CH275092A - Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes der Stilbenreihe. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 272833.    Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes der     Stilbenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen kupferhaltigen Farbstoff der     Stil-          benreihe    gelangt, wenn man auf den durch  Kondensation von 1     Mol        4,4'-Dinitrostilben-          2,

  2'-distilfonsäure    mit 1     Mol    des     Aminoazofarb-          stoffes    der Formel  
EMI0001.0010     
    und 1     Mol    des     Aminoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0013     
    erhältlichen     Stilbenazofarbstoff    unter solchen  Bedingungen kupferabgebende Mittel einwir  ken lässt, dass eine Aufspaltung der in der     o-          Oxy-o'-methoxyazogruppierung    befindlichen       Methoxygruppe    unter Bildung des     o,o'-Dioxy-          azokupferkomplexes    erfolgt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkel  braunes Pulver, das sich in Wasser mit brau-         ner    Farbe löst und Baumwolle in schönen,  wasch- und lichtechten rotstickig braunen  Tönen färbt.  



  Der     Aminoazofarbstoff    der ersten obigen  Formel kann erhalten werden durch Kupp  lung von     diazotiertem    2-     (3'-Amino-4'-oxy-          phenyl)-benzimidazol    mit     1-Amino-3-methoxy-          benzol.    Ein-Verfahren zur Herstellung dieses       Aminoazofarbstoffes    sowie des hierbei als  Ausgangsstoff dienenden     2-(3'-Amino-4'-oxy-          phenyl)-benzimidazols    ist im Hauptpatent be  schrieben.  



  Die Kondensation der     4,4'-Dinitrostilben-          2,2'-disulfonsäure    mit den     Aminoazofarbstof-          fen    wird zweckmässig in     wässrigem    Medium       -und    in Gegenwart von     Alli:alihydroxyd    durch  geführt. Es empfiehlt sich, die Kondensation  der     4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure    mit  den beiden     Aminoazofarbstoffen    in einem ein  zigen Arbeitsgang vorzunehmen. Gute Ergeb  nisse werden beispielsweise erhalten, wenn  man die miteinander umzusetzenden Stoffe  in verdünnter, z. B. 2- bis     8 /oiger    Alkali  hydroxydlösung während längerer Zeit, z.

   B.  5 bis 20 Stunden, bei erhöhter Temperatur,  z. B. in offenem Gefäss bei Siedetemperatur  des Reaktionsgemisches und unter Rückfluss  kühlung oder bei noch höherer Temperatur  und unter Druck aufeinander einwirken lässt.  



  Als kupferabgebende Mittel kommen beim  vorliegenden Verfahren z. B. Salze des     ein-          oder    zweiwertigen Kupfers, wie     Kupfer(I)-          chlorid    oder     Kupfer(II)sulfat,    in Betracht,  ferner Verbindungen, die Kupfer in kom  plexer Bindung enthalten. Insbesondere     sind         für     diesen    Zweck     Kupferaminkomplexe    ge  eignet, wie z.

   B. die aus Ammoniak,     Alhylamin     wie     Äthylamin,        Morpholin,        Pyridin,        Piperidin     oder     Äthanolamin    erhältlichen Kupferverbin  dungen. Damit die vollständige Aufspaltung  der     Methoxygruppe    unter Bildung des     o,o'-          Dioxyazokupferkomplexes    erfolgt, ist es- in  der Regel     erforderlich,    die Behandlung mit  den kupferabgebenden Mitteln bei erhöhter  Temperatur, z. B. bei etwa 90  , und während  mehrerer Stunden vorzunehmen.

   Mit Vorteil       wird    hierbei in     wässrigem    Medium gearbeitet.  Gegebenenfalls kann die     Behandlung    mit kup  ferabgebenden Mitteln in Gegenwart geeig  neter Zusätze erfolgen; als solche seien er  wähnt: Basen     wie    Ammoniak, beispielsweise  ein Überschuss derjenigen Base, die bereits im       Molekül    des gegebenen Falles verwendeten       Kupferaminkomplexes    enthalten ist, ferner  andere säurebindende Mittel.

      <I>Beispiel:</I>  34,5 Teile des     Monoazofarbstoffes    aus       diazotiertem    2-     (3'-Amino-4'-oxyphenyl)-benz-          imidazol        und        1-Amino-3-methoxybenzol    und  40,0 Teile des     Monoazofarbstoffes    aus     diazo-          tierter        2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure          und        1-Amino-2-methoxybenzol    werden zusam  men mit 47,5 Teilen     Dinatriumsalz    der     4,4'-          Dinitrostilben-2,

  2'-disulfonsäure    in 1800 Tei  len Wasser     unter    Zusatz von 160 Teilen       301/oiger        Natriumhydroxydlösung    konden  siert, indem das Reaktionsgemisch 18 Stun  den     unter    Rühren und     Rückflusskühlung    im  Sieden erhalten     wird.    Durch Zugabe von Na  triumchlorid und     Neutralisieren    eines Teils  des     Alkaliüberschusses    mit Salzsäure wird das  entstandene Kondensationsprodukt in der 12  lachen Menge Wasser unter Zusatz von Am  moniak bei 90  gelöst.

   Zu dieser Lösung wird  eine Mischung aus 50 Teilen einer     2n-Kupfer-          sulfatlöslmg        und        50        Teilen        25        %        iger        Am-          moniaklösung    zugegeben und das Ganze  5 Stunden unter Rühren bei 90 bis 95  gehal  ten. Hierauf wird die entstandene komplexe  Kupferverbindung des     Stilbenfarbstoffes    mit  tels     Natriumchlorid    abgeschieden,     abfiltriert     und getrocknet. .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Farbstoffes der Stilbenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den durch Kon densation von 1 Mol 4,4'-Dinitrostilben-2,2'- dislLlfonsälire mit 1 Mol des Aminoazofarb- stoffes der Formel EMI0002.0062 und 1 Mol des Aminoazofarbstoffes der Formel EMI0002.0065 erhältlichen Stilbenazofarbstoff unter solchen Bedingungen kupferabgebende Mittel einwir ken lässt,

   dass eine Aufspaltung der in der o-Oxy-o'-methoxyazogruppierung befindlichen Methoxygruppe unter Bildung des o;o'-Dioxy- azokupferkomplexes erfolgt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkel braunes Pulver, das sich in Wasser mit brau ner Farbe löst und Baumwolle in schönen, wasch- und lichtechten rotstiehig braunen Tö nen färbt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kupfer abgebende Mittel Kupferaminkomplexe ver wendet und die Behandlung mit den Impfer- abgebenden Mitteln bei erhöhter Temperatur und während mehrerer Stunden durchführt.