CH475307A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    in Wasser schwer löslicher     Azofarbstoffe            Gegenstand    der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung neuer, in Wasser schwer löslicher     Azofarb-          stoffe    der Formel  
EMI0001.0007     
    worin       R1    einen gegebenenfalls substituierten,     niedrigmoleku-          laren        Alkylrest    und       R2    und R3     Kohlenwasserstoffreste    bedeuten.  



  Die     Kohlenwasserstoffreste        R2    und     R3    sind vorzugs  weise     Alkylreste    mit 1 bis 4     Kohlenstoffatomen,    die       gesättigt    oder ungesättigt, verzweigt oder     unverzweigt     und ringförmig miteinander verbunden sein können.  



  Dieses     Verfahren    ist dadurch gekennzeichnet, dass  man ein Amin der Formel  
EMI0001.0022     
         diazotiert    und mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0024     
    kuppelt.    Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenen  falls     gepuffertem    Medium unter Kühlen, beispielsweise  bei Temperaturen zwischen 0 und 5   C.  



  Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen  Farbstoffe vor ihrer Verwendung in     bekannter    Weise  in     Farbstoffpräparate    überzuführen. Dazu werden sie  zerkleinert, bis die Teilchengrösse im Mittel etwa 0,01  bis 10     Mikron    und insbesondere etwa 0,1 bis 5     Mikron     beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von     Disper-          giermitteln    oder Füllmitteln erfolgen.

   Beispielsweise wird  der getrocknete Farbstoff mit einem     Dispergiermittel,     gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen  oder in     Pastenform    mit einem     Dispergiermittel    geknetet  und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrock  net. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach  Zugabe von mehr oder weniger Wasser, färben, klotzen  oder bedrucken.  



  Beim Färben in langer Flotte wendet man im all  gemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim  Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0,1  bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa 150 g  im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverhältnis kann       innerhalb    weiter Grenzen gewählt werden., z. B. zwi  schen etwa 1 : 3 und 1 :200; vorzugsweise zwischen 1 : 3  und 1 : 80.  



  Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension aus  gezeichnet auf Formkörper aus     vollsynthetischen    oder  halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Beson  ders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Be  drucken von Fasern, Fäden oder Vliesen, Geweben oder  Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie  aus     Cellulose-21/#,-acetat    oder     Cellulosetriacetat.    Auch  synthetische Polyamide,     Polyolefine,        Acrylnitrilpolyme-          risationsprodukte    und     Polyvinylverbindungen    lassen sich  mit ihnen färben. Besonders wertvolle Färbungen werden  auf     linearen,    aromatischen Polyestern erhalten.

   Diese  sind im allgemeinen     Polykondensationsprodukte    aus       Terephthalsäure    und Glykolen, besonders     Äthylenglykol,     und z. B. unter den geschützten Bezeichnungen      Tery-          len ,         Diolen     oder      Dacron     im Handel.      Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Poly  esterfasern können in     Gegenwart    von     Carriern    bei Tem  peraturen zwischen etwa 80 und 125  C oder in Ab  wesenheit von     Carriern    unter Druck bei etwa 100 bis  140  C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden.

    Ferner kann man sie mit den     wässrigen        Dispersionen    der  neuen Farbstoffe klotzen,     foulardieren    oder bedrucken  und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis  230  C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder  Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwi  schen 180 und 220  C     diffundieren        die    Farbstoffe  schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht  wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen län  gere     Zeit    einwirken lässt.

   Dadurch wird das lästige Ver  schmutzen der Färbeapparaturen vermieden.     Cellulose-          211.,-acetat    färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr  65 und 80  C und     Cellulosetriacetat    bei Temperaturen  bis zu etwa 115  C. Der günstigste     pH    Bereich liegt  zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und B.    Meist gibt man die üblichen     Dispergiermittel    zu, die  vorzugsweise     anionisch    oder     nichtionogen    sind und auch  im Gemisch miteinander verwendet werden können.

   Etwa  0,5g     Dispergiermittel    je Liter     Farbstoffzubereitung    sind  oft genügend, doch können auch grössere Mengen, z. B.  bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt werden. 5 g über  steigende Mengen ergeben meist keinen weiteren Vor  teil.

   Bekannte     anionische        Dispergiermittel,    die für das  Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kon  densationsprodukte aus     Naphthalinsulfonsäuren    und  Formaldehyd, insbesondere     Dinaphthylmethandisulfo-          nate,    Ester von     sulfonierter    Bernsteinsäure,     Türkisch-          rotöl    und     Alkalisalze    von     Schwefelsäureestern    der Fett  alkohole, z.

   B.     Natriumlaurylsulfat    oder     Natriumcetyl-          sulfat,        Sulfitcelluloseablauge    bzw. deren     Alkalisalze,     Seifen oder     Alkalisulfate    von     Monoglyceriden    von Fett  säuren.

   Beispiele bekannter und besonders geeigneter       nichtionogener        Dispergiermittel    sind     Anlagerungspro-          dukte    von etwa     3-40        Mol        Äthylenoxid    an     Alkylphenole,     Fettalkohole oder Fettamine und deren neutrale     Schwe-          felsäureester.     



  Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen  Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder  nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise       Alginate,        Britischgummi,    Gummi     arabicum,    Kristall  gummi,     Johannisbrotkernmehl,        Tragant,        Carboxymethyl-          cellulose,        Hydroxyäthylcellulose,    Stärke oder synthe-    tische     Produkte,    beispielsweise     Polyacrylamide    oder       Polyvinylalkohole.     



  Die erhaltenen Färbungen sind ausserordentlich echt,  z. B. hervorragend     thermofixier-,    sublimier-, plissier-,       rauchgas-,    überfärbe-,     trockenreinigungs-,        chlor,    und       nassecht,    z. B.     wasser-,    wasch- und schweissecht.     Ätz-          barkeit    und Reserve von Wolle und Baumwolle sind  gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen  Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Mischungs  komponenten für die Herstellung pastellfarbener Mode  töne sehr     geeignet    sind.

   Die Farbstoffe sind bei Tem  peraturen bis zu mindestens 220  C und besonders  bei 80 bis 140  C verkoch- und reduktionsbeständig.  Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenver  hältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleu  nigern ungünstig     beeinflusst.     



  Die Farbstoffe eignen sich in Kombination mit ge  ringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger,  licht-, wasch-, schweiss-,     chlor-,    sublimier-, plissier- und       thermofixierechter    sowie     ätzbarer    marineblauer Färbun  gen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen  zur Herstellung echter Schwarzfärbungen.  



  Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichts  teile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Tempera  turen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden  bei 60-70  unter kräftigem Rühren 6,9 Teile gepul  vertes     Natriumnitrit    gegeben. Man rührt noch 10 Minu  ten bei 60 , kühlt dann auf 10  ab und fügt bei 10-20   100 Teile Eisessig und danach 16,3 Teile 2     Amino-5-          nitrobenzonitril    und 100 Teile Eisessig zu.

   Man rührt  2 Stunden nach und giesst die erhaltene     Diazoniumsalz-          lösung    zu einem Gemisch aus 24 Teilen     3-Diäthylamino-          1-chloracetylaminobenzol,    20 Teilen konzentrierter Salz  säure, 100 Teilen Eis und 10 Teilen     Aminosulfonsäure.     Die Kupplung wird bei 0  in saurem Medium zu Ende  geführt. Der erhaltene Farbstoff wird     abfiltriert,        mit     Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Der     trok-          kene    Farbstoff kann aus Chlorbenzol umkristallisiert  werden. Der reine Farbstoff schmilzt bei 202 .

   Er färbt  synthetische Fasern in- brillanten violetten Tönen mit  sehr guten     Echtheiten.     



  Die in der folgenden Tabelle genannten     Farbstoffe     der Formel (1) werden nach den Angaben im Beispiel 1  hergestellt.  
EMI0002.0084     
  
          Färbevorschrift     7 Teile des nach Beispiel 1     erhaltenen    Farbstoffs  werden mit 4 Teilen     dinaphthylmethandisulfonsaurem     Natrium, 4 Teilen     Natriumcetylsulfat    und 5 Teilen  wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48  Stunden zu     .einem    feinen Pulver     gemahlen.       Mit dem so erhaltenen Färbepräparat kann ein     Poly-          esterfasergewebe        ( Dacron ,    eingetragene Marke), z. B.

    unter Zusatz von     Laurylsulfonat    und der Emulsion eines  chlorierten Benzols in Wasser bei 80-100  oder in Ab  wesenheit eines Färbebeschleunigers unter Druck bei  1l0-140 , gefärbt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe der Formel EMI0003.0002 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmoleku- laren Alkylrest und R-> und R3 Kohlenwasserstoffreste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI0003.0008 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI0003.0010 kuppelt.

   <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.