CH475306A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe

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CH475306A
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Description


      Verfahren        zur    Herstellung in Wasser     schwer    löslicher     Azofarbstoffe       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung neuer, in Wasser schwer löslicher     Azofarb-          stoffe    der Formel  
EMI0001.0007     
    worin       R,    Wasserstoff,     Chlor        oder    Brom,       R2    einen gegebenenfalls     substituierten        niedrigmoleku-          iaren        Alkylrest,

       R3 und     R4        Kohlenwasserstoffreste    und  Y     -CO-,        -C00-    oder     -SOz-          bedeuten.     



  Die     Kohlenwasserstoffreste        R3    und     R4    sind vorzugs  weise gleiche oder verschiedene, nicht     weitersubstituierte          Alkylreste    mit 1 bis     4.        Kbhienstoffatomen.    Sie können  miteinander zu einem Ring     verbunden        sein,    der mehr  als 1     Heteroatom    enthalten kann.  



  Dieses     Verfahren    ist     dadurch        gekennzeichnet,    dass  man ein     diazotiertes        Amin    der     Frrrmel     
EMI0001.0038     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0039     
    kuppelt.    Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenen  falls     gepuffertem    Medium unter Kühlen, beispielsweise  bei Temperaturen zwischen 0 und     5'C.     



  Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen  Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter Weise  in     Farbstoffpräparate    überzuführen. Dazu werden sie  zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa     0;01     bis 1 0     Mikron    und insbesondere etwa 0,1 bis 5     Mikron     beträgt. Das     Zerkleinern    kann in Gegenwart von     Disper-          giermitteln    oder Füllmitteln erfolgen.

   Beispielsweise wird  der getrocknete Farbstoff mit einem     Dispergiermittel,     gegebenenfalls in Gegenwart von     Füllmitteln,        gemahlen     oder in     Pastenform    mit einem     Dispergiermittel    geknetet  und hierauf im Vakuum oder durch     Zerstäuben    ge  trocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man,  nach     Zugabe    von mehr oder weniger Wasser, färben,  klotzen oder     bedrucken.     



  Beim Färben in langer Flotte wendet man im allge  meinen bis zu     etwa        20    g Farbstoff im Liter an,     beim          Klotzen    bis zu .etwa 150 g im Liter,     vorzugsweise    0,1     bis          100    g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g  im Kilogramm Druckpaste. Das     Flottenverhältnis        kann          innerhalb        weiter        Grenzen    gewählt werden, z.

   B.     zwischen     etwa 1 : 3 und     i    : 200,     vorzugsweise    zwischen 1: 3     Tand     1:80.  



  Die     Farbstoffe    ziehen aus wässriger Suspension     aus-          gezeichnet    auf Formkörper aus     vollsynthetischen    .oder  halbsynthetischen     hochmolekularen    Stoffen auf.

   Beson  ders geeignet sind sie zum     Färben,        Klotzen    oder Be  drucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben  oder     Gewirken    aus linearen, aromatischen Polyestern  sowie aus      & llulose-21,,2-acetat        oder        Cellulosetriacetat.     Auch     synthetische        Polyamide,        Polyolefine,        Acrylnitril-          polymerisationsprodukte    und     Polyvlnylverbindungen     lassen sich mit ihnen färben. Besonders wertvolle Fär  bungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern  erhalten.

   Diese sind im allgemeinen     Polykondensations-          produkte    aus     Terephthalsäure    und Glykolen, besonders       Äthylenglykol,    und z. B. unter den geschützten Bezeich  nungen      Terylen ,         Diolen     oder      Dacron     im Handel.      Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Poly  esterfasern können in Gegenwart von     Carriern    bei Tem  peraturen zwischen etwa 80 und 125  C oder in Ab  wesenheit von     Carriern    unter Druck bei etwa 100 bis  140  C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden.

    Ferner kann man sie mit den     wässrigen    Dispersionen  der neuen Farbstoffe klotzen,     foulardieren    oder be  drucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140  bis 230  C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf  oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich  zwischen 180 und 220  C diffundieren die Farbstoffe  schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht  wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen  längere Zeit einwirken lässt. Dadurch wird das. lästige  Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden. Cello       lose-2?#,-acetat    färbt man vorzugsweise zwischen un  gefähr 65 und 80  C und     Cellulosetriacetat    bei Tempe  raturen bis zu etwa 115  C.

   Der günstigste     pH-Bereich     liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und B.  



  Meist gibt man die üblichen     Dispergiermittel    zu, die  vorzugsweise     anionisch    oder     nichtionogen    sind und auch  im Gemisch miteinander verwendet werden können.  Etwa 0,5g     Dispergiermittel    je Liter     Farbstoffzubereitung     sind oft genügend, doch können auch grössere Mengen,  z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g  übersteigende Mengen ergeben meist keinen weiteren  Vorteil.

   Bekannte     anionische        Dispergiermittel,    die für  das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise  Kondensationsprodukte aus     Naphthalinsulfonsäuren    und  Formaldehyd, insbesondere     Dinaphthylmethandisulfo-          nate,    Ester von sulfonierter Bernsteinsäure, Türkisch  rotöl und     Alkalisalze    von     Schwefelsäureestern    der Fett  alkohole, z.

   B.     Natriumlaurylsulfat    oder     Natriumacetyl-          sulfat,        Sulfitcelluloseablauge    bzw. deren     Alkalisalze,    Sei  fen oder     Alkalisulfate    von     Monoglyceriden    von Fettsäu  ren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter     nicht-          ionogener        Dispergiermittel    sind     Anlagerungsprodükte     von etwa 3-40     Mol        Äthylenoxid    an     Alkylphenole,    Fett  alkohole oder Fettamine und deren neutrale Schwefel  säureester.  



  Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen  Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder  nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise       Alginate,        Britischgummi,    Gummi     arabicum,    Kristall  gummi,     Johannisbrotkernmehl,        Tragant,        Carboxymethyl-          cellulose,        Hydroxyäthylcellulose,    Stärke oder synthetische  Produkte, beispielsweise     Polyacrylamide    oder     Polyvinyl-          alkohole.     



  Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt,  z. B. hervorragend     thermofixier-,    sublimier-, plissier-,       rauchgas-,    überfärbe-,     trockenreinigungs-,    chlor- und       nassecht,    z. B.     wasser-,    wasch- und schweissecht.     Ätz-          barkeit    und Reserve von Wolle und Baumwolle sind  gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen  Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Mischungs  komponenten für die Herstellung pastellfarbener Mode  töne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Tem  peraturen bis zu mindestens 220  C und besonders bei  80 bis 140  C verkoch- und reduktionsbeständig.

   Diese  Beständigkeit wird weder durch das     Flottenverhältnis       noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern un  günstig beeinflusst.  



  Die Farbstoffe eignen sich in Kombination mit ge  ringen Mengen roter     Farbstoffe    zur Herstellung billiger,  licht-, wasch-, schweiss-, chlor-, sublimier-, plissier- und       thermofixierechter    sowie     ätzbarer    marineblauer Färbun  gen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen  zur Herstellung echter Schwarzfärbungen.  



  Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichts  teile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Tempe  raturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Zu 140 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden  bei 60-70  unter kräftigem Rühren langsam 6,9 Teile       Natriumnitrit    gegeben. Man rührt noch 10     Minuten    bei  60 , kühlt dann auf     10-     ab und fügt 26,2 Teile     2,4-Di-          nitro-6-bromanilin    zu. Nach 3 Stunden ist die     Diazo-          tierung    beendet.

   Man versetzt mit 8 Teilen Harnstoff  und rührt noch 15 Minuten bei     10- .    Die erhaltene       Diazoniumsalzlösung    giesst man zu einer kalten Mischung  aus 23;6 Teilen     3-Diäthylamino-l-carbäthoxyamino-          benzol,    50 Teilen Eisessig und 100 Teile Eis. Die Kupp  lung wird in     gepuffertem    Medium zu Ende geführt. Der  Farbstoff bildet sich sofort. Er wird     abfiltriert,    säurefrei  gewaschen und getrocknet und     kann.    aus Äthanol  Aceton umkristallisiert werden. Der reine     Farbstoff     schmilzt bei 152 . Er färbt synthetische Fasern in bril  lanten violetten Tönen.  



  <I>Beispiel 2</I>  Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden  bei 60-70  unter starkem Rühren langsam 6,9 Teile       Natriumnitrit    gegeben. Man rührt noch 10 Minuten bei  60 , kühlt dann auf 10  und gibt 18,3 Teile     2,4-Dinitro-          anilin,    dazu. Man rührt 3 Stunden bei 10  und giesst die  schwefelsaure     Diazoniumsalzlösung    zu einer Mischung  aus 800 Teilen Eis, 200 Teilen Wasser und 10 Teilen       Aminosulfonsäure.    Die erhaltene Lösung wird filtriert  und bei 0  mit 24 Teilen     3-Diäthylamino-l-chloracetyl-          aminobenzol    versetzt.     Die    Kupplungsreaktion wird in  saurem Medium zu Ende geführt.

   Man filtriert den er  haltenen     Farbstoff    ab, wäscht ihn säurefrei und trocknet  ihn. Der reine Farbstoff schmilzt bei 194 . Er färbt  synthetische Fasern in brillanten     violetten    Tönen.  



       Färbevorschrift     7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes  werden mit 4     Teilen        dinaphthylmethandisulfonsaurem     Natrium, 4 Teilen     Natriumcetylsulfat    und 5 Teilen  wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle  48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.  



  Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein     Poly-          esterfasergewebe        ( Dacrony>,    eingetragene Marke), z. B.  unter Zusatz von     Laurylsulfonat    und der Emulsion eines  chlorierten Benzols in Wasser bei     80-100     oder in Ab  wesenheit eines Färbebeschleunigers unter Druck bei  110 bis 140 , gefärbt werden.  



  Die in der folgenden- Tabelle genannten     Farbstoffe     werden in der in den vorhergehenden Beispielen ange  gebenen Weise hergestellt.    
EMI0003.0001     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Beispiel
<tb>  Nr. <SEP> Ri <SEP> - <SEP> Re <SEP> R3 <SEP> R1 <SEP> Y <SEP> Nuance <SEP> au <SEP> Polyester
<tb>  3 <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  4 <SEP> Cl <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CL-H5 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  5 <SEP> Cl <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  6 <SEP> Br <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  7 <SEP> Br <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  8 <SEP> Br <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  9 <SEP> Br <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  10 <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> -C3H7 <SEP> -C3H7 

  <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  11 <SEP> Br <SEP> -C<B>1,.3</B> <SEP> -C4H3 <SEP> -C4H3 <SEP> <B>-CO-</B> <SEP> blau
<tb>  12 <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> -CH:1 <SEP> =CH3 <SEP> -C00- <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb>  13 <SEP> Cl <SEP> -C2H5 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C00- <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb>  14 <SEP> Br <SEP> -C2H4C1 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -C00- <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb>  15 <SEP> Br <SEP> -CH3 <SEP> -C.,H5 <SEP> <B>-C,-,H5</B> <SEP> <I>-S02-</I> <SEP> violett
<tb>  16 <SEP> Br <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -S02- <SEP> violett
<tb>  17 <SEP> Cl <SEP> -CH2C1 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2I5 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  18 <SEP> Br <SEP> -CH,

  Br <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO- <SEP> blau
<tb>  19 <SEP> Cl <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -S02-- <SEP> violett
<tb>  20 <SEP> Br <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> -S02- <SEP> violett
<tb>  21 <SEP> H <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -C<B>#,H</B>5 <SEP> -C00- <SEP> violett
<tb>  22 <SEP> H <SEP> -C2H4C1 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO- <SEP> violett
<tb>  23 <SEP> H <SEP> -CH3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -S02- <SEP> violett
<tb>  24 <SEP> H <SEP> -C-(CH3)3 <SEP> -C2H5 <SEP> -QH5 <SEP> -CO- <SEP> violett
<tb>  25 <SEP> Cl <SEP> <B>-C-(CH3)3</B> <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO- <SEP> violett
<tb>  26 <SEP> Br <SEP> -C-(CH3)

  s <SEP> -C2H5 <SEP> -CL-H5 <SEP> -CO- <SEP> violett
<tb>  27 <SEP> H <SEP> -CH2-O-C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -02H5 <SEP> -CO- <SEP> violett
<tb>  28 <SEP> Cl <SEP> -CHr0-C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -02H5 <SEP> -CO- <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb>  29 <SEP> Br <SEP> -CH2-O-QH5 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO- <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb>  30 <SEP> Br <SEP> -CH-O-O <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO- <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb>  C1
<tb>  31 <SEP> H <SEP> -CH2-O-O <SEP> -C22H5 <SEP> -C2H5 <SEP> -CO- <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb>  32 <SEP> Cl <SEP> -CH2-O-O <SEP> -C2H5 <SEP> <B>-C,-,H5</B> <SEP> -CO- <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb>  33 <SEP> Br <SEP> -CH2-O-O <SEP> -C2H5 <SEP> -C2I5 <SEP> -CO- <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb>  34 <SEP> Cl <SEP> -CF3 <SEP> -C2H5 <SEP> -QH5 <SEP> -CO- <SEP> blau

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel EMI0003.0003 worin R, Wasserstoff, Chlor oder Brom, R2 einen gegebenenfalls substituierten niedrigmoleku- laren Alkylrest, R3 und R4 Kohlenwasserstoffreste und Y -CO-, =C00- oder -S02-- bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
    dass man ein Amin der Formel EMI0004.0001 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel kuppelt. EMI0004.0010 <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
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