CH458724A

CH458724A - Verwendung von 2-(2'-Hydroxy-3'- und/oder -5'aminophenyl)-benztriazolverbindungen als Licht- und Oxydationsschutzmittel

Info

Publication number: CH458724A
Application number: CH549362A
Authority: CH
Inventors: Hansjoerg Dr Heller; Johann Dr Rody; Ernst Dr Keller
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1961-06-16
Filing date: 1961-06-16
Publication date: 1968-06-30

Description

Verwendung von Z-(2'-llydroxy-3' und/oder -5'aminophenyl)-benztriazolverbindungen als Licht und Oxydationsschutzmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-(2'-Hydroxy-3' und/oder 5'-aminophenyl)-benz- triazol-verbindungen zum Stabilisieren von licht- und oxydationsempfindlichen organischen Materialien gegen den schädlichen Einfluss von Licht und Oxydationsmitteln.

Es wurde gefunden, dass man 2-(2'-Hydroxy-3' und/oder -5'-aminophenyl)-benztriazolverbindungen der allgemeinen Formel I
EMI1.1
worin von XJ und X2 mindestens ein X die Gruppe
EMI1.2
worin Z für einen von farberzeugenden Gruppen freien Acylrest oder cyclischen Kohlensäureimidrest steht, das andere X ebenfalls diese Gruppe oder Wasserstoff oder einen inerten von farberzeugenden Gruppen freien organischen Rest und Rt Wasserstoff oder einen von farberzeugenden Gruppen freien organischen Rest bedeuten, und die Kerne A und B gegebenenfalls noch nichtfarberzeugende inerte Substituenten tragen können, als Licht- und Oxydationsschutzmittel z. B. als Bestandteil von Lichtfiltern oder zum Stabilisieren von Licht und sauerstoffempfindlichem Material verwenden kann.

Der Benzolring A kann beispielsweise noch Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-, iso-, tert.Butyl- oder Octylgruppen, Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, Carbonsäureestergruppen, namentlich Carbonsäurealkylestergruppen, wie Carbomethoxy-, Carboäthoxy-, Carbopropoxy- oder Carbobutoxygruppen, Sulfonsäureestergruppen, insbesondere Sulfon säurearylestergruppen, wie Sulfonsäurephenylester- und -kresylestergruppen, gegebenenfalls am Stickstoff aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch oder aromatisch substituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen, wie Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid-, -methylamid-, -äthylamid-, -cyclohexylamid-, -benzyl- a mid-, -phenylamid-, -dimethylamid-, -diäthylamid-, -N-methyl-N-cyclohexylamid-, y-methoxypropylamid-,

-piperidid- oder -morpholidgruppen, sowie Alkylsulfonylgruppen, wie Methylsulfonyl- oder =2ithylsulfonylgrup- pen enthalten. Der Benzolring B kann noch durch offene oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppen, wie Methyl-, Athyl-, Benzyl-, Cyclohexyl- oder Phenylgruppen, Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy- oder n-Butoxygruppen oder Halogene wie Chlor oder Brom substituiert sein.

Zwei benachbarte Gruppen können zusammen auch einen gesättigten anellierten Ring, z. B. den Tetramethylenrest bedeuten.

Besonders langwellig absorbierende Benztriazolverbindungen enthalten acidifizierende Substituenten in 4und/oder in 5-Stellung und basifizierende Substituenten in 3'- und/oder in 5'-Stellung. Benztriazolverbindungen mit besonders hoher molarer Extinktion im Bereich von 330-350 m, u enthalten basifizierende Substituenten in der 5- und/oder in 4'-Stellung. Die molare Absorption im Bereich von 300 m, u wird durch gegebenenfalls wei- tersubstituierte Alkylsubstituenten in 3'-Stellung gefördert.

Beispiele basifizierender Substituenten sind Alkoxygruppen, wie die Methoxy-, iso-Propoxy-, Qdohexyl oxy- und Benzyloxygruppe; Beispiele für acidifizierende Substituenten sind Alkylsulfonylgruppen, wie die M : ssth- yl- und Äthylsulfonylgruppe, Sulfonsäureamidgruppen, wie die Sulfonsäuremethyl-, -butyl- und -cyclohexyl- amidgruppe, sowie die Carboxylgruppe und ihre Ester oder Amide.

Der mit Z bezeichnete, von farberzeugenden Gruppen freie Rest einer organischen Säure ist beispielsweise verkörpert durch einen Carbonsäurerest der Formel R2-CO-, einen Kohlensäuremonoesterrest der Formel R3-OCO-, einen Carbamoyl- oder Thiocarbamoylrest der Formel
EMI2.1
einen Sulfonsäurerest der Formel R3-SO2-sowie einen Kohlensäureimidrest, insbesondere einen cyclischen Kohlensäureimidrest z. B. der Formel
EMI2.2
worin A einen 5- oder 6-gliedrigen Ring von aromatischem Charakter ergänzt, vorzugsweise einen 1,3,5- Triazinyl-(2)-rest der Formel
EMI2.3
In diesen Resten bedeuten R2, R3, R4, R3 und R6 unabhängig voneinander je einen organischen Rest, z.

B. einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest, R2 und R4 ausserdem noch Wasserstoff und R5 und R6 auch einen Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxy-, Alkylthio-, Cycloalkylthio-, Aralkylthio-oder Arylthiorest oder einen gegebenenfalls aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch oder aromatisch substituierten Aminorest.

Der Rest R2-CO- kann von einer gegebenenfalls substituierten aliphatischen gesättigten einbasischen Carbonsäure, z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Pentancarbonsäure, Heptancarbonsäure, Nonancarbonsäure, Undecancarbonsäure, Tridecancarbonsäure, Pentadecancarbonsäure, Heptadecancarbonsäure, Chlor- oder Bromessigsäure, a- oder ss-Chlor- oder cr- oder fl-Brompropionsäure; Methoxyoder Äthoxyessigsäure, Methyl- oder Äthylmercaptobuttersäure oder - gegebenenfalls N-substituierten Aminoessigsäuren oder A-Aminopropionsäuren ;

von einer aliphatischen gesättigten mehrbasischen Carbonsäure, insbesondere von einem Monoester einer solchen Säure, beispielsweise von Oxalsäuremonomethyl- oder -monoäthylester oder Bernsteinsäuremonomethyl- oder -monoäthylester; von einer aliphatischen ungesättigten einbasischen, gegebenenfalls substituierten, Carbonsäure, z. B. Acryl- oder Methacrylsäure; von einer aliphatischen, ungesättigten mehrbasischen, gegebenenfalls substituierten, Carbonsäure, insbesondere von einem Monoester einer solchen Säure, wie Maleinsäureoder Fumarsäure-monomethyl- oder -monoäthylester; von einer cycloaliphatischen Carbonsäure, z. B.

Cyclo hexancarbonsäure; von einer araliphatischen Carbonsäure, wie Phenylessigsäure, Dihydrozimtsäure, a-Phenylacrylsäure oder Zimtsäure oder von einer aromatischen Carbonsäure, wie Benzoesäure, p-Toluylsäure oder Phthalsäuremonoalkylester abgeleitet sein.

Als Carbamoyl- bzw. Thiocarbamoylreste enthalten erfindungsgemässe Verbindungen beispielsweise N Methyl-, NAthyl-, N-Propyl-, N-Butyl-, N-Cyclolexyl-, N-Benzyl-, N-Phenyl-, N,N-Dimethyl-, N,N-Diäthyl-, N,N-Dipropyl-, N,N-Dibutyl-, N,N-Dicyclohexyl-, N,N Dibenzyl-, N-Methyl-N-äthyl- oder N-Methyl-N-phenyl-carbamoyl- oder -thiocarbamoyl-gruppen.

Der Rest R3SO2-leitet sich besonders von aromatischen Sulfonsäuren, beispielsweise von Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure ab.

Beispiele für Reste der Formel
EMI2.4
sind der 4,6-Bis-methylamino-, 4, 6-Bis-äthylamino-, 4,6-Bis-propylamino-, 4,6-Bis-butylamino-, 4,6-Bis-dimethylamino-, 4,6-Bis-diäthylamino-, 4,6-Bis-dipropyl- amino- oder 4,6-Bis-dibutylamino-, 4-Amino-6-N,N- dimethylamino-, 4-Arnino- 6- N- methyl- N- äthylamino-, 4-Arnino-6 - N- methyl-N-propylamino-, 4-Amino- 6- N- methyl- N-butylamino-, 4-Amino-6-methyl-N- hexylami- no-, 4-Amino-6-N-methyl-N-octylamino-, 4,6-Bis-meth- ylmercapto-, 4-Methylmercapto-6-dodecylmercapto-, 4 - Methoxy-6-methylamino- oder 4-;4thoxy-6-äthylamino- 1,3,5-triazinyl-(2)-rest.

Sofern Rt ein von farberzeugenden Gruppen freier organischer Rest ist, so bedeutet es z. B. in Formel I einen aliphatischen Rest, besonders eine niedere Alkylgruppe, z. B. die Methyl- oder Äthylgruppe, einen cycloaliphatischen Rest, z. B. die Cyclohexylgruppe, einen araliphatischen Rest, wie z. B. die Benzylgruppe oder einen aromatischen Rest, wie beispielsweise die Phenylgruppe, sowie gegebenenfalls auch eine weitere Acylgruppe. Es können auch Rt und der Acylrest zusammen mit dem Stickstoff einen Ring, z. B. einen Lactamring, etwa den Caprolactamring, oder einen cyclischen Imidrest, etwa den Succinimidrest, bilden.

Die erfindungsgemäss als Stabilisatoren verwendbaren 2-(2'-Hydroxy-3'- und/oder 5'-aminophenyl)- benztriazol-verbindungen sind entweder bekannt oder nach einer gleichlaufenden Anmeldung herstellbar.

Sie können nach drei verschiedenen Methoden hergestellt werden: durch oxydativen Ringschluss von 2 Amino-2'-hydroxy-3'-und/oder
EMI3.1

<tb> <SEP> Z
<tb> -5'-(-N-R)-1, <SEP> 1'-azobenzolverbindungen
<tb> mit Salzen des zweiwertigen Kupfers in neutralem bis alkalischem Medium, durch reduktiven Ringschluss von 2-Nitro-2'-hydroxy-3'- und/oder
EMI3.2

<tb> <SEP> Z
<tb> -5'-(-N-R)-1, <SEP> 1'-azobenzolen,
<tb> z.

B. mittels Zinkstaub in alkalischem Medium; durch Abwandlung von funktionellen Gruppen in der fertig gebildeten 2-Phenylbenztriazolverbindung, sei es durch Einführung des Restes Z in die der Aminogruppe in 2-(2'-Hydroxy-3'- und/oder -5'-aminophenyl)-benztriazolverbindungen oder durch Freisetzung der in 2'-Stellung stehenden Hydroxylgruppe in einer 2-(2'-Alkoxy3'- und/oder
EMI3.3

<tb> <SEP> Z
<tb> -5'-(-N-Rl)-phenyl)-benztriazolverbindung
<tb> durch Entalkylierung oder' in einer 2-(2'-Acyloxy-3'- und/oder
EMI3.4

<tb> <SEP> Z
<tb> -5'-(-N-Rt)-phenyl)-benztriazolverbindung
<tb> durch Verseifung. Die Entalkylierung kann beispielsweise mit Aluminiumchlorid in siedendem Benzol, die Verseifung durch Erhitzen mit einer Lösung von Alkalihydroxyden in einem Gemisch von Wasser und einem Alkohol, z.

B. mit einem Gemisch von konzentrierter wässriger Natronlauge und Sithylenglykolmonomethyl- äther durchgeführt werden.

Die substituierten 2-(2'-Hydroxy-3'- und/oder -5'- acylamidophenyl)-benztriazolverbindungen sind je nach Substitution farblos bis leicht gelblich gefärbt. Sie absorbieren Licht und haben gleichzeitig Antioxydanswirkung, wodurch sie sich von den verwandten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen mit entsprechend substituierten Aminogruppen in 4'- und/oder 5-Stellung unterscheiden.

Bezüglich Löslichkeit und Einarbeitbarkeit sind solche erfindungsgemäss verwendbare Benztriazolverbindungen bevorzugt, deren Acylamidogruppen Reste der Formel
EMI3.5
sich von einem sekundären Amin ableiten. Im allgemeinen sind die 3'- substituierten Verbindungen der Formel I bei sonst gleicher Substitution besser löslich als die 5'- substituierten Verbindungen der Formel I. Sowohl bei den 3'- als auch den 5'- Aminoverbindungen der Formel I nimmt die Lichtechtheit im allgemeinen in folgender Reihenfolge zu: Triazinylamino zu Carbon- säureamid < Sulfonsäureamido-Verbindungen zu; d. h. je saurer die dem Rest Z entsprechende freie Säure ist, desto besser ist die Lichtechtheit.

Die erfindungsgemäss verwendbaren Stabilisatoren werden den zu schützenden Materialien in Mengen von 0,001-5 /o insbesondere in Mengen von 0,01-1 O/o des Trägermaterials einverleibt.

Als Trägermaterial für die 2-(2'-Hydroxy-3'- und/ oder -5' - acylamidophenyl) - benztriazolverbindungen kommen in erster Linie Polymere in Frage, wie vollsynthetische Polymere, z. B. Additionspolymere, insbesondere Polymere von Verbindungen mit äthylenischen Doppelbindungen, beispielsweise diejenigen von Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Styrol, Dienen wie Butadien, Isopren, Äthylen, Propylen, Acrylverbindungen, wie Acrylnitril oder Methylmethacrylat sowie ihre Copolymere; Kondensationspolymere, wie Polyester, beispielsweise Polyäthylenglykol-terephthalat, oder Polyamide, beispielsweise Polycaprolactam, oder auch gemischte Polymere, wie Polyesterharze oder Alkydharze; ferner natürliche Polymere, oder deren synthetische Modifikationen, wie z. B. Cellulose, Celluloseester und -äther sowie Proteine.

Daneben kommen auch niedermolekulare Trägermaterialien in Betracht, beispielsweise Fette, Öle oder Wachse. Das Molekulargewicht der oben genannten Polymere spielt eine untergeordnete Rolle, so lange es innerhalb der für die charakteristischen mechanischen Eigenschaften der betreffenden Polymeren notwendigen Grenzwerte liegt. Es kann, je nach Polymeren, zwischen 1000 bis mehreren Millionen betragen.

In unpolaren Polymeren sind diejenigen Benztriazolverbindungen besonders geeignet, die selbst möglichst wenige polare Gruppen, wie Carbon- bzw. Sulfonsäureamidgruppierungen, besonders diejenigen primärer Amine, enthalten. In diesem Falle sind im allgemeinen tiefschmelzende Produkte wegen ihrer Löslichkeit bevorzugt.

Das Einverleiben der neuen substituierten 2-(2' Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen in diese Polymere geschieht - je nach Art der Polymere - durch Einarbeiten von mindestens einer dieser Verbindungen und gegebenenfalls weiterer Zusätze, wie z. B. Weichmacher, Antioxydantien, Hitzestabilisatoren und Pigmente, in die Schmelze nach den in der Technik üblichen Methoden vor oder während der Formgebung, bzw. durch Auflösen in dem entsprechenden Monomeren vor der Polymerisation, bzw. durch Auflösen des Polymeren und der Zusätze in Lösungsmitteln und nachträglichem Verdunsten der letzteren. Die neuen substituierten 2-(2' Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen können auch aus Bädern, z. B. aus wässrigen Dispersionen, auf Filme aufgezogen werden.

Die lichtempfindlichen Materialien können vor der schädlichen Einwirkung von Licht auch dadurch geschützt werden, dass man sie mit einer mindestens eine definitionsgemässe Verbindung der Formel I enthaltenden Schutzschicht, z. B. einem Lack, anstreicht, oder dass man sie mit solche Lichtschutzmittel enthaltenden - zweckmässig filmartigen - Gebilden abdeckt. In die sen beiden Fällen ist die Menge der zugesetzten Licht schutzmittel vorteilhaft 10-30 0/o (bezogen auf das
Schutzschichtmaterial) für Schutzschichten von weniger als 0, mm Dicke und 1-10 0/0 für Schutzschichten von 0,01-0,1 mm Dicke.

Bei gewissen Verwendungsarten, besonders wenn warme Schnitzel gepudert werden müssen, sind Produkte, die über der Erweichungstemperatur der betreffenden Polymeren schmelzen, und trotzdem im geschmolzenen Polymeren genügend löslich sind, besonders wertvoll.

Im allgemeinen sind die Benztriazolderivate um so wertvoller, je farbloser sie sind, und je weniger sie sich während der Einwirkung von Sauerstoff verfärben.

Die folgenden Beispiel veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.

Beispiel 1
100 Teile eines handelsüblichen flüssigen Polyesterharzes (IC-312 der Fa. Interchem. Corp. N. Y. USA) wurden nach der Beimischung von 0,1 Teilen der Verbindung der Formel:
EMI4.1
und 1 Teil Benzoylperoxyd in eine Form gegossen und durch 3-stündiges Erwärmen auf 80" gehärtet. Die entstandene 2 mm dicke farblose, transparente Polyesterharzplatte absorbiert alles Licht der Wellenlängen von weniger als 380 m, ct und kann als UV-Filter ver- wendet werden.

Die genannte Verbindung wird folgendermassen erhalten: 181 Teile N-(p-Hydroxyphenyl)-ss-alanin, erhalten durch alkalische Verseifung des Anlagerungsproduktes von Acrylnitril an p-Aminophenol, werden in 300 Volumteilen Wasser mit konzentrierter Natronlauge versetzt, bis die entstehende Lösung einen pH Wert von 5,4 aufweist. Dann werden unter gutem Rühren 141 Teile Benzoylchlorid zugetropft, wobei durch Zugabe von konzentrierter Natronlauge der pH-Wert bei 5,4 gehalten wird. Die Reaktionsmischung wird über Nacht unter Aufrechterhaltung des pH-Wertes nachgerührt. Das ausgeschiedene Produkt wird abfiltriert und aus Eisessig-Wasser umkristallisiert (F. 1920).

229 Teile dieses Benzoylproduktes werden in neutraler Lösung mit 113 Teilen diazotiertem 97,9 0/obigem o-Nitranilin angekuppelt. Der erhaltene, noch feuchte Azofarbstoff wird in 2000 Volumteilen 2-n. Natronlauge gelöst. Innerhalb 5 Minuten werden 200 Teile Zinkstaub eingetragen, wobei durch Kühlung dafür gesorgt wird, dass die Temperatur nicht über 350 steigt.

Die Mischung wird bei dieser Temperatur nachgerührt, bis sie grünlich gelb geworden ist. Das 2-(2'-Hydroxy5'- N-ss- carboxy-äthyl- benzoylamidophenyl)- benztriazol wird durch langsame Zugabe von 700 Volumteilen konzentrierter Salzsäure ausgefällt. F. 1870 (aus Eisessig Wasser).

Diese Carboxyverbindung wird nach bekannten Methoden in ihr Säurechlorid übergeführt und dieses mit der dreifachen Gewichtsmenge n-Butanol eine Stunde zum Rückfluss erhitzt. Der beim Abkühlen kristallisierende Ester der obigen Formel kann aus Butanol Ligroin umkristallisiert werden. F. 1230.

Beispiel 2
Die Autoxydation des als Standard-Prüföl benützten und als Regal Oil B bezeichneten Petroleumdestillates (hergestellt durch die Firma Texas Oil Comp., USA) wurden im sogenannten Continental Oil-Oxydation Test entsprechend den Angaben in Ind. and Eng.

Chemistry, 33, 339 (1941) mit und ohne Stabilisatorzusatz bestimmt. Im Folgenden ist die Zeit angegeben, nach welcher der Sauerstoffdruck infolge des Sauerstoffverbrauches durch die Autoxydation um 60 mm Hg abgesunken ist.

Additiv Testdauer bAs 60 num Druckabfall keines 50 Stunden 2-(2'-Hydroxy-5'-acetylamidophenyl)benztriazol (0,025 /o) 150 Stunden 2-(2'-Hydroxy-5'-butyrylamidophenyl)benztriazol (0,025 O/o) 185 Stunden Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle der genannten Verbindungen 0,075 o/o 2-(2'-Hydroxy 5'- (4", 6"-bis-dibutylamino-1", 3", 5"-triazinyl- (2")- amidophenyl)-benztriazol oder 2-(2'-Hydroxy-5'-caproyl amidophenyl)-5-chlorbenztriazol zur Autoxydationsinhibitierung eingesetzt werden.

Beispiel 3
Eine Mischung bestehend aus 65 Teilen Polyvinylchlorid (der Fa. Lonza AG, Basel), 32 Teilen Dioctylphthalat,
2 Teilen Barium/Cadmiumlaurat und
0,5 Teilen 2-(2'-Hydroxy-3 '-capryloylamido-5'-methyl- phenyl)-benztriazol wird auf dem Zweiwalzenstuhl bei 1500 zu einem Film von 0,1 mm Stärke kalandriert. Er absorbiert Licht und kann als Verpackungsmaterial für W-empfind- liche Materialien verwendet werden. Seine UV-Durch- lässigkeit bei 360 m, cs beträgt weniger als 6 0/0.

Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle der genannten Verbindung 0,5 Teile 2-(2'-Hydroxy-3' benzoylamido -5'- methylphenyl) -5- carbobutoxy - benz- triazol, 2-(2'- Hydroxv- 3'-ss- carboxypropionylamido- 5'-tert.but- ylphenyl)-benztriazol-5-äthylsulfon, 2-(2'-Hydroxy-3'-ss-carboisopropoxy-propionylarnido-5'- methyl-phenyl)-b enztriazol-5-sulfonsäure-butylamid oder 2-(2'-Hydroxy-5'-caproylamidophenyl)-5-chlorbenztria- zot verwendet werden.

Beispiel 4 UV-dichte Cellulose-acetobutyrat-Filme wurden hergestellt, indem eine Lösung von 150 Teilen Cellit BF-900 (Cellulose-acetobutyrat der Firma Farbenfabriken Bayer AG, Leverkusen, Deutschland), 20 Teilen Dibutylphthalat, 800 Teilen Aceton und 0,35 Teilen 2- (2'- Hydroxy -5' - butyrylamidophenyl) - bentriazol auf Glas gezogen wurde.

Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels wurde ein farbloser Film von 0,4 mm Stärke erhalten, der praktisch alles Licht der Wellenlängen unterhalb 380 m, b absorbiert und sich vorzüglich als Schutzfolie, z. B. für Schaufensterauslagen eignet.

Ahnliche Resultate werden erhalten, wenn an Stelle der genannten Verbindung 0,4 Teile 2-(2'-Hydroxy-3'-p-toluolsulfonsäureamidophenyl-5'methyl)-benztriazol, 2-(2'-Hydroxy-3'-phenylcarbamoylamido-5'-mehtylphenyl)-benztriazol oder 2-(2'-Hydroxy-5'-carbobenzyloxyamidophenyl)-benztriazol verwendet werden.

Beispiel 5
100 Teile Polyäthylen-Pulver (DFD 4400 der Firma Union Carbide International Chemical Company, 30 East, 42th Street, New York, N. Y. USA) werden mit 0,25 Teilen der Verbindung
EMI5.1
gemischt und die Mischung mittels eines Extruders zu einer Blasfolie von ca. 0,06 mm Dicke verarbeitet.

Der Film absorbiert UV-Licht und kann als Schutzfolie z. B. zum Abdecken von Gewächshäusern verwendet werden.

Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn anstelle der genannten Substanz 0,3 Teile 2-(2'-Hydroxy-5'-N-cyclohexyl-benzoylamidophenyl)benztriazol oder 2-(2'-Hydroxy-5'-N-butyl-benzoylamidophenyl)- benztriazol verwendet werden.

Beispiel 6
100 Teile granuliertes Nylon 66 (hergestellt durch Kondensation von Hexymethylendiamin und Adipinsäure im Molverhältnis 1 : 1 bei ca. 265 unter Ausschluss von Sauerstoff) und 0,5 Teile 2-(2'-Hydroxy5'-acetylamidophenyl)-benztriazol werden trocken vermischt und zu einem kontinuierlichen Film extrudiert.

Der Film absorbiert das ultraviolette Licht und ist als UV-absorbierendes Verpackungsmaterial geeignet. Wird anstelle von Nylon 66 Nylon 6 bzw. 11 oder das Mischkondensat 6/10 verwendet, so wird ein ähnliches Ergebnis erhalten.

Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn anstelle der genannten Substanzen 0,7 Teile 2-(2'-Hydroxy-5'-caproylamidophenyl)-5-methyl- benztriazol oder 2-(2'-Hydroxy-5 '-caproylamidophenyl)-5-methoxy- benztriazol verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH Verwendung von 2-(2'-Hydroxy-3'- und/oder -5'-aminophenyl)-benztriazolverbindungen der allgemeinen Formel I EMI5.2 worin X, und X2 mindestens ein X die Gruppe EMI5.3 worin Z für einen von farberzeugenden Gruppen freien Acylrest oder cyclischen Kohlensäureimidrest steht, das andere X ebenfalls diese Gruppe oder Wasserstoff oder einen inerten von farberzeugenden Gruppen freien organischen Rest und Rt Wasserstoff oder einen von farberzeugenden Gruppen freien organischen Rest bedeuten, und die Kerne A und B gegebenenfalls noch nichtfarberzeugende inerte Substituenten tragen können als Licht- und Oxydationsschutzmittel.