CH414646A - Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Oxy-benzoesäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Oxy-benzoesäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Oxy-benzoesäure
Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung neuer zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen geeigneter und wirksamer Phenyloxy-und Phenyl atkoxybenzoesäureammoalkylamide der Formel
EMI1.1
beschrieben worden, worin n Nulle odeur eine ganze Zahl von 1 bis 4, R einen Alkylonrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 Niederalkylgruppen, die auch zusammen mit dem Stickstoffatom eine Pyrrolidino-oder Piperidinogruppe darstelilen konnen, bedeuten.
In weiterer Ausgesaltung des Verfahrens des Hauptpatentes wurde nun gefunden, dal3 die Verbin- dungen der Formel
EMI1.2
worin n Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R eine niedrige Alkyl- oder Hydroxyalkyl-gruppe darstellt sowie deren Säureadditionssalze ebenfalls wertvolle Arzneimittel darstellen, welche zur Behandlung derselben oder Ïhnlicher KrankheitszustÏnde geeignet sind, wie die im Hauptpatent beschriebenen Verfah rensprodukte.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man eine SÏure der Formel
EMI1.3
oder ein funktionelles Derivat einer solchen SÏure mit einem N-Alkyl-oder N-Hydroxyalkyl-piperazin der Formel
EMI1.4
zur Reaktion bringt.
Im allgemeinen wird für die Herstellung der vorliegenden neuen Verbindungen diejenige Modifikation des Verfahrens bevorzugt, gemäss welcher ein funktio neMtes Derivat einer SÏure der Formel II zur Umsetzung verwendet wird'.
Als funktionelle SÏurederivate werden SÏureanhydride aus derselben und einer anorganischen oder organischen SÏure bzw. deren Säurehalogenide vorgezogen.
Beispiel I
N-(4-PhenylÏthoxy-benzoyl)-N'-methyl-piperazin
5 Gewichtsteile 4-Phenyläthoxy-benzoylchlorid werden in etwa 10 Volumteilen Chlbroform gelöst und unter Rühren zu einer Lösung von 4, 5 Gewichtsteilen N-Methyl-piperazin in 20 Volumteilen CHCl3 getropft. Die Reaktionslösung wird zur Trockene verdampft. Der R ckstand wird in Wasser und Diathyl- äther aufgenommen und geschüttelt. Die ätherische Lösutg wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Der Eindampfr ckstand (7, 3 Gewichtsteile) bildet ein dickfl ssiges Íl, bestehend aus N-(4-PhenylÏthoxy-benzoyl)-N-methyl-piperazin, welches sich in Wassier kaum, dagegen in verdünnten wässrigen Mine ralisäuren und den meisten organischen Lösungsmit- teln leicht löst. Das Hydrochdorid dieser Base schmilzt nach Umkristallisieren aus einer Mischung von Athyl- acetat und i-Propanol bei 204¯C.
Mikroanalyse berechnet f r C2oH290sNaCl (Molgewicht 360, 88) ber. : C 66, 56 H 6, 94 N 7, 77 Cl 9, 83% gef. : C 66, 79 H 7, 08 N 7, 82 Ct 9, 60%
Das Hydrochlorid ist leicht löslich in Wasser, Chlbroform, Methanol, Athanol und heissem i-Propa- nol, dagegen wenig l¯slich in kaltem Athylacetat und in Benzine.
Beispiel 2 N (4-PhenylÏthoxy-benzoyl)-N'-(2'-hydroxyÏthyl) piperazin
5 g Gewichtsteile 4Phenyläthoxy-benzoylchlorid in 10 Volumteilen Chloroform werden langsam unter Riihren zu 6 Gewichtsteilen N-(2'-HydroxyÏthyl)piperazin in 20 Volumteilen Chloroform getropft. Die Reaktionsmischung wird mit Chloroform verdünnt und mit Wasser wiederholt gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der viskose ö'lige Rückstand (6, 3 Ge wichtsteile)-freies N- (4-Phenyläthoxy-benzoyl)-N'- 2'-hydroxyäthyl-piperazin-ist schwer l¯slich in Wasser und DiÏthylÏther. Er wird in Äthylacetat gel¯st und durch Zusatz ätherischer Salzsäure ins Hydro chloritl übergeführt.
Dieses schmilzt nach zweimaligem Umkristallisieren aus i-Propanol bei 183 C.
Mikroanalyse berechnet für C21H27O3N2Cl (Molgewicht 390, 94) ber. : N 7, 16 Cl 9, 06% gef. : N 7, 00 Cl 9, 13%
Das Hydrochlorid ist leicht löslich in Wasser, Eisessig, warmem Äthanol, i-Propanol und Chloroform, dagegen wenig löslich in dien meisten übrigen organischen L¯sungsmitteln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung basischer Amide der Formel EMI2.1 worin n Null oder eine ganze Zahl 1 biisl 4 und R eine niedrige Alkyl-oder Hydroxyalkyl-gruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, da¯ man eine SÏure der Formel EMI2.2 oder ein funktionelles Derivat einer solchen SÏure mit einem N-Alkyl- oder N-Hydroxyalkyl-piperazin der Formel III EMI2.3 zur Reaktion bringt.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, cMurch gekennzeichnet, da¯ man zur Umsetzung ein funktionelles Derivat einer Säure der Formel II verwendet.2. Verfahren gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da¯ man als funktionelles SÏurederivat ein Säureanhydrid oder ein Säurehalogenid ver- wendet.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH555060A CH414646A (de) | 1959-06-11 | 1960-05-16 | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Oxy-benzoesäure |
| BE591751A BE591751A (fr) | 1959-06-11 | 1960-06-10 | Procédé de préparation de nouvelles phényloxy- et phénylalcoxybenzamides, et produits nouveaux obtenus |
Applications Claiming Priority (2)
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| CH7430359A CH385877A (de) | 1959-06-11 | 1959-06-11 | Verfahren zur Herstellung basischer Amide |
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| CH414646A true CH414646A (de) | 1966-06-15 |
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Family Applications (1)
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1960
- 1960-05-16 CH CH555060A patent/CH414646A/de unknown
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE591751A (fr) | 1960-10-03 |
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