CH311611A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen basisch     substituierten    Fettsäure.       (2-halogen.6-methyl-anilids).       Gegenstand     des    vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basisch    substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-anilids),        welches    dadurch gekennzeich  net ist,     d'ass    man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit.     n-Butylamin        umsetzt..     



  Der Rest X     kann.    in einem     Halogenatom     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den     basischen    Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     A.lkylsul-          tonploxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       n-Butylaminrest    erfolgt, z.

   B. durch einfaches  Erwärmen mit     n-Butylamin    gegebenenfalls in       Gegenwart    eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     n-Butylamin    im L     ber-          schuss.    Das     n-Butylamino-aeet-(2-chlor-6-me-          thy1-a.nilid)    ist. ein farbloses, unter 0,02 mm     Hg     bei     140-143     siedendes öl. Das     Hydroehlorid     der Base schmilzt bei 231-233 .  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  50 Gewichtsteile     Chloracet-(2-chlor-6-me-          thyl-anilid)    (gewonnen     dureh    Umsetzen von     2-          (,'hlor-6-methyl-anilin    mit     Chloracetylchlorid     in Gegenwart von     Na.triumacetat,        Schmp.    140  bis 141 )

   werden in 100     Gewiehtsteilen    Ben  zol     suspendiert    und mit 150     Gewichtsteilen          n-Butylamin    versetzt. Die Temperatur steigt  dabei leicht an und ein grosser Teil des Reak  tionsgemisches geht. in Lösung. Nun wird  während 4 Stunden bei Zimmertemperatur ge  rührt und dann einige Stunden bei 60-65 .  Das überschüssige     Butylamin    wird     abdestil-          liert,    der Rückstand mit Natronlauge versetzt       und    das sich abscheidende<B>öl</B> in Äther aufge  nommen.

   Nach dem Trocknen der ätherischen  Lösung und Verjagen des     Lösungsmittels    ver  bleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation  gereinigt. wird.     Ma.n    erhält. 55 Gewichtsteile  reines     n-But.,ylaminoacet-(2-chlor-6-metltyl-          anilid),    was einer Ausbeute von 93 /o- ent  spricht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCIl Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet., dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0056 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit. n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene n-Butylamino-acet-(2-chlor-6-inet.hyl- anilid) bildet ein farbloses, unter 0,02 mm Hg bei 140-143 siedendes Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 231-233 .

   Das neue Unilid soll als Lolialanästlietikuiii und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patenta.nsprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halbgenacet-(2- chlor-6-methyl-anilid) mit n-Butylamin reagie ren lässt.