CH432519A - Verfahren zur Herstellung neuer Alkoxypiperidin-Derivate und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Alkoxypiperidin-Derivate und ihrer SalzeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Alkoxypiperidin-Derivate und ihrer Salze
Die vodiegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer Alkoxypiperdin-Dervate der Formel
EMI1.1
in welbher X Wasserstoff, Halogen oder einen Al-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Trifluromethyl-, Dialkyl amidosulfonyl- bzw. Acylrest, A & ine gerade oder verzweigte alkylenkette mit 2-4 C-Atomen, Z einen Va leozstriüh, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine CH2-CH2-bzw. CH=CH-Briicke und R einen niedrigen Alkylrest bedeuten.
Diese Verbindungen besitzen interessante pharmako- logische Eigenschaffen und sollen aufgrund ihrer psychotropen Effekte in der psychiatriischen Phairmakotherapie Verwendung finden.
Das Verfahren zur herstellung dieser Verbindungen besteht in der Kondensaftion eines Amins der Fromel
EMI1.2
oder der entsprechenden N-metallerten Verbindungne mit einem Alkoxypiperidin-Derivat der Formel
EMI1.3
wobel Y einen reaktionsfähigen Säurefest, z. B. Halogen, bedeutet.
Bei diesem Verfahren wird zweckmässig das Amin (z. B. Phenoxazim oder Phenothiazin) zunächst in einem inerten Lösungsmiictd (z. B. Toluol) mit natriumanmid, Natmumhydrid oder anderen metallierenden Reagenzien umgesetzt und d'airs auf diese Weise erhaltene, am Stick stoff methallierte Amin mit dem Alkoxypierpiden-Derivat zur Reakfion gebracht. Die hierbei als Ausgangsprod'ukte verwendete Alkoxypierdin-Derivate erhält man z. B. durch Umseztung von Alkoxypierpdinen mit Dihalogen alkanen bzw. mit Halogenalkanolen ; die im ltzteTen Fallb zunächst entstehenden basischen Alkohole können dann z.
B. durch Halogenierung in die gewünschten basisc'hen Ester umgewandelt werden.
Bei der HersteTlu. ng der neuen Verbindungen mit X = Acyi).empfiehlt es sioh, die entsprechenden Athyl'en- ketale als Ausgangsmaterialien einzusetzen und am Ende des Synthesweges mit verdünnter Mineralsäure zu den gewünschten Acyl-Derivaten zu verseifen.
Die neuen Alkoxypiperidin-Derivate kpnnen in ihre Salze übergeführt werden, wenn man sie mit einer Mineralsäure (z. B. Chlorwasserstoff) oder mit einer organischen Säure (z. B. Oxalsäure) umsetzt.
Beispiel I 2-Methoxy-10- [3- (4-methoxy-piperidyl)-propyl]- phenothiazi, n
EMI2.1
Eine Lösung von 23 g 2-Methoxy-phenothiazin in
150 ml : Toluol wird 3 Std. mit 4 g Natrmmamid unter
Rückfluss gekocht. Dann gibt man 19 g 1- (3-Chlor-pro- pyl)-4-methoxy-piperidin zu und kocht weitere 6 Std. unter RückSuss. Die erkaltete Mischung wird zunächst mit Wasser und dahach mit verdünnter Essigsäure gut gerührt. Nach dem Alkalisieren mit Soda scheidet die wässrige Lösung ein Öl aus, welches man mit Äther auf nimmt.
Die Ätherlösung wird nach dem Trocknen über KaJJumcarbonat eingeengt und der Rückstand im Hoch- vafkuum destMert. Man erhält 23 g (60 % d. Th.) 2-Me'thoxy-10- [3- (4-methoxy-piperdinyl)-propyl] phenothiazin vom Sdp.0.1 230-240 C.
Das als Ausgansgmaterial verwendete 1-93-Chlro propyl.)-4-methoxypiperidin gewinnt man auf folgende
Weise : Aus 4-methoxy-piperidn wird zunächst mit
3-Chlorpropanol in Gegenwart von Kaliumcarbonat und
Butanon 1-(3-Hydroxyporpyl)-4-methoxy-piperidin (Sdp.0.2 85-88 C) hergestellt. Durch Umsetzung mit
Thionylchlorid in Chloroform erhalt man hieraus 1- (3-
Chlropropyl)4-methoxy-piperidin vom Sdp. 13 123 bis 126 C.
Beispiet 2
10-[3-(4-Äthyoxy-piperidyl)-propyl]-phenoxaizn 18 g Phenoxazin und 3, 9 g Na'triumamid werden in
180 m ! Toluol 3 Std. unter Rückfluss gekocht. Danach gibt man 20 g 1-(3-Chlroproyl)-4-äthoxy-piperidin zu und kocht weitere 8 Std. Die abgekühlte Mischung wird mit etwa 100 m1 Wasser versetzt und gut verrührt. Die Tottuolschicht wird abgetrennt und mit verdünnter Essig säure extrahiert. Man macht die saure Phase alkalisch, schüttelt mit Äther aus, trockndt den Atherextrakt und dampft ihm ein. Der Rückstand wird'mit Ligroin-Isopro- panel (1 : 1) verriebenundnacheinigemStehenabge- saugt.
Ausbeute : 21 g (61 % d. Th.) 10-[3-(4-Äthoxy piperidyl)-propyl]-phenoxazin vom Smp. 59-60 C.
Hydroohlorid : Smp. 199-200 C (Isopropanol).
Das als Ausgaigsmaterial benötigte 1-(3-Chlorpro pyl)-4-äthoxypiperdin gewinnt man auf folgende Weise :
Aus 4-Äthoxy-piperdin wird zunächst mit 3-Chlropro panol in Gegenwart von Kaiuncarbonat und Butanon 1- (3-Hydroxy-propyl)-4-äthoxy-piperid'in (Sdp. 14 136 bis 138 C) hergestellt. Durch Umsetzung mit Thionytchlo- rid in Benzol erhäl't man daraus 1-(3-Chq'orpropyl)-4- nthoxy-piperdin-hydrochlroid vom Smp. 177-178 C, aus dem man auf übliche Weise die Base gewinnen kann (Sdp. 18 130-132 C).
Beispiel 3 10- [3- (4-n-Propoxy-piperidyl)-propyl]-phenothiazin
20 g Phenothiazin werden mit 8 g Natriumamid in 200 ml Toluol 3 Std. unter Rückfluss gekocht. Danach gibt man 26 g I- (3-Ch'Ior-propyT)-4-n-propoxy-piperidin- hydrochlroid zu und koch't weitere 8 Std. unter Rück flués. Die Mischung wird mit etwa 100 ml Wasser versetzt. Die Toluolschicht wird abgetrennt und mit ver duninter Essigsäure extrahiert.
Die saure Lösung macht man alkalisch, extrahiert mit Äther, trocknet den Ather- extrait und ! dampft mn etn. Nach dem Trocknen im Hochvakuum bei etwa 100 C wird der Rückstand in Isopropanol gelöst und mit ätherischer Salzsäure neu trailisiert. Man versetzt die Lösung bis zur beginnenden Trübung mit Äther und lässt kristallisieren. Ausbeute : 25 g (60 d. Th.) 10-[3-(4-n-propyxy-piperdiyl)-propyl]-phenothiazin-hydrochlorid vom Smp. 157-158 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1- (3-Chlor- propyl)-4-n-propoxy-piperidin-hydrochlordi gewinnt man in Analogie zu dem im Beispiel 1 gemachten Angaben aus 4-n-Propoxy-piperdin, Smp. 187-188 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur HersteNung neuer Alkoxypipecidm- Derivate der Formel EMI2.2 in welcher X Wasserstoff, Halogen oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Trifluormethyl-, dialkylamidosulfony- bzw. Acylrest, A eine gerade oder ver zweigte Alkylenkette mit 2-4 C-Atomen, Z einen Valenzstrich, ein Sauerstoff- oder schwefelatom oder eine CH2-CH2- bzw. CH=CH-Brücke und R einen niedrigen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dal man die entsprechenden N-metallerten Verbindungen mit einem Alkoxy-piperidin-Derivat der Formel EMI2.3 kondensiert, wobei Y-einen reakitionsfähigen Säurerest bedeutet.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Verfahrensprodukt in sein Salez überführt.
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