CH483449A - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran- bzw. 5-Nitrothiophen-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran- bzw. 5-Nitrothiophen-DerivatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran- bzw. 5-Nitrothiophen-Derivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran- bzw. 5-Nitrothio- phen-Derivaten der Formel
EMI0001.0005
in welcher X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom vorstellt und R Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls sub stituierten Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-Rest, eine gegebenen falls acylierte Amino-, Hydroxy-, Mercapto- bzw. Al- koxy-, Alkylmercapto-, Aralkoxy-, Aralkylmercapto- Gruppe oder eine Carboxy-Gruppe bzw.
entsprechende Ester- oder Amid-Gruppierung bedeutet.
Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen sehr interessante antimikrobielle Eigenschaften besitzen, insbesondere gegenüber Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa und Proteus mirabilis. Da diese Verbindungen überraschenderweise auch eine hohe antibakterielle Aktivität im Urin aufweisen, sind sie zur Behandlung von Harnweginfektionen hervor ragend geeignet. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der 5-Nitrofuran- bzw. 5-Nitrothiophen-Derivate I ist dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazinopyridazine der Formel
EMI0001.0011
mit Carbonsäuren der Formel
EMI0001.0012
zur Kondensation bringt.
Zur Kondensation der Verbindungen II und III wer den die Komponenten einfach in einem inerten, höher siedenden Lösungsmittel (z. B. Diäthylenglykol-dime- thyläther) erhitzt; durch anschliessende Zugabe von Wasser, Alkalisieren und Extraktion mit einem organi schen Lösungsmittel können die Verfahrensprodukte isoliert werden. <I>Beispiel</I> 3-(S Nitro-2-furyl)-6-methyl-s-triazolo[4,3-b]pyridazin 1,2 g 3-Methyl-6-hydrazino-pyridazin und 3,1 g 5- Nitrobenzschleimsäure werden in 5ml Diäthylenglykol- dimethyläther 1 Stunde unter Rühren und Rückfluss Dann kühlt man ab, verdünnt mit Wasser und macht alkalisch.
Durch Extraktion mit Methylenchlorid gewinnt man ein kristallines Produkt vom Fp. 245 bis 246 C. In analoger Weise werden hergestellt: 3-(5-Nitro-2-furyl)-s-triazolo[4,3-b]pyridazin 3-(5-Nitro-2-thienyl)-6-methyl-s-triazolo[4,3-b]pyridazin 3-(5-Nitro-2-furyl)-6-chlor-s-triazolo[4,3-b]pyridazin 3-(5 Nitro-2-furyl)-7-amino-s-triazolo[4,3-b]pyridazin
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitrofuran- bzw. 5-Nitroihiophen-Derivaten der Formel EMI0002.0000 in welcher X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom vorstellt und R Wasserstoff, Halogen, einen gegebenenfalls sub stituierten Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-Rest, eine gegebenen falls acylierte Amino-, Hydroxy-, Mercapto- bzw. Al- koxy-, Alkylmercapto-, Aralkoxy-, Aralkylmercapto- Gruppe oder eine Carboxy-Gruppe bzw.entsprechende Ester- oder Amid-Gruppierung bedeutet, dadurch ge- kennzeichnet, dass man Hydrazinopyridazine der Formel EMI0002.0005 mit Carbonsäuren der Formel EMI0002.0006 zur Kondensation bringt.
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