CH410239A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AzofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe Es, wurde gefunden, dass man wertvolle Farbstoffe erhält, wenn man Farbstoffe der Formel
EMI0001.0008
worin R den Rest einer azogruppenfreien Diazo- komponente, ein Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine SO,H-Gruppe, n eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und m eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 3 bedeuten,
mit diazo- tierten Aminobenzol-o-sulfonsäuren kuppelt.
Zur Herstellung der Ausgangsfarbstoffe kann man Trihalogen-1,3,5-triazine, insbesondere das 2,4,6-Tri- chlor-1,3,5-triazin, einerseits mit einem Aminomono- azofarbstoff der Formel
EMI0001.0021
worin R und n die bei der Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben und m eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 3 ist, und anderseits mit 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure derart kondensieren, dass halogen haltige Triazinkondensationsprodukte entstehen.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (2) kommen als Kupplungskomponenten z. B. die 2- Methoxy-l-aminonaphthalin-6-sulfonsäure und vor allem die 1-Aminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure in Betracht.
Die mit diesen Kupplungskomponenten zu kup pelnden Diazokomponenten können wasserlöslich machende und nichtwasserlöslichmachende, z. B. stark saure wasserlöslichmachende Substituenten, wie Sul- fonsäuregruppen enthalten. Diese D.iazokomponenten können ferner sowohl relativ einfache Verbindungen, z.
B. Aminobenzole und deren Sulfonsäuren, Anuno- naphthalinsulfonsäuren, Aminopyren- oder -chrysen- sulfonsäuren oder Aminonaphtholsulfonsäuren als auch kompliziertere diazotierbare Verbindungen sein, die jedoch keine Azogruppen enthalten dürfen.
Als Beispiele von Aminen, deren Diazoverbin- dung zur Kupplung mit den angegebenen, acylierbare Aminogruppen enthaltenden Azokomponenten ver wendbar sind, können beispielsweise die folgenden erwähnt werden:
1 Aminobenzol 2-, -3- oder -4-sulfonsäure, 1-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-carbonsäure, 2 Amino-l-methoxybenzol-4-sulfonsäure, 1 Amino-4-methoxybenzol-2-sulfonsäure, 3 Amino-2-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure, 3-Amino-6-oxybenzoesäure-5-sulfonsäure, 2-Methoxy- oder 2-Methyl-l-aminobenzol-4-sulfon- säure, 5 Acetylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure, 4 Acetylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4 Acetylamino-2-methyl-5-methoxy-l-aminobenzol, 5-Acetylamino- oder 5 Benzoylamin.o-2-amino- benzol-l-carbonsäure, 5-Amino-2-mtrobenzoesäure, 2,4-Dimethyl-l-aminobenzol-6-sulfonsäure, 2-Methyl-4-chlor-l-aminobenzol-6-sulfonsäure, 2 Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonsäure, 1 Aminonaphthalin-4-, -5-, -6- oder -7-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin 4-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure,
1 Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure, 1 Anminobenzol-2,5-disulfonsäure, 2,Aminonaphthalin-4,8-, -5,7- oder -6,8-disulfon- säure, 1-(3'- oder 4'-Aminobenzoyl)-aminobenzol-3- sulfonsäure, 3-Aminopyren-8- oder -10-monosulfonsäure, 3-Aminopyren-5, 8- oder -5,10-disulfonsäure, 4 Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfonsäure,
ferner O Acylderivate von Aminonaphtholsulfon- säuren; z. B. die O-Acylderivate der 1-Amino-8- oxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, Dehydro- thiotoluidin-mono- oder -disulfonsäure usw.
Die Kupplung der z. B. mit Hilfe von Mineral säure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit er haltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten Aminonaphthalinsulfonsäuren kann nach an sich be kannten Methoden erfolgen.
Die Kondensation der 1 Amino-8-oxynaphthaa- 3,6- oder -4,6-disulfonsäure und der Aminomonoazo- farbstoffe der Formel (2) mit einem Trihalogentri- azin führt man zweckmässig unter Verwendung säure bindender Mittel, wie Natriumcarbonat oder Na triumhydroxyd und unter solchen Bedingungen aus, dass im fertigen Produkt noch ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, das heisst, z.
B. in organi schen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Tem peraturen in wässerigem Medium.
Die Diazotierung und Kupplung der Amino- benzol-o-sulfonsäure kann nach an sich üblichen Methoden durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen neuen Farb stoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Wolle, Seide, Leder und Superpolyamiden, insbesondere aber cellulose- haltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle.
Sie eignen sich ganz besonders zum Färben nach dem sogenannten Padfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird und die Farb stoffe nach einer Alkalibehandlung, vorzugsweise in der Wärme, fixiert werden.
Dieses Verfahren und die Direktfärbemethode, die bei vielen der gemäss vor liegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffen auch anwendbar ist, ergeben wertvolle, waschecht fixierte Färbungen, während nach dem Druckverfahren echte Drucke erhalten werden.
Die mit den neuen Farbstoffen auf cellulose- haltigen Fasern erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich in der Regel durch eine gute Lichtecht heit und vor allem durch hervorragende Nassecht heiten, insbesondere eine sehr gute Waschechtheit, aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperatu ren sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> 22,3 Teile 1 Aminonaphthalin-6-sulfonsäure ver rührt man mit 300 Teilen kaltem Wasser und 100 Teilen Eis, fügt 25 Teile 30o/oige Salzsäure zu und diazotiert mit 7,1 Teilen Natriumnitrit. Sobald die Diazotierung beendet ist, lässt man die auf pH 7 ge stellte Lösung von 22,
3 Teilen 1 Aminonaphthalin- 6-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser bei einer Tem peratur von 5 bis 10 zufliessen. Nach einigen Stun den ist die Kupplung beendet.
Durch Fällen mit Chlornatrium kann, der Farb stoff abgeschieden werden. Die gebildete Amino- azonaphthalindisulfonsäure wird mit Cyanurchlorid kondensiert und das primäre Kondensationsprodukt isoliert. Nach dem Wiederanschlämmen dieses Kon- densationsproduktes in 600 Teilen Wasser versetzt man mit der neutralisierten Lösung von 31,9 Teilen 1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-di-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser.
Die Temperatur stellt man auf 40 und hält den pH-Wert durch langsame Zugabe von verdünnter Alkalihydroxydlösung auf 5,5 bis 6. So bald die Kondensation beendet ist, versetzt man mit 30 Teilen Natriumcarbonat und, kuppelt bei 0 bis 5 mit der Diazoverbindung aus 17,3 Teilen 1-Amino- benzol-2-sulfonsäure. Der Farbstoff wird mit Chlor natrium gefällt, durch Filtration isoliert und getrock net. Er färbt die Cellulosefaser in echten Rottönen.
Nach dem Verfahren des vorstehenden Beispiels können sehr ähnliche Farbstoffe durch Kupplung der angegebenen Diazoverbindungen der Kolonne III mit dem Kondensationsprodukt von Cyanurchlorid mit den Verbindungen der Kolonne I und II hergestellt werden; die Nuance der mit den so erhaltenen Farb stoffen auf Baumwolle erzielten Färbungen und Drucke sind in Kolonne IV angegeben.
EMI0003.0001
<B>I</B> <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb> Gelbkomponente
<tb> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Aminonaphthol- <SEP> Diazoverbindung <SEP> sekundäres
<tb> sulfonsäure <SEP> aus <SEP> Kondensations produkt
<tb> Färbung <SEP> oder
<tb> Druck <SEP> auf
<tb> Baumwolle
<tb> 1-Amino-2-methyl- <SEP> 1 <SEP> Aminonaphthalin- <SEP> 1 <SEP> Amino-8-oxy- <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> scharlach
<tb> benzol-4-sulfon- <SEP> 6-sulfonsäure <SEP> naphthalin-3,6- <SEP> 2-sulfonsäure
<tb> säure <SEP> disulfonsäure
<tb> 2-Aminonaphthalin- <SEP> <B><I>33</I></B> <SEP> "
<tb> 4,8-disulfonsäure
<tb> 1-Aminonaphthalin- <SEP> <B><I>39</I></B> <SEP> "
<tb> 3,6-disulfonsäure
<tb> 2-Aminonaphthalin- <SEP> 1-Amino-5-acet- <SEP> "
<tb> 4,
<SEP> 8-disulfonsäure <SEP> aminobenzol-2 sulfonsäure
<tb> 1 <SEP> Aminobenzol-4- <SEP> 1 <SEP> Aminonaphthalin- <SEP> 1 <SEP> Amino-8-axy- <SEP> 1-Aminobenzol- <SEP> "
<tb> sulfonsäure <SEP> 7-sulfonsäure <SEP> naphthalin-4,6- <SEP> 2-sulfonsäure
<tb> disulfonsäure
<tb> " <SEP> 1-Amino-2-methoxy- <SEP> 1 <SEP> Amino-8-oxy- <SEP> "
<tb> naphthalin-6-sulfon- <SEP> naphthalin-3,6 säure <SEP> disulfonsäure <I>Färbemethode</I> 2 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI0003.0003
werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
Mit der erhal tenen Lösung imprägniert man bei 60 bis 80 am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die über- schüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75 % seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 Teile Natriumhydroxid und 300 Teile Natriumchlorid enthält, auf 75 ()/o Flüssigkeitsauf nahme abgequetscht und während 60 Sekunden bei 100 bis<B>101'</B> gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5 o/oiger Natriumbicarbonatlösung behandelt, ge spült, während einer Viertelstunde in einer 0,3 o/oigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels bei Kochtem peratur geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine scharlachrote, wasch- und lichtechte Färbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, .dass man Farbstoffe der Formel EMI0003.0033 worin R den Rest einer azogruppenfreien Diazo- komponente,ein Y ein Wasserstoffatom, das andere Y eine SO3H-Gruppe, n eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 2 und m eine ganze positive Zahl im Werte von höchstens 3 bedeuten,mit diazo- tierten Aminobenzol-o-sulfonsäuren kuppelt.
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