CH450382A - Procédé de préparation d'agents antiinflammatoires - Google Patents
Procédé de préparation d'agents antiinflammatoiresInfo
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Description
Procédé de préparation d'agents antiinflammatoires
La présente invention, qui est un développement de l'invention faisant l'objet du brevet principal, a pour objet un procède de préparation de nouveaux dérivés de l'acide phénylacétique et de l'acide a-phényl-propioni- que, qui possèdent des propriétés antiinflammatoires, analgésiques et antipyrétiques.
Ces nouveaux composés répondent à la formule générale :
EMI1.1
dans laquelleRreprésen'teun radical cycloalcoyioxy
(Cs-C5), cycloalcoylthio (C3-C5) ou alcoylthio (C2-C3)
lorsque R2 est de l'hydrogène et RI représente un radi
cal éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, n-pentyle,
alcoyle ramifié (C6"C7), cycloalcoyle (C3-C5), alcoyloxy
(C3-C,), alcÚnyloxy (C3-C4), alcoylthio (C1-C5), alcÚnylthio (C3-CÏ), cycloalcoyloxy (C3-C7), cycloalcoylthio (C3 C7), phÚnoxy, phénylthio ou alcenyle (C2-C4) lorsque R2 est un radical méthyle.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on hydrolyse un composé de formule générale :
EMI1.2
dans laquelle X est un groupe nitrile,-amide, thioamide on ester. Si désiré, on transforme l'acide produit en un sel.
Le procédé peut être mis en oeuvre de la manière décrite dans le brevet principal.
Exemple 1
On ajoute 30g de chlorure d'aluminium à un mélange agité et refroidi à-So C de 27, 6 g de thiophénétole et de 23, 5 g de chlorure d'acétyle dans 150 ml de sulfure de carbone. On agite la solution à 00 C pendant 4 h, puis on ajoute de la glace et de l'acide chlorhydrique, on sépare la couche organique, on la sèche et on la distille, obtenant ainsi la 4-Úthylthio-acÚtophÚnone, p. f.
42-430 C.
On chauffe à reflux pendant 7 h 18 g de 4-éthylthio-
acÚtophÚnone 6g de soufre et 40 ml de morpholine,
puis on ajoute 150 ml de méthanol et on verse la solu
tion dans 21 d'eau glacée. On recueille sur un filtre le
solide qui s'est séparé, on le lave à l'eau, on le dissout
dans 200 ml d'Úthanol chaud et on l'hydrolyse par chauf
fage à reflux pendant 8 Vs h avec 30 g d'hydroxyde de
potassium dans 80 ml d'eau. On chasse l'alcool par
distillation, on dilue le résidu avec de l'eau et on l'aci
dule avec de l'acide chlorhydrique.
On recueille le solide qui s'est séparé, on le lave à I'eau et on le cristallise dans du méthanol aqueux à 50 /o, obtenant ainsi l'acide 4-Úthylthio-phÚnylacÚtique, p. f. 77-78 C.
Trouvé : S 15, 6. Calculé pour CtoHigOsS : S 16, 3"/o.
Les acides suivants ont été préparés de manière semblable à partir des 4-alcoylthio-acétophénones cor- respondantes :
Acide 4-n-propylthio-phénylacétique, p. f. 71-72 C.
Trouvé : C 63, 4 ; H 6, 8 ; S 15, 7. Calculé pour
C11H14O2S: C 62, 9 ; H 6, 7 ; S 15,25%
Acide 4-isopropylthio-phénylacétique, p. f. 78-790 C.
Trouve : C 63, 1 ; H 6, 9 ; S 15, 1. Calculé pour
C11H14O2S : C 62, 9 ; H 6, 7 ; S 15, 25 /o.
Acide 4-n-butylthio-phénylacétique, p. f. 72-730 C.
TrouvÚ : C 64,3; H 7,3; S 14,1. CalculÚ pour
C12H16O2S : C 64,3; H 7,1; S 14,3%
Exemple 2
On chauffe à reflux pendant 6 h 12 g de 2-(4'^propyl- phényl)-propionamide avec 100mld'éthanol,40ml d'eau et 72 g d'hydroxyde de sodium. Lorsque la réaction est terminée, on distille l'alcool, on dilue le mélange avec 40 ml d'eau et on le coule dans un mélange de glace et de 75 ml d'acide chlorhydrique concentré.
On recueille l'acide brut par filtration, on le sèche et on le recristallise, obtenant ainsi l'acide 2- (4'-propyl- phényl)-propionique p. f. 39-40, 5 C.
Exemple 3
On chauffe à reflux pendant 5 h un mélange de 4 g de 2- (4'-propyl-phényl)-propionate d'éthyle, 20ml d'Úthanol et 50ml d'hydroxyde de sodium 2 N, on distille l'éthanol et, après refroidissement, on acidule le concentré avec de l'acide chlorhydrique dilué. On recueille l'acide brut par filtration, on le sèche et on le recristallise. obtenant ainsi l'acide 2- (4'-propyl-phényl)- propionique, p. f. 39-40, 5 C.
Exemple 4
On chauffe à reflux pendant 6 h un mélange de 25 g de 4-Úthylthio-phÚnylacÚtonitrile, 100 ml d'alcool et 60 ml d'hydroxyde de sodium 5 N, après quoi on chasse l'alcool par distillation. On acidule le résidu avec de l'acide chlorhydrique dilué et on recristallise le préci- pitÚ, obtenant ainsi l'acide 4-éthylthio-phénylacétique p. f. 77-780 C.
Les composés suivants ont été préparés par des méthodes semblables à celles décrites dans les exemples 1 à4 :
Acide 2-(4'-isopropyl-phényl)-propionique,
p. f. 67, 5-69, 5¯ C.
Acide 2- (4'-n-butyl-phényl)-propionique.
p. éb. 143¯ C/0,5 mm.
Acide 2-(4'-n-pentyl-phényl)-propionique,
p. éb. 154-155 C/1 mm.
Acide 2- (4'-cyclopentyl-phényl)-propionique,
p. f. 103-104¯C.
Acide 2- (4'-éthyl-phényl)-propionique,
p. f. 34, 5-37, 5 C.
Acide 2-(4'-phénoxy-phényl)-propionique,
p. f. 69-70 C.
Acide 2- [4'- (1", l"-diéthyl-éthyl)-phényl]-
propionique,
p. éb. 157-158 C/1, 5 mm.
Acide 2-[4'-(1",1"-diÚthyl-propyl)-phÚnyl]
propionique. p. éb. 180 Cl0, 05 mm.
Acide 2-(4'-phénylthiotphényl)-propionique,
p. f. 90-91¯C.
Acide 2-[4'-(1",1"-dimÚthy-butyl)-phÚnyl] propionique,
p. f. 82-84, 5o C.
Acide 2-(4'-allyloxy-phényl)-propionique,
p. f. 47, 5-49 C.
Acide 2- [4'-but-2"-ényloxy)-phényl]-propionique,
p. f. 61, 5-65 C
Acide 2- (4'-isopropoxy-phényl)-propionique,
p. f. 73, 5-76, 50 C.
Acide 2- (4'-propylthio-phényl)-propionique,
p. éb. 158-160 Cl0, 2 mm.
Acide 2-(4'-n-propoxy-phényl)-propionique,
p. f. 58-59, 5¯ C.
Acide 2-(4'-n-butoxy-phÚnyl)-propionique, p. éb. 143 C/0, 15 mm.
Acide 4-cyclopentyloxy-phénylacétique,
p. f. 66/690 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des composés de formule générale : EMI2.1 dans laquelle RI représente un radical cycloalcoyloxy (C3-C5), cycloalcoylthio (C3-C5) ou alcoylthio (C2-C3) lorsque R2 est de l'hydrogène et RI représente un radical éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, n-pentyle, alcoyle ramifié (C6-C7), cycloalcoyle (C3-C5), alcoyloxy (C3-C4), alcényloxy (C3-C4), alcoylthio (C1-C5), alcÚnylthio (C3-C.)), cycloalcoyloxy (C3-C7). cycloalcoylthio (C3- C7), phénoxy, phénylthio ou alcényle (C2-C4) lorsque Rw est un radical méthyle, caractérisé en ce que l'on hydrolyse un composé de formule générale :EMI2.2 dans laquelle X est un groupe nitrile. amide, thioamide ou ester.SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on transforme l'acide obtenu en un sel en le faisant réagir avec une base inorganique ou organique.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH132762A CH425755A (fr) | 1961-02-02 | 1962-02-02 | Procédé de préparation d'agents anti-inflammatoires |
| GB2878062A GB1012480A (en) | 1962-07-26 | 1962-07-26 | Anti-inflammatory agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH450382A true CH450382A (fr) | 1968-01-31 |
Family
ID=25687346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH932863A CH450382A (fr) | 1962-02-02 | 1963-07-26 | Procédé de préparation d'agents antiinflammatoires |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH450382A (fr) |
-
1963
- 1963-07-26 CH CH932863A patent/CH450382A/fr unknown
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