CH476809A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    von     Azofarbstoffen       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur     Herstellung     von     Azofarbstoffen,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man  a) eine     Diazoverbindung    eines     Amins    der Formel       Y-R-NH2,     worin Y zur     Aminogruppe        orthoständig    ist und für  Wasserstoff oder eine     Sulfonsäuregruppe    steht und R  den Rest einer     Diazokomponente    bedeutet,     mit        1,

  6-Di-          aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure    in     2-Stellung    kuppelt,  b) die     6ständige        Aminogruppe    der Kupplungskompo  nente vor oder nach der Kupplung     acyliert,     c) die     1-ständige        Aminogruppe    nunmehr oder als  letzten     Verfahrensschritt    durch     Diazotieren    und Ver  kochen in eine     OH-Gruppe    überführt,  d) die     6ständige        Aminogruppe    durch Verseifen  wiederherstellt und  e)

   zwei     Molteile    gleicher oder verschiedener so er  haltener     Aminoverbindungen    der Formel  
EMI0001.0029     
    In den Formeln bedeuten R den Rest einer     Diazo-          komponente,    die in Y in     o-Stellung    zur     Azobrücke    ge  bunden     enthält,    und Y Wasserstoff oder eine     Sulfon          säuregruppe.     



  Man kann auch so vorgehen, dass zunächst die in       6-Stellung    befindliche     Aminogruppe        acyliert    wird und  anschliessend die Kupplung und Umwandlung der     lstän-          digen        Aminogruppe    in eine     Oxygruppe        erfolgt.     
EMI0001.0045     
    oder ein     Molteil    einer solchen     Aminoverbindung    und ein       Molteil    einer andersartigen     aminogruppenhaltigen    Ver  bindung mit polyfunktionellen     Acylierungsmitteln    an     der      

      6ständigen        Aminogruppe    derart umsetzt, dass sich zwi  schen je zwei     Aminoverbindungen    ein Brückenglied aus  bildet.  



  Die erhaltenen     Azofarbstoffe        können    sodann     oxi-          dierend        gekupfert    werden.  



  Die Stufe c) des     Verfahrens    läuft dennoch nach  folgendem Schema ab:    Die weitere Umsetzung der nach den     geschilderten          Verfahren        erhältlichen    Zwischenstufen erfolgt nach  Abspaltung des     Acylrestes    durch Umwandlung der       6ständigen        Aminogruppe    in ein mindestens zwei Stick  stoffatome enthaltendes Brückenglied durch Umsetzung  der     Aminogruppe    in Gegenwart einer zweiten     Amino-          komponente    mit     polyfunktionellen        Acylierungsmitteln.     



  Die für die     Durchführung    des neuen     Verfahrens         erforderlichen Schritte lassen sich in gewissem Umfang  in der Reihenfolge vertauschen. So kann beispielsweise  die     Diazotierung    und     Verkochung    der     in,        1-Stellung    be  findlichen     Aminogruppe    auch nach der     Umsetzung    mit  den polyfunktionellen     Acylierungsmitteln    erfolgen.  



  Werden     Diazotierung    und     Verkochung    der in     1-Stel-          lung    befindlichen     Aminogruppe    als     erste    Stufe durchge  führt, das heisst vor der Kupplung, so gelangt man  zu     1-Oxy-6-acylaminonaphthalin-4,8-disulfonsäure    und  damit     zu    Ausgangsprodukten für die weiter erforder  lichen Schritte des Verfahrens.  



  Eine weitere Variante wird dadurch ermöglicht, dass  man z. B. als erste Stufe     durchgeführte        Verkochung     so leiten kann, dass dabei das     Sulton    entsteht:  
EMI0002.0019     
    Vom     Aminosulton    ausgehend lassen sich nun die  Schritte, die zur Umwandlung der     Aminogruppe        in    ein  mindestens zwei     Stickstoffatome    enthaltendes Brücken  glied     erforderlich    sind, zuerst durchführen.

   Die     hydro-          lytische    Aufspaltung des     Sultonrings,    Kupplung zur       Oxygruppe    und     Metallisierung    können dann als letzte  Stufe erfolgen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, da durch gekennzeichnet, dass man a) eine Diazoverbindung eines Amins der Formel Y-R-NH2, worin Y zur Aminogruppe orthoständig ist, und Wasser stoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet und R den Rest einer Diazokomponente bedeutet, mit 1,6-Di- aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure in 2-Stellung kuppelt, b)

   die 6stänclige Aminogruppe der Kupplungskompo nente vor oder nach der Kupplung acyliert, c) die lständige Aminogruppe nunmehr oder als letzten Verfahrensschritt durch Diazotieren und Ver kochen in eine OH-Gruppe überführt, <B>d</B>) die 6ständige Aminogruppe durch Verseifen wie derherstellt und e)

   zwei Molteile gleicher oder verschiedener so er haltener Aminoverbindungen der Formel EMI0002.0052 oder ein Molteil einer solchen Aminoverbindung und ein Molteil einer andersartigen aminogruppen,haltigen Verbindung mit polyfunktionellen Acylierungsmitteln an der 6ständigen Aminogruppe derart umsetzt, dass sich zwischen je zwei Aminoverbindungen ein Brücken glied ausbildet. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein bifunktionelles Acylierungs- mittel, vorzugsweise Phosge.n, in Stufe e) verwendet, wobei sich eine Hamstoffbrücke ausbildet. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge- kennzeichnet, dass man die Umwandlung der ls.tändigen Aminogruppe in eine OH-Gruppe in Stufe c) erst nach Ausführung der Stufe e) vornimmt.

   PATENTANSPRUCH 1I Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patent anspruch I erhaltenen Azofarbstoffe zur Herstellung entsprechender Kupferkomplexfarbstoffe, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Azofarbstoffe oxidierend kupfert.