CH409516A - Verfahren und Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautvertilgung - Google Patents

Verfahren und Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautvertilgung

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CH409516A
CH409516A CH7945559A CH7945559A CH409516A CH 409516 A CH409516 A CH 409516A CH 7945559 A CH7945559 A CH 7945559A CH 7945559 A CH7945559 A CH 7945559A CH 409516 A CH409516 A CH 409516A
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triazine
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plant growth
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CH7945559A
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Enrico Dr Knuesli
Hans Dr Gysin
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Geigy Ag J R
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Description


  Verfahren und     Mittel        zur    Hemmung des     Pflanzenwachstums,     insbesondere     zur        Unkrautvertilgung       Das vorliegende Zusatzpatent bezieht sich auf ein  Verfahren     zur    Hemmung des     Pflanzenwachstums,     insbesondere zur Unkrautvertilgung und auf neue  Mittel     mit    wertvollen     herbiziden    Eigenschaften zur  Ausführung dieses     Verfahrens.     



  Im Hauptpatent wird     ein    Verfahren zur Hem  mung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Un  krautvertilgung beschrieben, in dem neue     Triazine     der Formel  
EMI0001.0013     
         worin    R"     R2    und     R3    gleiche     oderverschiedeneAlkyl-          reste    mit höchstens je 6 Kohlen  stoff     atomen,          R4    und     R5    Wasserstoff oder     Alkylreste    mit  höchstens je 6     Kohlenstoff-          atomen,     X     Sauerstoff    oder Schwefel,

    n und n' gleiche oder verschiedene  Zahlen von 2-6, und  m 0 oder 1.    bedeuten, als     herbizide        Wirkstoffe    verwendet werden,  welche     ein        bezüglich    der Anwendung zur selektiven  Unkrautbekämpfung unter     Kulturpflanzen,    interes  santes Wirkungsspektrum besitzen, sowie neue Mit  tel zur Ausführung dieses Verfahrens, die     Triazine     der angegebenen Formel als aktive Komponente ent  halten.

      Es wurde nun überraschenderweise gefunden,       dass    neue     alkenylgruppen-haltige        Trazine    der Formel  
EMI0001.0035     
         worin    R,     einen        Alkylrest,          R2        einen        Alkylrest    und, falls m die     Zahl     0 bedeutet, auch einen     Alkenylrest,          R3        einen        Alkyl-        oder        einem        Alkenylrest,

            R4    Wasserstoff oder einen     Alkylrest,          R5    Wasserstoff, einen     Alkyl-    oder einen       Alkenylrest,     X     Sauerstoff    oder Schwefel,  n und n' gleiche oder verschiedene Zahlen von  2 bis 6 und  m die     Zahl    0 oder 1    bedeuten, wobei aber mindestens     eines    der Symbole       R2,        R3    und     R5    durch einen     Alkenylrest    verkörpert  sein muss,

       ebenfalls        vorzügliche        herbizide    Eigenschaf  ten mit     einem    bezüglich der Anwendung zur selek  tiven     Unkrautbekämpfung    unter     Kulturpflanzen    wie  auch der Vernichtung von Unkräutern auf     urbe-          pflanztem    Boden, wie Industrieland,     Schienenanlagen     oder Wegen, interessanten     Wirkungsspektrum    be  sitzen.  



  Zur Herstellung der vorstehend     definierten    neuen       Verbindungen    kann man z. B. ein     2-Halogen-4,6-di-          amino-s-triazin    der Formel    
EMI0002.0001     
    worin     Hal    Chlor oder Brom bedeutet, mit einer     Al-          kalimetallverbindung    eines     niedermolekularen        Alka-          nols,

          Alkyhnercaptans    oder     Alkenyhnercaptans    der       Formel          H-X-R3        III          beispielsweise    in einem     überschuss    des umzusetzen  den Alkohols oder     Mercaptans    bei erhöhter. Tempe  ratur, z. B. dessen     Siedetemperatur,    umsetzen.  



  Ferner kann man zur Herstellung von Verbindun  gen der Formel I auch 2 -substituierte 4,6     Dihalogen-          s-triazine    der     Formel     
EMI0002.0020     
    mit zwei     Mol    eines Amins der Formel  
EMI0002.0022     
    bzw. einem     Mol    dieses Amins und hierauf einem     Mol     eines davon verschiedenen Amins der Formel  
EMI0002.0025     
         in    Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzen.

    Schliesslich kann man Verbindungen der For  mel I auch herstellen,     indem    man     Alkalisalze    von       Triazinverbindungen    der Formel  
EMI0002.0030     
    mit reaktionsfähigen Estern von niedermolekularen       Alkanolen    oder     Alkanolen    der Formel       HO-R3        VIII     insbesondere     Halogeniden,        Schwefelsäureestern,    Al  kalisalzen saurer     Schwefelsäureester    oder     Arylsulfon-          säureestern    umsetzt.

      Bei a11 diesen Herstellungsverfahren. ist lediglich  darauf zu achten, dass     mindestens    einer der Reste     R2,          R,    und     R,    in mindestens einem der gewählten Aus  gangsstoffe durch einen     Alkenylrest    verkörpert ist.  



  Als     erfindungsgemäss    zu verwendende     herbizid     wirksame     Triazine    der Formel I können z. B. die  nachfolgenden Verbindungen Verwendung finden:       2-Methoxy-4-allylamino-6-(y-methoxy-propylamino)-          s-triazin;          2-Methoxy-4-methallylamino-6-(ss-äthoxy-äthyl-          amino)-s-triazin;          2-Methoxy-4-N-butyl-N-allylamino-6-(ss-äthoxy-          äthylamino)-s-triazin;          2-Methoxy-4-diallylamino-6-(w-methoxy-propyl-          amino)-s-triazin;

       2     Äthoxy-4,allylamino-6-(N-äthyl-y-isopropoxy-          propylamino)-s-triazin;     2     Allyloxy-4-äthylamino-6-(y-methoxy-#propylamino)-          s-triazin;     2     Allyloxy-4-methallylamino-6-(ss-methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin;          2-Methallyloxy-4-diallylamino-6-(y-isopropoxy-          propylamino)-s-triazin;          2-Allyloxy-4,6-bis-(y-methoxy-propylamino-s-          triazin;

            2-Methallylmercapto-4-äthylamino-6-(ss        äthoxy-äthyl-          amino)-s        triazin;          2-.Allylmercapto-4-diäthylamino-6-(ss-methoxy-          äthylamino)-s-triazin;          2-Methallylmercapto-4-diallylamino-6-(y-methoxy-          propylamino)-s-triazin;     2     Allylmercapto-4,6        bis-(y-isopropoxy-propylamino)-          s-triazin.     



  Die oben definierten Verbindungen der Formel I  eignen sich als Wirkstoffe zur totalen     Abtötung    und  Verhinderung unerwünschten     Pflanzenwuchses,    wei  terhin auch als     Wirkstoffe    zur Ausübung anderer  hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums,  insbesondere     Entblätterung,    z. B. von     Baumwoll-          pflanzen    Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Aus  trocknen, z. B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch  Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung der       Ernteperiode    und der Lagerfähigkeit.  



  Die     herbizid    wirkenden Verbindungen der For  mel I können je nach den Verwendungszwecken in  Lösungen, Emulsionen, Suspensionen     oder    Stäube  mittel angewendet werden. Lediglich müssen     alle          Applikationsformen    eine feine     Verteilbarkeit    der  Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der  totalen     Abtötung    von Pflanzenwuchs, bei der vor  zeitigen Austrocknung, sowie der     Entblätterung,    kann  die Wirkung durch die Verwendung von an sich       phytotoxischen        Trägerstoffen,    wie z.

   B. hochsieden  den     Mineralölfraktionen,    verstärkt werden; anderer  seits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung  bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indiffe  renten     Trägerstoffen,    z. B. in der selektiven Unkraut  bekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung.  



  Zur Herstellung von Lösungen von Verbindungen  der Formel I kommen als Lösungsmittel insbesondere           höhersiedende    organische Flüssigkeiten, wie     Mineral-          ölfraktionen,        Kohlenteeröle,    sowie auch     vegetabilische     und     animalische    Öle in Betracht. Um die Auflösung  der Wirkstoffe in     diesen    Flüssigkeiten zu erleichtern,  können gegebenenfalls geringe Mengen organischer  Flüssigkeiten mit besserem     Lösungsvermögen    und  meist niedrigerem Siedepunkt, d. h. Lösungsmittel wie  Alkohole, z. B. Äthanol oder     Isopropanol,        Ketone,     z.

   B. Aceton,     Butanon    oder     Cyclohexanon,        Diaceton.-          alkohol,        cyclische        Kohlenwasserstoffe,    z. B. Benzol,       Toluol,    oder     Xylol,        chlorierte        Kohlenwasserstoffe,     z. B.     Tetrachloräthan    oder     Äthylenchlorid,    oder Ge  mische der obengenannten Stoffe beigefügt werden.  



  Bei den     wässrigen        Aufarbeitungsformen    von Ver  bindungen der     Formel    I handelt es sich vor allem um  Emulsionen und Dispersionen. Diese können als  solche oder unter Zusatz von z. B. einem der oben  genannten     Lösungsmittel,    vorzugsweise mittels.

       Emul-          gier-    oder     Dispergiermitteln,    in Wasser homogenisiert       werden.    Von     kationaktiven        Emulgier-    oder     Disper-          giermitteln,    die dabei in Frage kommen, seien als  Beispiele     quaternäre        Ammoniumverbindungen    ge  nannt und als Beispiele     anionaktiver        Emulgiermittel     Seife, Schmierseife,     Alkalisalze    von     aliphatischen,

            langkettigen        Schwefelsäuremonoestern,    von     alipha-          tisch-aromatischen        Sulfonsäuren    oder von     langketti-          gen        Alkoxyessigsäuren    und als     nicht-ionogene        Emul-          giermittel        Polyäthylenglykoläther    von Fettalkoholen  oder     Alkylphenolen    und     Polykondensationsprodukte     des     Äthylenoxyds.    Andererseits können auch aus  Wirkstoff,

       Emulgator    oder     Dispergator    und gegebe  nenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder       pastenartige    Konzentrate hergestellt werden, die sich  zur Verdünnung mit Wasser eignen.  



  Entsprechende     Stäubemittel    und Streumittel kön  nen z. B. durch Mischen oder gemeinsames     Vermah-          len    der Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff  hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise  Talkum,     Diatomeenerde,    Kaolin,     Bentonit,        Calcium-          carbonat,        Tricalciumphosphat,    Sand, aber auch Holz  mehl, Korkmehl und andere     Materialien        pflanzlicher     Herkunft in Frage. Andererseits können die Substan  zen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf  die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz  von Netzmitteln, z.

   B. den obengenannten     Emulgier-          mitteln    und Schutzkolloiden, z. B.     Sulfitablauge,    kön  nen pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser       suspendierbar    und als Spritzmittel verwendbar ge  macht werden.  



  Die verschiedenen     Anwendungsformen    können in  üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die       Verteilung    und das     Eindringvermögen        in,    den Boden  je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden Unkräuter  verbessern oder vermindern, den Verwendungs  zwecken näher     angepasst    werden. Ebenso kann die  biologische Wirkung durch Zusatz von Stoffen mit  bakteriziden oder     fungiziden        Eigenschaften,    z.

   B. zur  Erzielung einer     allgemeinen    Bodensterilisation oder in  der     selektven    Unkrautbekämpfung zum     Schutze    der       Kulturpflanzen    vor anderen schädlichen Organismen,    verbreitet werden. Stoffe, die     ebenfalls    das Pflanzen  wachstum beeinflussen, können wie z. B.     3-Ammo-          1,2,4-triazol,    zur     Bescheunigung    des Wirkungseintritts  oder, wie z. B. der     a,a-Dichlor-propionsäure,    gege  benenfalls zur Verbreiterung des     herbiziden    Wir  kungsspektrums beigemischt werden.

   Die     Kombina-          tion    mit     Düngemitteln    bedeutet     gegebenenfalls        eine          Arbeitsersparnis    und kann die     Widerstandsfähigkeit     der zu schonenden     Kulturpflanzen    steigern.  



  Die pro Hektaren benötigten     Wirkstoffmengen     bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung  je nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der  Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem An  wendungszeitpunkt, den     klimatischen    Bedingungen  und Bodenverhältnissen zwischen ca. 0,25 und 10 kg  pro ha, während für die vollständige     Verhinderung     von     Pflanzenwuchs        im    allgemeinen ca. 15-20 kg  pro ha anzuwenden sind. In besonderen Fällen kön  nen die obigen     Aufwandmengen    auch überschritten  werden.  



  <I>Beispiel 1</I>  10 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.       2-Allyloxy-4,6-bis-(y-methoxy-propylamino)-s-triazin     oder     2-Methoxy-4-allylamino-6-(y-methoxy-propyl-          amino)-s-triazin,    und 90 Teile Talk werden in einer  Kugelmühle, einer     Stiftenmühle    oder einer andern ge  eigneten Mühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das  erhaltene Gemisch dient als     Stäubemittel.     



  <I>Beispiel 2</I>  20 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.       2-Allyloxy-4-äthylamino-6-i(y-methoxy-propylamino)@          s-triazin,        werden    in einer Mischung von 48     Teilen          Diacetonalkohol,    16 Teilen     Xylol    und 16 Teilen eines  wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduk  tes von     Äthylenoxyd    mit höheren Fettsäuren gelöst.  Dieses Konzentrat     kann    mit Wasser zu Emulsionen  von jeder gewünschten     Konzentration    verdünnt wer  den.  



  <I>Beispiel 3</I>  50-80 Teile einer     Verbindung    der Formel 1, z. B.       2-Äthoxy-4-allylamino-6-(N-äthyl-y-isopropoxy-pro-          pylamino)-s-triazin,    werden mit 2-5 Teilen     eines          Netzmittels,    z. B. eines     Schwefelsäureesters,        eines          Alkyl-polyglykol-äthers,    1-5     Teilen    eines     Schutz-          kolloids,    z. B.     Sulfitablauge,    und     14-4.4    Teilen eines       inerten,    festen Trägermaterials, wie z. B.

   Kaolin.,       Bentonit,        Kreide    oder     Kieselgur        gemischt    und hierauf       in    einer     geeigneten    Mühle fein vermahlen. Das erhal  tene netzbare Pulver kann     mit    Wasser     angerührt    wer  den und ergibt sehr beständige Suspensionen.  



  <I>Beispiel 4</I>  10 Teile einer Verbindung der     Formel    I, z. B.  2 -     Methoxy    - 4     @-diallylamino        -.6    - (y -     methoxy    -     propyl-          amino)-s-triazin    oder     2-Methallyhnercapto-4-äthyl-          amino-6-(ss-äthoxy-äthylamino)-s-triazin    werden in  60-80     Teilen    einer hochsiedenden organischen Flüs  sigkeit, wie z. B.     Kohlenteeröl,    Dieselöl oder Spindel-      öl, welcher 10-30 Teile     Xylol    beigefügt sind, gelöst.

    Es     kann    als Sprühmittel     verwendet    werden.  



  <I>Beispiel 5</I>  5-10 Teile einer Verbindung der Formel I, z. B.       2-Allylmercapto        -.4        @        diäthylamino?-        ((3        -methoxy-äthyl-          amino)-s-triazin    oder     2-Allylmercapto-4,6-bis-y-meth-          oxy-propylamino)-s-triazin,    werden mit 95     Teilen          Calciumcarbonat    (= gemahlener     Kalkstein)    gemischt  und gemahlen. Das Produkt kann als Streumittel ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel 6</I>  95 Teile eines gekörnten     Trägermaterials,    z. B.  Sand oder kohlensaurer Kalk, werden mit 1-5 Teilen  Wasser,     Isopropanol    oder     Polyäthylenglykol    befeuch  tet und hierauf mit 5 Teilen einer Verbindung der  Formel I, z. B. einer der in Beispiel 5 genannten,  vermischt.     Anschliessend    wird die Mischung granu  liert. Vor dem Granulieren kann der obigen oder einer       wirkstoffreicheren    Mischung, z. B. aus 10 Teilen  einer Verbindung der Formel I und 90 Teilen     Cal-          ciumcarbonat,    eine mehrfache Menge, z. B. 100-900  Teile eines gegebenenfalls wasserlöslichen Kunst  düngermittels, wie z.

   B.     Ammoniumsulfat    oder Harn  stoff, beigemischt werden. Die     erhaltenen        Granulate     können als Streumittel gebraucht werden.  



  <I>Beispiel 7</I>  50 Teile einer Verbindung der Formel 1, z. B.  2     -Methallylmercapto-14-diallylamino-G-(y-methoxy-          propylamino)-s-triazin    oder     2-Methoxy-4-methallyl-          amino-6-(ss-äthoxy-äthylamino)-s-triazin,    werden in  45 Teile     Xylol    eingebracht und 5 Teile eines Gemi  sches von     Polyäthylenkondensationsprodukten    und       Sulfitablauge    beigefügt. Man erhält ein     Konzentrat     zur Bereitung von     Emulsionen,    das in Wasser in be  liebigem Verhältnis     emulgiert    werden kann.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Bekäpmfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, dass man neue Triazine der Formel EMI0004.0041 worin R1 einen Alkylrest, R. einen Alkylrest und, falls m die Zahl 0 ist, auch einen Alkenylrest, R3 einen Alkyl- oder einen Alkenylrest, R4 Wasserstoff oder einen Alkylrest, R5 Wasserstoff,
    einen Alkyl- oder einen Alkenylrest, X Sauerstoff oder Schwefel, n und n' gleiche oder verschiedene. Zahlen von 2 bis 6 und m die Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei aber mindestens eines der Symbole R., R3 und R5 durch einen Alkenylrest verkörpert sein muss, als herbizide Wirkstoffe verwendet.
    PATENTANSPRUCH II Mittel zur Ausführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein Triazin der Formel I als aktive Kom ponente enthält.
CH7945559A 1958-11-05 1959-10-15 Verfahren und Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Unkrautvertilgung CH409516A (de)

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