CH471207A - Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen

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CH471207A
CH471207A CH1711768A CH1711768A CH471207A CH 471207 A CH471207 A CH 471207A CH 1711768 A CH1711768 A CH 1711768A CH 1711768 A CH1711768 A CH 1711768A CH 471207 A CH471207 A CH 471207A
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CH
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sep
methylsulfonyl
acid chloride
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chloro
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CH1711768A
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Hans-Samuel Dr Bien
Klaus Dr V Oertzen
Wolfgang Dr Harms
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Bayer Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/004—Anthracene dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description


      Verfahren        zur    Herstellung von     Reaktivfarbstofen       Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung wertvoller neuer     Anthrachinon-Reaktiv-          farbstoffe    der Formel  
EMI0001.0007     
    Hierin bedeuten     R,        Wasserstoff    oder eine niedere     Alkyl-          gruppe    und X eine     Reaktivgruppe,

      welche mindestens  einen     abspaltbaren        Substituen@en    an einen     hetero-          cyckschen    oder an einen     aliphatischen    Rest     gebunden     enthält.  



  Unter     Reaktivgruppe:n    X werden bekanntermassen  solche     Gruppierungen    verstanden, die eine oder meh  rere reaktive     Gruppen    oder     abspaltbare        Substituenten     aufweisen, welche beim Aufbringen der Farbstoffe auf       Cellulosematerialen    in     Gegenwart        säurebindendier    Mittel  und gegebenenfalls unter     Fdnwirkung    von Temperatur  mit den     Hydroxylgruppen    der     Cellulose    unter Ausbil  dung     kovalenter    Bindungen zu reagieren vermögen.

    Derartige     Reaktivgruppen    sind aus der Literatur in  grosser Zahl     bekannt.    Die im folgenden angegebenen       Gruppierungen    stellen daher nur eine     Auswahl    der       möglichen        Reaktivgruppen    X in den neuen Farbstoffen  dar.

   Geeignete     Reaktivgruppen,    welche     mindestens    einen       abspaltbaren        Substituenten    an einen     heterocyclischen     oder an einen     aliphatischen    Rest gebunden enthalten,  sind unter anderem solche, die     mindestens    einen reak  tiven     Substituenten    an einen 5- oder, 6gliedrigen hetero  cyclischen     Ring        gebunden        enthalten,    wie an einen       Monazin    ,     Diazin    ,     Triazin    , z.

   B.     Pyridin-,        Pyrimidin    ,       Pyridazin-,        Pyrazin-,        Thiazin-,        Oxazro-    oder asymmetri  schen oder symmetrischen     Triazinring,    oder an ein der-    2  artiges Ringsystem, welches einen oder mehrere       ankondensierte    aromatische Ringe aufweisen, wie  ein     Chinolin-,        Phthalazin-,        Cinnolin-,        Chinazolin-,          Chinoxalin-,        Acridin-,

          Phenazin-    und     Phenanthri-          din-Ringsystem;    die 5- oder     6gliedrigen        hetero-          cyclischen    Ringe, welche mindestens einen reak  tiven     Substituenten    aufweisen, sind demnach be  vorzugt solche, die eine oder mehrere Stickstoffatome  enthalten und 5- oder bevorzugt 6gliedrige     carbocy-          clische    Ringe     ankondensiert    enthalten können.

   Unter  den reaktiven     Substituenten    am     Heterocyclus    sind bei  spielsweise zu erwähnen Halogen (Cl,     Br    oder F),       Ammonium,        einschliesslich        Hydrazinium,        Sulfonium,          Sulfonyl,        Azido-(N3),        Rhodanido,        Thio,        Thioäth.er,        Oxy-          äther,

          Sulfinsäure    und     Sulfonsäure.    Im einzelnen sind  beispielsweise zu nennen Mono- oder     Dihalogen-sym.-          triazinvlreste,    z. B.  
EMI0001.0093     
  
    2,4-Dichlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Amino-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Alkylamino-4-chlortriazinyl-6-, <SEP> wie
<tb>  2-Methylamino-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Äthylamino- <SEP> oder
<tb>  2-Propylamino-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-ss-Oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Di-ss-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6  und <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> Schwefelsäurehalbester,
<tb>  2-Diäthylamino-4-chlortriazinyl <SEP> 6-,
<tb>  2-Morpholino- <SEP> oder <SEP> 2-Piperidhno-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl-6-,

  
<tb>  2-Arylamino- <SEP> und <SEP> substituiertes
<tb>  Arylamino-4-chlortriazinyl-6-, <SEP> wie
<tb>  2-Phenylamino-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-(o-, <SEP> m- <SEP> oder <SEP> p-Carboxy- <SEP> oder <SEP> Sulfophenyl)  amino-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, <SEP> wie
<tb>  2-Methoxy- <SEP> oder <SEP> -Äthoxy-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-(Phenylsulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Aryloxy- <SEP> und <SEP> substituiertes
<tb>  Aryloxy-4-chlortriazinyl-6-, <SEP> wie       
EMI0002.0001     
  
    2-Phenoxy-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-(p-Sulfophenyl)-oxy <SEP> 4-chlortriazinyl <SEP> 6-,
<tb>  2-(o-, <SEP> m- <SEP> oder <SEP> p-Methyl- <SEP> oder <SEP> Methoxyphenyl)  oxy-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Alkylmercapto- <SEP> oder <SEP> 2-Arylmercapto- <SEP> oder
<tb>  2-(subst.-Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyl=6-, <SEP> wie
<tb>  2-(P"Hydroxyäthyl)

  -mercapto-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-Phenylmercapto-4-chlortriazinyl <SEP> 6-,
<tb>  2-(4'-Methylphenyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-(2',4'-Dinitro)-phenylmercapto-4-chlortriazinyl-@6-,
<tb>  2-MethyI-4-chlortriazinyl <SEP> 6-,
<tb>  2-Phenyl-4-chlortriazinyl <SEP> 6-,
<tb>  Mono-, <SEP> Di- <SEP> oder <SEP> Tri'halogenpyrimidinylreste, <SEP> wie
<tb>  2,4-Dichlorpyrimidinyl-6-,
<tb>  2,4,5-Trichlorpyrimidinyl-6-,
<tb>  2,4-Dichlor-5 <SEP> nitro- <SEP> oder <SEP> -5-methyl- <SEP> oder
<tb>  -5-carboxymethyl- <SEP> oder <SEP> -5-carboxy- <SEP> oder
<tb>  -5-cyano- <SEP> oder <SEP> -5-vinyl- <SEP> oder.

   <SEP> -5-sulfo- <SEP> oder
<tb>  -5-mono-, <SEP> -di- <SEP> oder <SEP> -trichlormethyl- <SEP> oder
<tb>  -5-carboalkoxypyrimidinyl-6-,
<tb>  2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl <SEP> ,
<tb>  2,4-Dichlorpyrimidin <SEP> 5-carbonyl-,
<tb>  2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-,
<tb>  2-Methyl-4-chlorpyrimdin-5-carbonyl-,
<tb>  2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5=carbonyl-,
<tb>  6-Methyl <SEP> 2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl-,
<tb>  2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbo:

  nyl@,
<tb>  2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-,
<tb>  2-Chlorchinoxalin-3-carbonyl-,
<tb>  2- <SEP> oder <SEP> 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-,
<tb>  2- <SEP> oder <SEP> 3-Monochlorchinoxalin-6-sulfonyl-,
<tb>  2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-,
<tb>  2,3-Dichlorchinoxalin-6=sulfonyl-,
<tb>  1,4-Dichlorphthalazin-6-sulfonyl- <SEP> oder <SEP> -6-carbonyl-,
<tb>  2,4-Dichlorchinazolin-7- <SEP> oder <SEP> -6-sulfonyl- <SEP> oder
<tb>  -carbonyl-,
<tb>  2- <SEP> oder <SEP> 3- <SEP> oder <SEP> 4-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')  phenylsulfonyl- <SEP> oder <SEP> -carbonyl-,
<tb>  ()'-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')-äthylearbonyl-,
<tb>  N-Methyl-N <SEP> (2,4-d:

  ichlortriazinyl-6)-carbarnyl-,
<tb>  N-Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)  carbamyl-,
<tb>  N-Methyl-N-(2-dimethylamino-4-chlortriazinyl-6)  carbamyl-,
<tb>  N-Methyl- <SEP> oder <SEP> N <SEP> Äthyl-N-(2,4-dichlortriazinyl=6)  aminoacetyl,
<tb>  N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxaln-6-sulfonyl)  aminoacetyl-,
<tb>  N-Methyl-N <SEP> (2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)  aminoacetvl-,       sowie die entsprechenden Brom- und     Fluo.rderivate    der  oben erwähnten chlorsubstituierten     heterocyclischen          Rect:

  e_    unter diesen     beisnielsweise            2-Fluor-4-pyrimidinyl-,          2,6-Difluor-4-pyrimidinyl    ,       2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5,6-.dichlor-4-pyrimidinyl    ,       2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-,          2,5-Difluor-6-methyl        4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-methyl-6-chlor-4-pyrimidinyl,          2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl,          5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl,          2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidsnyl,

            2-Fluor-5-methyl-4        pyrimidinyl,          2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl,          5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl,          2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl,     
EMI0002.0022     
  
    2-Fluor-5 <SEP> brom-6-methyl <SEP> 4-pyrsmidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-brom-6-chlormethyl <SEP> 4-pyrimidinyl,
<tb>  2,6-Difluor-5-chlormethyl <SEP> 4-pyrimdinyl,
<tb>  2,6-Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-F1uor-6-methyl <SEP> 4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-6-Chlor-4-pyrimidinyl,
<tb>  6-Trifluormethyl-5-chlor-2 <SEP> fluor-4-pyrimidinyl,
<tb>  6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl,

  
<tb>  2-Fluor-5-trifluormethyl <SEP> 4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-phenyl- <SEP> oder <SEP> -5-methyIsulfo:nyl,  4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-brom-6-trifluormethyl-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-6-carbonamsdo-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-6-cyan-4 <SEP> pyrimdinyl,
<tb>  2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-FIuor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl,
<tb>  2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,
<tb>  2,6-Ditluor-5-trifluormethyl-4-pyrsmidinyl;
<tb>  sulfony <SEP> baruppenhaltige <SEP> Triazinreste, <SEP> wie
<tb>  2,4-B:

  is-(phenylsulfonyl)-triazinyl <SEP> 6-,
<tb>  2-(3'-Carboxyphenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-,
<tb>  2-(3'-Sulfophenyl)-sulfonyl-4-chiortriazinyl-6-,
<tb>  2,4-Bis-(3'-carboxyphenylsulfonyl-1')-triaziny1,6-;
<tb>  sulfonylgruppenhaltige <SEP> Pyrimidinringe, <SEP> wie
<tb>  2-Methylsulfonyl-6-äthylpyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 6-methylpyrimidinyl <SEP> 4-,
<tb>  2-Methylsulofnyl-6-äthylpyrimidinyl-4-,
<tb>  2-Phenylsulfonyl-5-Chlor-6-methylpyrimidinyl4,
<tb>  2,6-Bis-methylsulfonylpyrimid'.inyl-4,
<tb>  2,6-Bis-me.thylsulfony1-5-chlorpyrimidiny1-4,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-sulfonyl,
<tb>  2-Methylsulfonylpyrimidinyl <SEP> 4,
<tb>  2-Phenylsulfonylpyrimidiny1-4,
<tb>  2-Trnchlormethylsulfonyl-6-methylpyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfony1-5-bröm-6-methylpyrimidinyl-4,

  
<tb>  2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-äthylpyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfony1-5-chlor-6-chlormethyl  pyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 4-chl-or-6-methylpyrimidin  5-sulfonyl,
<tb>  2-Methylsulfonyl-5-nitro-6-methylpyrimidinyl-4,
<tb>  2,5,6-Trismethylsulfonylpyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfonyl-5,6-dnmethylpyrimidinyl-4,
<tb>  2 <SEP> Äthylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrsmidinyl,4,
<tb>  2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidiny1-4,
<tb>  2;

  6-Bis-methylsulfonyl <SEP> 5-chlorpyrimidinyl <SEP> 4,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 6-carboxypyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfonyl-5-sulfopyrimädinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfony1-6-carbomethoxypyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfonyl-5-carboxypyrimidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 5-cyan-6-methoxypyrimidinyl <SEP> 4,
<tb>  2-Methylsulfonyl-5-chlorpyrimidinyl-4,
<tb>  2-Sulfoäthylsulfonyl <SEP> 6-methylpynmidinyl-4,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 5-brompyrimidinyl-4,
<tb>  2-Phenylsulfonyl <SEP> 5-chlorpyrimidinyl <SEP> 4,
<tb>  2-Carboxymethylsulfonyl-5-chlor-6:

  -methyl  pyrimid@inyl@4,
<tb>  2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- <SEP> und
<tb>  -5-carbonyl-, <SEP> _       
EMI0003.0001     
  
    2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin <SEP> 4- <SEP> oder
<tb>  -5-carbonyl <SEP> ,
<tb>  2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-5-carbonyl-,
<tb>  2-4-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin  5-sulfonyl- <SEP> oder <SEP> -carbonyl-;

  
<tb>  ammoniumgruppenhaltige <SEP> Triazinringe, <SEP> wie
<tb>  2-Trimethylammonium-4-phenylamino- <SEP> oder
<tb>  -4-(o-, <SEP> m- <SEP> oder <SEP> .p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
<tb>  2-(1,1-Dimethyl'hydrazinium)-4-phenylamino- <SEP> oder
<tb>  -4-(o-, <SEP> m- <SEP> oder <SEP> p-sulfopheny1)-aminotriazinyl-6-,
<tb>  2-(2-Isopropylden-1,1-d#imethyl)-hydrazinium  4-phenylamino- <SEP> oder <SEP> -4-(o-, <SEP> m- <SEP> oder
<tb>  p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
<tb>  2-N-Aminopyrrolidinium- <SEP> oder <SEP> 2-N-Amino  piperidinium-4 <SEP> phenylamino- <SEP> oder <SEP> -4-(o-, <SEP> m  oder <SEP> p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
<tb>  ferner <SEP> 4-Phenylamino- <SEP> oder <SEP> 4-(Sulfophenylamino)  triazinyl-6-Reste,       die in     2-Stellung    über eine Stickstoffbindung das     1,

  4-As-          azabicyclo-[2,2,2]-octan    oder das     1,2-Bis-aza-bicyclo-          [0,3,3]-octan        quartär        gebunden        enthalten,        2-Pyridinium-          4-phenylamino-    oder     -4-(o-,        m    oder     p-sulfophenyl)-          aminotrazinyl-6-    sowie     entsprechende        2-Oniumtriazinyl          6-Reste,    die in     4-Stellung    durch     Alkylamäno-,

      wie       Methylamino-,        Äthylamino-    oder     ss-Hydroxyäthylamino-,     oder     Alkoxy-,    wie     Methoxy-    oder     Alkoxy-,    oder     Aroxy-,     wie     Phenoxy-    oder     Sulfophenoxygruppen    substituiert  sind:;

       2-Chlorbenzthiazol-5-    oder     -6-carbonyl-    oder     -5-          oder        -6-sulfonyl-,        2-Arylsulfonyl-    oder     -Alkylsulfonyl     
EMI0003.0037     
    die     N(Rl)H-Gruppe    durch     Acylierung    oder     Azinylie-          rung    mit     Reaktivkomponenten    der Formel         X-Y        (III)       worin Y einen     anionisch        abspaltbaren    Rest     darstellt,

       in eine Gruppierung     N(Rl)X        überführt.     



       Hierfür    geeignete     Reaktivkomponenten    der Formel       (III)        sind    beispielsweise solche, die den vorgenannten       Reaktivgruppen    X zugrunde liegen, das heisst im allge  meinen die     Halogenide,        insbesondere        die    Chloride der  genannten     Acyl'komponenten    X.

   Aus der grossen Zahl  der zur Verfügung stehenden Verbindungen seien hier  auszugsweise erwähnt:     Trihalogen-sym.-triazine,    wie  
EMI0003.0060     
  
    Cyanurchlorid <SEP> und <SEP> Cyanurbromid,
<tb>  Dihalogenmonoamino- <SEP> und
<tb>  -monosubst.-amino-sym.-triazine, <SEP> wie
<tb>  2,6-Dichlor-4-aminotriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-methylaminotriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-äthylaminotriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-oxäthyllaminotriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-phenylaminotriäzin;

  
<tb>  2,6-Dichlor-4-(o-, <SEP> m- <SEP> oder <SEP> p-sulfophenyl)  aminotriazin,            benzthiazo1@5-    oder     -6-carbonyl-    oder -5- oder     -6-sul-          fonyl-,    wie     2-Methylsulfonylh    oder     2-Äthylsulfonyl-          benzthiazol-5-    oder     -6-sulfonyl    oder     -carbonyl-,        2-          Phenylsulfonylbenzthdazol-5-        oder        -6-sulfonyl-    oder       -carbonyl-    und die     entsprechenden,

      im     ankondensierten          Benzolring        Sulfogruppen    enthaltenden     2-Sulfonylbenz-          thiazol-5-    oder     -6-carbonyl-    oder     =sulfonyl-D'erivate,        2-          Chlorbenzoxazol-5-    oder     -6-carbonyl-    oder     -sulfonyl-,          2-Chlorbenzimidazol.5-    oder     -6-carbonyl-    oder     -sulfo-          nyl-,

          2-Chlor-l-methylbenzimidazol-5-    oder     -6-carbonyl-          oder        sulfonyl-,        2-Chlor-4-methylthiazol-(1,3)-5-carbonyl-          oder        -4-    oder     -5-sulfonyl-,        N-Oxyd    des     4-Chlor-    oder       4-Nitrochinolin-5-carbonyls.     



  Des     weiteren    sind     Reaktivgruppen    der     aliphatischen     Reihe zu nennen, wie     Acryloyl#-,    Mono-,     Di-    oder     Tri-          chloracryloyl-,    wie     -CO-CH=CH-C1,        -CO-CCI=CH2,          -CO-CCI=CH-CH3,    ferner     -COJCCl=CH-COOH,          -CO-CH=CCI-COOH,        ss-Chlorpropionyl-,        3-Phemyl-          sulfonylpropionyl-,        3-Methylsulfonylpropionyl,

          3-ÄthyI-          sulfonylpropionyl-,        ss-Sulfatoäthylaminosulfonyl-,        Vinyl-          sulfonyl-,        ss-Chloräthylsulfonyl    ,     ss-Sulfatoäthylsulfonyl-,          ss-Methylsulfonyläthy1sulfonyl-,        ss-PhenyIsulfonyläthyl-          sulfonyl-,        2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-l-carbo-          nyI-,        2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutancarbonyl-l-    oder     sul-          fony1-1-,        ss-(2,

  2,3,3    -     Tetrafluorcyclobutyl    -1) -     acryloyl-,     a- oder     ss-Bromacryloyl-,    a- oder     ss-Alkyl    oder     -Aryl-          sulfonylacryloylgruppen,    wie a- oder     ss-Methylsulfonyl-          acryloyl.     



  Die neuen Farbstoffe werden     erfindungsgemäss    er  halten, indem man in Verbindungen der Formel  
EMI0003.0143     
  
    2,6-Dichlor-4-(2',3'-, <SEP> -2',4'-, <SEP> -3',4'- <SEP> oder <SEP> -3',5'-di  sulfophenyl)-aminotriazin,
<tb>  Dihalogenalkoxy- <SEP> und <SEP> -aryloxy-sym.-triazine, <SEP> wie
<tb>  2,6-Dichlor-4-methoxytriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-phenoxytriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-(o-, <SEP> m, <SEP> oder <SEP> p-sulfophenyl)  oxytriazin,
<tb>  Dihalogenalkylmercapto- <SEP> und <SEP> arylmercapto  sym.-triazine, <SEP> wie
<tb>  2,6-Dichlor-4-äthylmercaptotriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-phenylmercaptotriazin,
<tb>  2,6-Dichlor-4-(p-methylphenyl)-mercaptotriazin;

  
<tb>  Tetrahalogenpyrimsdine, <SEP> wie
<tb>  Tetrachlor-, <SEP> Tetrabrom- <SEP> oder <SEP> Tetrafluorpyrimidin,
<tb>  2,4,6-Trihalogenpyrimidine, <SEP> wie
<tb>  2,4,6-Trichlor-, <SEP> -Tribrom- <SEP> oder <SEP> -Trifluorpyrimidin,
<tb>  Dihalogenpyrimidine, <SEP> wie
<tb>  2,4-Dichlor-, <SEP> -Dibrom- <SEP> oder <SEP> -Difluorpyrimidm;

  
<tb>  2,4,6-Trichlor-5-nitro- <SEP> oder <SEP> -5-methyl- <SEP> oder
<tb>  -5-carbomethoxy- <SEP> oder <SEP> -5-carboäthoxy- <SEP> oder
<tb>  -5-carboxymethyl- <SEP> oder <SEP> -5-mono-, <SEP> -di- <SEP> oder
<tb>  -trichlormethyl- <SEP> oder <SEP> -5-carboxy- <SEP> oder <SEP> -5-sulfo  oder <SEP> -5-cyano- <SEP> oder <SEP> -5-vinylpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-6-methylpyrimidin,       
EMI0004.0001     
  
    2,6-Difluor-4-methyl-5--chlorpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluorpyrimidin <SEP> 5-äthylsulfon,
<tb>  2,6-Difluor-4-chlorpyrimidin,
<tb>  2,4,6-Trifluor-5-chlorpynmidin,
<tb>  2,6-Difluor-4-methyl-5-brompyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5,6-dichlor- <SEP> oder <SEP> -dibrompyrimidin,
<tb>  4,6-Difluor-2,5-dichlor- <SEP> oder <SEP> dibrompyrimidin,
<tb>  2,6-Difluor-4-brompyrimidin,
<tb>  2,4,6-Trifluor-5-bro#mpyrimid#in,
<tb>  2,4,6-Trifluor-5-chlormethylpyrimidin,
<tb>  2,4,

  6-Trifluor-5-nitropyrimidin,
<tb>  2,4,6-Trifluor-5-cyanpyrimidin,
<tb>  2,4,6-Trifluorpyrimidin <SEP> 5-carbonsäurealkylester <SEP> oder
<tb>  -5-carbonsäureamide,
<tb>  2,6-Difluor-5-methyl-4-chlorpyrsmidin,
<tb>  2,6-Difluor-5-chlorpyrimidin,
<tb>  2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin,
<tb>  2,4,5-Trifluor-6-methylpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-mtxo-6-ohlorpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-cyanpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-methylpyrimidin,
<tb>  6-Trifluormethyl-5-chlor-2,4-difluorpyrimidnn,
<tb>  6-Phenyl-2,4-difluorpyrimidin,
<tb>  6-Trifluormethyl <SEP> 2,4-difluorpyrimidin,
<tb>  5-Trifluormethyl-2,4,6-trifluorpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-nitropyrinüdin,
<tb>  2,4-Difluor-5-trifluormethylpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-phenylpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-carbonamidopyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-carbomethoxypyrimidin,
<tb>  2,

  4-Difluor-6-trifluormethylpyrimidnn,
<tb>  2,4-Difluor-5-brom-6,trifluormethylpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-6-carbonamidopyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-6-carbomethoxypyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-6-phenylpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-6-cyanpyrimidin,
<tb>  2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonylpyrimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-sulfonamidopynimidin,
<tb>  2,4-Difluor-5-chlor-6-carbomethoxypyrimidän,
<tb>  5-Trifluormethyl-2,4-difluorpyrimidin,
<tb>  2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid,
<tb>  2,4,6-Trichlorpyrimidin <SEP> 5-carbonsäurechlorid,
<tb>  2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid,
<tb>  2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonsäurechlorid,
<tb>  2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid;

  
<tb>  Pyrimidin <SEP> Reaktivkomponenten <SEP> mit <SEP> abspaltbaren
<tb>  Sulfonylgruppen, <SEP> wie
<tb>  2-Carboxymethylsulfonyl-4-chlorpyrimidin@,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonyl-6-methylpyrimidin,
<tb>  2,4-Bis-phenylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin,
<tb>  2,4,6-Tris-methylsulfonylpyrimidin,
<tb>  2,6-Bis-methylsulfonyl <SEP> 4,5-dichlorpyrimidin,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-sulfon-     
EMI0004.0002     
  
    Säurechlorid,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 4-chlorpyrimidin,     
EMI0004.0003     
  
    2-Phenylsulfonyl-4-chlorpyrirnidin,
<tb>  2,4-Bis@trichlormethylsulfonyl-6-methylpyrimidin,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidn,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonyl@-5-brom-6-methylpyrdmidin,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-chlormethyl  pyrimid#n,

  
<tb>  2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin  5-sulfonsäureehlorid;     
EMI0004.0004     
  
    2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-nitxo  6-methylpynimidin,
<tb>  2,4,5,6-Tetramethylsulfonylpyrimidin,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 4-chlor-5,6-dimethylpyrimidin,
<tb>  2-Äthylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin,
<tb>  2-Methyl"sulfonyl-4,6-dichlorpyrimidän,
<tb>  2,4,6-Tris-methylsulfonyl-5-Chlorpyrimidin,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-carboxypyrimidin,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4-ohlorpyrimidin-5-sulfonsäure,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 4-chlor-6-carbomethoxypyrimidin,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrimidn-5-carbonsäure,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4-Chlor-5-cyan-6-methoxy  pyrimidnn,
<tb>  2-Methylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin,
<tb>  4,6-Bis-methylsulfonylpyrimidin,
<tb>  4-Me-thylsulfonyl-6-chlorpyrnmidin,
<tb>  2-Sulfoäthylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin,

  
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 4-chlor-5-brompyrimidin,
<tb>  2-Methylsulfonyl <SEP> 4-chlor-5-brom-6-methyl  pyrimidin,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlorpyrinüdin,
<tb>  2-Phenylsulfonyl <SEP> 4,5-dichlorpyxnmidin,
<tb>  2-Phenylsulfonyl <SEP> 4,5-dichlor-6-methylpyrimidm,
<tb>  2-Carboxymethylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methyl  pyrimidin,
<tb>  2-(2'- <SEP> oder <SEP> 3'- <SEP> oder <SEP> 4'-Carboxyphenylsulfonyl)  4,5-dichlor-6-methylpyrimidin,
<tb>  2,4-bis-(2'-,oder <SEP> 3'- <SEP> oder <SEP> 4'-Carboxyphenylsulfonyl)  5-chlor-6-methylpyräidin,
<tb>  2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin <SEP> 4- <SEP> oder
<tb>  -5-carbonsäurechlorid,
<tb>  2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrinudin-4- <SEP> oder
<tb>  -5-carbonsäurechlorid"
<tb>  2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin  4-carbonsäurechlorid,

       
EMI0004.0005     
  
    2-Methylsulfonyl-6-methyl-4-chlor- <SEP> oder
<tb>  -4-brompyrimidin-5-carbonsäurechlorid <SEP> oder
<tb>  -bromid,
<tb>  2,6-Bis-(methylsulfonyl)-4-chlorpyrimidin
<tb>  5-carbonsäurechlorid-;     
EMI0004.0006     
  
    weitere <SEP> Reaktivkomponenten <SEP> der <SEP> heterocyclischen <SEP> Reihe
<tb>  mit <SEP> reaktiven <SEP> Sulfonylsubstituenten <SEP> sind <SEP> beispielsweise
<tb>  3,6-Bis-phenylsulfonylpyridazin,
<tb>  3-Methylsulfonyl <SEP> 6-chlorpyridazin,
<tb>  3,6-B:is-trichlormethylsulfonylpyridazin,
<tb>  3,6-Bis-methylsulfonyl <SEP> 4-methylpyridazin,
<tb>  2,5,6-Tris-methylsulfonylpyrazin,
<tb>  2;

  4-Bis-methylsulfonyl-1,3,5 <SEP> triazin,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonyl-6-(3'-sulfophenylamino)  1,3,5-triazin,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonyl-6-N <SEP> methylanilino  1,3,5-triazin,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonyl <SEP> 6-phenoxy-1,3,5-triazin,
<tb>  2,4-Bis-methylsulfonyl-6-trichloräthoxy-1,3,5-triazin,
<tb>  2,4,6-Tris-phenylsulfonyl-1,3,5-triazin,
<tb>  2,4 <SEP> Bis-methylsulfonylchinazolin,
<tb>  2,4 <SEP> Bis-trichlormethylsulfonylchinolin,
<tb>  2,4-Bis-carboxymethylsulfonylchinolin,
<tb>  2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyridin-4-carbon  säurechlorid <SEP> und
<tb>  1-(4'-Chlorcarbonylphenyl <SEP> oder <SEP> 2'-chlorcarbonyl  äthyl)-4,5-bis-methylsulfonylpyridazon <SEP> (6);

  
<tb>  weitere <SEP> neterocyclische <SEP> Reaktivkomponenten <SEP> mit <SEP> be  weglichem <SEP> Halogen <SEP> sind <SEP> unter <SEP> anderem
<tb>  2- <SEP> oder <SEP> 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid
<tb>  oder <SEP> -6-sulfonsäurechlorid,       
EMI0005.0001     
  
    2- <SEP> oder <SEP> 3-Monobromchinoxalin-6-carbonsäure  bromid <SEP> oder <SEP> -6-sulfonsäurebromid,
<tb>  2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid <SEP> oder
<tb>  -6-sulfonsäurechlorid,
<tb>  2,3-Dibromchinoxalin-6-carbonsäurebromid <SEP> oder
<tb>  -6-sulfonsäurebromid,
<tb>  1,4-Dichlorphthalazin-6-carbonsäurechlorid <SEP> oder
<tb>  -6-sulfonsäurechlorid
<tb>  sowie <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> Bromverbindungen,
<tb>  2,

  4-Dichlorchinazolirn6- <SEP> oder <SEP> -7-carbonsäure  chlorid <SEP> oder <SEP> -sulfonsäurechlordd
<tb>  sowie <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> Bromverbindungen,
<tb>  2- <SEP> oder <SEP> 3- <SEP> oder <SEP> 4-(4',5'-Dichl'orpyridazon <SEP> 6'-yl-1')  phenylsulfonsäurechlorid <SEP> oder <SEP> -carbons;

  äure  chlorid
<tb>  sowie <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> Bromverbindungen,
<tb>  ss-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl <SEP> 1')-äthylcarbon  säurechlorid,
<tb>  2-Chlorchinoxalin <SEP> 3-carbonsäurechlorid
<tb>  und <SEP> die <SEP> entsprechende <SEP> Bromverbindung,
<tb>  N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-carbamid  @säurechlorid,
<tb>  N-Methyl-N-(2-chlor-4-methylaminotriazinyl-6)  carbamidsäurechlorid,
<tb>  N-Methyl-N-(2-chlor-4-dmethylaminotriazinyl-6)  carbamids.äurechlorid
<tb>  N <SEP> Methyl- <SEP> oder <SEP> N <SEP> Äthyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)  aminoacetylehlorid,
<tb>  N-Methyl-, <SEP> N-Äthyl,- <SEP> oder <SEP> N-Hydroxyäthyl-N  (2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl- <SEP> oder
<tb>  -6-carbonyl)-aminoacetylchlorid
<tb>  und <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> Bromderivate,

   <SEP> ferner
<tb>  2-Chlorbenzthiazol-5- <SEP> oder <SEP> -6-carbonsäurechlorid
<tb>  oder <SEP> -5- <SEP> oder <SEP> -6-sulfornsäurechlorid
<tb>  und <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> Bromverbindungen,
<tb>  2-Arylsulfonyl- <SEP> oder <SEP> 2-Älkylsulfonylbenzthiazol-5  oder <SEP> -6-carbonsäurechlorid <SEP> oder <SEP> -5- <SEP> oder
<tb>  -6-sulfonsäurechlorid, <SEP> wie
<tb>  2-Methylsulfonyl- <SEP> oder <SEP> 2-Äthylsulfonyl- <SEP> oder
<tb>  2-Phenylsulfonylbenzthiazol-5- <SEP> oder <SEP> -6-sulfon  säurechlorid <SEP> oder <SEP> -5- <SEP> oder <SEP> -6-carbonsäurechlorid       sowie die entsprechenden, im     ankondensierten    Benzol  ring     Sulfonsäuregruppen    enthaltenden         2-Sulfonylbenzthiazolderivate,          3,

  5-Bis-methylsulfonylisothiazol-4-carbonsäure-          chlorsd,          2-Chlorbenzoxazol-5-    oder     -6-carbonsäurechlorid          oder        -sulfonsäurechlorid     sowie die entsprechenden Bromderivate,       2-Chlorbenzimidazol-5-    oder     -6-carbonsäurechlorid     oder     -sulfonsäurechlorid     sowie die     entsprechenden    Bromderivate,

         2-Chlor-1        methylbenzimidazol-5-    oder     -6-carbon-          säurechloxid    oder     -sulfonsäurechlorid     sowie die     etsprechenden    Bromderivate,       2-Chlor-4-methylthiazol        (1,3)-5-carbonsäurechlorid     oder -4- oder     -5-sulfonsäurechlorid,          2-Chlorthiazol-4-    oder     -5-sulfonsäurechlorid     und die     entsprechenden    Bromderivate.  



  Aus der Reihe der     aliphatischen        Reaktivkompo-          nenten    sind beispielsweise zu erwähnen:       Acrylsäurechlorid,     Mono-,     Di-    oder     Trichioracrylsäurechlorid,          3-Chlorpropionsäurechlorid,          3-Phenylsulfonylpropionsäurechlorid,          3-Methylsulfonylpropionsäurechlorid,     
EMI0005.0036     
  
    3-Äthylsulfonylpropionsäurechloidd,
<tb>  3-Chloräthansulfochlorid,
<tb>  Chlormethansulfochlorid,
<tb>  2-Chloracetylchlorid,
<tb>  2,2,3,3=Tetrafluorcyclobutan-l-carbonsäurechlorid,
<tb>  ss-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)  acrylsäurechlorid,
<tb>  ss-(2,3,

  3-Trifluor-2-chlorcyclobutan-1)  carbonsäurechlorid,
<tb>  ss-Methylsulfonylacrylsäurechlorid,
<tb>  a-Methylsulfonylacrylsäurechlorid <SEP> und
<tb>  a-Bromacrylsäurechlorid <SEP> und
<tb>  ss-Bromacrvlsäurechlorid.            Führt        die    Umwandlung zu Farbstoffen, die mehr als  eine reaktive Gruppe im Rest X oder an. anderer Stelle  des     Farbstoffmoleküls    aufweisen, so     können    diese  teilweise durch andere Reste, beispielsweise     Aminoreste,     ersetzt werden, die ihrerseits reaktive     Gruppen,    z. B.     in     Form veresterter     Oxalkylgruppen,    aufweisen können.  



  Grundsätzlich ist die Anwesenheit zweier oder  mehrerer voneinander verschiedener     Reaktivgruppen    im  Farbstoff möglich.  



  Die verfahrensgemässen     Kondensationsreaktionen     werden     im    allgemeinen in     wässrigem    oder     organischem     Medium und in alkalischem,     neutralem    oder schwach  saurem Bereich durchgeführt.  



  Im     Rahmen    der neuen Farbstoffe bevorzugte Ver  bindungen entsprechen der Formel    
EMI0005.0052  
    worin X, für einen     Pyrimidinring    :steht, der mindestens  einen     abspaltbaren        Fluorsubstituenten    aufweist.  



  Man erhält die bevorzugten Verbindungen (V) durch  Kondensation von     1-Amino-4-(3'-    oder     -4'-amino-          cyclohexylamino)    -     anthrachinon    - 2;6 -     dsulfonsäure    mit       Pyrimidinverbindungen    der Formel       Y-Py-F        (V1)     worin Y einen     anionisch        abspaltbaren    Rest     darstellt,     z.

   B. ein Halogenatom oder eine     Ammoniumgrupe,        Py     für einen     Pyzritriidinring    steht und F einen     Fluorsub-          stituenten        darstellt.     



  Als besonders     bevorzugte    Verbindungen     VI    setzt  man     2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimid@in    oder     2,4-Difluor-          5,6-dichlorpyrimidn    ein.  



  Weitere als Ausgangsstoffe verwendbare     Amino-          anthrachinonsulionsäuren    sind     1-Amino-(3'-    oder     -4'-          aminocyclohexylamino)    -     anthrachinon-2,5-disulfonsäure     und     1-Amino-(3'-    oder     -4'-aminocyclohexylamino)-          anthrachinon-2,7-disulfonsäure.     



  Die neuen Farbstoffe     eignen    sich insbesondere zum  Färben und Bedrucken von     Hydroxyl-    oder     Amidgrup-          pen        enthaltenden        Materialien,    wie     Textilfasern,        -fäden     und     -geweben    aus     Wolle,    Seide, synthetischen Polyamid,  und     Polyurethanfasern    und zum waschechten Färben  und Bedrucken von nativer oder     regenerierter        Celiulose,     wobei     die    Behandlung von:

       Cellulosematerialien        zweck-          mässigerweise    in     -Gegenwart    säurebindender     Mittel        und              gegebenenfalls    durch     Hitzeeinwirkung    nach den für       Reaktivfarbstoffe    bekanntgewordenen     Verfahren    er  folgt.  



  In den     folgenden    Beispielen     stehen    Teile für Ge  wichtsteile. Die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.  <I>Beispiel 1</I>  10,8 Teile     1-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-          anthrachinon-2,6-disulfonsäure    werden in 115 Teilen  Wasser gelöst und bei 0 bis 5  mit 3,7 Teilen     2,4,6-          Trifluor-5-chlorpyrimidin        bei    einem     pH    von 9 bis 10       azinyliert.    Durch Zugabe von 2n     Natronlauge    hält man  den     pH-Wert    aufrecht.

   Nach beendeter     Umsetzung          (chromatographische    Kontrolle) stellt man mit Salzsäure  auf     pH    5,5 und     salzt    mit 6 Teilen     Kochsalz    den er  haltenen Farbstoff der Formel  
EMI0006.0021     
    aus. Er wird abgesaugt,     mit    10%iger     Kochsalzlösung     gewaschen und im Vakuum bei 60  getrocknet.

           Färbevorschrift:       50 Teile Baumwollstrang werden in 1000 Teilen       Färbeflotte,    die 3,0 Teile obigen Farbstoffs     enthält,    ge  färbt, indem man innerhalb 30     Minuten    bei 20 bis 30   50 Teile     Kochsalz    in mehreren Anteilen     zugibt    und  anschliessend 20 Teile Soda zugibt und 60 Minuten  bei 40 bis 50  behandelt. Nach dem Spülen, kochenden  Seifen und Trocknen erhält man eine sehr brillante     blaue     Färbung von ausgezeichneten     Nassechtheiten        und    sehr  guter     Lichtechtheit.     



  <I>Beispiel 2</I>  5,4 Teile     1-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-          anthrachinon-2,6-disulfonsäure    werden in 100 Teilen  
EMI0006.0036     
    und färbt Wolle in brillanten blauen Tönen von, sehr  guten     Echtheitseigenschaften.     



       Beispiel   <I>4</I>       Ersetzt    man die im Beispiel 3     verwendeten    6,1 Teile       Dichlorchinoxalincarbonsäunechlorid    durch 12 Teile       2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonsäurechlorid    und     verfährt     im übrigen     analog,    so erhält man einen     ähnlichen    Farb  stoff, der     Wolle    in blauen Tönen färbt.

      Wasser gelöst und bei     pH    9,5 bis 10 mit 2,1     Teilen          2,4-Difluor-5,6-dichlorpyrimidin    in einem Temperatur  bereich von 0 bis 5      azinyliert.    Man lässt gegen Ende  der     Reaktion    die     Temperatur        ansteigen    und stellt auf       pH    5. Es wird mit 7 Teilen Kochsalz     ausgesalzen    und  das fein kristalline Produkt mit 10     %        iger    Kochsalzlösung  gewaschen.

   Der     erhaltene        Farbstoff    entspricht der  Formel  
EMI0006.0060     
    Man trocknet das Produkt im Vakuum bei 60 . Auf  Baumwolle erhält man eine     brillante    blaue Färbung.    <I>Beispiel 3</I>    10 Teile     1-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-          anthrachinon-2,6-disulfonsäure    werden in 150 Teilen       Wasser    gelöst und 5,5 Teile     2,

  3-Dichlorchinoxalin-6-          carbonsäurechlorid    sowie 1 Teil     Chlorbenzol        zugefügt.     Man     rührt    bei 50  und     tropft    dabei     1n        Natronlauge     so zu, dass der     pH-Wert    der Lösung     zwischen    6 und 7  liegt.

   Nachdem die Reaktion nach etwa 1     Stunde    nahe  zu zum     Stillstand        gekommen        ist,    fügt     man        nochmals     0,6     Teile        Dichlorchinoxalincarbonsäurechlorid    zu und       verfährt        weiter    wie angegeben.

   Nach     insgesamt    21/2       Stunden    ist die Reaktion     beendet.    Man fügt dann 250  Teile Wasser und 80 Teile     NaCl        hinzu,    erwärmt auf  70  und saugt ab.     Dann    nimmt man den     Nutschkuchen     in 500 Teilen Wasser auf, saugt bei 70  von den Rück  ständen ab und     salzt    mit 100 Teilen     NaCI    aus. Man  saugt heiss ab. Nach dem     Trocknen    erhält man     ein,     dunkelblaues Pulver.

   Der erhaltene Farbstoff     entspricht     der Formel    <I>Beispiel 5</I>    7,4     Teile        1-Anuno-4-(4'-aminocyclohexylamino)-          anthrachinon-2,5-disulfonsäure    werden in 150 Teilen  Wasser unter Zugabe von     Natronlauge    bei     pH    11  gelöst.

       Bei    0     bis    5  tropft man 2,8 Teile     Trifluorc'hlor-          pyrimidin    zu und     hält    einen     pH    von 11 bis 12     aufrecht.     Nach     beendeter        Reaktion    wird eine Stunde     nachgerührt     und mit 3 Teilen konzentrierter Salzsäure auf     pH    2,5  gestellt.

       Das        kristallisierte        Hydrochlorid    saugt man ab      und wäscht mit einer 3 %     igen        Salzsäurelösung.    Der  Filterrückstand wird in 200 Teilen Wasser gelöst und  
EMI0007.0003     
    saugt man ab und     trocknet    bei 60  im Vakuum. Auf  Wolle erhält man eine brillante blaue Färbung von guten       Nassechtheiten.     



  Ersetzt man die in     diesem    Beispiel verwendeten  7,4 Teile     1-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-anthra-          chinon-2,5-disufonsäure    durch die gleiche Menge       1-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-          anthrachinon-2,8-disulfonsäure     und     verfährt    im übrigen analog, so erhält man einen       Farbstoff        mit        ähnlichen        Eigenschaften.       <I>Beispiel 6</I>    9,9 Teile     1-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)-          anthrachinon-2,7-disulfonsäure    werden unter Zusatz von.

    Natronlauge in 100 Teilen Wasser gelöst und bei 0, bis  5  mit 3,7     Teilen        2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin    bei  einem     pH-Wert    von 10 bis 10,5     azinyliert.    Dabei wird  der     pH-Wert    durch     allmähliche    Zugabe von 2n Natron  lauge konstant gehalten. Nach beendeter Reaktion stellt  man auf     pH    4,     verdünnt    bei 20  mit 100 Teilen Wasser  und     salzt    mit 5 Teilen     NaCl    aus.

   Der abgesaugte und  mit 5 %     iger        NaCl-Lösung    gewaschene     Farbstoff    ist nach  dem Trocknen ein dunkelblaues Pulver. Er hat die  Formel  
EMI0007.0031  
    und färbt Baumwolle nach dem in Beispiel 1 angege  benen.     Verfahren    in sehr     klaren,    blauen Tönen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon@Reak- tivfarbstoffen der Formel EMI0007.0039 bei pH 7 mit 10 Teilen Kochsalz sowie 70 Teilen Methanol versetzt. Das kristallisierte Produkt der Formel worin R, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und X eine Reaktivgruppe darstellt,
    welche mindestens einen abspaltbaren Substituenten an einen heterocycli- schen oder an einen aliphatischen Rest gebunden enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man in Aminoanthra- ehinonverbindungen der Formel EMI0007.0055 durch Acylierung oder Azinyherung mit Verbindungen der Formel Y-X (III) worin Y für einen aasionisch abspaltbaren Rest steht,
    die Gruppierung NHRl in eine Gruppierung -N(Ri)X überführt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Aminoanthrachinonverbindungen der Formel EMI0007.0068 worin die linksseitige ,Sulfonsäuregruppe bevorzugt in 6-Stellung steht,
    mit Pyrimidinverbindungen der Formel Y-Py-F worin Py einen Pyrimidinrnng und F einen Fluorsub- stituenten darstellen, unter Ausbildung von Farbstoffen der Formel EMI0007.0082 worin X1 für einen, Pyrimidinring steht, der mindestens einen abspaltbaren Fluorsubstituenten enthält,
    azinyliert. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, d'ass man Farbstoffe der Formel EMI0008.0014 herstellt, worin R2 und R3 unabhängig voneinander für Cl oder F stehen.
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