CH430001A - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Reaktivfarbstoffe

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CH430001A
CH430001A CH1750466A CH1750466A CH430001A CH 430001 A CH430001 A CH 430001A CH 1750466 A CH1750466 A CH 1750466A CH 1750466 A CH1750466 A CH 1750466A CH 430001 A CH430001 A CH 430001A
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CH
Switzerland
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sep
radical
chromium
formula
benzene
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CH1750466A
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English (en)
Inventor
Hans Dr Ackermann
Original Assignee
Geigy Ag J R
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/012—Metal complex azo dyes

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Description


  Verfahren     zur    Herstellung     chromhaltiger        Reaktivfarbstoffe       Die     vorliegende        Erfindung    betrifft     ein        Verfahren     zur Herstellung     neuer        chromhaltiger        Reaktivfarbstoffe.     



  Es     wurde    gefunden,     dass    man     neue        wertvolle    chrom-         haltige        Reaktivharbstoffe        durch        Umsetzung    eines     chrom-          haltigen    Farbstoffes der Formel I,  
EMI0001.0021     
         in    der       A1    einen von reaktiven     Gruppen        freien    Rest :

  der Benzol  oder     Naphthalinreihe,     B     einen    von     reaktiven        Gruppen    freien Rest der     Benzol-,          Naphdhal.n-    oder     Pyrazolreihe,        wobei    A1 und B den  Sauerstoff -O Je in     =o-Stellung    zur     Azobindung        ent-          ,halten,

       n eine positive     ganze        Zahl    von     -höchstens    3     und            A2    einen von reaktiven Gruppen     :freien        sulfierten        Rest     ;der     Benzod-        oder        N,a        phthalinreihe,    ,der neben     Sulfon-          säuregrupp:

  en    keine     tanderen        -ionogene-n        Suubstituen-          ten        enthält,        bedeuten,    und  der     Benzolring    D noch niedere     A1ky1-        und        Alkoxygrnp-          pen        enthalten        kann,          mit    :

  einer den Rest     Z,abgebenden        Verbindung    zu     einem          chromhaltigen        Reaktivfarbstof    der Formel     II        umsetzt,     
EMI0001.0073     
      in der     für        Al,    B, n,     A2        und    D     Idas        unter        Formel    I An  gegebene     gilt        unld    Z eine     faserreaktive    Gruppe (bedeutet,

         welche        mindestens    einen     ,als        Anion        abspaltbaren        Substi-          tuenten    oder     mindestens        eine        additionsfähige        Mehrfach-          bindung        .enthält.     



  Bedeuten     A1        und    B     einen    Rest der     Naphthalinreihe,          so    ist dieser     .entweder    in     1-Stellung    !an die     Azogruppe     und in     2@Stellung    an     das        -O-atom    ;gebunden oder um  gekehrt.  



  Ist B ein     Rest    der     Pyrazolreihe,    so handelt     es        sich     hierbei in     erster        Linie    um den Rest     eines        1-:

  Arylhpyr-          azols,        insbesondere    um     1-#Phenyl-3        methyl-pyrazol,    das       in        4-Stellung        lan        (die        Azogruppe    und     in        5-Stellung    an  das     -O-,atom        gebunden    ist.  



  Bedeutet A     einen;        Rest        der        Naphthalinreihe,        so.    kann       es    sich     aowlohl    um einen 1-     ,als        auch    um einen       2Naphthylrest        handeln.        Vorzugsweise    bedeutet     A2    einen  von reaktiven     Gruppen    freien     sulfierten        Rest    der     Benzol-          reihe,

      der neben     Sulfonsäurqgruppen    keine anderen       ionogenen        Substibuentenenthält.     



       Die        aromatischen        Ringe    von     Al,    B und A können,  im     Rahmen    der     Definition,        in        Azofarhstoffen    übliche       Substituenten        enthalten,        beispielsweise    niedere     Alkyl-          gruppen,    wie die     Methyl-,        Äthyl-    oder     Itert.        Blutylgruppe,     niedere     Alkoxygruppen,

          wie    die     Methoxy-    oder     Äthoxy-          gruppe,        Halogene,    wie Fluor,     Chlor        oder        Brom,        Sulfon          säureamnd-,        niedere        Alkylsulfonylgnuppen    oder     die          Nitrogruppe.     



       Mit        Vorteil    nimmt der Rest     A2    N=N im     Benzol-        -          ring    D die     p-Stellung        ,zum        Sauerstoff    -O- ein, und der       Benzolrsng    D     enthält        keine        weiteren        Substituenten.     



       Als        Anion        ablspalrobare        Substituentenenthält        die          faserreaktive    Gruppe Z     in.        erster        Linie        bewegliche    Halo  genatome,     vorzugsweise        Chlore,    oder     auch        Bronn,        sowie     Fluor, die ihre     Beweglichkeit    beispielsweise der Bin  dung an a- oder     ,

  ss        Kohlenstoffatome    in     negativ        substi-          tuierten        aliphatischen        Resten,    an     die        S02        gruppe        im          Falle    des Fluors der (der     Anwesenheit        elektrophiler          Substituenten    in     o-        oder/und        p-Stellung    in     aromati-          schen     <RTI  

   ID="0002.0159">   Resten    oder (der Anwesenheit     tertiärer    Ringstick  stoff     atome    in     Heterocyclen        aromatischen    Charakters,     in          diesem        Fälle        vorzugsweise    von     61gliedrigen        Hetero-          cyclen        mit        mindestens    zwei tertiären     Ringstickstoffato-          men,    verdanken.  



  Als bewegliche     Substituenten,    (die     als        Anion        abspalt-          bar    sind,     kommen    ferner     mit    starken Säuren     veresterte          Hydroxylgruppen        aliphatischer,        in        ss-Stellung        elektro-          phil        substituierter        Reste    in     Frage,

      beispielsweise     mit          Schwefelsäure        veresterte        ss-Hydroxyalkylsulfonyl-        und          suäamylgruppen..     



  Als additionsfähige Mehrfachbindung kommt zum       Beispiel    die     in.        Nachbarstellung        zu        .einer        elektrophilen     Gruppe     befindliche        -C=C-    oder     -C=C-gruplpe    in Be  tracht;

       Beispiele        additionsfähiger    Gruppen     sind    die       Vinylsulfongruppe,    der     Acroyl-    oder     Methacroylrest,     sowie der     Rest    der     Propidlsäure.     



  Z bedeutet     demnach        zum,        Beispiel        Iden        Rest        aliphati-          saher        Halogencarbonsäuren,        wie    den Rest der     Chlor-          oder        Bramessägsäure,    der     ss-Chlior-    oder     ss-IBrompropion-          .säure,   <I>a-</I> oder     ss-Chlor-    oder     -Bromacrylsäure,    der     a,

  ss-          Dichlor-    oder     a,ss        DDiibromacrylsäure,    der     a.-    oder       ss-Chlor-    oder     Bromerotonsäure,    der     a,ss-Dichlorcroton-          säure,    der Chlor- oder     Brommalein-    ,oder     fumarsäure.          qder        den    Rest der     Fluor-nitro-:

  oder        Chlor-nitro-benzol-          canbonsäure    oder der Fluor     nitro-    Moder     Chlor-nitro-          benzoksulfonsäure,    in     welchen        das        Fluor-        lbzw.    Chlor-         atom    in o-     oder/und        p-Stellung    zu der     Nitrogruppe        bzw.     den     Nitrogruppen    steht.  



       Vorteilhaft        bedeutet    Z den     Rest        eines        cyclischen          imid#halogenids    der Kohlensäure, der     direkt        oder    über  eine     -CO;

  gruppe    mit der     -NH-igruppe    verbunden     ist,          insbesondere        einen        mindestens        ein        bewegliches        Halogen-          atom.        enthaltenden        Triazinyl-        loder        Diazinylrest,    zum       Beisspiel        eineu        Chlor-,oder        Brom-@srtriazinylrest,

      der als       weiteren.        Substituenten        Halqgen,    die     primäre        ,oder    eine  sekundäre     Aminogrupp.e,    eine     Alkoxy-,        Alkylthio-,          Phenoxy-    oder     Phenyllbhiogmppe        enthalten        kann;

          -ins-          besondere        bedeutet    Z den     Di-    oder     Trichlor-        bzw.        Di-          oder        Trvbrom-Ipyrimidylrest,        oder        dann    den Rest     der          2,4-Dichlor-Ipyrimidin        6-,carbonsäure    oder     2,3-Dichlor-          chinoxalin-6-oarbonsäure.     



  Den     Ausgangsstoff    der Formel 1     erhält    man     bei-          spielsweise        durch        Umsetzung        einer    komplexen     Chrom-          verbindung    der Formel     IH     
EMI0002.0325     
    mit     einem        metallisierbaren        Aminlrndisazofarbstoff    der  Formel     IV     
EMI0002.0330     
    in     welchen        Formeln.        Al,    B,     A2,

      D     und    n die in     Formel    I       angegebene        Bedeutung        halben.     



  Die     Umsetzung    der Komponenten der     Formeln        III          und        IV        erfolgt        zweckmässig        in        wässriger        Lösung    bei       einem        pH-Wert    von     ungefähr    4     bis    8 und bei erhöhter  Temperatur von na. 70     bis        20f1     C.

       Das    dabei erhal  tene     AusgaAgsprqdukt    der Formel I kann in     einigen          Fällen    lohne     isoliert    zu     werden        mit    einer den     Rest    Z     ab-          gebegden.        Verbindung        direkt        umgesetzt        werden.     



       Alls        Verbindungen,    (die den     Rest    Z     ,abgeben,    ver  wendet man die     Halqgenide    :der bei der     Besprechung     von Z     genannten        Carbon-    und     Sulfansäuren,    insbeson  dere     2,4-Dichlor-pyrimidin        6@canb.onsäureahlorid    und  vor     allem    mehr als ein bewegliches     Halogenatom,aufwei-          sende        Halogentriazine        und        -diazine,

          insbesondere        Tetra-          chlorpyrimidin.     



  Die     Umsetzung    des     chromhaltigen        Farbstoffes    der       Rormel    I mit der den     faserreaktiven    Rest Z     albgebenden          Verbbindungen        erfolgt    auf     übliche    Weise,     zweckmässig          in.        wässrigem        Medllum,    gegebenenfalls in     Gegenwart          inerter,        leicht        entfernbarer,

          organischer        Lösungsmittel,     wie     niedere        aliph@atisehe        Ketone,        beispielsweise    Aceton,  und     vorzugsweise        in        Gegenwart        mineralsäureabstump-          fender    Mittel, wie Natrium- oder     Kalumcarbonat,     Natrium- oder     Kaliumacetat    oder tertiäre     Stickstoff-          basen,    wie     Pyridin.     



  Die neuen     chromhaltigen        2:1-Komplexe    der For  mel     II        können        in        einigen    Fällen     auslgesalzen    werden,  meist ist es jedoch     nötig,        ldie        wässrige        Lösung        bis    zur       Trockne        einzuengen,

      um     dass        Endprodukt        zu        isolieren.              Sie    stellen     dunkle    Pulver :dar,     sind    in     Form    ihrer Alkali  salze     ;

  sehr        gut        wasserlöslich        und        färben        Cellulosemate-          rial,    wie     Zellwolle,        Jurte,        Ramie,        Hanf    und vor     allem     Baumwolle, sowie auch     polyamidhaltiges        Fasermaterial,     zum Beispiel     natürliches,    wie Wolle und     Seide,    oder       synthetisches,    wie     Nylon,

      in braunschwarzen     bis        grün-          schwarzen        Farbtönen.     



  Man färbt diese Materialen mit     :den        erfindungsgemäss          erhältlichen        Farbstoffen    :nach bekannten Methoden.       Das        Cellulosematerial        imprägniert        oder        bedruckt     man     beispielsweise    bei     niederer        Temperatur,    wie bei 20  bis 50  C,

   mit der     gegebenenfalls        verdickten    Farbstoff  lösung     und        fixiert    dann den     Farbstoff        ,durch    Behand  lung mit     säurebindenden    Mitteln.

   Als     solche        kommen          beispielsweise        Natriumaanbonat,        Kaliumcarbonat,        Di-          und        Trinatriumphosphat,        Natronlauge,    und     bei    Tempe  raturen von über 50  C     auch        Kalium-    oder     Natrium          bicarb.onat    in Betracht.

   Die     Behandlung    mit diesen Mit  teln kann bei     Raumtemperatur    oder .bei erhöhter Tem  peratur     erfolgen.    Anstatt die     imprägnierten        Stoffe    einer  alkalischen     Nachbehandlung    zu unterwerfen,

   kann man  das säurebindende Mittel in vielen     Fällen    auch     schon          den        Imprägnierflotten        oder          beigeben    und  dann die     Entwicklung    der     Färbung        .durch    kurzes Erhit-         zen    auf Temperaturen über     100     C     Abis        16.0     C oder       durch    längeres     Lagern    bei Raumtemperatur bewirken.  



       Durch    die     Behandlung    mit     säurebindenden    Mitteln  werden die neuen Farbstoffe     chemisch.        an    die Faser       gebunden.    Die     Cellulosefänbungen        sinld,    da sich der  nicht     fixierte        Farbstoffianteil    sehr     leicht        auswaschen          lässt,    nach dem Seifen .ausgezeichnet     recht.     



       Natürliche        Polyami:dfasern    werden in     heissem,          schwach        saurem,    zum Beispiel     essigsaurem    Bade in     Ge-          genwart    von     die        Gleichmässigkeit    der Färbung verbes  sernden     Hilfsmitteln,    wie von     Fettsäure-Alkanolamin-          Polyko        ,densationsprodukten,        sowie        ;

  gegebenenfalls    in  Anwesenheit von Salzen, wie     Natriumchlorid        oder          -sulfat,        gefärbt.    Synthetische     Polyamidfasern        werden          zweckmässig    :in     heissem        saurem        Barde        gefärbt,    dann ge  spült     und        in        kochendem        alkalischem    Bade     nachbehan-          delt.     



  Die     erfindungsgemäss        erhältlichen        Farbstoffe    er  geben sehr tiefe     Färbungen    und     eignen        sich    deshalb  besonders .gut     zurr        Erzeugung    satter     Schwarztöne.     



  In den     nachfolgenden    Beispielen bedeuten     Teile,        so-          fern        nichts        anderes        vermerkt    ist,

       Gewichtsteile.    Die  Temperaturen sind in     Celsiusgraden        angegeben.    Ge  wichtsteile verhalten sich zu     Volumteilen    wie     g        zu        cms.     
EMI0003.0151     
           119        Teile    des     Cromkomplexes    der     Formei     
EMI0004.0005     
    wenden     als        Natriumsalz        in    7.00     Teilen.    Wasser von     80           neutral     <RTI  

   ID="0004.0012">   ;gelöst        und        unter        Rühren    bei     dieserc        Temperatur     mit 23     Teilen        2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin        umgesetzt.          Durch        Zutnopfen    von Natronlauge     wird        dabei    der     ,pH-          Wert        zwischen    5,5 und 6 gehalten.

   Nach     beendigter          Umsetzung        wird    das     Rea#ktionsgemisah,auf    40'     gekühlt,       die     Reaktionslösung        durch        Filtration    geklärt und     das     Filtrat im     Vakuum    zur     Trockne        eingeengt.    Man     erhält     ein     dunkles        Pulver,        das        sich        sehr    leicht in Wasser löst.  



  Der     Ausgangsfarbstoff    für     obiges        Verfahren    wird  erhalten, wenn man die     bekannte        Chromkomplexver-          bindung    der Formel  
EMI0004.0052     
         in        neutrialer    oder     :schwach    alkalischer Lösung bei 80 bis     9.0     mit äquivalenten Teilen ,des     mexallisierbaren        Dis-          azofarbstofifs        der    Formel  
EMI0004.0061     
    umsetzt.

         Wind        Baumwolle        mit        einer        8%igen        wässrigen        Lö-          sung        ides        Farbstoffs,        die        noch    5     %        Harnstoff        und    2     %          Natriumaarbonat        enthält,        ibel        50         foulandiert,

          dann    bei  80      ,getrocknet,        anschliessend        während    5 ,bis 10     Minuten          gedämpft        und        kochend        geseift,    so     erhält    man eine  waschechte, tiefe     Schwarzfärbung.     



       Farbstoffe        ,mit        ähnlichen        Eigenschaften        erhält        man,       wenn man die     in    der nachfolgenden     Tabelle    der Ko  lonne     II        aufgeführten    Chromkomplexe     mit    den in     Ko-          Tonne        IH        :

  erwähnten,    den Rest Z abgebenden     Verbin-          dungen    bei Aden in Kolonne IV vermerkten     Temp.eratu-          ren    umsetzt und     im    Übrigen, wie     im    Beispiel     ,angegeben,          verfährt.    Die     Kolonne    IV :

  gibt     die        Farbtöne    der     A.us-          färbungen        auf        Biaumwolle    der     entsprechenden        Reaktiv-          farbstofe        ian.       
EMI0005.0001     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  I <SEP> II <SEP> III <SEP> <B>IV <SEP> V</B>
<tb>  Nr.

   <SEP> Chvomkomplex <SEP> den <SEP> Rest <SEP> Z <SEP> Tempe- <SEP> Farbton
<tb>  abgebende <SEP> Verbindung <SEP> ratur <SEP> auf
<tb>  Baum  wolle
<tb>  p
<tb>  <B>H03S <SEP> N=N</B>
<tb>  0\ <SEP> /0 <SEP> GI <SEP> j <SEP> GI
<tb>  Gr
<tb>  <B>0@ <SEP> \0 <SEP> NH2 <SEP> H</B> <SEP>   <SEP> <B>N <SEP> 0-50 <SEP> stichi</B>
<tb>  g
<tb>  <B>Y</B> <SEP> schwarz
<tb>  / <SEP> <B>N=N</B> <SEP> / <SEP> <B>\ <SEP> GI</B>
<tb>  <B>H03S <SEP> S03H</B>
<tb>  <B>H03S <SEP> N=N</B>
<tb>  <B>S03H</B>
<tb>  e.
<tb>  <B>H03S</B> <SEP> \ <SEP> / <SEP> <B>N=N</B>
<tb>  GI <SEP> COGI
<tb>  0\/Gr@O <SEP>   <SEP> N\ <SEP> N <SEP> 0-5  <SEP> bl:

  au  <B>0/ <SEP> 0 <SEP> NHZ <SEP> H</B>
<tb>  stichig
<tb>  3 <SEP> @ <SEP> w@
<tb>  GI
<tb>  / <SEP> <B>N=N</B> <SEP> /
<tb>  <B>H03S <SEP> S03H</B>
<tb>  <B>H03S</B>
<tb>  <B>N=N</B>
<tb>  SO <SEP> 3H       
EMI0006.0001     
  
    <I><U>Tabelle <SEP> (Fortsetzung)</U></I>
<tb>  I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V
<tb>  Nr.

   <SEP> Cheomkomplex <SEP> den <SEP> Rest <SEP> Z <SEP> Tempe- <SEP> Farbton
<tb>  abgebende <SEP> Verbindung <SEP> ratur <SEP> auf  Baum  wolle
<tb>  <B>N02 <SEP> CH3 <SEP> O</B>
<tb>  <B>\ <SEP> N=N</B>
<tb>  O@C@@O <SEP> SU3H <SEP>   <SEP> CI-@CH2 <SEP> G <SEP> H2 <SEP> <B>_</B>COCI
<tb>  0/ <SEP> \0 <SEP> NH2 <SEP> H <SEP> <B>0-Jr </B> <SEP> blau  stichig
<tb>  schwarz
<tb>  / <SEP> N=N <SEP> / <SEP> \
<tb>  II <SEP> \ <SEP> H035 <SEP> \ <SEP> / <SEP> 503H
<tb>  N
<tb>  S03H
<tb>  <B>N02 <SEP> H035 <SEP> 503H</B>
<tb>  N= <SEP> N <SEP> \ <SEP> / <SEP> GI
<tb>  0 <SEP> 0 <SEP> <B>NH</B>-CO <SEP> n\ <SEP> @ <SEP> Cl <SEP> / <SEP> C@ <SEP> <B>YI</B>
<tb>  C <SEP> H <SEP> N
<tb>  N <SEP> 80-90  <SEP> grün <SEP>   <B><I>5</I> <SEP> 0 <SEP> 0</B> <SEP> NH2 <SEP> <B>GI</B> <SEP> schwarz
<tb>  <B>S03H</B> <SEP> / <SEP> <B>N=N</B>
<tb>  \
<tb>  <B>N</B> <SEP> H035 <SEP> S03H
<tb>  

  <B>-N</B>
<tb>  503H         <I>Tabelle.</I>     (Fortsetzung)     I     II        IIi        IV    V  Nr. Chromkomplex den Rest Z     Tempe-    Farbton  abgebende Verbindung     ratur    auf  Baum  wolle       N02        H035        503H     \ I     N==N    \ I /  er     Br     <B>0 0</B>     NH-CO        \   <B>N N</B>  r H 80-90      grün-          \\        stichi          0@        

  _0        NH2        8r        schwarz     <B>503H</B> /<B>N</B>     -N    /<B>I \</B>  H035 503H  <B>N=N</B>       S0'3H     <B>N02</B>     CH3     /  H03S ...\     -N==N-          0    \ I  \     /0     \\ G . 3  Cr   I /N OGH  H  7 N     'Z#2,    N     20-30         schwarz     <B>0</B>     NH2     <B>GI</B>  <B>S03H</B>       -N-    N     H035        S03H     S03H

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Versfahren zur Herstellung chromhaltiger Reaktiv- farhstoffe, dadurch ;gekennzeichnet, dass man einen chromhaltigen Farbistoff der Formel I, EMI0008.0011 in der A,
    . einen von reaktiven Gruppen freien Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, B einen von reaktiven, Gruppen freien Rest der Benzol-, Naphthalin- oder Pyrazolreihe, wobei A,. und B den Sauerstoff -O- je in .o-Stellung zur Azoibindung ent halten,
    n eine positive ganze Zahl von höoh%tens 3 ,und Aa einen von reaktiven Gruppen freien sulfierten Rest der Benzol- oder Nap@hthaünreihe, der neben Sulfon- säuregruppen keine tanderen ionogenen Substituen- ten enthält, bedeuten,
    und der Benzolring D noch niedere Alkyl- und Alkoxygrup- penenthalten kann, mit einer den Rest Z abgebenden Verbindung zu einem chromhaltigen Rcaktivfarbstoff der Formel II ,umsetzt,
    EMI0008.0062 in ider für Al, B, n, A2 und D das unter Formel I Ange gebene .gilt und Z eine faserreaktive Gruppe bedeutet, welche mindestens einen ;als Anion:
    aibspialtbaren Substi- tuenten oder mindestens eine ,additionsfähige Mehrfach- bindung enthält. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, gekennzeichnet durch die Verwendung eines chromhaltigen Farbstoffes der Formel I, in der der Rest Az--,N=N- San B.enzolkern D die p-Stellung zum -O-atom einnimmt und der Benzaking D keine weiteren Substituenten .enthält. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines chromhaltigen, Farbstoffes der Formel I, in der A2 einen vorn reaktiven Gruppen freien isulflerten Rest der Benzol- reihe bedeutet,
    der neben Sulfonsäuregruppen keine an deren ionogenen Suhst@tuenten enthält. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran sprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als ,
    den Reist Z abgebende Verbindung ein cyclisches Imidhalogenid der Kohlensäure verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprü- chen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, :
    daiss man als den Rest Z abgebende Verbindung 2,4-Dichlor pyrimidin-6- oarbonsäurechlorid oder Tetraahlorpyrimidin verwen det.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4432898A (en) * 1976-06-24 1984-02-21 Ciba-Geigy Corporation Sulfo-substituted fibre-reactive 1:2-chromium complex azo dyes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4432898A (en) * 1976-06-24 1984-02-21 Ciba-Geigy Corporation Sulfo-substituted fibre-reactive 1:2-chromium complex azo dyes

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