CH478879A - Verwendung von v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen als Aufhellungsmittel mit Ausnahme der Behandlung von Textilfasern in der Textilindustrie - Google Patents

Verwendung von v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen als Aufhellungsmittel mit Ausnahme der Behandlung von Textilfasern in der Textilindustrie

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CH478879A
CH478879A CH1118867A CH1118867A CH478879A CH 478879 A CH478879 A CH 478879A CH 1118867 A CH1118867 A CH 1118867A CH 1118867 A CH1118867 A CH 1118867A CH 478879 A CH478879 A CH 478879A
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Description


  Verwendung von v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen als Aufhellungsmittel  mit Ausnahme der Behandlung von Textilfasern in der Textilindustrie    Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist     die.    Ver  wendung von blau fluoreszierenden.     v-Triazolyl-(2)-          stilbenverbindungen    der Formel  
EMI0001.0003     
    worin R1 für Wasserstoff oder für einen gegebenenfalls  substituierten Alkyl- oder Arylrest und R2 für einen  gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest stelzen  oder in der R1 und R2 zusammen mit den beiden  Kohlenstoffatomen des= Triazolringes ein- nichtaroma  tisches Ringsystem bilden, während:

   X1 und X2 unab  hängig voneinander Wasserstoff, die Sulfonsäuregruppe,  eine Sulfonsäureestergruppe; eine gegebenenfalls substi  tuierte Sulfönsäureamidgruppe, eine Alkylsulfon- oder  Arylsulfongruppe, die Carbonsäuregruppe, eine     Carbon-          säureestergruppe,    eine gegebenenfalls substituierte     Car-          lonsäureamidgruppe    oder Cyan bedeuten- und Y für  Wasserstoff; für eine acylierte Aminogruppe oder für  eine gegebenenfalls substituierte v-Triazolyl- oder  Pyrazolylgruppe steht; als; Aufhellungsmittel mit.     Aus-          nahme    der     Behandlung    von Textilfasern. in der-     Textil=     industrie:

    Der in der vorliegenden Erfindung verwendeten Auf  hellungsmittel eignen sich zum Aufhellen der verschie  denartigsten,     nichttextilen        Materialien;    beispielsweise  zum Aufhellen von Cellulosematerialien, wie Papier,  oder von synthetischen Mäterialien, wie plastischen    Massen aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril,  Polyvinylchlorid und Celluloseacetaten, ferner auch von  Lacken. aus Celluloseacetaten oder von Seife. Zum-Auf  hellen von synthetischen Polyamiden kommen- vorzugs  weise solche- v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen in.

   Be  tracht, die der. angegebenen Formel entsprechen, wenn  Y für einen gegebenenfalls substituierten     v-Triazolyl-          (2)-    oder Pyrazolyl-(1)-rest steht und X1 sowie X2 die  Sulfonsäuregruppe bedeuten, während sich die Verbin  dungen, die der angegebenen Formel entsprechen, hier  bei jedoch frei von Sulfonsäuregruppen sind, vor allem  zum Aufhellen von, Materialien aus Polyestern, Poly  vinylchlorid und Celluloseacetaten sowie zum Aufhellen  von. Lacken aus Celluloseacetaten eignen.  



  Die Aufhellungsmittel können in üblicher Weise an  gewandt werden, z. B, in Form von wässrigen- Lösun  gen: oder     Dispersionen    oder in- Form von Lösungen in  organischen Lösungsmitteln; wie     Äthylenglykolmono-          methyläther,    Dimethylformamid und Triäthanolamin.  Gewünschtenfalls kann- man die Aufhellungsmittel. auch  in Kombination mit Waschmitteln     anwenden.    oder Giess  massen- zusetzen; die zur     Herstellung        von.    Folien: oder       Fäden    dienen.

   Die erforderlichen Mengen     lassen    sich  von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht ermitteln; im       allgemeinen    haben. sich- Mengen von     0;1,    bis 1 %, .bezogen  auf: das aufzuhellende Material; als ausreichend er  wiesen.  



  Erhältlich sind die erfindungsgemäss verwendeten       Aufhellungsmittel,    sofern sie symmetrischer Struktur  sind, beispielsweise dadurch, dass man     Stilbenverbindun     gen der Formel  
EMI0001.0028     
      in der X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung  haben, nach bekannten Methoden mit α-Oximinoketonen  der Formeln  
EMI0002.0000     
    in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben  und Z Wasserstoff oder eine Acylgruppe bedeutet, kon-    densiert, die erhaltenen Bis-α

  -Oximinohydrazone unter  Abspaltung von HOZ in die symmetrischen     Bis-          [triazolyl-(2)]-stilbenverbindungen    umwandelt und ge  wünschtenfalls dann, wenn R1 und/oder R2 Arylreste  bedeuten, in diese Reste Substituenten einführt, beispiels  weise die Sulfonsäuregruppe. Aufhellungsmittel unsym  metrischer Struktur sind beispielsweise dadurch erhält  lich, dass man die Aminogruppe in Stilbenverbindungen  der Formel  
EMI0002.0003     
    in der X1 und X2 die oben angegebene Bedeutung  haben, während W für eine in die freie Aminogruppe  überführbare Gruppe, z.

   B. für die Nitrogruppe oder  für eine acylierte Aminogruppe, steht, nach bekannten  Methoden mit α-Oximinoketonen der oben angegebe  nen Formel kondensiert, die erhaltenen     α-Oximino-          hydrazone    unter Abspaltung von HOZ in die     Triazolyl-          (2)-stilbenverbindungen    überführt und dann den Substi-    turnten W in den Substituenten Y der oben angegebenen  Bedeutung     umwandelt.     



  Die in der vorliegenden Erfindung     verwendeten     Aufhellungsmittel sind überraschend licht und chlor  echt.  



  <I>'</I>     Beispiel   <I>1</I>  1 kg Kernseife wird mit,1 g des Aufhellungsmittels  der Formel  
EMI0002.0011     
    zu einer homogenen Masse vermischt.     Die    so behan  delte Seife hat im Tageslicht ein viel weisseres Aus  sehen als die unbehandelte Seife. Die dem     verwendeten     Aufhellungsmittel zugrunde liegende freie Säure war  durch Kondensation von 1 Mol     4,4'-Dihydrazinostilben-          2,2'-disulfonsäure    mit 2,4 Mol Cyclohexan-1,2-dion-    monoxim und Dehydratisierung des     Bis-&alpha;-oximino-          hydrazons    hergestellt worden.  



       Ähnliche        Ergebnisse    werden erhalten, wenn man als  Aufhellungsmittel das Natriumsalz der Verbindung der       Formel     
EMI0002.0021     
    das Natriumsalz der     4,4'-Bis-[4,5-dimethyltriazolyl-(2)]-          stilben-2,2'-disulfonsäure    oder das Natriumsalz der 4,4'       Bis-[4-methyl-5-isopropyl-triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-di-          sulfonsäure    verwendet, die man in analoger Weise durch  Dehydratisierung des Kondensationsproduktes, aus     4,4'-          Dihydrazinostüben-2,2'-disulfonsäure    und     2-Oximino-          indanon-(1),

      Diacetylmonoxim bzw.     4-Methyl-3-oximino-          pentanon-(2)    gewinnen kann.  



  Aufhellungen werden auch erhalten, wenn man als  Aufhellungsmittel das Natriumsalz der     4-[4-Phenyl-          triazolyl-(2)]-stilben-2-sulfonsäure    oder das Natriumsalz  der     4-[4-p-Äthoxyphenyltriazolyl-(2)]-stilben-2-sulfon-          säure    verwendet. Diese Aufhellungsmiitel sind durch  Kondensation von 4-Hydrazinostilben-2-sulfonsäure mit  Oximinoacetophenon bzw. mit 4-Äthoxy-oximino-aceto-    phenon und Dehydratisierung der erhaltenen     &alpha;-Oximino-          hydrazone    erhältlich.

      <I>Beispiel 2</I>  Ein Gemisch aus 900 g E-Caprolactam, 100 g  E-Aminocapronsäure, 0,5g Essigsäure, 13,5g     Titan-          dioxid    und 4 g     eines    der     nachstehend    mit a bis k be  zeichneten Aufhellungsmittel wird in einem Behälter  aus nichtrostendem Stahl 5 Stunden unter Atmosphären  druck auf 260  C erhitzt.     Die        gebildete        Polyamid-          schmelze    wird dann in üblicher Weise zu     Schnitzeln          verarbeitet,    und die Schnitzel werden zu Fäden     mit     einem Endtiter von 90/25 den versponnen.

   Die Licht  echtheit und die Nassechtheiten der Aufhellungen der       erhaltenen    Fäden     sind    hervorragend.    Bei den in Betracht gezogenen     Aufhellungsmitteln        handelt    es sich um Verbindungen der Formel  
EMI0002.0053     
    in der die     Substituenten        R1,        R3    und R4 die angegebene     Bedeutung    haben.

      
EMI0003.0000     
  
    <B>R1 <SEP> R3 <SEP> R4</B>
<tb>  a <SEP> H <SEP> H <SEP> COOH
<tb>  b <SEP> H <SEP> H <SEP> O-CH2-COOH
<tb>  c <SEP> CH3 <SEP> COOH <SEP> H
<tb>  d <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> COOH
<tb>  e <SEP> CH3 <SEP> O-CH2-COOH <SEP> H
<tb>  f <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O-CH2-COOH
<tb>  g <SEP> CH2-CH2-COOH <SEP> H <SEP> H
<tb>  h <SEP> CH2-CH2-COOH <SEP> H <SEP> CH3
<tb>  i <SEP> C6H5 <SEP> H <SEP> H
<tb>  k <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> C6H5       Das Aufhellungsmittel a war folgendermassen herge  stellt:

   1 Mol des Natriumsalzes von     4,4'-Bis-[4-phenyl-          triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäure    wurde. in 96%iger       Schwefelsäure    suspendiert und unter Rühren bei Raum  temperatur durch allmähliche Zugabe von 2 Mol Kalium  nitrat und anschliessendes langsames Erwärmen des Ge  misches auf 50-60  nitriert. Die gebildete     4,4'-Bis-[4-p-          nitrophenyl-triazolyl-(2)]-stilben'2,2'-disulfonsäure    wurde  mit Wasser ausgefällt, dann abfiltriert und in das     Di-          natriumsalz    umgewandelt.

   Anschliessend wurde die     Di-          nitroverbindung    in Dimethylformamid gelöst und in  Gegenwart von. Raney-Nickel katalytisch zum entspre  chenden Diamin reduziert. Nach dem Absaugen des  Katalysators wurde das Diamin durch Verdünnen des  Filtrats mit Wasser und Abfiltrieren des entstandenen       Niederschlags        isoliert    und in Gegenwart von Schwefel  säure diazotiert.

   Aus dem so gewonnenen     Diazonium-          salz    wurde mit Kupfer-I-cyanid nach Sandmeyer die       4,4'-Bis-[4-p-cyanphenyl-triazolyl-(2)]-stilben-          2,2'-disulfonsäure     hergestellt, und. diese Bis-p-cyanphenyl-Verbindung  wurde durch mehrstündiges Erhitzen in 72 % iger  Schwefelsäure auf 140  C in die entsprechende     Bis-p-          carboxyphenyl-Verbindung    übergeführt.

   Diese Verbin  dung wurde durch Zugabe von Wasser vollständig ge  fällt, dann abfiltriert und. in heisser wässriger Sololösung  gelöst, hiernach zur Reinigung zunächst mit Natrium  mit     Natrium-          dithionit    und anschliessend mit Natriumhypochlorit er-    wärmt, ausgesalzen, mehrmals aus Wasser umgelöst,  schliesslich durch Ansäuern mit Salzsäure als freie Säure       abgeschieden    und getrocknet.  



  Die Aufhellungsmittel b, c und i waren dadurch her  gestellt, dass man die Natriumsalze der entsprechenden       Verbindungen    in die freien Säuren     überführte.     



  Die Aufhellungsmittel d, g, h und k waren durch  Kondensation von     4,4'-Dihydrazinostilben-2,2'-disulfon-          säure    mit  (d) &alpha;-(4-Carboxymethyl-phenyl)-&alpha;-oximinoaceton,  (g) &gamma;-Benzoyl-&gamma;-oximino-buttersäure,  (h) &gamma;-p-Toluol-&gamma;-oximino-buttersäure bzw.  (k) &alpha;-Oxinünoäthyl-diphenylketon  und Dehydratisierung der erhaltenen     Bis-&alpha;-oximino-          hydrazone    zu den Bis-triazolen hergestellt, wobei im  Fall (d) anschliessend noch die     Carbonsäuremethylester-          gruppe    zur Carbonsäuregruppe verseift wurde.  



  Die Aufhellungamittel e und f waren in, folgernder  Weise hergestellt:     4,4'-Dihydrazinostilben-2,2'-disulfon-          säure    wurde mit a-(3- bzw.     4-Methoxyphenyl)-a=oximino-          aceton    kondensiert, und die verhaltenen     Bis-&alpha;-oximino-          hydrazone    wurden zu den entsprechenden Bis-triazolen  dehydratisiert; anschliessend wurden die     Methoxygrup-          pen    durch Erhitzen in:

   Pyridinhydrochlorid gespalten,  und die so gebildete 4,4'-Bis-[4-(3- bzw.     -4-hydroxy-          phenyl)-5-methyl-triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfonsäure     wurde mit Chloressigsäure     unigesetzt.       <I>Beispiel 3</I>    65 Gewichtsteile eines durch Emulsionspolymerisa  tion hergestellten Polyvinylchlorids mit einem K-Wert  von 72-74, 35 Gewichtsteile Dioctylphthalat, 2 Ge  wichtsteile eines handelsüblichen organischen     zinnhaltigen     Stabilisators, 1 Gewichtsteil Titandioxid (Ruth) und  0,

  1 Gewichtsteil     eines    der nachstehend mit a bis u be  zeichneten Aufhellungsmittel werden auf der Heisswalze    mit geringer Friktion bei<B>1650C</B> etwa 5     Minuten    bei  verschieden geöffnetem Walzspalt gewalzt, und das  erhaltene Fell wird auf dem Vierwalzenkalander zu einer  Folie     in    Stärke von etwa 300     u    abgezogen. Die Folie  zeigt dann     eine    starke Aufhellung.  



  Bei den in Betracht gezogenen     Aufhellungsmitteln     handelt es sich um Verbindungen der Formel  
EMI0003.0047     
    in der die     Substituenten        R1,        R2    und Z die in der Tabelle angegebene Bedeutung haben.    
EMI0004.0000     
  
     Das Aufhellungsmittel a war in- folgender Weise her  gestellt: 574,5 g (1 Mol) des im Beispiel 1, Absatz 3  beschriebenen Natriumsalzes der     4,4'-Bis-[4,5-dimethyl-          triazolyl-(2)]-stilben    2,2'-disulfonsäure wurden in ein  Gemisch aus 3 Liter Phosphoroxychlorid und 400 g  Phosphorpentachlorid eingetragen.

   Anschliessend wurde  die Mischung unter Rühren     allmählich    bis zum begin  nenden Sieden des Phosphoroxychlorids erhitzt und-noch  4 Stunden bei dieser Temperatur     gerührt.    Nachdem die  Chlorwasserstoffentwicklung aufgehört hatte, wurde das    Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck ab  destilliert, und der Rückstand wurde     mit    kaltem Wasser  verrührt. Das so erhaltene     4,4'-Bis-[4,5-dimethyl-          triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfochlorid    wurde abge  saugt, mit Eiswasser säurefrei gewaschen und     mit    über  schüssiger wässriger Äthylaminlösung etwa 4 Stunden  bei 40  C verrührt.

   Das ;gebildete rohe     Bis-sulfoäthyl-          amid    wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen, aus     Di-          methylformamid    umgelöst und dann getrocknet.  



  Die Aufhellungsmittel b bis u waren durch Umset  zung von (b)-bis (i)     4,4'-Bis-[4,5-dimethyltriazolyl-(2)]-          stilben    2,2'-disulfochlorid, (k) bis (o)     4,4'-Bis-[4-methyl-          5-isopropyl-triazolyl-(2)]-stilben-2,2'-disulfochlorid    bzw.  (p) bis (u) 4,4'     Bis-[4-phenyltriazolyl-(2)]-stilben-2,2'-          disulfochlorid    mit dem in Betracht kommenden Amin  bzw. Alkaliphenolat erhalten.

   Die an letzter und vor  letzter Stelle genannten Disulfochloride waren aus dein  in Beispiel 1, Absatz 3,. beschriebenen Natriumsalz der       4,4'-Bis-[4-methyl-5-isopropyltriazolyl-(2)]-stilben-2,2'-          disulfonsäure    durch Umsetzung mit     Phosphorpenta-          chlorid    in Phosphoroxychlorid hergestellt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung. von blau fluoreszierenden v-Triazolyl- (2)-stilbenverbindungen der Formel EMI0004.0025 worin R1 für Wasserstoff oder für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest und R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest stehen oder in der R1 und R2 zusammen mit den beiden Kohlen stoffatomen des Triazolringes. ein nichtaromatisches Ringsystem bilden,. während X1 und X2 unabhängig von einander Wasserstoff;
    die Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonisäureestengruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe, eine Alkylsulfon- oder Aryl- sulfongruppe; die Carbonsäuregruppe, eine Carbonsäure- estergruppe, eine gegebenenfalls substituierte Carbon- säureamidgruppe oder Cyan bedeuten und Y für Wasser stoff, für eine acylierte Aminogruppe oder für eine gege benenfalls substituierte- v-Triazolyl- oder Pyrazolyl- gruppe steht,
    . als Aufhellungsmittel .mit Ausnahme der Behandlung von Textilfasern in der Textilindustrie.
CH1118867A 1965-05-20 1966-05-11 Verwendung von v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen als Aufhellungsmittel mit Ausnahme der Behandlung von Textilfasern in der Textilindustrie CH478879A (de)

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