CH434276A - Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Dibenzo(b,e) (1,4)diazepine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Dibenzo(b,e) (1,4)diazepineInfo
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
EMI0001.0001
Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> basisch <SEP> substituierter <SEP> Dibenzo <SEP> [b,e] <SEP> [1,4]diazepine
EMI0001.0002
Die <SEP> Eifindung <SEP> betrifft <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung
<tb> basisch <SEP> substituierter
<tb> 10,11-D'hydro-5H-dibenzo[#b,e][1,4]d'iazepine <SEP> und
<tb> 10,11-Dihydro-11-oxo-5H-d'ibenzo,[b,c] <SEP> [1,4] diazepine
<tb> der <SEP> Formel:
EMI0001.0003
oder von davon.
In Formel I stehlt A die Carbonylgruppe -CO- oder eine gegebenen- falls substituierte Methylengruppe -CHRi- dar, worin RI Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 5 C-Atomen bedeutet.
R und R' sind untereinander ver tauschbar, wobei R Wässercstoff, einen Alkylrest mit höchstens 5 C-Atomen oder den Benzylrest bedeutet, während R' einen Rest -X-Y dalrstellt,
worin X eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit höchstens 5 C-Atomen und Y eine d'ialkylierte Amnogruppe mit höchstens 6 C-Atomen,
beispielsweise eine Dimethyl- amino- oder Diäthylaniinogruppe oder eine gegebenen falls weitere Heteroatome enthaltende cyclische Alky- leniminogruppe, z.
B. eine Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino- oder N2-Methylpiperazinogruppe, oder eine den genannten tert. Aminogruppen entsprechende qua- ternä're Ammoniumgruppe bedeuten.
R2 und R3 sind gleich oder verschieden und bedeuten Wasserstoff oder Substituenten, wie insbesondere Halogen, Trifluormethyl oder 1 bis 3 C-Atome enthaltendes Alkyl, Alkoxy oder Alkyl'mercapto.
EMI0001.0075
Verbind'angen <SEP> gemäss <SEP> Formel <SEP> I <SEP> werden <SEP> erfindu'ngs gemäss <SEP> erhalten, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> ein <SEP> Amin <SEP> der <SEP> Formel <SEP> Z-H,
<tb> ge'gebenenfallls <SEP> nach <SEP> vorausgegangener <SEP> oder <SEP> unter <SEP> g <SEP> eich zeitiger <SEP> Einwirkung <SEP> eines <SEP> Kondensationsmittels, <SEP> mit
<tb> einem <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> eines <SEP> Alkohols <SEP> der <SEP> Formel
<tb> Y-X-OH <SEP> umsetzt. <SEP> In <SEP> diesen <SEP> Formeln, <SEP> sind <SEP> Z <SEP> und <SEP> Y
<tb> unter <SEP> sich <SEP> vertauschbar. <SEP> Z <SEP> hat <SEP> die <SEP> Bedeutung <SEP> eines <SEP> der
<tb> 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [ <SEP> 1,4].d'iazepinylreste
EMI0001.0076
oder
EMI0001.0077
Als reaktionsfähige Ester kommen solche anorgani scher und organischeY Säuren in Betracht, z.
B. Hale- genwasserstoffsäure-, Sulfonsäure- oder Kählensäure- ester. Während bei Verwendung von Kohlensäureestern die Zuhilfenahme eines Kondensation!smittels gewöhn- lich nicht .erfordeilich ist,
sollte ein solIches beim Arbei ten mit Halogenwasserstöffsäure- und Sulfonsäureestern in der Regel benüttt werden. Als Kondensationsmittel eignen sich insbesondere Alkalimetalle, deren Hydride, Amide oder andere Alkaliverbindungen, z. B. Natrium-
EMI0002.0001
amid, <SEP> Natriumhydrid, <SEP> Phenylnatrium <SEP> oder <SEP> -tertiääres <SEP> Bu tylka'lium.
<tb>
Geht <SEP> man <SEP> von <SEP> einem <SEP> Ausgangsstoff <SEP> der <SEP> Formel <SEP> Z-H
<tb> aus, <SEP> in <SEP> welchem <SEP> R <SEP> Wasserstoff <SEP> darstellt, <SEP> so <SEP> bleibt <SEP> nach
<tb> der <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> dem <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> eines <SEP> der
<tb> beiden <SEP> Diazepin-N-Atome <SEP> ursubstituiert, <SEP> so <SEP> dass <SEP> nach träglich <SEP> ein <SEP> Alkyl- <SEP> oder <SEP> Benzykes't <SEP> eingeführt <SEP> werden
<tb> kann. <SEP> Dies <SEP> geschieht <SEP> durch <SEP> Umsetzen <SEP> der <SEP> in <SEP> 5- <SEP> oder <SEP> 10 Stellung <SEP> ursubstituierten <SEP> Diazepinverbndung <SEP> mit <SEP> einem
<tb> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> eines <SEP> Alkanols <SEP> oder <SEP> von <SEP> Benzyl alkohol;
<SEP> nötigenfalls <SEP> nach <SEP> vorausgehender <SEP> oder <SEP> unter
<tb> gleichzeitiger <SEP> Einwirkung <SEP> eines <SEP> Kondensationsmittels.
<tb> Al\s <SEP> Säurereste <SEP> und <SEP> Kondensationsmittel <SEP> kommen <SEP> die
<tb> gleichen <SEP> in <SEP> Betracht <SEP> wie <SEP> für <SEP> die <SEP> Aminoalkylierung. <SEP> Im
<tb> Falle <SEP> von <SEP> an <SEP> beiden <SEP> Diazepin-N-Atomen <SEP> unsubstitui'er ten <SEP> Ausgangsstoffen, <SEP> in <SEP> welchen <SEP> A <SEP> die <SEP> Carbonylgruppe
<tb> darstellt, <SEP> hat <SEP> sieh <SEP> gezeigt, <SEP> dass <SEP> der <SEP> basische <SEP> Rest <SEP> in <SEP> 10 Stellung <SEP> geht, <SEP> so <SEP> dass_die <SEP> 5-Stellung <SEP> gewünschtenfafs
<tb> nachträglich <SEP> in <SEP> der <SEP> beschriebenen <SEP> Weise <SEP> alkyhest <SEP> oder
<tb> benzyliert <SEP> werden <SEP> kann.
<tb>
Die <SEP> Produkte <SEP> gemäss <SEP> Formel <SEP> I <SEP> können <SEP> sowohl <SEP> in
<tb> Form <SEP> der <SEP> freien <SEP> Basen <SEP> ass <SEP> auch <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihrer <SEP> Salze <SEP> mit
<tb> geeigneten <SEP> Säuren, <SEP> wie
<tb> Halogenwasserstoffsäuren, <SEP> Schwefelsäure,
<tb> Salpetersäure, <SEP> Phosphorsäure, <SEP> Essigsäure,
<tb> Oxahäure, <SEP> Malonsäure, <SEP> Bernsteinsäure,
<tb> Äpfelsäure, <SEP> Mal'eirisäure, <SEP> Weinsäure <SEP> oder
<tb> Toluolsulfonsäure,
<tb> gewonnen <SEP> werden.
<SEP> Um <SEP> zu <SEP> den <SEP> quaternären <SEP> Ammoni'um derivaten <SEP> zu <SEP> gelangen, <SEP> kann <SEP> man <SEP> die <SEP> erhaltenen <SEP> Amine
<tb> nachträglich <SEP> in <SEP> an <SEP> sich <SEP> bekannter <SEP> Weise <SEP> quaternisieren,
<tb> beispielsweise <SEP> durch <SEP> Behandeln <SEP> mit <SEP> Dialkylsuffaten, <SEP> Al kylhalogeniden <SEP> oder <SEP> Sulfonsäurealkylestern.
<tb>
Als <SEP> Ausgangsverbindungen <SEP> verwendbare <SEP> 10,11-Di hydro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine <SEP> erhält <SEP> man
<tb> beispielsweise <SEP> durch <SEP> Cyclisierung <SEP> von <SEP> N-Alkyl-(oder <SEP> N Benzyl) <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> amino <SEP> - <SEP> diphenylamih-2\-carbonsäuren <SEP> oder
<tb> Al'kylestern <SEP> davon. <SEP> 10,11- <SEP> Dihydro <SEP> - <SEP> 5H <SEP> - <SEP> dibenzo[b,e]-
EMI0002.0002
[1,4]diazepine <SEP> lassen <SEP> sich <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> entsprechen der <SEP> 11-Oxo-Verbindungen <SEP> oder <SEP> durch <SEP> Cyclodehydrat
<tb> sierung <SEP> von <SEP> N-Alkyl-(oder <SEP> N-Benzyl)-o-acylamino-di p'he'nylaminen <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Polyphosphorsäure <SEP> und
<tb> anschliessende <SEP> Hydrierung <SEP> <B>in</B> <SEP> 10,11-Stellung <SEP> gewinnen.
<tb>
Die <SEP> in <SEP> der <SEP> verschriebenen <SEP> Weise <SEP> erhaltenen <SEP> Sub stanzen <SEP> sind <SEP> neue <SEP> Verbindungen, <SEP> welche <SEP> als <SEP> Wirkstoffe
<tb> in <SEP> Arzneimitteln <SEP> Verwendung <SEP> finden <SEP> können. <SEP> Sie <SEP> sind
<tb> insbesondere <SEP> von <SEP> Interesse <SEP> als <SEP> Antihistaminika <SEP> und <SEP> Anti depressiva.
<tb>
<I>Beispiel</I>
<tb> 7,35 <SEP> g <SEP> (0,03 <SEP> Mol) <SEP> 2-Chlor-10,11-dihydro-11-oxo SH-dibenzo[b,e][1,4]diazepvn <SEP> wurden <SEP> während <SEP> 1 <SEP> Std.
<tb> mit <SEP> 1,40 <SEP> g <SEP> (0,036 <SEP> Mol) <SEP> pulverisiertem <SEP> Natriumamid <SEP> "m
<tb> 50 <SEP> mt <SEP> absolutem <SEP> Dioxan <SEP> gekocht. <SEP> Nach <SEP> Zusatz <SEP> einer
<tb> konzentrierten <SEP> benzoli'schen <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 0,039 <SEP> Mol
<tb> ss-Diniethylamino-äthylchlorid, <SEP> welche <SEP> durch <SEP> Zerlegen
<tb> einer <SEP> äquivalenten <SEP> Menge <SEP> (5,62 <SEP> g) <SEP> 'AA <SEP> Hydrochlbrids
<tb> mit <SEP> konzentrierter <SEP> Natronlauge, <SEP> Aufnehmen <SEP> in <SEP> Benzol
<tb> und <SEP> Trocknen <SEP> der <SEP> Lösung <SEP> mit <SEP> Pottasche <SEP> frisch <SEP> zuberei tet <SEP> worden <SEP> wag, <SEP> wurde <SEP> während <SEP> 16 <SEP> Std.
<SEP> unter <SEP> Rückfluss
<tb> gekocht, <SEP> worauf <SEP> man <SEP> das <SEP> Reaktionsgemisch <SEP> zur <SEP> Trockne
<tb> einengte <SEP> und <SEP> den <SEP> Rückstand <SEP> zwischen <SEP> Äther <SEP> und <SEP> Wasser
<tb> verteilte. <SEP> Durch <SEP> .erschöpfendes <SEP> Extrahieren <SEP> der <SEP> basischen
<tb> Anteile <SEP> mit <SEP> verdünnter <SEP> Essigsäure, <SEP> Ausfällen <SEP> mit <SEP> Ammo niak, <SEP> Aufnehmen <SEP> der <SEP> Base <SEP> in <SEP> Äther <SEP> und <SEP> Aufarbeitung
<tb> der <SEP> ätherischen <SEP> Lösung <SEP> erhielt <SEP> man <SEP> 7,8 <SEP> g <SEP> (82 <SEP> ö <SEP> der
<tb> Theorie)
<tb> 2-Chlor-10-ss-.d'imethylamino-ät'hyl-10,11-dihyd!ro 11-oxo-5H-d'ibenzo[b,e][1,4]diazepin
<tb> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 172-173,5 <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Aceton/Petrol äther).
<tb>
Bei <SEP> analogem <SEP> Vorgehen <SEP> wie <SEP> im <SEP> vorstehenden <SEP> Bei spiel <SEP> erhält <SEP> man <SEP> aus <SEP> entsprechend <SEP> substituiertem <SEP> 10,11 Dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin <SEP> bzw. <SEP> 10,11-Di hydro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin <SEP> die <SEP> in <SEP> der
<tb> nachfolgenden <SEP> Tabelle <SEP> aufgeführten <SEP> Produkte <SEP> entspre chend <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel <SEP> I:
EMI0002.0003
<I>Tabelle</I>
<tb> Produkt <SEP> Ausbeute <SEP> Smp. <SEP> der <SEP> Base
<tb> (% <SEP> der <SEP> Theorie) <SEP> bzw. <SEP> des <SEP> Hydrochlorids
<tb> 8Methyl-10-y-dimethylamino <SEP> propyl- <SEP> 80 <SEP> Base: <SEP> <B>108-110'C</B>
<tb> 10,11-dihydro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 3-Chlor-10-y-diynethylamino-propyl- <SEP> 80 <SEP> Base: <SEP> 142-143 <SEP> C
<tb> 10,11-dihydto-11-oxo-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin
<tb> 7-Chlor-10-y-dimeelhylamino-propyl- <SEP> 68 <SEP> Base: <SEP> 137-,139 <SEP> C
<tb> 10,11-dihyd-ro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin
<tb> 7-Chlor-10-ss-pyrrolid'ino-ä''thyl- <SEP> 74 <SEP> Base: <SEP> <B>159-160'C</B>
<tb> 10,11-dihydro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e][1,4]d%azepin
<tb> 7-Chlor-10-ss-piperidino-äthyl.- <SEP> 66 <SEP> Base:
<SEP> 187-189 <SEP> C
<tb> 10,11-dihyd@ro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin
<tb> 7-Ch@lor-10-ss <SEP> morpholino-äthyl- <SEP> 50 <SEP> Base: <SEP> 220-222 <SEP> C
<tb> 10,11-di,hydro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]d'azepin
<tb> 5,8-Di'methyl-10-y-d'ünethylamino <SEP> propyl- <SEP> 91 <SEP> Base: <SEP> 78-80 <SEP> C
<tb> 10,11-diihyd#ro-11-axo-5H <SEP> dibenzo[b,e][1,4]dazepin
<tb> 3 <SEP> Methoxy-10-ss,dimethylamno-äthyl- <SEP> 81 <SEP> Base: <SEP> 141-143'C
<tb> 10,11-dihydro-11-oxo-5H-dbenzo[b,e][1,4]diazepin
<tb> 8-Trifluormethyl-10-ss-diinethylamino-äthyl- <SEP> 90 <SEP> Base: <SEP> 115-118 <SEP> C
<tb> 10,11-dihydro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4]diazepin
<tb> 5-Methyl-8-trifluormethyl-l0-ss-d'imethylamino-äthylr <SEP> 90 <SEP> Hydrochlorid:
<tb> 10,11Jdihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin <SEP> 222-226 <SEP> C <SEP> (Zersetzung)
Claims (1)
- EMI0003.0001 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> basisch <SEP> substiituierten <tb> 10,11-Dihydro-5H-dfbenzo['b,e][1,4]diazepinen <SEP> und <tb> 10,11-Dihydro-11-oxo-5H-dibenzo[b,@e] <SEP> [1,4] di'azepinen <tb> der <SEP> Formell: EMI0003.0002 oder von Säure-Additionssalzen davon, h n welcher A die Carbonylgruppe -CO- oder eine gegebenenfalls sub- s'tituierte Methylengruppe -CHRl- darstellt, worin, R,Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 5 C- Atomen bedeutet, in welcher ferner R und R' unterein ander vertauschbar sind, wobei R Wasserstoff, einen Alkylrest mit höchstens 5 C-Atomen oder den Benzyl- rest bedeutet, während R' einen Rest -X-Y darstellt,worin X eine Alkylengruppe mit höchstens 5 C-Atomen und Y eine dialkylierte Aminagruppe mit höchstens 6 C-Atomen oder eine gegebenenfalls wertere Hetero- atome enthaltende cyclische Alkyleniminogruppe oder eine den genannten tert. Aminogruppenentsprechende quaternäre Ammoniumgruppe darstellt, und in welcher sc'hliessl'ich R2 ulnd R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Substituenten darstellen, dadurdh gekennzeichnet,dass man ein Amin der Formal Z-H mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel Y-X-OH umsetzt, wobei Z und Y untereinander vertauschbar sind und Z die Bedeutung eines 10,11-Di- hydro-5H-d'i'benzo[b,e][1,4]diazepiny,Irestes einer der Formeln EMI0003.0073 besitzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach.Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, d'ass man als Ester denjenigen einer Halogen- wasserstoffsäure oder Sulfonsäure verwendet und auf EMI0003.0079 das <SEP> Amin <SEP> vor <SEP> oder <SEP> während <SEP> der <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> dem <tb> Ester <SEP> ein <SEP> Kohdensätionsmittel <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 2.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> an <SEP> einem <SEP> der <SEP> beiden <SEP> Diazepiln <SEP> N Atome <SEP> urisubstituiertes <SEP> Reaktionsprodukt <SEP> nachträglich <tb> mit <SEP> einem <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> eines <SEP> Alkanols <SEP> mit <tb> höchstens <SEP> 5 <SEP> C-Atomen <SEP> oder <SEP> von <SEP> Benzylalkohol <SEP> umsetzt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> d'ass <SEP> man <SEP> erhaltene <SEP> tertiäre <SEP> Amine <SEP> mit <SEP> einem <tb> Quaternisierungsmittal <SEP> behandelt. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 8-Methy1-10-y-dimethylamino-propyl 10,11-dihydro-11-oxo-5H-d'ibenzo[b,e] <SEP> [1,4] di'azepin.. <tb> 5.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 3-Ch!lor-10-y-dime'ihylamino-propyl 10,11 <SEP> -düiyd#ro-11-oxo-5H-d'ibbenzo[b,e][1,4] diazepih. <tb> 6. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 7-Chfor-10-y-d'iinethyl'ami'no-propyl 10,11-d'ihydTo-11-oxo-SH-d'ibenzo[b,e][1,4] dazepin. <tb> 7. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 7-Chlor-10-ss-pyrrolidino-äthyl 10,11-dihydro-11-oxo-5H-dibenzo[b,e] <SEP> [1,4] dfazepih. <tb> B. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 7-Chior-10-ss-piperid'imo-äthyl 10,11-dihydro-11-oxo-5H-d'ibenzo[b,e] <SEP> [1,4] diazepin. <tb> 9.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 7-Chlor-10-ss-m@orph-ollino-äthyl 10,11-d'ihydeo-11-oxo-5H-d'ibenzo[b,e][1,4] diazepih. <tb> 10. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 5,8-Dimethy1 <SEP> 10-y-dhnet'hylamiho-propyl 10,11-dfhydro-11-oxo-5H-d'ibenzo[b,e] <SEP> [1,4] d'iazepin. <tb> 11. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patantanspruoh <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 3-Me'thoxy-10-ss-dimethylamino-ät'hyl 10,11=dihydro-11-oxo-5H-d'ibenzo[b,e][1,4] diazepiu. <tb> 12. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 8-Trifluormethyl-10-ss-dimethylamino-äthyl <tb> 10,l <SEP> 1-d'ihydro-11-oxo-5H-d'benzo[b,e][1,4] d'iazepih. <tb> 13.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 2-Chlor-10-ss-diinethylarnino-ä'thyl 10,11 <SEP> -dihydro-11-oxo-5H-d'ibenzo <SEP> [b,e] <SEP> [1,4] diazepiu. <tb> 14. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> zur <SEP> Herstellung <tb> von <tb> 5-Methyl-8-triEuarmethyl-10-ss-dirnet'hylamino ät'hyl,10,11-dihydro-5H-d'ibenzo <SEP> [b,e] <SEP> [ <SEP> 1,4] diazepin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH199262A CH434276A (de) | 1961-10-03 | 1961-10-03 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Dibenzo(b,e) (1,4)diazepine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH199262A CH434276A (de) | 1961-10-03 | 1961-10-03 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Dibenzo(b,e) (1,4)diazepine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH434276A true CH434276A (de) | 1967-04-30 |
Family
ID=4223369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH199262A CH434276A (de) | 1961-10-03 | 1961-10-03 | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Dibenzo(b,e) (1,4)diazepine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH434276A (de) |
-
1961
- 1961-10-03 CH CH199262A patent/CH434276A/de unknown
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