CH426839A - Verfahren zur Herstellung neuer Säurehalogenide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer SäurehalogenideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Säurehalogenide Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, z. B. als Acylierungsmittel wertvoller Halogenpyrimidin-5-sulfonsäurehalogenide, die an mindestens ein Kohlenstoffatom des hetero- cyclischen Ringes ein Halogenatom gebunden enthal ten. Als solche Pyrimidinsulfonsäurehalogenide sind vor allem diejenigen zu erwähnen, die in 2- und/oder in 6-Stellung ein Halogenatom enthalten.
Die 4-Stel- lung kann entweder unsubstituiert sein oder z. B. durch eine Alkylgruppe besetzt sein. Leicht zugäng lich und besonders interessant sind die Pyrimidin- sulfonsäurehalogenide der Formel
EMI0001.0016
worin X und Y Halogenatome bedeuten, während n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 darstellt.
Die neuen Halogenpyrimidinsulfonsäurehalogenide werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man entsprechende Hydroxypyrimidinsulfonsäuren oder Hydroxypyrimidinsulfonsäurehalogenide, insbe sondere die 2,6-Dihydroxypyrimidin-5-sulfonsäure oder das 2,6-Dioxypyrimidin-5-sulfonsäurechlorid, mit Halogenierungsmitteln behandelt.
Als solche Halogenierungsmittel sind vor allem die Phosphortri- und -pentahalogenide, insbesondere Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychloridge- mische zu erwähnen.
Die Umwandlung der Pyrimidinsulfonlösung in die erfindungsgemässen Halogenpyrimidinsulfonsäure- halogenide wird zweckmässig in der Wärme unter wasserfreien Bedingungen vorgenommen. Die Isolie rung der gebildeten Säurehalogenide aus dem Reak tionsmedium kann durch Destillation erfolgen.
Die so erhaltenen Halogenpyrimidinsulfonsäure- halogenide, insbesondere diejenigen der Formel (1), stellen wertvolle Verbindungen dar, die z. B. als Acylierungsmittel Verwendung finden können.
So erhält man daraus durch Umsetzung mit Aminen, Alkoholen, Phenolen oder Mercaptanen in Gegen wart säurebindender Mittel oder durch Reaktion mit Kohlenwasserstoffreste enthaltenden Verbindungen nach Friedel-Crafts wertvolle Derivate, die einen Acylrest mit einem reaktionsfähigen Halogenpyri- midinring aufweisen. So können mit solchen Acy- lierungsmitteln z. B.
Farbstoffe aller Gruppen, Schädlingsbekämpfungsmittel, Farbstoffbildner, ultra- violettabsorbierende Substanzen u. a. m. hergestellt werden, die sich in der Art der bekannten, eine Halogentriazingruppierung aufweisenden Stoffe reak tiv auf den verschiedensten Fasermaterialien fixieren lassen.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Tempera turen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> <I>Herstellung von</I> 2,6-Dichlor-pyritnidin-S-sulfochlorid 21 Teile 2,6-Dioxy-pyrimidin-5-sulfochlorid, das nach den Angaben der französischen Patentschrift 1 188 439 durch Umsetzung von Uracil mit Chlor- sulfonsäure hergestellt wurde, werden mit 75 Teilen Phosphoroxychlorid und 42 Teilen Phosphorpenta- chlorid so lange am Rückfluss gekocht, bis eine klare Lösung entsteht.
Nach dem Abtrennen des Phosphor- oxychlorids wird das gebildete 2,6-Dichlor-pyrimidin- 5-sulfochlorid im Vakuum destilliert. Es siedet unter 12 mm, Hg bei 140-142 ; Smp. 97-99 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Halogenpyri- midinsulfonsäure-halogenide, die an mindestens ein Kohlenstoffatom des heteroeyelischen Ringes ein Halogenatom gebunden enthalten, dadurch gekenn zeichnet, dass man entsprechende Hydroxypyrimidin- sulfonsäuren bzw. Hydroxypyrimidinsulfonsäurehalo- genide mit Halogenierungsmitteln behandelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 2,6-Dihydroxypyrimidin-5- sulfonsäurechlorid mit Phosphorhalogeniden in was- serfreiem Medium behandelt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als Halogenierungsmittel Gemische von Phosphortri- oder -pentachlorid und Phosphor- oxychlorid verwendet werden.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man das Reaktionsmedium einer fraktionierten Destillation gegebenenfalls unter ver mindertem Druck unterwirft.
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|---|---|
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- 1960-11-12 ES ES0262433A patent/ES262433A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES262433A1 (es) | 1961-06-01 |
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