CH275090A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes der Stilbenreihe. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 272833.         Verfahren    zur Herstellung     eines    kupferhaltigen Farbstoffes der     Stilhenre"       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen kupferhaltigen Farbstoff der Stil  benreihe gelangt, wenn man auf den durch  Kondensation von 1     Mol        4,4'-Dinitrostilben-          2,

  2'-disulfonsäure    mit 1     Mol    des     Aminoazo-          farbstoffes    der Formel  
EMI0001.0011     
    und 1     Mol    des     Aminoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0014     
    erhältlichen     Stilbenazofarbstoff    unter solchen  Bedingungen kupferabgebende Mittel einwir  ken lässt, dass eine Aufspaltung der     Methoxy-          gruppe    unter Bildung des     o,o'-DioxyazokLtp-          ferkomplexes    erfolgt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkel  braunes Pulver, das sich in Wasser mit brau-         ner    Farbe löst und Baumwolle in schönen,  wasch- und lichtechten braunen Tönen färbt.  



  Der     Aminoazofarbstoff    der ersten obigen  Formel kann erhalten werden durch Kupp  lung von     diazotiertem    2-     (3'-Amino-4'-oxy-          phenyl)-benzimidazol    mit     1-Amino-3-methoxy-          benzol.    Ein Verfahren zur Herstellung dieses       Aminoazofarbstoffes    sowie des hierbei als  Ausgangsstoff dienenden     2-(3'-Amino-4'-oxy-          phenyl)-benzimidazols    ist im Hauptpatent be  schrieben.  



  Die Kondensation der     4,4'-Dinitrostilben-          2,2'-disulfonsäure    mit den     Aminoazofarbstof-          fen    wird zweckmässig in     wässrigem    Medium  und in Gegenwart von     Alkahhydroxyd    durch  geführt. Es empfiehlt sich, die Kondensation  der     4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure    mit  den beiden     Aminoazofarbstoffen    in einem ein  zigen Arbeitsgang vorzunehmen. Gute Ergeb  nisse werden beispielsweise erhalten,     wenn     man die miteinander umzusetzenden Stoffe  in     verdünnter,    z.

   B. 2-     bis    8 %     iger    Alkali  hydroxydlösung während längerer Zeit, z. B.  5 bis 20     Stunden    bei erhöhter Temperatur,  z. B. in offenem Gefäss bei Siedetemperatur  des Reaktionsgemisches und unter     Rückfluss-          kühlung    oder bei noch höherer Temperatur  und unter Druck aufeinander einwirken lässt.  



  Als kupferabgebende Mittel kommen beim  vorliegenden Verfahren z. B. Salze des     ein-          oder    zweiwertigen Kupfers wie     Kupfer(I)-          chlorid    oder Kupfer     (II)        Sulfat    in Betracht,  ferner     Verbindungen,    die Kupfer im kom  plexer Bindung enthalten. Insbesondere sind      für     diesen        Zweck        Kupferaminkomplexe    ge  eignet, wie z.

   B. die aus Ammoniak,     Alkyl-          amin        wie        Äthylamin,        Morpholin,        Pyridin,          Piperidin    oder     Äthanolamin    erhältlichen Kup  ferverbindungen. Damit die vollständige Auf  spaltung der     Methoxygruppe    unter     Bildung     des     o,o'-Dioxyazoküpferkomplexes    erfolgt, ist  es in der Regel erforderlich, die Behandlung  mit den kupferabgebenden Mitteln bei erhöh  ter Temperatur, z. B. bei etwa 90  und wäh  rend mehrerer     Stunden    vorzunehmen.

   Mit  Vorteil wird hierbei in     wässrigem    Medium ge  arbeitet. Gegebenenfalls kann die Behandlung  mit kupferabgebenden     Mitteln    in Gegenwart  geeigneter Zusätze erfolgen; als solche seien  erwähnt: Basen wie Ammoniak, beispielsweise  ein Überschuss derjenigen Base, die bereits im       Molekül    des gegebenen Falles verwendeten       Kupferaminkomplexes    enthalten ist, ferner  andere säurebindende Mittel.  



  <I>Beispiel:</I>  34,5 Teile des     Monoazofarbstoffes    aus       diazotiertem    2 - (3' -     Amino    - 4\ -     oxyphenyl)        -          benzimidazol    und     1-Amino    - 3     -methoxybenzol     und 39,0 Teile des     Monoazofarbstoffes    aus       diazotierter        2-Aminonaphthalin-4,8-disulfon-          säure    und     1-Amino-2,5-dimethylbenzol    werden  zusammen mit 47,5 Teilen     Dinatriumsalz    der       4,4'-Dinitrostilben-2,

  2'-disulfonsäure    in 1800  Teilen Wasser unter Zusatz von 160 Teilen       30o/oiger        Natriumhydroxydlösung    kondensiert,  indem das     Reaktionsgemiseh    18 Stunden unter       Rühren    und     Rückflusskühlung    im Sieden er  halten wird. Durch Zugabe von Natrium  chlorid und Neutralisieren eines Teils des       Alkaliübersehusses    mit     Salzsäure    wird das  entstandene Kondensationsprodukt     in    der  12fachen Menge Wasser unter Zusatz von  Ammoniak bei 90  gelöst.

   Zu dieser Lösung  wird eine Mischung aus 50 Teilen einer     2n-          Kupfersulfatlösung        und        50        Teilen        25        %        iger          Ammoniaklösung    zugegeben und das Ganze  5 Stunden     unter    Rühren bei 90 bis 95  ge  halten. Hierauf wird die entstandene kom  plexe Kupferverbindung des Stubenfarbstof  fes mittels     Natriumchlorid    abgeschieden; ab  filtriert     und    getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPUUCI1 Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Farbstoffes der Stilbenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den durch Kon densation von 1 Mol 4,4'-Dinitrostilben-2,

   2'- disiLlfonsäiire mit 1 Mol des Aminoazofarb- stoffes der Formel EMI0002.0063 und 1 Mol des Aminoamfarbstoffes der Formel EMI0002.0066 erhältlichen Stilbenazofarbstoff unter solchen Bedingungen kupferabgebende Mittel einwir ken lässt, dass eine Aufspaltung der Methoxy- gruppe unter Bildung des o,o'-Dioxyazokup- ferkomplexes erfolgt.

   Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau nes Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Baumwolle in schönen, wasch- und lichtechten braunen Tönen färbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als kupferabgebende Mittel Kupferaminkomplexe verwendet und die Behandlung mit den kupferabgebenden Mitteln bei erhöhter Temperatur und wäh rend mehrerer Stunden durchführt.