CH411224A - Verwendung von Cumarinabkömmlingen als optische Aufhellungsmittel - Google Patents
Verwendung von Cumarinabkömmlingen als optische AufhellungsmittelInfo
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Description
Verwendung von Cumarinabkömmlingen als optische Aufhellungsmittel Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von praktisch farblosen Verbindungen der Cumarin-Reihe der Formel EMI1.1 in der A für einen gegebenenfalls substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest, R für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, z. B. Methyl, Äthyl oder Propyl, und Y für 0 oder NH stehen, während Rt einen Alkylenrest mit vorzugsweise 24 Kohlenstoffatomen und R2 sowie R3 gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Aralkylreste bedeuten, bzw. ihre Quaternierungsprodukte als optische Aufhellungsmittel, insbesondere für Materialien aus Polyacrylnitril oder Celluloseestern, mit Ausnahme der Behandlung von Textilfasern in der Textilindustrie. Der Phenylenrest ist vorzugsweise substituiert, und zwar durch die Reste -OH, -O-Alkyl, -O-Aral kyl, NH2, -NH-Alkyl, -N-(AIkyl)2, -NHCO-AIkyl, -NHCO-Aryl, -NHCONH-Alkyl oder -NHCONH Aryl; es können aber auch noch andere Substituenten vorhanden sein, wie z. B. Alkylgruppen oderHalogen; auch der Naphthylenrest kann substituiert sein. Zugänglich sind die als Aufhellungsmittel vorgeschlagenen Verbindungen der Cumarin-Reihe dadurch, dass man Cumarin-3 -carbonsäure-Verbindun- gen der allgemeinen Formel EMI1.2 in der A und R die oben angegebene Bedeutung haben und in der X einen reaktionsfähigen Rest, z. B. eine freie oder veresterte Hydroxylgruppe oder Halogen, bedeutet, mit Aminen der allgemeinen Formel EMI1.3 in der Y, Rj, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, zweckmässig unter Erwärmen umsetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte gegebenenfalls quaterniert. Als Vertreter der hierbei als Ausgangsmaterialien benötigten Cumarin-3-carbonsäuro-Verbindungen seien die Methyl-, Äthyl-, Oxäthyl-, Propyl-, Butylund Phenylester der 7-Oxyoumarin-3-carbonsäure, der 7-Methoxycumarin-3 arbonsäure, der 7-Dimethyl aminocumarin-3 -carbonsäure, der 7-Acetylaminocu marin-3-carbonsäure, der 5, Benzocumarin-3 -car- bonsäure und der 7, 8-Benzocumarin-3-carbonsäure beispielsweise genannt. Als Amine seien z. B. die fol genden Verbindungen angeführt: 2-Dimethylamino äthenol, 2-Diäthylaminoäthanol, 3-Dimethylaminopropanol, 4-Dimethylaminobutanol, l-Amino-2-dimethylaminoäthan, 1 - Amino -2- diäthylaminoäthan, l-Amino-3-dimethylaminopropan und 1-Amino-3- diäthylaminopropan. Als Quaternierungsmittel seien beispielsweise Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid, Athyljodid, 4-Toluolsulfonsäuremethylester, 4-Toluolsulfonsäure äthylester oder Benzylchlorid genannt. Die optischen Aufhellungsmittel können in üblicher Weise angewandt werden, beispielsweise in Form von Lösungen in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln bzw. in Form von wässrigen Dispersionen; die Aufhellungsmittel lassen sich auch zusammen mit Waschmitteln verwenden. Weiterhin können sie auch Spinn- oder Giessmassen zugesetzt werden, die zur Herstellung künstlicher Fasern, Fäden, Solien oder anderer Gebilde dienen. Von anderen Verbindungen der Cumarin-Reihe, die als Aufhellungsmittel bereits bekannt sind, zeichnen sich die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung durch eine stärkere Wirkung aus. Die im nachfolgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Aus 10 Teilen eines wie nachstehend beschriebenen Aufhellungsmittels, 10 Teilen Polyacrylnitril und 80 Teilen Dimethylformamid wird eine Stammlösung hergestellt; diese wird dann in solcher Menge einer üblichen Polyacrylnitrilspinnlösung zugesetzt, dass die Konzentration des Aufhellungsmittels im versponnenen Polyacrylnitrilmaterial 0,15 Gewichtsprozent beträgt. Die Spinnlösung wird dann in üblicher Weise versponnen und das gebildete Fasermaterial wird in einem Natriumchlorid enthaltenden Bad gebleicht. Das verwendete Aufhellungsinittel war in folgender Weise hergestellt: 268 Teile 5,6-Benzocumarin3-carbonsäureäthylester wurden mit 125 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin versetzt und 6 Stunden auf siedendem Wasserbad erwärmt. Dann wurde die Schmelze mit 1500 Teilen Wasser verrieben; der entstandene Kristallbrei wurde zu 10 000 Teilen Wasser gegeben und nach zweistündigem Rühren abgesaugt. Das so erhaltene 5, 6-Benzocumarin-3 -carbonsäure- 3'-dimethylaminopropylamid schmolz nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan bei 122-1240. 110 Teile des erhaltenen 5, 6-Benzocumarin-3 -carbon- säure-3'-dimethylaminopropylamids wurden nunmehr mit 600 Teilen Aceton erwärmt und mit 50 Teilen Dimethylsulfat tropfenweise versetzt. Nachdem die Reaktionsmischung noch 30 Minuten unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt war, wurde der gebildete Kristallbrei abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Das erhaltene quartäre Salz schmolz bei 215-218 . Anstelle des oben angeführten Aufhellungsmittels kann man mit gleichem Erfolg auch eines der Aufhellungsmittel verwenden, die in folgender Weise hergestellt waren: 536 Teile 5, 6-Benzocumarin-3 -car- bonsäureäthylester wurden unter Rühren allmählich mit 208 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin versetzt, wobei sich unter Erhöhung der Temperatur auf 60 eine homogene braungelbe Masse bildete. Sobald die Temperatur wieder zu sinken begann, wurde das Reaktionsgemisch zwei Stunden auf siedendem Wasserbad erwärmt. Nachdem die Mischung mit 2000 Teilen Aceton verdünnt war, wurden 284 Teile Methyljodid, 312 Teile Athyljodid, 308 Teile Di äthylsulfat, 372 Teile 4-Toluolsulfonsäuremethylester oder 400 Teile 4-Tuoluolsulfonsäureäthylester unter Rühren so eingetropft, dass die Lösung immer unter Rückflusskühlung kochte. Hierauf wurde de Reaktionsmischung noch drei Stunden unter Rückflusskühlung gekocht, dann abgekühlt und der abgeschiedene Kristallbrei wurde abgesaugt.
Claims (1)
- Die Schmelzpunkte der auf diese Weise erhalhaltenen quartären Salze sind aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich: Quarternierungs- umkristallisiert Schmelzpunkt des mittel aus: quartären Salzes Methyljodid Methanol und 252-2540 Wasser Äthyljodid Methanol und 254-2550 Wasser Diäthylsulfat Methanol 215-218 4-Toluolsulfon- Methanol 190-193 säuremethylester 4-Toluolsulfon-Athanol 180-181 säureäthylester PATENTANSPRUCH Verwendung praktisch farbloser Verbindungen der Cumarin-Reihe der Formel EMI2.1 in der A für einen gegebenenfalls substituierten Phenylen- oder Naphthylenrest, R für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und Y für 0 oder NH stehen,während Rt einen Alkylenrest und R2 sowie R3 gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Aralkylreste bedeuten, bzw. ihre Quaternierungsprodukte als optische Aufhellungsmittel mit Ausnahme der Behandlung von Textilfasern in der Textilindustrie.
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