CH482796A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente

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CH482796A
CH482796A CH573467A CH573467A CH482796A CH 482796 A CH482796 A CH 482796A CH 573467 A CH573467 A CH 573467A CH 573467 A CH573467 A CH 573467A CH 482796 A CH482796 A CH 482796A
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alkyl
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CH573467A
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Rudolf Dr Mory
Georg Dr Cseh
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Ciba Geigy
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


      Verfahren        zur    Herstellung neuer     Azofarbstoffpigmente       Es     wurde    gefunden, dass man zu neuen wertvollen       Azofarbstoffpigmenten    der Formel  
EMI0001.0006     
    gelangt, worin A einen     Arylre-st,    X eine     =CONH        Aryl-,          -NHCO        Aryl,    oder  
EMI0001.0012     
         X1    ein Halogenatom, eine     Alkyl-,        Alkoxy-,        Aryloxy-,

            Nitro-    oder     Carbonsäureestergruppe,        Y1    ein Wasser  stoff- oder Halogenatom, R einen     Phenoxyphenylrest,     vorzugsweise einen     o-Phenoxyphenylrest,    Z ein Wasser  stoff-     oder    Halogenatom, eine     Alkoxy-    oder     Cyangruppe     und n die Zahl 1 oder 2     bedeuten,

      wenn man 2     Mol     eines     Azofarbstoffcarbonsäurehalogenides    der Formel  
EMI0001.0028     
    mit 2     Mol    eines aromatischen Monoamins der Formel       H2N-A-X     oder mit 1     Mol    eines aromatischen     Diamins    kondensiert.  Da es sieh bei den erfindungsgemässen Farbstoffen  um Pigmente handelt, sind     wasserlöslichmachende    Grup  pen, insbesondere saure,     wasserlöslichmachende    Grup  pen, wie     Sulfonsäure-    oder     Carbonsäuregruppen,    selbst  verständlich     ausgeschlossen.     



       Die        Azofarbstoffcarbonsäure.n,    aus denen die ver  fahrensgemäss zu verwendenden     Säurehalogenide    herge  stellt     werden,    erhält man, wenn man die     Diazoverbin-          dung        ,

  einer        Aminocarbonsäure    der Formel  
EMI0001.0046     
    mit einem     Naphthol    der     Formel     
EMI0001.0049     
    insbesondere einem solchen der Formel  
EMI0001.0050     
    worin     Y2    ein     Halogenatom    oder eine     Trifluormethyl-          gruppe    und     R1    eine     Phenylgruppe        bedeuten,    kuppelt.  Man geht     vorzugsweise    von     Aminobenzolcarbonsäuren     der     Formel       
EMI0002.0001     
    aus.

   Als Beispiele seien genannt:       4-Chlor-3-aminobenzoesäure,          4-Methyl-3-amnnobenzoesäure,          4-Methoxy-3-aminobenzoesäure,          4-Äthoxy-3-aminobenzoesäure,          4-Phenoxy-3-aminobenzoesäure,          4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäure,          4-Carbäthoxy-3-aminobenzoesäure,          2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure;     ebenfalls von Interesse ist die  3     Nitro-4-aminobenzoesäure.     



  Diese     Aminobenzolcarbonsäuren    werden vorzugs  weise auf     Naphthol    der Formel  
EMI0002.0013     
    gekuppelt, worin     Y2    und Z die angegebene Bedeutung  haben und     X3    ein     Wasserstoff-    oder Halogenatom be  deutet.  



  Die erhaltenen     Azocarbonsäuren    werden mit Mit  teln behandelt, die     befähigt    sind,     Carbonsäuren    in ihre       Halogenide,    z. B. die     Chloride    oder     Bromide,    über  zuführen, so insbesondere mit     Phosphorhalogeniden,    wie       Phosphorpentabromid,    oder     Phosphortrichlorid    oder       -pentachlorid,        Phosphoroxyhalogeniden    und     vorzugs-          weise    mit     Thionylchlorid.     



  Die Behandlung     mit        solchen        säurehalogenierenden     Mitteln wird     zweckmässig    in indifferenten     organischen     Lösungsmitteln, wie     Chlorbenzolen,    z. B.     Mono-    oder       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol    oder     Nitrobenzol    durch  geführt.  



  Bei der     Herstellung    der     Carbonsäurchalogenide    ist  es     in    der Regel zweckmässig, die in     wässrigem        Medium     hergestellten     Azocarbonsäuren    vorerst zu     Ircocknen    oder  durch Kochen in     einem    organischen Lösungsmittel       azeotrop    von Wasser zu befreien.

       Diese        azeotrope    Trock  nung kann     gewünschtenfalls    unmittelbar vor der     Be-          handlung    mit den     säurehalogenierendenMitteln    vorge  nommen werden.  



  Die     verfahrensgemäss    zu     verwendenden        Monoamine     entsprechen vorzugsweise der Formel  
EMI0002.0060     
    worin     Z1    und     Z2        Wasserstoff-    oder Halogenatome,     Alkyl-          oder        Alkoxygruppen,        Z3    ein Wasserstoff- oder ein Halo-         genatom,    eine     Alkyl-,        Alkoxy-    oder     Phenylgruppe    und  m die     Zahl    1 oder 2 bedeuten.

   Als Beispiele von Mono  aminen seien     genanntl:          4-Benzoylamino-anilin,          2,5-Dichlor-4-benzoylamino-anilin.,          2,5-Dichlor-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dichl'or-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dichlor-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dichlor-4-(4'-methylbenzoylamnno)-anilin,          2,5-Dichlor-4-,(4'-phenylbenzoylamino)-anilin,          2,5Dimethyl-4-benzoylamino-anilin,          2,5-Dimethyl-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin,          2,5@-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin,

            2,5.-Dimethyl-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-anüin,          2,5,Dimethyl-4-(4'-methylbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dimethyl-4-(4'-phenylbenzoylamino)-anilin,          2,5-Dimethyl@-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin,          2-Chlor-5-methyl-4-benzoylamino-anilin,          2,Chlor-5-methyl-4-(4'-ehlorbenzoylamino)-anilin,          2-Chlor-S        methyl-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-          anilin,          2-iChlor-5-methyl-4-(4'-methylbenzoylamino)-annlin,          2-Chlor-5,,methyl-4-(4'-phenylbenzoylamino)-anüin,

            2-Methoxy-5-chlor-4-benzoylamino-anilin,          2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-chlorbenzoyiamino)-anilin,     2     Methoxy-5-chlor-4-(2',5'-dichlorbenzoylamino)-          anilin,     2     Methoxy-5-chlor-4-(4'-methylbenzoyl@amino)-anilin,          2-Methoxy-5-chlor-4.-(4'-phenylbenzoylamino),anlin,          4-Phthalimido-anilin,          4-(Tetrachlorphthalimido)-anilin.     Als verfahrensgemäss zu verwendende     Diamine    seien  vorzugsweise solche der     Benzol-    und der     Diphenylreihe,     insbesondere solche der Formeln  
EMI0002.0106     
    genannt,

       worin.-        Y3,    Y4 und Y5 Wasserstoff- oder Halo  genatome,     Alkyl-    oder     Alkoxygruppen    bedeuten.     Als          Beispiele    seien genannt:

         1,4-Diaminobenzol,          1,3-Diaminobenzol,          1,3-Diamino-4-methylbenzol,          1,3-Diamino-4,6-dichlorbenzol,     1,     3-Diamino-4-chlorbenzol,          1,3-Diamino-2,5-dichlorbenzol,          1,4-Diamino-2-chlorbenzol,          1,4-Diamino-2-brombenzol,          1,4-Diamino-2,5-dichlorbenzol,          1,4-Diamino-2methylbenzol,          1,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol,          1,4-Dia#mino-2        methoxybenzol,          1,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol,

            1;4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol,          1,3-Diamino-4,6-dimethylbenzol,              1,3-Diamine-2,6-dimethylbenzol,          2-@Chlor-5-methyl-1,4-phenylendiamin,          2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin,          2-Methyl-5-methoxy-1,4-phenylendiamin,          4;

  4'-Diaminodiphenyl,     3,     3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,     3,     3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl,          3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl,          3,3',5,5'-Tetrachl'or-4,4'-diaminodiphenyl,     2,2',5,5'     Tetrachlor-4,4'-diaminodiphenyl,          3,3'-Dichlor-5,5'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl,          4,4'-Diaminobenzanilid.     



  Die Kondensation zwischen den     Carbonsäurehalo-          geniden    der eingangs genannten Art und den Aminen  wird     zweckmässig    in wasserfreiem Medium     durchgeführt.     Unter dieser Bedingung     erfolgt    sie im allgemeinen über  raschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siede  bereich normaler .organischer Lösungsmittel, wie     Toluol,          Monochlorbenzol,        Dichlorbenzol,        Trichlorbenzol,    Nitro  benzol und ähnlichen liegen.

   Zur Beschleunigung der  Umsetzung     empfiehlt    es sich im     allgemeinen,    ein säure  bindendes Mittel, wie weserfreies     Natriumacetat    oder       Pyridin,    zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind  zum Teil kristallin und zum Teil     amorph    und     werden     meistens in sehr guter Ausbeute und     reinem    Zustande  erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den     Carbonsäuren     erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden.

   In man  chen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine     Abschei-          dung    der Säurechloride verzichtet     werden    und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die Herstellung  der     Carbonsäurechloride    erfolgen.  



  Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle     Pigmente    dar,  welche für     die    verschiedensten Pigmentapplikationen  verwendet werden können, z. B. in     feinverteilter    Form  zum Färben von Kunstseide und     Viskose    oder     Cellulose-          äthern    und     -estern        oder    von     Superpoyamiden    bzw.

         Superpolyurethanen        oder    Polyestern in der Spinnmasse,  
EMI0003.0045     
    und färbt     Polyvinylchlorid    in orangen Tönen von sehr  guter     Licht-    und     Migrationsechtheit.     



  Das der     Farbstoffcarbonsäure    zugrunde liegende       2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'-phenoxy-5'-chlor        -anilid     wird nach bekannter Methode aus     2-hydroxy-3-naphthoe-          saurem        Natrium    und     2-Amino-4-chlor-1,1'-diphenyl-          äther    mit     Phosphortrichlorid    als Kondensationsmittel     in          Toluol    bei erhöhter Temperatur hergestellt. Es zeigt  einen     Schmezpunkt    von<B>197</B> bis 199 .

      sowie zur Herstellung von     gefärbten    Lacken oder Lack  bildnern,     Lösungen    und Produkten aus     Acetylcellulose,          Nitrocellulose,    natürlichen Harzen     oder    Kunstharzen, wie       Polymerisationsharzcn    oder Kondensationsharzen, z. B.

         Aminoplasten,        Alkydharzen,        Phenopbasten,        Polyolefinen,     wie Polystyrol,     Polyvinylchlorid,        Polyälhylen,        Poly-          propylen,        Polyacrylnitril,        Gummi,    Casein, Silikon und       Silikonharzen.    Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei  der     Herstellung    von Farbstiften,     kosmetischen    Präpara  ten oder     Laminierplatten        verwenden.     



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes     angegeben    wird,     Gewichtsteile,    die       Prozente    Gewichtsprozente, und die     Temperaturen    sind  in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  23 Teile der     Farbstoffcarbonsäure,    die man durch  Kupplung von     diazotierter        3-Amino-4-chlor-benzoesäure     mit     2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'        phenoxy-51-chloranilid     erhält, werden in trockener und pulvriger Form in 250       Volumteilen    Chlorbenzol mit 12     Volumteilen        Thionyl-          chlorid        versetzt.    Das Gemisch wird     unter    Rühren eine  Stunde am     Rückfluss    auf 130 bis 140  erhitzt und dann       erkalten    gelassen.

   Die     grobnadligen    Kristalle werden ab  filtriert und     im    Vakuum bei 60     bis    70      getrocknet.    Man       erhält    23 Teile des     Farbstoffcarbonsäurechlorides.     



  5,75     Teile        dieses        Chlorides    werden     zusammen    mit  2;6 Teilen     N-(4'-Amino-phenyl)-phthalimid    in 250     Vo-          lumteilen        Chlorbenzol    und 0,8     Volumteilen        Pyridin    wäh  rend 12     Stunden    am     Rückfluss    auf<B>130</B> bis 140  erhitzt.

    Dann wird das entstandene     Pigment    heiss     abfiltriert    und  mit heissem     o-Dichlorbenzol,        kahlem        Dimethylformamid,          heissem        Äthylalkohol    und     heissem    Wasser ausgewaschen.  Nach dem Trocknen im Vakuumbei 60 bis 70  liegen  6,9 Teile eines rotorangen,     weichkörnigen        Pulvers    vor.

    Das Pigment     entspricht    der Formel    In der     folgenden    Tabelle sind weitere Pigmentfarb  stoffe angeführt, die man erhält,     wenn    man nach den  Angaben     des        Beispiels    1     die    in Kolonne I     aufgeführte          Aminobenzoesäure    mit dem in Kolonne     1I        genannten     2,3     Hydroxynaphthoesäure-arylid        kuppelt,

      die     erhaltene          Azofarbstoffcarbonsäure    mit     Thionylchlorid    ins Säure  chlorid     überführt    und letzteres mit dem in     Kolonne        III     aufgeführten Amin     kondensiert.        Kolonne    IV gibt den  Farbton der gefärbten     Polyvinylchloridfolie    an.

      
EMI0004.0001     
  
    I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb>  1 <SEP> 3-Amino-4-chlor- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure- <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoylamino- <SEP> orange
<tb>  benzoesäure <SEP> 2'-phenoxy-5'-chlor-anilid <SEP> 1-aminob.enzol
<tb>  2 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Chlor-benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  3 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-Benzoylamino-l-aminobenzol <SEP> rotorange
<tb>  4 <SEP>   <SEP> 2,3-Hyd@roxynaphthoes.äure-2'- <SEP> 2,5-Dimethyl-4=benzoylamino- <SEP>  
<tb>  (2"-chlorphenoxy)-5'-chlor-anilid <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  5 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Chlor-benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  6 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-Benzoylamino-l-aminobenzol <SEP>  
<tb>  7 <SEP>   <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP> N-(4'-Aminophenyl)-phthalimid <SEP>  
<tb>  (4"-chlorphenoxy)-5'-trifluor  methyl-anilid
<tb>  8 <SEP>   <SEP> 2,

  3-Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP> 2,5-Dichlor-4-benzoylamino- <SEP> orange
<tb>  (4"-chlorphenoxy)-5'-chlo#r-anilid <SEP> 1-Aminobe-nzol
<tb>    <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoylamino- <SEP>  
<tb>  1Jaminobenzol
<tb>  10 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-Benzoylamino-l-aminobenzol <SEP> rotorange
<tb>  11 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Chlorbenzoylamino)- <SEP> orange
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  12 <SEP> 4-Amino-5-nitro- <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4=benzoylamiuo- <SEP>  
<tb>  benzoesäure <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  13 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'=Chlor-benzoylamino)- <SEP> scharlach
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  14 <SEP>   <SEP>   <SEP> N=(4'-Amino-phenyl)-phthalimid <SEP>  
<tb>  15 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-Benzoylamino,l-amino <SEP> benzol <SEP> rot
<tb>  16 <SEP> 4 <SEP> Aminobenzoesäure <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure- <SEP> 4-(4'-Chlor-benzoylamino)

  - <SEP> rotorange
<tb>  2'-phenoxy-5'-chlor-anilid <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  17 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4 <SEP> Benzoylamino-l-aminobenzol <SEP>  
<tb>  18 <SEP> 3-Aminobenzoesäure <SEP>   <SEP> 4-(4'-Methyl-benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  19 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Methoxy-benzoylamino)- <SEP> orange
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  20 <SEP> 3 <SEP> Amino-4-phenoxy- <SEP>   <SEP> 4 <SEP> Benzoylamino-l-aminobenzol <SEP> scharlach
<tb>  benzoesäure
<tb>  21 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(2',5'-Dichlor-benzoylamino)- <SEP> rot
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  22 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Chlor-benzoylamino)- <SEP> rotorange
<tb>  1@aminobenzol
<tb>  23 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoylamino- <SEP> scharlaeh
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  24 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Phenyl-benzoylamino)

  - <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  25 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4' <SEP> Methyl-benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  26 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-M,thoxy-benzoylamino)- <SEP> rot
<tb>  1-aminobenzal
<tb>  27 <SEP> 3-Amino-4-methoxy- <SEP> 2,3 <SEP> Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoylamino- <SEP>  
<tb>  benzoesäure <SEP> (2"-chlorphenoxy)-5'-chlor-anilid <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  28 <SEP>   <SEP>   <SEP> N-(4'-Amino-phenyl)-phthalimid <SEP> scharlach
<tb>  29 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Chlor <SEP> benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  30 <SEP> 3-Amino-4-methyl- <SEP>   <SEP>   <SEP> "
<tb>  benzoesäure       
EMI0005.0001     
  
    I <SEP> II <SEP> <B>HI</B> <SEP> IV
<tb>  31 <SEP> 3-Amino-4-methyl- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP> 4-(4'-Methyl-benzoylamino)- <SEP> scharlach
<tb>  benzoesäure <SEP> (2"-chlorphenoxy)

  -5'-chlor-anilid <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  32 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Phenyl-benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  3.3 <SEP> 3-Methyl-4-amino- <SEP>   <SEP> 4-(4'-Methoxy-@benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  benzoesäure <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  3:4 <SEP>   <SEP>   <SEP> 1 <SEP> Naphthoyl-(1')-amino- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  35 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-Benzoylaminoal-aminobenzol <SEP>  
<tb>  36 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(2',5'-Dichlor <SEP> benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  37 <SEP> 2-Chlor-5-amino- <SEP>   <SEP> 2,5-Dimethyl-4-benzoylamino- <SEP> rot
<tb>  benzoesäure <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  38 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Methoxy-benzoylamino)- <SEP> Scharlach
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  39 <SEP>   <SEP>   <SEP> 4-(4'-Phenyl-benzoylamino)- <SEP>  
<tb>  1-aminobenzol
<tb>  40 <SEP> 3-Amino-4-carbäthoxy- <SEP>   <SEP> 4-(4'-Methyl-benzoylamino)

  - <SEP> rotorange
<tb>  benzol-l-carbonsäure <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  41 <SEP> 3-Amino-444'-chlor- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP> 4-(4'-Chlor-benzoylamsno)- <SEP>  
<tb>  phenoxy)-benzol- <SEP> (4"-chlorphenoxy)-5'-chlor-anilid <SEP> 1-aminobenzol
<tb>  1-carbonsäure            Beispiel   <I>2</I>  24,3 Teile der     Farbstoffcarbonsäure,    die .man durch  Kupplung von     diazotierter        3-Amino-4.-chlorbenzol-l-          carbonsäure    mit     2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'-(4"-chlor-          phenoxy)-5'-chlor-anilid        erhält,

      werden in 50     Volum-          teilen    Chlorbenzol mit 5,7     Volumteilen        Thionylchlorid     3     Stunden    auf 110 bis 115   erwärmt, dann erkalten ge  lassen.     Die        haarfeinen    Kristallnadeln werden     abfiltriert     und     im    Vakuum     bei,60    bis 70      getrocknet;

  .    Man erhält  24     Teile    des     Farbstoffcarbonsäurechlorides.     
EMI0005.0023     
    In     Polyvinylchlorid        eingearbeitet,    erhält man mit die  sem Pigment eine     reine    gelbrote Färbung von sehr guter       Licht-    und     Migrationsechtheit.     



  In der folgenden Tabelle sind weitere Pigmentfarb  stoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man nach den       Angaben    des Beispiels 2 die, in Kolonne I aufgeführte       Aminocarbonsäure        diazotiert    und mit dem in     Kolonne   <B>11</B>    6,25 Teile     dieses    Chlorids werden zusammen mit  0,68 Teilen     2,5-Dimethyl=1,

  4-diaminabenzol    in 250     Vo-          lumteilen        Chlorbenzol    und 1     Volümteil        Pyridin        während     12 Stunden am     Rückfluss    auf 130 bis 140      erwärmt.     Dann wird das entstandene Pigment heiss     abfiltriert    und  mit heissem     o-Dichlorbenzol,    kaltem     Dimethylformamid,     heissem     Äthylalkohol    und heissem Wasser gewaschen.

    Nach     dem    Trocknen     liegen,5,75    Teile eines leuchtend       gelbroten,    weichkörnigen Pulvers vor. :Das Pigment ent  spricht der Formel         erwähnten        2,3-Hydroxynaphrhoesäurearylid    kuppelt, die       erhaltene        Azofarbstoffcarbonsäure    mit     Thionylchlorid     ins Säurechlorid     überführt    und     letzteres    im     Molverhältnis     2 :

   1 mit dem in Kolonne     III    aufgeführten     Diamin    kon  densiert.     Kolonne    IV gibt den Farbton der     pigmentier-          ten        Polyvinylchloridfolie    an.

      
EMI0006.0001     
  
    I <SEP> <B>il</B> <SEP> III <SEP> IV
<tb>  1
<tb>  2,3-Hydroxynaphthoesäure- <SEP> 3,3'-Dichlor-4,4'-dia@mino- <SEP> Scharlach
<tb>  benzoesäure <SEP> 2'-phenoxy-5'-chlor-anilid <SEP> l,l'@diphenyl
<tb>  2 <SEP> <B> </B> <SEP> > <SEP> 2,5-Dichlor-1,4rdiamnobenzol <SEP>  
<tb>  3 <SEP> <B>D</B> <SEP> > <SEP> 2,5-Dimethy11,4-,diaminobenzol <SEP>  
<tb>  4 <SEP>   <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP> 4,4'-Diamino=1,1',diphenyl <SEP> rotorange
<tb>  (2"-chlorphenoxy)-5'-chlor-anilid
<tb>  5 <SEP>   <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP>   <SEP> scharlach
<tb>  (4"-chlorphenoxy)-5'-chlor-anilid
<tb>  6 <SEP> D <SEP>   <SEP> 1,4-Diaminobenzol <SEP>  
<tb>  7 <SEP>   <SEP>   <SEP> 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino- <SEP> braunstichig
<tb>  1,1'-diphenyl <SEP> orange
<tb>  8 <SEP> 4 <SEP> A.mino-3-nitro- <SEP>   <SEP> 1,

  4-Diaminobenzol <SEP> Scharlach
<tb>  benzoesäure
<tb>  9 <SEP>   <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure- <SEP> 4,4'-Diamino-benzanilid <SEP> rotorange
<tb>  2'-(4"-chlorphenoxy)-5'-trifluor  methyl-anihd
<tb>  10 <SEP> 5-Amino-2-chlor- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP> 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diamino- <SEP> gelbbraun
<tb>  benzoesäure <SEP> (2"-chlorphenoxy)-5'-chlor-anilid <SEP> 1,1 <SEP> -diphenyl
<tb>  11 <SEP> 3 <SEP> Amino-4-(4'-chlor- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'- <SEP> 1,4-Diamino <SEP> 2-chlorbenzol <SEP> scharlach
<tb>  phenoxy)-benzoesäure <SEP> (4"-chlorphenoxy)-5'-chlor-anilid
<tb>  12 <SEP>   <SEP>   <SEP> 1,4-Diamino-2-chlor-5-methyl- <SEP>  
<tb>  benzol
<tb>  13 <SEP> 4-Aminobenzoesäure <SEP> 2,3-Hydroxynaphbhoesäure- <SEP> 2,5-Dichlor-1,4-diaminobenzol <SEP>  
<tb>  2'-phenoxy-5'-chlor-anilid
<tb>  14 <SEP> 3 <SEP> Aminobenzoesäure <SEP>   <SEP> 1,

  4-Diaminobenzol <SEP> rotorange
<tb>  15 <SEP> <B>  <SEP> D</B> <SEP> 2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol <SEP> Scharlach
<tb>  16 <SEP> 3-Amino-4-phenoxy- <SEP>   <SEP> 1,4-Diaminäbenzol <SEP> rot
<tb>  benzoesäure
<tb>  17 <SEP> 3-Amino-4-methoxy- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure-T- <SEP> 2,5-Dimethyl-1,4-diaminobenzol <SEP> blaurot
<tb>  benzoesäure <SEP> (2"-chlorphonoxy)-5'-chlor-anilid
<tb>  18 <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> 1,4-Diaminobenzol <SEP> rot
<tb>  19 <SEP> 3 <SEP> Amino-4-methyl- <SEP>   <SEP> 2-Chlor-1,4-diamsnobenzol <SEP>  
<tb>  benzoesäure
<tb>  20 <SEP> y <SEP>   <SEP> 4,4'-Diamino-1,1'-diphenyl <SEP> blaurot
<tb>  21 <SEP> 3-Methyl-4-amino- <SEP>   <SEP> 1,4 <SEP> Diaminobenzol <SEP> scharlach
<tb>  benzoesäure
<tb>  22 <SEP>   <SEP>   <SEP> 2,5-Dichlor,1,4-diaminobenzol <SEP> bordeaux
<tb>  23 <SEP>   <SEP>   <SEP> 3,3'-Dimethyl-4,

  4'-diamino- <SEP> stumpfrot
<tb>  1,1'-diphenyl
<tb>  24 <SEP> 3 <SEP> Amino-4-carbäthoxy- <SEP>   <SEP> 2-Chlor-5 <SEP> methoxy- <SEP> orange
<tb>  benzol-l-carbonsäure <SEP> 1,4-diaminobenzol       <I>Färbevorschrift</I>  65     Teile        Polyvinylchlorid,    35 Teile     Dioctylphthalat     und 0,2     Teile    des     gemäss    Beispiel 1 erhaltenen     Pigmentes     werden miteinander vermengt und dann auf     einem        Zwei-          walzenkalander    während 7 Minuten     bei    140  hin und  her gewalzt.

   Man erhält eine reine, orange     Folie    von     sehr     guter Licht- und     Migrationsechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffpigmen.- ten der Formel EMI0006.0020 worin A einen Arylrest, X eine -CONH-Aryl-, NHCO- Aryl- oder EMI0007.0005 X1 ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Nitro- oder Carbonsäureestergrup-pe, Y1 ein Wasserstoff oder Halogenatom,
    R eine Phenoxyphenylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkoxy- oder Cyangruppe und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man 2 Mol eines Azofarbstoff- carbonsäurehalogenides der Formel EMI0007.0024 mit 2 Mol eines aromatischen Monoamins der Formel H2N-A-X oder mit einem Mol eines aromatischen Diamins kon densiert. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man von einem Azofarbst!offcarbon- säurechlorid der Formel EMI0007.0032 ausgeht, worin Y1 und Z die angegebene Bedeutung haben, Y2 ein Halogenatom oder eine Trifluormethyl- gruppe, R1 einen Phenylrest, vorzugsweise einen Chlor phenylrest, X2 ein. Halogenatom, eine Alkyl=,
    Alkoxy- oder Carbonsäureestergruppe bedeuten. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man von einem Azofarbstoffcarbon- säurechlorid der Formel EMI0007.0049 ausgeht, worin Y2 und Z die angegebene Bedeutung haben und X3 ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass man ein Monoamin der Formel EMI0007.0056 verwendet, worin Z1 und Z2 Wasserstoff- oder Halogen atome, Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z3 ein Wasser stoff- oder Halogenatom, eine A1kyl-, Alkoxy- oder Phenylgruppe und m die Zahl 1 oder 2 bedeuten. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man von Diaminen der Formel EMI0007.0068 ausgeht, worin Y3 und Y4 Wasserstoff- oder Halogen atome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man von Diaminen der Formel EMI0007.0076 ausgeht, worin die Y5 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
    PATENTANSPRUCH 1I Verwendung der gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Pigmentieren von hochmolekularem or ganischem Material. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
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