CH436837A - Verfahren und Mittel zur Unkrautbekämpfung - Google Patents

Description

  Verfahren und     NUttel    zur Unkrautbekämpfung    Es wurde gefunden, dass     s-Triazinderivate    der allge  meinen Formel<B>(1):</B>  
EMI0001.0003     
  
    <B>0</B>
<tb>  <B>/,l#</B>
<tb>  <B><I>N <SEP> N</I></B>
<tb>  <B>/## <SEP> ), <SEP> #I,</B>
<tb>  <B>A <SEP> N</B> <SEP> B
<tb>  worin <SEP> <B>A</B>       die Gruppe     CHNH-,        QH5NH-,          (CH3)2CHNH-    oder     (C-.H.)2N-,     
EMI0001.0008     
  
    und <SEP> B
<tb>  den <SEP> Rest <SEP> <B>-NHCHCH.SCH"</B>
<tb>  <B>-NHCH.CH,SC2H5,</B> <SEP> -#;(CH,)CI-I#CH#SCH"
<tb>  -N(CH,)CH.CI-I,SQ#1-15, <SEP> -NHCliCI7f(OCH,),
<tb>  oder <SEP> -NHCI-I.CH(OC2H.), <SEP> bedeutet,       vorzüglich zur Unkrautbekämpfung geeignet sind.

   Sie  können in an sich bekannter Weise aus     Cyanurchlorid    in  2 Stufen hergestellt werden: Entweder z. B. so, dass man  dieses zuerst bei<B>0-5'</B> in wässrigem Medium mit     Alkyl-          bzw.        Dialkyl-aminen    zu den bekannten     Dichlor-mono-          alkylamino-        bzw.        Dichlor-dialkylamino,-s-triazinen    um  setzt (Einführung der Gruppe<B>A),</B> wobei man üblicher  weise einen     überschuss    der     Aminkomponente    als     säure.     bindendes Mittel einsetzt, und anschliessend bei erhöhter  Temperatur, z.

   B. bei 20 bis<B>50',</B> die Einführung des  Restes B durch Umsetzung mit der entsprechenden       Aminoverbindung    vornimmt, wobei als säurebindendes    Mittel ein     überschuss    der betreffenden     Aminoverbin-          dung,    oder, zweckmässiger, z. B.     Natriumcarbonat    dient;  oder aber so, dass man zuerst den Rest B und     anschlies-          send    die Gruppe<B>A</B> in den     Triazinring    einführt. Die bei  derartigen Umsetzungen     eanzuhaltenden    vorteilhaftesten  Bedingungen sind nach dem Stand der Technik bekannt.

    Man verfährt     zweckmässigerweise    so, dass man die als  Zwischenprodukte<U>anfallenden</U> Verbindungen der allge  meinen Formel     (II)        bzw.    M:  
EMI0001.0032     
    worin<B>A</B> und B die oben angegebene Bedeutung haben,  jeweils isoliert, und dann in einem zweiten Schritt die  Umsetzung zu den erfindungsgemässen Derivaten der  Formel (I) vornimmt. Diese werden in Form von farb  losen Kristallen erhalten.  



  Die genannten Wirkstoffe besitzen eine     herverra-          Crende    Wirkung vor allem gegen     Dikotyledonen,    und  <B>C</B>  unterscheiden sich durch diese Selektivität überraschen  derweise von den bisher bekannten     s-Triazinderivaten,     wie z. B.     2,4-Bis-äthylamino-6-clüor-s-triazin,        2-Äthyl-          aniino4-isopropylamino-6-chlor-s-triazin    oder     2,4-Bis-          isopropylaminc)-6-chlor-s-triazin.     



  Als Wirkstoffe kommen die folgenden Verbindungen  in Betracht:  
EMI0001.0042     
  
    Nr. <SEP> <B>A <SEP> Smp,. <SEP> 'C</B> <SEP> Antalyse: <SEP> <B>S:</B> <SEP> ber.
<tb>  D/o <SEP> <B>CI:</B> <SEP> ber. <SEP> gef
<tb>  gef.
<tb>  <B>1 <SEP> CH'NH-</B> <SEP> -NHCIICH(OCH1)2 <SEP> 164 <SEP> <B>12,9</B>
<tb>  <B>12,6</B>
<tb>  2 <SEP> <B>C,H5NH- <SEP> -NHCHICIi2SCH,</B> <SEP> 184 <SEP> 14,3 <SEP> <B>12,9</B>
<tb>  14,1 <SEP> <B>13,0</B>       
EMI0002.0001     
  
    Nr. <SEP> <B>A</B> <SEP> B <SEP> <B>smp. <SEP> 0 <SEP> C</B> <SEP> Analyse:

   <SEP> <B><I>%</I> <SEP> S:</B> <SEP> ber.
<tb>  <B>Cl:</B> <SEP> ber. <SEP> gef.
<tb>  gef.
<tb>  <B>3 <SEP> C.H5NH-</B> <SEP> -NHCH,CI-LSC,H;5 <SEP> 174 <SEP> <B>13,6</B> <SEP> 12,2
<tb>  <B>13,3</B> <SEP> 12,4
<tb>  4 <SEP> <B>QH.NH- <SEP> -N(CHOCH2CH2SCH.,</B> <SEP> 122 <SEP> <B>13,6</B>
<tb>  <B>13,7</B>
<tb>  <B><I>5</I></B> <SEP> C2H;;

  NiH- <SEP> <B>-NHCH.CH(OC,H5)2 <SEP> 158 <SEP> 12,3</B>
<tb>  12,0
<tb>  <B>6 <SEP> CHNH- <SEP> -N(CH,)CH2CH2SC2H5 <SEP> 108 <SEP> 11,6</B>
<tb>  11,4
<tb>  <B>7 <SEP> (CH.)9CHNH- <SEP> -NHCH,CHSC#H,</B> <SEP> 122 <SEP> <B>12,9</B>
<tb>  <B>12,8</B>
<tb>  <B>8 <SEP> (CHI)2CHNH- <SEP> -NHCH.CH(OC2H3)2 <SEP> 73 <SEP> 11,7</B>
<tb>  11,4
<tb>  <B>9 <SEP> (C2H5)2N- <SEP> -NHCH2CH(OCIHI)2</B> <SEP> 43 <SEP> 11,2
<tb>  <B>11,1</B>
<tb>  <B>10 <SEP> CH"NH- <SEP> 195</B> <SEP> 14,4
<tb>  14,2
<tb>  <B>11 <SEP> C.H.NH- <SEP> _NHCH2CH(OCH,), <SEP> 162 <SEP> 13,6</B>
<tb>  <B>13,7</B>
<tb>  12 <SEP> <B>(CHICHNH- <SEP> -NHCHCH(OCH,)2</B> <SEP> 84 <SEP> <B>12,9</B>
<tb>  <B>12,6</B>
<tb>  <B>13 <SEP> (Q#H5)2N-</B> <SEP> 94 <SEP> <B>12,3</B>
<tb>  <B>12,3</B>       Die neuen     s-Triazinderivate    können zu Kompositio  nen verarbeitet werden,

   deren Zusammensetzung<B>je</B> nach  Verwendungszweck sehr verschieden sein kann.  



  Sie können auf übliche Weise, gegebenenfalls unter  Verwendung von Hilfsstoffen in Präparate übergeführt  werden, die in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspen  sionen, Pasten, Pulvern,     Stäubemitteln,    Streumitteln und  Granulaten, gegebenenfalls nach weiterer Verdünnung  zur Anwendung gelangen können, wobei Anwendungs  brühen<B>0,05-1</B>     l/'()    des     erfindungsgemässen    Wirkstoffes  enthalten sollen und die Präparate gegebenenfalls noch  Mittel, welche die Haftfestigkeit und Regenbeständig  keit verbessern, enthalten können.  



  Je nach Verwendung       gszweck    können den Mitteln, bei  spielsweise zur Erweiterung des Wirkungsspektrums,  noch andere das Pflanzenwachstum beeinflussende Stoffe  zugesetzt werden.  



  Die Anwendung der die neuen Wirkstoffe enthalten  den Mittel geschieht z. B. in an sich bekannter Weise  durch     Emulgieren        bzw.    Suspendieren derselben in Was  ser und Bespritzen der zu bekämpfenden Unkrautbe  stände nach dem Auflaufen     bzw.    durch Besprühen oder       Begiessen    der zu kultivierenden Bodenflächen vor dem  Auflaufen des Unkrautes, ferner durch Bestäuben der zu  vernichtenden Unkrautbestände, oder durch direktes  Aufbringen der Stäube,-     bzw.    Streumittel oder der Gra  nulate, und gegebenenfalls Einarbeiten derselben in den  zu kultivierenden Boden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver  fahren zur Unkrautbekämpfung welches durch die Ver  wendung von Verbindungen der allgemeinen Formel  <B>C</B>  gekennzeichnet ist. Die Erfindung betrifft ferner auch ein  <B>g C</B>  Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens, welches eine  Verbindung der allgemeinen Formel (I) und einen Trä  ger enthält.  



  In den folgenden Beispielen beziehen sich die     Num-          mein    der Wirkstoffe auf die in der vorangehenden Ta  belle aufgeführten.    <I>Beispiel<B>1</B></I>    <B>70</B>     Gcwichtstefle    Wirkstoff     (Nr.   <B>1)</B> werden zusam  men mit<B>29</B>     Gewichtsteilen    eines     inerten    festen Trägers,  der aus einem Gemisch von zwei Teilen Kaolin, einem  Teil     Diatomeenerde    und einem Teil Talkum besteht, und  einem Gewichtsteil eines Haftmittels in einer Kugelmühle  zu einem feinen Pulver     verinahlen,    welches als     Stäube-          mittel    dient.  



  <I>Beispiel 2</I>  20 Gewichtsteile Wirkstoff     (Nr.   <B><I>5)</I></B> werden mit<B>72</B>  Gewichtsteilen eines     inerten    festen     Trägerstoffgemisches,     welches aus 2/,     Diatomeenerde    und<B>1/,</B> Kaolin besteht,<B>6</B>  Gewichtsteilen     Isooctylphenyloetaglykoläther    und 2 Ge  wichtsteilen eines     Schutzkolloids,    z. B.     Sulfitablauge,    in  einer     Stiftenmühle    zu einem feinen Pulver vermahlen.  Dasselbe ist in Wasser     suspendierbar    und dient als  Spritzpulver.

      <I>Beispiel<B>3</B></I>    Ein pulverförmiges, in Wasser gut     suspendierbares     Mittel wird erhalten, wenn man<B>25</B> Gewichtsteile Wirk  stoff     (Nr.    2) mit<B>3</B>     Gewichtsteilen        tert.        Dodecylmercap-          tanundecaglykoläther,   <B>7</B>     Gewichtsteilen    pulverförmigem       Kieselsäuregel    und<B>65</B> Gewichtsteilen Kaolin mischt und  mahlt.  



  <I>Beispiel 4</I>  <B>30</B>     Gcwichtsteile        Wirkstoff        (Nr.   <B>9)</B> werden mit 20       Gewichtsteilen        Isooctylphenylheptagjykoläther,    40 Ge  wichtsteilen     Cyclohexanon    und<B>10</B>     Gewichtsteilen        Xylol     zu einer klaren Lösung verrührt, welche als flüssiges  Spritzmittel dient.  



  <I>Beispiel<B>5</B></I>  20 Gewichtsteile Wirkstoff     (Nr.   <B>8), 10</B> Gewichtsteile,       NonylphenylnonagJykoläther,   <B>60</B> Gewichtsteile     Methyl-          äthylketon    und<B>10</B>     Gewichtsteile        Isopropylalkohol    wer  den verrührt, wobei man eine klare Lösung erhält, wel  che als Spritzmittel verwendet werden kann.      <I>Beispiel<B>6</B></I>  Um die     Vorauflaufwirkung    der erfindungsgemässen  Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen       Kressesamen    gesät und leicht begossen.

   Anschliessend  wurden die Schalen mit einer<B>0,1</B> % Wirkstoff     (Nr.   <B>7)</B>  enthaltenden wässrigen Suspension bespritzt. Nach<B>18</B>  Tagen waren alle     gekeimten    Pflanzen abgetötet. Gleich  behandelter Hafer hingegen blieb unbeeinflusst.  



  Ähnliche Erfolge wurden auf diese Weise mit den  Wirkstoffen     Nr.   <B>1, 3, 6, 8</B> und<B>9</B> erzielt.  



  <I>Beispiel<B>7</B></I>  Um die     Nachauflaufwirkung    der erfindungsgemässen  Wirkstoffe zu demonstrieren, wurden in Saatschalen ge  züchtete,     3-4cm    hohe     Kressepflänzchen    mit einer     wäss-          rigen,    0,2 % Wirkstoff     (Nr.   <B>8)</B> enthaltenden Suspension  bespritzt. Nach 20 Tagen waren alle Pflanzen abgetötet.  während auf die gleiche Weise behandelter Hafer     unbe-          einflusst    blieb. Dasselbe Ergebnis wurde     mit    den Wirk  stoffen     Nr.   <B>1,</B> 4,<B>7</B> und<B>9</B> erzielt.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH 1</B> Verfahren zur Unkrautbekämpfung, gekennzeichnet durch die, Verwendung von Verbindungen der allgemei nen Formel: EMI0003.0016 worin<B>A</B> die- Gruppe CHNH-, CHNH-, (CH3)2CfflH- oder (C2H.)2N-, und B den Rest -NHCHCHSCH" -NHCH2CH2SC2H51 -N(CH3)CH2CH.SCH.1, -N(CH3)CH2CH2SC2H5, _NHCH2CH(OCH.)2 oder _NHCH2CH(OC2H.)2bedeutet. PATENTANSPRUCHII Mittel zur Ausführung des Verfahrens gemäss Pa tentanspruch<B>1,

   </B> dadurch gekennzeichnet dass es eine Verbindung der im Patentanspruch<B>1</B> gekennzeichneten Art und einen Trägerstoff enthält.