CH485653A - Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H-Dibenzo(a,d)-cycloheptenderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H-Dibenzo(a,d)-cycloheptenderivateInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H-Dibenzo [a, d]-cycloheptenderivate Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer 1 0-aminoalkyliertcr 5H-Dibenw [a, d] cycloheptenderivate der Formel : EMI1.1 worin R, die Methyl-oder Athylgruppe bedeutet, sowie von Säure-Additionssalzen davon. Die genannten Verbindungen sind pharmakologisch aktive Stoffe, die günstige Wirkungen auf das Zentralnervensystem ausüben und insbesondere als Antikon- vulsiva, Antiepileptika, Tranquilizer, Psychosedativa, Muskelrelaxantien und Antiparkinson-Mitte in Betracht fallen. Die gewünschten Verbindungen erhält man durch Hydrolysieren einer Vorstufe der Formel : EMI1.2 in welcher Ri die genannte Bedeutung besitzt und R' eine hydrolytisch abspaltbare Schutzgruppe bedeutet. Als hydrolytisch abspaltbare Schutzgruppe R'eignet sich z. B. ein insbesondere p-substituierter Benzsulfonylrest, wie Tosyl, pNitro-oder p-Brombenzsulfonyl, oder ein Acylrest. Die nach diesem Verfahren erhaltenen 1 0-amino- alkylierten 5H-Dibenzo [a, d] cycloheptenderivate können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Addi- tionssalze mit geeigneten Säuren, wie Halogenwasser stoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernstein- säure, Äpfelsäure, Maleinsäure, Weinsäure oder Toluolsulfonsäuren, gewonnen und verwendet werden. Beispiel 1,5 g 5-Methylen-10- (N-methyl-N-tosyl-amino methyl)-SH-dibenzo [a, d] cyclohepten (Smp. 196195 C) werden bei 0 C zu 20g konzentrierter Schwefelsäure gegeben. Das Reaktionsgemisch wird hierauf 15 Stunden bei 0 C und anschliessend 3 Stunden bei Zimmer- temperatur gehalten und dann auf Eis gegossen. Nach dreimaligem Ausschütteln mit Chloroform wird dio saure wässerige Phase mit 30% iger Natronlauge alkalisch gestellt und viermal mit Äther ausgeschüttelt. Die Ätheraiuszüge werden mit Wasser gewaschen, mit Na triumsulfat getrocknet und eingedampft. Der erhaltene ölige Rückstand wird mit ätherischer Malcinsäure in das Maleat übergeführt. Nach Kristallisation aus Aceton erhält man 0,95 g (70% der Theorie) 5-Methylen-10- methylamunomethyl5H-dibenzo [a, d] cyclohepten-Maleat in Form von farblosen Schuppen vom Schmelzpunkt 180 bis 185 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H- Dibenzo [a, d] cycloheptenderivate der Formel : EMI2.1 wonin R, die Methyl-oder Äthylgruppe bedeutet, sowie von Säure-Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Vorstufe der Formel : EMI2.2 worin R, die genannte Bedeutung hat und R'eine bydrojytisch abspaltbare Schutzgruppe bedeutet, hydrolysiert, worauf man das Reaktionsprodukt als freie Base oder in Form eines Addttiionssaizes mit einer anorganischen oder organischen Säure isoliert.
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