CH477471A - Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-Derivaten

Info

Publication number
CH477471A
CH477471A CH1320264A CH1320264A CH477471A CH 477471 A CH477471 A CH 477471A CH 1320264 A CH1320264 A CH 1320264A CH 1320264 A CH1320264 A CH 1320264A CH 477471 A CH477471 A CH 477471A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
benzo
cyclohepta
group
compounds
Prior art date
Application number
CH1320264A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Dr Jucker
Anton Dr Ebnoether
Jean-Michel Dr Bastian
Erwin Dr Rissi
Andre Dr Stoll
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH1320264A priority Critical patent/CH477471A/de
Priority to GB50551/64A priority patent/GB1084450A/en
Priority to GB50476/64A priority patent/GB1084448A/en
Priority to NL6414607A priority patent/NL6414607A/xx
Priority to NL6414603A priority patent/NL6414603A/xx
Priority to DES94650A priority patent/DE1238923B/de
Priority to NO156055A priority patent/NO115584B/no
Priority to SE15369/64A priority patent/SE323969B/xx
Priority to LU47609D priority patent/LU47609A1/xx
Priority to IL22640A priority patent/IL22640A/xx
Priority to BE657367A priority patent/BE657367A/xx
Priority to AT1073564A priority patent/AT246130B/de
Priority to DK623764AA priority patent/DK107488C/da
Priority to MC527A priority patent/MC510A1/fr
Priority to ES0307273A priority patent/ES307273A1/es
Priority to BE657366A priority patent/BE657366A/xx
Priority to FR999256A priority patent/FR1430945A/fr
Priority to FR999257A priority patent/FR1417838A/fr
Priority to AT1073664A priority patent/AT247315B/de
Priority to OA51795A priority patent/OA01345A/xx
Priority to FR9519A priority patent/FR4344M/fr
Priority to FR9518A priority patent/FR4225M/fr
Priority to ES0311200A priority patent/ES311200A1/es
Priority to ES0311201A priority patent/ES311201A1/es
Priority to SE09758/67A priority patent/SE332178B/xx
Priority to US668212A priority patent/US3465003A/en
Publication of CH477471A publication Critical patent/CH477471A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/30—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C07D333/80—Seven-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/12—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing sulfur and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/26—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo [4,   5]    cyclohepta[1,2-b]thiophen-Derivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   4H-Benzo    [4,   5]      cyclohepta [1, 2-b]-    thiophen-Derivaten der   Formel    I (siehe Formelblatt) und ihren Säureadditionssalzen, worin   R1    ein Wasser  stoffatom oder die Methylgmppe    und R2 ein Chlor-oder Bromatom oder die Methoxygruppe und Z die   Group-    pierung -CH=CH- oder -CH2-CH2- bedeuten.



     Erfindungsgemäss    gelangt man zu   den Endpraduk-    ten der   Formel    I und ihren Säureadditionssalzen, indem man aus Verbindungen der Formell II, worin R1, R2 und Z   obige Bedeutung besitzen    und R' für eine niedere   A1-    kylgruppe   steht, die Alkoxyvarbonylgruppe    hydrolytisch abspaltet und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre   Säureadditionssalze überführt.   



   Die so erhaltenen   Verbindurlgen der    Formel I   kön-    nen zur Herstellung von Verbindungen der   Formel    VI, worin   Rt,    R2 und Z die obige Bedeutung besitzen und   Ru finir    eine niedere Hydroxyalkylgruppe steht, verwendet werden, indem man sie mit einem Hydroxyalkylie  rungsmittel    umsetzt.



   Die praktische Ausführung des Verfahrens gestaltet sich dabei wie folgt :
Endprodukte der Formel I werden gewonnen, indem man   beispielsweise    aus einer gegebenenfalls durch Kristallisation gereinigten Verbindung der   Formel 11    die   Alkoxyvarbonylgruppe    durch Erhitzen in einer basischalkoholischen   Losung,    vorzugsweise mit Kaliumhydroxyd in n-Butanol, oder durch Erhitzen mit Mineral  saure abspaltet.    Die erhaltene Verbindung wird nach bekannten Methoden isoliert und gereinigt.



   Endprodukte der   Formel VI können    aus den oben beschriebenen Verbindungen der Formel I erhalten werden, indem man beispielsweise eine Verbindung der   Far-    mol I mit einem   Alkylenoxyd z. B.    mit   Athylenoxyd    oder Propylenoxyd in einem   Lösungsmittel,    z. B. abs.



     Athanal, oder    mit einem Chlor-, Brom- oder Jodalkanol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. mit Chlorpropanol in Gegenwart eines Alkalicarbonats behandelt.



   Die erhaltenen Endprodukte werden   vorteilhafter-    weise in Form eines Salzes einer anorganischen oder   or-      ganischen Säure-isoliert    und gereinigt.



   Zu den als   Ausgangsprodukt verwendeten    Verbindungen der   Formel Il    gelangt man, indem man ein 4H Benzo [4, 5]   cycloheptat 1, 2-b] thiophen-4-on Derivat    der Formel III, worin   Round    Z obige Bedeutung besitzen, mit einer magnesiumorganischen Chlorverbindung der Formel IV, worin R1 obige Bedeutung besitzt, umsetzt, das Reaktionsprodukt zum 4H-Benzo[4,5]cyuclohepta [1,2-b]thiophen-4-ol-Derivat der Formel V, worin R1, R2 und Z   oblige    Bedeutung besitzen, hydrolisiert, aus diesem Wasser abspaltet und anschliessend mit einem   Chlorameisensaurealkyles, ter    behandelt.
EMI1.1     
 
EMI2.1     




   Beispiel 1    6Xhlor-s [3-(piperazino)-propyliden]-9,    10-dihydro
4H-benzo [4,   5]      cycloheptajl, 2-bthiophen.   



   Eine Lösung von 6, 6 g Kaliumhydroxyd und   10,    0 g   6-Chlor-4- [3- (4-athoxycarbonyl-piperazino)-propyliden]-    9,   10-dihydro-4H-benzof4,      5]    cyclohepta [1,   2-b]    thiophen in 80 ccm abs.   n-Butanol    wird während 7 Stunden unter Stickstoff am   Rückfluss    zum Sieden erhitzt. Man dampft darauf das Reaktionsgemisch bei 15 mm Hg zur Trockne ein und nimmt den Rückstand in 120   ccm    Wasser auf.



  Die   wässerige Lösung    wird dann unter Eiskühlung mit konz. Salzsäure auf pH 2 gestellt und dreimal mit Ather ausgeschüttelt. Die wässerige saure Lösung wird mit   Ammoniumhydroxyd    alkalisch gestellt, und die freigesetzte Base dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Man trocknet die vereinigten Extrakte iiber Natriumsulfat,   fil-    triert   tuber    Aktivkohle und dampft das Filtrat bei 50  unter   15    mm Hg zur Trockne ein.



   Der Riickstand wird im Heissluftbad im Hochvakuum destilliert, wobei das   6-Chlar-4- [3- (piperazina)-    propyliden]-9,10-dihydro-4H-benzo[4,5] cyclohepta [1, 2b] thiophen bei einer Luftbadtemperatur von 220-235 / 0, 1 mm Hg übergeht.



   Dihydrochlorid : Man versetzt die Lösung der   destil-    lierten Base in Aceton mit der berechneten Menge   ahan-    olischer Salzsäure, dampft zur Trockne ein und kristallisiert den   Rückstand    aus Isopropanol/Äther um. Das Dihydrochlorid   schmilze    bei 254    (Zers.).   



   Das als Ausgangsprodukt verwendete 6-Chlor-4 [3-(4-äthoxycarbonyl-piperazino)-propyliden]-9, 10-dihydro-4H-benzol[4,5]cychoheptal[1,2-b]thiophen wird folgendermassen hergestellt :
Eine Lösung von 11, 2 g Chlorameisensäureäthylester in 67 ccm abs. Benzol wird bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 13,   0    g 6 Chlor-4-[3-(4-methyl-piperazino)-propyliden]-9,10-di  hydro-4H-benzo    [4,   5]    cyclohepta [1,   2-b]    thiophen (hergestellt   gemäss    Hauptpatent   Nr.    448.   129    vom   20.    Dezem  ber    1963, Beispiel 2) in 67   ccm    abs. Benzol versetzt.



  Anschliessend erhitzt man das   Reaktionsgemisch wäh-      rend    2 Stunden auf   100 . Nach    dem Abkühlen auf Raumtemperatur verdünnt man das Reaktionsgemisch mit 120 ccm Benzol und extrahiert darauf dreimal mit je 100   ccm    Wasser. Die   Benzollösung    wird dann   gibier    Natriumsulfat getrocknet und bei   50,'hunter    einem Druck von 15 mm Hg zur   Trockne eingedampft.    Der Rückstand, das   6-Chlar-4- [3- (4-athoxycarbonyl-pipera-    zino)-propyliden]-9,   10-dihydro-4H-benza    [4,   5]    cyclohepta [1,   2-b]-thiophen,    wird ohne Reinigung direkt weiter verarbeitet.



   Beispiel 2
6-Chlor-4-{3-[4-(ss-hydroxyäthyl)-piperazino]-propy liden}-9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b] thiophen.



   Eine Lösung von 6, 5 g   6-Chlor-4- [3- (piperazino)-    propyliden]-9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2b]thiophen (hergestellt nach Beispiel 1) und 1,7 g Äthylenoxyd in 40   ecin    abs. Athanol wird im Bombenrohr   während 1    Stunde auf   100  erhitzt. Anschliessenddampft    man den   Rohrinhalt    bei 15 mm Hg zur Trockne ein und   li5st    den Riickstand in Aceton. Man versetzt   diese Lö-    sung mit der berechneten Menge äthanolischer Salzsäure, kocht nach Zugabe von etwas Äthanol auf, filtriert die Lösung durch Aktivkohle und dampft das Filtrat ein. Der feste Rückstand wird aus Isopropanol umkristallisiert.

   Das   6-Chlor-4-3- [4- (g-hydroxyiithyl)-pi-    perazino]-propyliden}-9, 10-dihydro-4H-benzo[4, 5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-dihydrochlorid schmilzt bei 195-198    (Zers.).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCHE I. Verfahren zur Harstellung neuer 4H-Benzo[4,5] cyclohepta[1,2-b]thiophen-Derivate der Formel I, worin Rt ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R. ; ein Chlor-oder Bromatom oder die Methoxygruppe be- deuten und Z fUr die Gruppierung-CH=CH-oder -CH2-CH2- steht, und ihrer Säureadditionssalze dadurch gekennxeichnet, da.
    ss man aus Verbindungen der Formel II, worin R1, R2 und Z obige Bedeutung be- sitzen und R'für eine niedere Alkylgruppe steht, die Alkoxycarbonylgruppe hydrolytisch abspaltet und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
    II. Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Verbindungen der For- mel I, worin Rl ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R2 ein Chlor- oder Bromatom oder die Methoxygruppe bedeuten und Z für die Gruppierung -CH=CH-oder-CH-CH2-steht, zur Darstellung eines 4H-Benzo [4, 5] cyclohepta [1, 2-b] thiophen-Derivates der Formel VI, worin Rj, R2 und Z obige Bedeutung besitzen und Rs für eine niedere Hydroxyalkylgruppe steht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem Hydroxyalkylierungsmittel umsetzt.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hydroxyalkylierungsmittel niedere Alkylenoxyde verwendet.
    2. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man als Hydroxyalkylierungsmittel Chlor-, Brom-oder Jodalkanole in Gegenwart eines säurebindenden Mittels verwendet.
CH1320264A 1963-07-29 1964-10-12 Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-Derivaten CH477471A (de)

Priority Applications (26)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1320264A CH477471A (de) 1964-10-12 1964-10-12 Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-Derivaten
GB50551/64A GB1084450A (en) 1963-12-20 1964-12-11 Improvements in or relating to 4h-benzo[4,5]cyclohepta-[1,2-b] thiophene derivatives
GB50476/64A GB1084448A (en) 1963-12-20 1964-12-11 Improvements in or relating to 4h-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-one derivatives
NL6414607A NL6414607A (de) 1963-12-20 1964-12-15
NL6414603A NL6414603A (de) 1963-12-20 1964-12-15
DES94650A DE1238923B (de) 1963-12-20 1964-12-16 Verfahren zur Herstellung von 4H-Benzo [4, 5]-cyclohepta [1, 2-b]-thiophenen
NO156055A NO115584B (de) 1963-12-20 1964-12-18
SE15369/64A SE323969B (de) 1963-12-20 1964-12-18
LU47609D LU47609A1 (de) 1963-12-20 1964-12-18
IL22640A IL22640A (en) 1963-12-20 1964-12-18 4h-benzo(4,5)cyclohepta-(1,2-b)-thiophene derivatives
BE657367A BE657367A (de) 1963-12-20 1964-12-18
AT1073564A AT246130B (de) 1963-12-20 1964-12-18 Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiopen-4-on-Derivaten
DK623764AA DK107488C (da) 1963-12-20 1964-12-18 Fremgangsmåde til fremstilling af 4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b] thiophen-derivater eller syreadditionssalte deraf.
MC527A MC510A1 (fr) 1963-12-20 1964-12-18 Nouveaux benzo-cycloheptathiophènes et leur préparation
ES0307273A ES307273A1 (es) 1963-12-20 1964-12-18 Procedimiento para la obtencion de compuestos heterociclicos
BE657366A BE657366A (de) 1963-12-20 1964-12-18
FR999256A FR1430945A (fr) 1963-12-20 1964-12-18 Nouveaux benzo-cyclohepta-thiophènes et leur préparation
FR999257A FR1417838A (fr) 1963-12-20 1964-12-18 Nouveaux dérivés de la cycloheptanone et leur préparation
AT1073664A AT247315B (de) 1963-12-20 1964-12-18 Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiopen-Derivaten
OA51795A OA01345A (fr) 1963-12-20 1964-12-31 Nouveaux benzo-cyclohepta-thiophènes et leur préparation.
FR9519A FR4344M (de) 1963-12-20 1965-03-17
FR9518A FR4225M (de) 1963-12-20 1965-03-17
ES0311200A ES311200A1 (es) 1963-12-20 1965-03-30 Procedimiento para la obtencion de compuestos piperacinicos.
ES0311201A ES311201A1 (es) 1963-12-20 1965-03-30 Procedimiento para la obtencion de compuestos piperacinicos.
SE09758/67A SE332178B (de) 1963-12-20 1967-06-29
US668212A US3465003A (en) 1963-07-29 1967-09-15 4h-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophene derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1320264A CH477471A (de) 1964-10-12 1964-10-12 Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-Derivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH477471A true CH477471A (de) 1969-08-31

Family

ID=4390285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1320264A CH477471A (de) 1963-07-29 1964-10-12 Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-Derivaten

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH477471A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670849C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 8-Acylamino-1,23,4-tetrahydroisochinolinen
DE1018422B (de) Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Heterocyclen
AT200578B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen
CH619450A5 (de)
CH477471A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 4H-Benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)thiophen-Derivaten
AT202152B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropylidenthiaxanthenen.
DE2823712C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pleuromutilin-Derivaten
DE2029185A1 (en) 2-azaquinolizidine derivs and salts neurotropic and anti - -histamine agents synthesis
DE2846880A1 (de) Substituierte chinolizidin- und indolizidinmethanolderivate, verfahren zur herstellung derselben und arzneimittel, welche diese enthalten
AT212326B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Azepinderivaten
CH413825A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen
DE2625642A1 (de) Neue benzocycloheptathiophenderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als heilmittel
DE1197887B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethylphenoxazinderivaten
AT206439B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, racemischen oder optisch aktiven Piperidyl-(2)-arylmethanoläthern
AT260935B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 5,6-Dihydro-5-oxo-11H-pyrido[2,3-b] [1,5] benzodiazepinen
DE1008308B (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡[(ª‰-Dialkylamino-alkyl)-alkyl-amino]-phenyl-essigsaeure-isoamyl- und -n-nonylestern
DE2614836A1 (de) Neue chromonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittelzubereitungen
AT235280B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate
AT203501B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Piperazins
CH540900A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Carbonsäuren
AT226718B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, schwefelhaltigen Aminen
AT233579B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten
AT253704B (de) Verfahren zur Herstellung des neuen 7α-Methyl-16α-hydroxy-östrons und seines 3, 16-Diacetates
DE920726C (de) Verfahren zur Herstellung von Triphenyldodecylphosphoniumpentachlorphenolat
CH473138A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 9,10-Dihydro-4H-benzo(4,5)cyclohepta(1,2-b)tiophen-Derivaten

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased