CH457484A - Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau type de colorant nitré utilisable pour la teinture des cheveux et correspondant à la formule générale: EMI1.1 dans laquelle R désigne un radical alcoyle inférieur pos- sédant par exemple de 1 à 4 atomes de carbone et dans laquelle R' et R" désignent des radicaux hydroxyal coyles contenant par exemple de 2 à 4 atomes de carbone. Ledit procédé est caractérisé par ce fait que l'on soumet un amino-l, nitro-2, alcoylacétamino-4, benzène à l'action d'un chloralcoyl-chloroformiate pour bloquer la position occupée par l'un des atomes d'hydrogène initialement fixé sur l'atome d'azote en position 1 et que l'on provoque, par action d'acide chlorhydrique concentré, la désacétylation du produit obtenu; que l'on ajoute ensuite de la potasse pour obtenir une hydroxyalcoylation en position 1; que l'on fait agir enfin une halohydrine d'un alcanediol pour obtenir une hydroxyalcoylation en position 4. On constate en particulier que, dans le cas du (2' hydroxyéthyl)-amino-1, nitro-2, (2'-hydroxyéthyl)-méthyl amino-4,benzène, on obtient des nuances violet profond parfaitement uniformes. De plus, ce type de colorant a une bonne affinité pour les fibres kératiniques des cheveux humains et les teintures qu'il permet de réaliser sont particulièrement résistantes vis-à-vis des shampooings et sans action co lorante sur le cuir chevelu. Exemple a) Préparation de l'ester 8-chloroéthylique de l'acide (nitro-2, 2méthylacétamino -4)phénylcarbamique. On dissout 0,17 mole d'amino-1, nitro-2, méthylacé tamino-4,benzène (c'est-à-dire 35 g3 dans 200 cm3 de méthyl-isobutyl-cétone. Après addition de 12 g de car bonate de chaux, on introduit peu à peu, à reflux et sous agitation, 0,2 mole de chloroéthyl-chloroformiate, c'est à-dire 28,8 g. On maintient le reflux trois heures. On filtre bouillant pour éliminer les sels minéraux, on chasse le solvant sous vide et on traite à l'éther le résidu hui leux pour le faire cristalliser. On essore 44 g d'ester p- chloroéthylique de l'acide (nitro-2, méthylacétamino-4)- phénylcarbamique qui fond à 830 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C s/o 45,64 45,46-45,55 H /o 4,43 4,62- 4,50 NO/o 13,31 13,16-13,31 b) préparation de l'ester,-chloroéthylique de l'acide (nitro-2, méthylamino -4)phénylcarbamique. On introduit 0,232 mole d'ester 13-chloroéthylique de l'acide (nitro-2, 2,méthylacétamino -4) phénylcarbamique (c'est-à-dire 73,3 g) dans un mélange contenant 79 cm3 d'acide chlorhydrique concentré, 158 cm3 d'eau et 43 cmn d'acide acétique. On porte à reflux une heure, on refroidit dans un mélange glace-sel et on essore 58 g de chlor hydrate cristallisé. On dissout ce chlorhydrate dans l'eau, on amène à pH alcalin avec de l'ammoniaque et on essore 49 g d'ester ss-chloroéthylique de l'acide (nitro 2,méthylamino-4)-phénylcarbamique, ester qui fond à 900 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C/0 43,87 44,13-44,01 He/o 4,38 4,56- 4,48 N% 15,35 15,63-15,05 c) Préparation du (2'-hydroxyéthyl)amino-l,nitro-2,- méthyl-amino-4,benzène. On chauffe à reflux pendant deux heures 0,056 mole d'ester ss-chloroéthylique, de l'acide (nitro-2,méthylamino-4)-phénylcarbamique, c'est-à-dire 15,5 g dans 140 cm3 d'une solution de potasse alcoolique contenant 110 g de potasse au litre. On refroidit, on verse dans un litre d'eau glacée et on essore 9,5 g de (2' -hydroxyéthyl) -ami- no-1, nitro-2,méthylamino-4,benzène qui fond à 1200 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C% 51,18 51,39-51,31 H% 6,16 6,39-6,30 N /o 19,90 20,13-20,22 d) Préparation du (2' -hydroxyéthyl)-amino- 1, nitro2,(2'-hydroxyéthyl)méthylamino-4,benzène. La substitution d'un hydrogène de la fonction amino en position méta du groupement nitro s'effectue aisément de la façon suivante: on porte à reflux un mélange de 0,086 mole de (2'-hydroxyéthyl)-amino-l,nitro- 2,méthylamino-4,benzène (c'est-à-dire 18,1 g) de 110 cm3 d'eau et de 6,25 g de carbonate de chaux. On introduit alors, goutte à goutte et sous agitation, 0,124 mole de bromhydrine du glycol (c'est-à-dire 8,75 cm3). On maintient le reflux une heure et demie; on refroidit le mélange réactionnel; on acidifie par l'acide chlorhydrique et on essore le chlorhydrate cristallisé. On le redissout dans l'eau et on amène à pH alcalin avec de l'ammoniaque. On essore 16 g de (2'-hydroxyéthyl)-amino-1, nitro-2 (2'-hydroxyéthyl)-méthyl-amino-4,benzène qui fond à 990 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C% 51.76 51,64-51,90 H% 6,66 6,83-6,85 N% 16,47 16,34-16,57
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un (hydroxyalcoyl)-ami no-1, nitro-2,(hydroxyalcoyl)-alcoylamino-4,benzène, répondant à la formule générale: EMI2.1 dans laquelle R désigne un radical alcoyle inférieur et dans laquelle R' et R" désignent des radicaux hydroxyalcoyles, caractérisé par le fait que l'on soumet un ami no-l,nitro-2,alcoylacétamino-4,benzène à l'action d'un chloralcoyl-chloroformiate pour bloquer la position occupée par l'un des atomes d'hydrogène initialement fixé sur l'atome d'azote en position 1, que l'on provoque alors par action d'acide chlorhydrique concentré la désacétylation du produit,que l'on ajoute ensuite de la potasse pour obtenir une hydroxyalcoylation en position 1 et que l'on fait agir enfin une halohydrine d'un alcanediol pour obtenir une hydroxyalcoylation en position 4.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise comme chloralcoyl-chloroformiate le chloréthylchloroformiate.2. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise comme halohydrine, la bromhydrine de l'éthanediol.3. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on utilise comme produit de départ l'amino1 ,nitro -2,méthylacétamino benzène.
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| FR2692572B1 (fr) * | 1992-06-19 | 2001-08-31 | Oreal | 2-nitro p-phénylènediamines hydroxypropylées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. |
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Family Cites Families (9)
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| NL187997B (nl) * | 1953-06-01 | Yokogawa Electric Corp | Inrichting voor het onderzoeken van een isolatieweerstand. | |
| DE1017750B (de) * | 1954-05-31 | 1957-10-17 | Kleinol Produktion G M B H | Verfahren und Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar |
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| GB954253A (en) * | 1960-11-04 | 1964-04-02 | Clairol International S A | N:n - disubstituted - nitro - phenylene - diamines and their use in hair dyeing compositions |
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