ten primären Amine, welche eine Gruppe der For mel I enthalten, können dadurch erhalten werden, dass man ein Diamin oder das entsprechende Mono N-acetylderivat davon mit einem mindestens zwei Halogenatome enthaltenden 1,3,5-Triazin oder Pyri- midin und hierauf mit einem Amin der Formel III
EMI0002.0135
(Formel III)
behandelt und schliesslich die N-Acetylgruppe, so fern eine solche vorhanden ist, weghydrolysiert.
Als Beispiele von am 1,3,5-Triazinring bzw. Py- rimidinring haftenden Halogenatomen seien Brom- und vorzugsweise Chloratome genannt.
Als Beispiele von Aminen der Formel III kom men in Frage: N-Methyl-N-pentahydroxy-n-hexylamin (auch als N-Methylglucamin bekannt), N Äthylglucamin, N-n-Propylglucamin, N-Isopropylglucamin, N-(ss-Hydroxyäthyl)-glucamin, N-Methyl-N-(ss,y-dihydroxypropyl)-amin, u-D-Glucosamsn, 2-Amino-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol und ss,y Dihydroxypro@pylamin.
Die im erfindungsgemässen Verfahren verwende ten Kupplungskomponenten, welche mindestens eine Gruppe der Formel 1 enthalten, können durch Be handeln der entsprechenden Kupplungskomponenten, welche mindestens eine NHR-Gruppe, worin R die obige Bedeutung hat, enthalten, mit einem 1,3,5-Tri- azin oder Pyrimidin, das mindestens 2 Halogenatome trägt, und hierauf mit einem Amin der Formel III er halten werden.
Die neuen Farbstoffe der oben definierten Art eignen sich zum Färben von Cellulosetextilien, ins- besondere dann, wenn sie in, Verbindung mit einer Behandlung mit Formaldehyd und/oder mit einem harzbildenden Material und einem sauren Katalysa tor, beispielsweise nach den Angaben gemäss be1- gischer Patentschrift Nr.
573 126, auf Cellulosetex- tilien appliziert werden.
Zu diesem Zweck wird man vorzugsweise eine wässerige Mischung, bestehend aus dem Farbstoff, Formaldehyd und/oder einem harzbildenden Mate rial und einem sauren Katalysator, entweder durch Klotzen oder mittels eines, Druckverfahrens auf die Cellulosetextilien applizieren und hierauf die gefärb ten Cellulosetextilien auf Temperaturen von mehr als 100 C und vorzugsweise auf eine Temperatur zwi schen 140 und 160 C erhitzen.
Als Beispiele von harzbildenden Materialien, wel che man mit den neuen Farbstoffen zur Anwendung bringen kann, kommen Methylolmelamin, Methylol- harnstoff, Acetale, Isocyanate, cyclischer Dimethylol- äthylen-harnstoff, Dimethylol-glyoxal-harnstoff, cy- clischer Dimethylol-propylen-harnstoff,
Tetramethyl- ol-acetylen-diharnstoff und Methyloltriazone, wie sie gewöhnlich für Textilbehandlungen zwecks Verlei hung von Knitterfestigkeit Verwendung finden, in Frage. Als Beispiele von sauren, Katalysatoren kann man Ammoniumdihydrogenphosphat, Ammoniumthiocya- nat, Zinkchlorid, Magnesiumchlorid, Zinknitrat und Aminhydrochloride, wie z.
B. 2-Methyl-2-amino@pro- panol-hydrochlorid, und insbesondere po.Iyhydroxy- lierte Alkylamin-hydrochloride, wie z. B. N,N-Di-(ss- hydroxyäthyl)-amin-hydrochlorid und N-Methylglu- camin-hydrochlorid, nennen.
Die oben definierten neuen Farbstoffe liefern, auf Cellulosetextilmaterialien Färbungen von ausgezeich neten Echheitseigenschaften gegen Nassbehandlun- gen, wie z. B. Waschen, und gegen Schweiss, und die Cellulosetextilien sind knitterfest, wenn sie in Verbindung mit einer Behandlung mit Formaldehyd und/oder einem harzbildenden Material und einem sauren Katalysator appliziert werden.
Im folgenden Beispiel sind Teile und Prozent sätze gewichtsmässig wiedergegeben.
<I>Beispiel</I> Eine Lösung von 9,1 Teilen des Dinatriumsalzes der 1-Amino-7-naphthol-3,6-disulfonsäure in 100 Teilen Wasser wird in eine Suspension von 5,1 Teilen Cyanurchlorid in einer Mischung von 35 Teilen Ace- ton, 100 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser einge rührt.
Das Gemisch wird bei einer Temperatur zwi schen 0 und 5 C während 30 Minuten gerührt, dann mit 2,25 Teilen N-Methylglucamin-hydrochlorid ver setzt und das Gemisch während 2 Stunden bei einer Temperatur zwischen 30 und 35 C gerührt, wobei man das pH der resultierenden Lösung durch Zugabe einer wässerigen Natriumcarbonatlösung auf 4,5 bis 5 hält.
Die Lösung wird hierauf auf 5 C abgekühlt, mit 20 Teilen Natriumacetat versetzt und hierauf mit einer wässerigenSuspension von diazotierterOrthanil- säure (welche man durch Diazotieren von 4,9 Teilen Orthanilsäure nach bekannten Methoden erhält) ver- setzt. Das resultierende Gemisch wird während einer Stunde gerührt,
hierauf mit Natriumcarbonat ver setzt, bis das pH des Gemisches 7 beträgt, worauf das Gemisch während 16 Stunden gerührt wird. Die resul tierende Lösung wird in eine gesättigte Lösung von Kaliumacetat in Äthanol gegossen und der aus gefällte Farbstoff abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlös lichen Farbstoffen, welche mindestens eine Sulfon.- säuregruppe oder Carbonsäuregruppe und mindestens eine Gruppe der Formel EMI0003.0076 enthalten, worin R ein Wasserstoffatom oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest oder einen, Cycloalkylrest und Z einen 1,3,5 Triazin- oder Pyrimidinring bedeuten,welcher durch ein Kohlen- stoffatom des Ringes an das Stickstoffatom N gebun den ist und mindestens eine Gruppe der Formel EMI0003.0090 trägt, welche an ein Kohlenstoffatom des 1,3,5-Tri- azin- oder Pyrimidinringes gebunden ist und worin R' ein Wasserstoffatom oder einen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest und X einen. Alkyl- oder Cycloalkylrest, welcher mindestens 2 Hydroxylgrup- pen und gegebenenfalls eine Keto- oder Aldehyd gruppe enthält, bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man ein primäres Amin diazotiert und die so er haltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskompo nente kuppelt, wobei man das primäre Amin und die Kupplungskomponente so auswählt, dass der anfal lende Azofarbstoff mindestens eine Sulfonsäure- gruppe oder Carbonsäuregruppe und mindestens eine Gruppe der Formel EMI0003.0121 der oben definierten Art enthält.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB22763/59A GB929425A (en) | 1959-07-02 | 1959-07-02 | New heterocyclic-nitrogen containing dyestuffs |
| GB3943259 | 1959-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH405552A true CH405552A (de) | 1966-01-15 |
Family
ID=26256101
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH747960A CH405541A (de) | 1959-07-02 | 1960-07-01 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen |
| CH747765A CH418496A (de) | 1959-07-02 | 1960-07-01 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen |
| CH747665A CH405552A (de) | 1959-07-02 | 1960-07-01 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH747960A CH405541A (de) | 1959-07-02 | 1960-07-01 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen |
| CH747765A CH418496A (de) | 1959-07-02 | 1960-07-01 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
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1960
- 1960-07-01 CH CH747960A patent/CH405541A/de unknown
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- 1960-07-01 BE BE592553A patent/BE592553A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH418496A (de) | 1966-08-15 |
| CH405541A (de) | 1966-01-15 |
| BE592553A (fr) | 1960-10-02 |
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