CH460981A - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten

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CH460981A
CH460981A CH823562A CH823562A CH460981A CH 460981 A CH460981 A CH 460981A CH 823562 A CH823562 A CH 823562A CH 823562 A CH823562 A CH 823562A CH 460981 A CH460981 A CH 460981A
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atom
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heterocyclic ring
formula
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CH823562A
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Ulrich Dr Blass
Roland Dr Entschel
Curt Dr Mueller
Walter Dr Wehrli
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Sandoz Ag
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Description


      Zusatzpatent        zum        Hauptpatent   <B>Nr. 435 495</B>         Verfahren    zur     Herstellung    von     Hydrazinderivaten       Gegenstand der     Erfindung    ist     ein    Verfahren     zur     Herstellung von     Hydrazinderivaten    der Formel  
EMI0001.0011     
    worin A der Rest eines     Farbstoffs    oder eines Farbstoff  zwischenprodukts, y die direkte Bindung oder ein zwei  wertiges Radikal,

       R1    einen gegebenenfalls     substituier-          ten        Alkyl-,        Cycloalkyl-    oder     Aralkylrest    oder, zusam  men     mit    R2 und dem     benachbarten        N-Atom,    ein     hetero-          cyclisches        Ringsystem    oder,     zusammen    mit dem     Brük-          kenglied    y und dem benachbarten     N-Atom,    ein hetero  cyclisches Ringsystem, oder,     zusammen    mit y,

   A und  dem benachbarten     N-Atom,    ein     heterocyclisches    Ring  system,     R2    einen     gegebenenfalls        substituierten        Alkyl-,          Cycloalkyl-    oder     Aralkylrest,    oder,     zusammen    mit     R1     und dem benachbarten     N-Atom,    ein     heterocyclisches     Ringsystem,     R3    und R4 Wasserstoff oder gleiche oder  voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte       Alkyl-,        Cycloalkyl-,

          Aralkyl-    oder     Arylreste,    n die Zahl  1 oder 2, m die Zahl 1 oder 2, wenn n für 1 steht,  und 2, wenn n für 2 steht und X das Anion     -O-S03H     bedeuten.  



  Zu den Farbstoffen der Formel (I) kann man gelan  gen, wenn man 1     Mol    eines Amins der Formel  
EMI0001.0049     
    mit n     Mol    einer     Verbindung    der     Formel     
EMI0001.0053     
    umsetzt.

    Als Farbstoffe kommen beispielsweise solche der       Nitroso-,        Nitro-,        Styryl-,        Stilben-,        Di-    und     Triaryl-          methan-,        Methin-    und     Polymethin-,    Schwefel-,     Anthra-          chinon-,        Phthalocyanin-,        Chinonimin-,        Azin-,        Oxazin-,          Thiazin-,        Perinon-,        Naphthochinon-,    Indigo-,

       Chino-          phthalon-,        Pyrazolon-,        Xanthen-,        Acridin-,        Chinolin-,          Cyanin-,        Azomethin    und insbesondere der     Azofarb-          stoffreihe    in Betracht. Die genannten     Farbstoffe        können     gegebenenfalls eine Gruppierung enthalten, die sie be  fähigt mit der Faser eine chemische Bindung einzu  gehen (sogenannte     Reaktivfarbstoffe).     



       Azofarbstoffe    können gegebenenfalls substituierte  Mono-, Dis- oder     Polyazofarbstoffe    sein; sie können       koordinativ    gebundene     Metallatome    enthalten. Der  Rest A ist vorzugsweise frei von     Carbonsäure-    und       Sulfonsäuregruppen.     



  Die     Farbstoffzwischenprodukte    lassen sich beispiels  weise durch Umsetzen mit einem     Diazoniumsalz    eines  anderen     Farbstoffzwischenprodukts    in     Azofarbstoffe     überführen.    Die     Farbstoffzwischenprodukte    können auch, wenn  sie eine funktionelle Gruppe oder eine in eine solche       überführbare    enthalten, z. B. durch eine Kondensations  reaktion mit einem anderen     Farbstoffzwischenprodukt     in Farbstoffe übergeführt werden.

   Das.     Anion    X, wel  ches sich im Verlaufe der Abtrennung oder in einer  weiteren Stufe austauschen     lässt,    kann sowohl durch  ein organisches wie anorganisches Ion ausgetauscht  werden, z. B.     Methylsulfat-,        Sulfat-,        Disulfat-,    Per  chlorat-, Chlorid-,     Bromid-,        Iodid-,    Phosphormolyb-           dat-,        Phosphorwolframmolybdat,        Benzolsulfonat-    oder       4-Chlorbenzolsulfonationen.     



  Das     Brückenglied    y     kann    für die direkte Bin  dung oder für ein zweiwertiges Radikal stehen, vor  zugsweise für eine     gegebenenfalls    substituierte     Alky-          lengruppierung,    die gegebenenfalls von     Heteroatomen     wie Stickstoff-,     Sauerstoff-    oder Schwefelatomen usw.  unterbrochen sein können; z. B. eine gegebenenfalls       substituierte        Methylengruppe    oder ein über eine solche  an das benachbarte     N-Atom    gebundener     zwei-    oder  dreiwertiger Rest.

   Als Beispiele seien genannt-  
EMI0002.0016     
    <B>y</B> kann aber auch zusammen mit     R1    und dem be  nachbarten     N-Atom        ein        heterocyclisches    Ringsystem       bilden,    so dass     Ringgruppierungen    wie  
EMI0002.0023     
    entstehen können.

   Derartige Ringgruppierungen können  beispielsweise über ein Zwischenglied V an A ange  schlossen     sein    und entsprechen dann einer Gruppie  rung der Formel  
EMI0002.0025     
    worin Q für     ein        N-Atom    oder -CH- steht, und der an  gedeutete Ring, wenn Q für -CH- steht, noch andere       Heteroatome    enthalten kann, wobei V einen Teil des  Brückengliedes y bedeuten kann. So können aber auch  aus y,     R1,    dem benachbarten     N-Atom    und A gebildet  werden, wenn z.

   B. das tertiäre     N-Atom    in der Formel       (VI)    ein Bestandteil von A ist, beispielsweise in Ver  bindungen der Formel  
EMI0002.0033     
    worin D den Rest einer     Diazokomponente    bedeutet rund  K weitere     Substituenten        tragen    kann.  



       R1    und R2 können aber auch ohne y zusammen  mit dem     benachbarten        N-Atom    ein     heterocyclisches          Ringsystem    bilden, also z. B. einen     Pyrolidin-    oder       Piperazinring,    oder eine     Äthyleniminogruppierung,    usw.

    Die Umsetzung eines Amins der     Formel        (1I)    mit einer       Verbindung    der Formel     (III)    erfolgt     vorzugsweise    in  wässerigem Medium bei Temperaturen von -10  bis  +100 C.     Man    kann aber     auch    in einem organischen  Lösungsmittel oder in einem wässerigen Medium unter  Zusatz eines organischen Lösungsmittels bei den ge  nannten Temperaturen     arbeiten.     



  Die Abtrennung der     gebildeten    Farbstoffe erfolgt  nach einer der üblichen     Grundoperationen    wie Filtra  tion, Eindampfen und Filtration,     Ausfällen    in einem ge  eigneten     Medium    und Filtration.  



  Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise     zum    Fär  ben, Klotzen oder     Bedrucken    von Formkörpern, insbe  sondere Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Tex  tilien, aus     Polymerisaten    aus mehr als<B>80%</B>     Acrylnitrd,     beispielsweise aus     Polyacrylnitril    oder     Copolymeren     aus 80 bis     95%        Acrylnitril    und     20-5%        Vinylacetat,          Methylacrylat    oder     Methylmetacrylat.     



  Die Färbungen besitzen auf diesen     Materialien    gute       Allgemeinechtheiten,    wie Licht-, Wasch-, Schweiss-,  Sublimier-, Plissier-,     Dekatur-,    Bügel-, Wasser-, Meer  wasser-, Bleich-,     Trockenreinigungs-,    Überfärbe- und       Lösungsmittelechtheiten.     



  Man     färbt    besonders vorteilhaft     in        wässrigem,    neu  tralem oder saurem Medium bei Siedetemperatur oder  bei Temperaturen über 100 C unter Druck.  



  Hierbei werden auch ohne     Retarder    sehr egale  Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen           Polyacrylnitrilfaseranteil    enthalten, lassen sich sehr gut  färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Lös  lichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind  auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen  oder gelösten oder ungelösten     Kunststoff-,        Kunstharz-          oder        Naturharzmassen    geeignet. So kann     Polyacrylnitril     in der Masse in Lieht- und     nassechten    Tönen gefärbt  werden.  



  Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Bei  spiel zum Färben von     tannierter    Baumwolle, Wolle,  Seide, regenerierter     Cellulose,    synthetischen Polyamid  fasern und von Papier eingesetzt werden. Es hat sich  gezeigt,     da.ss    man auch     vorteilhaft    Gemische     aus        zwei     oder mehreren der neuen Farbstoffe verwenden kann.  



  Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch gute       Kombinierbarkeit    aus, so dass Farbsalze gleicher oder  verschiedener     Farbstoffklassen    für die verschiedensten       Nuanceeinstellungen    verwendet werden können.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile       Gewichtsteile,    die Prozente Gewichtsprozente und die       Temperaturen    sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Eine Mischung von 60 Teilen N     Äthyl-N-(ss-di-          methylaminoäther)-aminobenzol    und 60 Teilen Wasser  wird bei 95  unter gutem Rühren tropfenweise mit  einer eiskalten Lösung von 11,3 Teilen     Hydroxylamin-          O-sulfonsäure    in 50 Teilen Wasser versetzt. Man hält  die Temperatur noch 20 Minuten auf 95 .

   Nach Er  kalten stellt man den     pH-Wert    der Lösung mit Natron  lauge auf etwa 10 und extrahiert den     überschuss    der       Ausgansbase    mit Benzol aus der alkalischen Lösung       heraus.    Hierauf wird die     wässrige    Lösung mit Schwe  felsäure schwach angesäuert und das     quaternierte    Pro  dukt isoliert.  



  <I>Beispiel 2</I>  17 Teile     1-Methylamino-4-(dimethylaminopropyl)-          aminoanthrachinon    werden zusammen mit 5,6 Teilen       Natriumhydroxid    in 400 Teilen Wasser von 0-5   suspendiert.  



  Unter gutem     Rühren    werden bei 0-5  6,7 Teile       Hydroxylamin-O-sulfonsäure    in kleinen Portionen ein  getragen. Man     rührt    1 Stunde lang bei 0-5  und er  wärmt langsam     auf    80 . Nach     Zusatz    von 5 Teilen  Filterkohle wird heiss filtriert. Das Filtrat wird neu  tral gestellt und     zur    Trockne eingedampft. Aus dem  Rückstand wird der Farbstoff durch Extraktion  mit Äthanol gewonnen. Er färbt     Polyacrylnitrilfasern     in rein blauen Tönen mit     guten        Echtheiten.     



  Färbebeispiel A  20 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs  werden zunächst mit 80 Teilen     Kochsalz    in     einer    Kugel  mühle     während    48 Stunden innig vermischt.  



  Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates  mit 1 Teil Essigsäure 40     %        angeteigt,    der Brei unter  ständigem Schütteln mit 400 Teilen     destilliertem    Was  ser von 60  übergossen und das     Ganze    kurz aufge  kocht. Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destil  liertem Wasser,     setzt    2 Teile Eisessig     zu    und geht bei    60  mit 100 Teilen     Polyacrylnitrilfasern    in das Färbe  bad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten     lang     bei 60  in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und  2 Teilen Eisessig vorbehandelt.

   Man erwärmt     neun    in  nerhalb von 30 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang  und spült. Man     erhält    eine egale blaue Färbung von  ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten     Nassecht-          heiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCHE I. Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel EMI0003.0058 worin A den Rest eines Farbstoffs oder eines Farb- stoffzwischenprodukts, y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Radikal, R1 einen gegebenenfalls substi tuierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder, zusammen mit R2 und dem benachbarten N-Atom, ein heterocyclisches Ringsystem oder, zusammen mit dem Brückenglied y und dem benachbarten N-Atom,
    ein heterocyclisches Ringsystem, oder, zusammen mit y, A und dem benachbarten N-Atom, ein heterocyclisches Ringsystem, R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, oder, zusammen mit R1 und dem benachbarten N -Atom, ein hetero- cyclisches Ringsystem, R3 und R4 Wasserstoff oder gleiche oder voneinander verschiedene,
    gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl- reste, n die Zahl 1 oder 2, m die Zahl 1 oder 2, wenn n für 1 steht, und 2, wenn n für 2 steht und X das Anion -O-SOsH bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Amins der Formel EMI0003.0090 /R, <tb> <B>A-(</B> <SEP> y-N\ <SEP> (II) <tb> R2 <tb> n <tb> mit <SEP> n <SEP> Mol <SEP> einer <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <tb> R3\ <tb> N-O-S03H <SEP> (III) <tb> R4/ umsetzt.
    1I. Verwendung der nach dem im Patentanspruch (I) beanspruchten Verfahren erhaltenen Farbstoffe zum Färben von gegebenenfalls gelösten Kunststoffmassen.
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