CH444339A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung neuer     Monoazofarbstoffe            Im    Hauptpatent Nr. 370 504 ist die Herstellung von       Monoazofarbstoffen    durch Kondensation beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden, dass diejenigen dieser       Monoazofarbstoffe,    die kein Schwermetall in komplexer  Bindung enthalten, so erhalten werden können, dass  man Kupplungskomponenten der Formel  
EMI0001.0006     
    worin X einen     halogenierten        1,3,5-Triazinrest    und n eine  ganze positive Zahl, vorzugsweise 1, bedeuten, mit     di-          azotierten        oxygruppenfreien    aromatischen Aminen ver  einigt.  



  Die Ausgangsverbindungen der Formel (1) können  nach     üblichen,    an sich bekannten Methoden durch Kon  densation der angegebenen     1-Amino-5-oxynaphthalin-7-          sulfonsäure    mit einem     Dihalogenid    der Formel  
EMI0001.0016     
    worin Y eine     NH2-Gruppe,    eine substituierte     Oxy-    oder       Mercaptogruppe    oder den Rest     eines    vorzugsweise pri  mären, höchstens 12     Kohlenstoffatome    aufweisenden  Amins darstellt,

   oder durch Kondensation mit     Cyanur-          chlorid    und vor oder nach der Kupplung mit einem       Amin    oder einer     Oxy-    bzw.     Mercaptoverbindung    her  gestellt werden.    Als     Dihalogenide    der angegebenen Formel und als       Diazokomponenten    kommen diejenigen in Betracht, die  bereits im Hauptpatent erwähnt wurden.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern  nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Pro  zente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in  Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  Zu einer Lösung von 26,1 Teilen     Natriumsalz    der       1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    in 400 Teilen  Wasser gibt man     eine    wässrige Lösung von 34,2 Teilen       Natriumsalz    des     6-(3'-Sulfophenyl)-amino-2,4-dichlortri-          azins    und erwärmt auf 25 bis 30 .     Im    Verlauf von 2 bis  3 Stunden lässt man eine     verdünnte        Natriumhydroxyd-          lösung    in der Weise     hinzutropfen,    dass der     pH-Wert    des  Reaktionsgemisches zwischen 5,5 und 6,6 gehalten wird.  



  Die erhaltene Lösung der     Monochlortriazinverbin-          dung    wird auf 0 bis 5   gekühlt und mit 20 Teilen     Na-          triumbicarbonat    versetzt. Dann lässt man die aus<B>17,3</B>  Teilen     1-Aminobenzol-3-sulfonsäure    in üblicher Weise  erhaltene     Diazoverbindung    hinzulaufen. Der erhaltene  Farbstoff färbt die     Cellulosefaser    in sehr waschechten  rotorangen Tönen.  



  Verwendet man als     Diazokomponente    die     1-Amino-          benzol-2-sulfonsäure    oder die     1-Aminobenzol-2-carbon-          säure,    so erhält man Farbstoffe, die in etwas gelberen       bzw.    etwas röteren Tönen färben. Mit     1-Amino-4-          methoxybenzol-2-sulfonsäure    erhält man ein Rot. Eben  falls mit     2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure.     



  Die in diesem Beispiel verwendete     Triazinverbindung     kann durch die gleiche Menge     6-(4'-Sulfophenyl)-amino-          2,4-dichlortriazin    ersetzt werden, wobei Farbstoffe mit  sehr ähnlichen Eigenschaften erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Formel EMI0002.0001 worin D einen oxygruppenfreien aromatischen Rest, n eine ganze positive Zahl und X einen halogenierten 1,3,5-Triazinrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes, oxygruppenfreies aromatisches Amin mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0008 kuppelt. UNTERANSPRf7CHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man diazotierte, oxygruppenfreie, sul- fonsäuregruppenhaltige aromatische Amine mit Verbin dungen der obigen Formel vereinigt, worin n eine ganze Zahl im Werte von höchstens 5 bedeutet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man Kupplungskomponenten der Formel EMI0002.0016 verwendet, worin<B>X</B> eine NH2-Gruppe, den Rest eines niedrigmolekularen aliphatischen, primären Amins oder eine vorzugsweise sulfonsäuregruppenhaltige Arylamino- gruppe darstellen.