CH414590A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés du benzanilide - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux dérivés du benzanilideInfo
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Description
Procédé de préparation de nouveaux dérivés du benzanilide La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés du benzanilide de formule générale: EMI1.1 Dans la formule (I), R1,R2,R8 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alcoyle ayant au maximum 4 atomes de carbone, hydroxyle, nitro ou isothiocyanato, l'un au moins des substituants Rj à R4 étant un radical iso thiocyanato. Le procédé de l'invention est caractérisé en ce que l'on fait agir du thiophosgène sur un dérivé de formule générale: EMI1.2 dans laquelle R'1, R'2, R'8, R'4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un radical alcoyle ayant au maximum 4 atomes de carbone, hydroxyle, nitro ou amino, l'un au moins des substituants R'àR'4 étant un radical amino qui est ainsi transformé en un radical isothiocyanato. La réaction s'effectue de préférence dans un solvant minéral tel que l'acide chlorhydrique dilué ou organique tel qu'un hydrocarbure chloré, à une température comprise entre 0 et 400. Les nouveaux dérivés de formule (I) présentent des propriétés chimiothérapeutiques intéressantes, en particulier ce sont des anthelminthiques particulièrement puissants contre les cestodes. Les exemples suivants montrent comment le procédé de l'invention peut être mis en pratique. Exemple 1 A une solution de 22,7 g de diamino-4, benzanilide dans 600 cm3 d'acide chlorhydrique normal, on ajoute 25,3 g de thiophosgène et agite pendant 15 heures à la température de 250. On filtre le précipité, le lave par 100 cm3 d'acide chlorhydrique normal puis 200 cm3 d'eau et sèche sous vide à 250. Le produit brut est agité pendant 2 heures avec 2000 cm3 de chlorure de méthylène à la température ordinaire. On filtre l'insoluble et concentre le filtrat par distillation à la pression atmosphérique jusqu'au début de cristallisation. On l'abandonne au refroidissement, filtre et lave au moyen de 40 cm3 de chlorure de méthylène. On obtient ainsi 21 g de diiso thiocyanato-4,4' benzanilide fondant à 2020. Exemple 2 En opérant comme à l'exemple 1 mais à partir de 29,5 g de diamino-3,3' benzanilide et de 32,9 g de thiophosgène, on obtient 17 g de diiosothiocyanato3,3' benzanilide fondant à 1700. Exemple 3 En opérant comme à l'exemple 1, mais à partir de 34 g de chloro-2' diamino-4,4' benzanilide et de 32,9 g de thiophosgène, on obtient 21 g de chloro-2' diisothiocyanato-4,4' benzanilide fondant à 2060. Le chloro-2' diamino-4,4' benzanilide fondant à 1920 a été obtenu par réduction du chloro-2' dinitro- 4,4' benzanilide (fondant à 2000) préparé à partir de chlorure de nitro-4 benzoyle et de nitro-4 chloro-2 aniline. Exemple 4 A une solution de 216 g de diamino-3', 4 benzanilide dans 6 litres d'acide chlorhydrique normal, on ajoute en 30 minutes 234 g de thiophosgène et agite pendant 16 heures à la température de 250. On filtre le précipité, le lave par 4 litres d'eau et sèche sous pression réduite (25 mm de mercure) à 50O. Le produit brut ainsi obtenu est agité pendant 3 heures avec 8 litres de chlorure de méthylène à 250. On filtre l'insoluble et concentre le filtrat par distillation à la pression atmosphérique jusqu'à début de cristallisation. On abandonne ensuite au refroidissement, filtre et lave au moyen de 300 cm3 de chlorure de méthylène. On obtient ainsi 170 g de diiso thlocyanato-3', 4 benzanilide fondant à 1630. Exemple 5 On ajoute lentement en agitant 15,2 g de thiophosgène à une suspension de 25 g d'amino-3' benzanilide et de 13,2 g de carbonate de calcium dans 650 cm3 d'eau et 650 cm3 de chloroforme. On laisse la réaction se poursuivre pendant 16 heures à 250. On sépare la couche chloroformique par décantation, la lave par 200 cm3 d'eau et sèche sur sulfate de sodium. On filtre, évapore le solvant par distillation sous pression réduite (25 mm de mercure) et recristallise le résidu dans l'acétate d'éthyle. On obtient ainsi 20,1 g d'isothiocyanato3' benzanilide fondant à 1410. Exemple 6 En opérant comme à l'exemple 5 mais à partir de 32 g d'amino-3 benzanilide, 16,9 g de carbonate de calcium et 25 g de thiophosgène on obtient 30,6 g d'isothiocyanato-3 benzanilide fondant à 1600. Exemple 7 En opérant comme à l'exemple 4 mais à partir de 24 g de diamino-3, benzanilide et de 26,8 g de thiophosgène on obtient 12,4 g de diisothiocyanato3,4' benzanilide fondant à 1700, se resolidifiant puis fondant à nouveau à 177-1780. Exemple 8 En opérant comme à l'exemple S mais à partir de 32 g de dichloro-2', S hydroxy-2 amino-4' benzanilide, 14,1 g de carbonate de calcium et 16,5 g de thiophosgène, on obtient 10 g de dichloro-2', 5 hydroxy2 isothiocyanato-4' benzanilide fondant à 2200. Exemple 9 En opérant comme à l'exemple 4 mais à partir de 60 g de diamino-3', 4 chloro-4' benzanilide et de 59 g de thiophosgène, on obtient 7,9 g de chloro-4' diisothiocyanato-3', 4 benzanilide fondant à 1460. Exemple 10 En opérant comme à l'exemple 4 mais à partir de 48,2 g de diamino-3', 4 méthyl-4' benzanilide et de 50,6 g de thiophosgène on obtient 31,4 g de mé thyl-4' diisothiocyanato-3', 4 benzanilide fondant à 1700. Exemple il En opérant comme à l'exemple 4 mais à partir de 30 g d'amino-3' hydroxy-2 benzanilide et de 16,5 g de thiophosgène, on obtient 25,5 g d'hydroxy-2 iso thiocyanato3' benzanilide fondant à 1760.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des dérivés du benzanilide de formule générale: EMI2.1 dans laquelle Rl, R,, Rs et Rz représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alcoyle ayant au maximum 4 atomes de carbone, hydroxyle, nitro ou isothiocyanato, l'un au moins des substituants R1 à R4 étant un radical isothiocyanato, caractérisé en ce que l'on fait agir du thiophosgène sur un dérivé de formule générale EMI2.2 dans laquelle R'à à R'4 représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alcoyle ayant au maximum 4 atomes de carbone, hydroxyle, nitro ou amino,l'un au moins de ces substituants R'à à R'4 étant un radical amino qui est ainsi transformé en un radical isothiocyanato.
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