CH491853A - Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique - Google Patents

Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique

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Publication number: CH491853A
Authority: CH; Switzerland
Prior art keywords: sep; preparing; derivative; ethyl ester; ethyl
Prior art date: 1967-08-14

Application number

CH443270A

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English (en)

Inventor

Testa Emilio

Cavalleri Bruno

Bellasio Elvio

Maffii Giulio

Original Assignee

Lepetit Spa

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1967-08-14

Filing date

1968-08-05

Publication date

1970-06-15

1967-08-14 Priority claimed from GB37197/67A external-priority patent/GB1217689A/en

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Classifications

- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
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- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings

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Description


  Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique    La présente invention concerne un procédé de pré  paration de nouveaux composés répondant à la formule  générale suivante    R-CHF-COOC2H5    dans laquelle R désigne un radical aryle,     dibenzo-          furannyle    ou un radical ayant la formule  
EMI0001.0002     
    dans laquelle R' désigne un radical alcoyle ou alcoxy  contenant de 1 à 8 atomes de carbone.  



  Suivant ce procédé, on fait réagir un composé de    formule générale  
EMI0001.0003     
    dans laquelle R a la signification ci-dessus, avec de la  2-chloro-1,1,2-trifluoro-triéthylamine, dans un solvant  organique inerte anhydre. Bien que la réaction ait lieu  avec des quantités environ équimoléculaires des deux  réactifs, on préfère utiliser un excès plus ou moins im  portant du deuxième réactif.  
EMI0001.0004     
    <B>5</B>  <B>1</B>  Les composés préparés par le procédé suivant l'in  vention se sont révélés utiles en vertu de leur activité  anti-inflammatoire.

      Exemple 1:    <I>Préparation</I>  p-méthoxyphényl(fluoro)-acétate d'éthyle  A une solution de 11,65 g (55 millimoles de     p-méth-          oxy-mandélate    d'éthyle dans 150 ml de chlorure de mé  thylène anhydre> on a ajouté 20,8 g (0,11 mole) de     2-          chloro-1,1,2-trifluorotriéthvlamine.    On a laissé la solution  reposer pendant la nuit à 5  C. puis pendant 5 heures  supplémentaires à température ambiante. On l'a alors  lavée au moyen d'une solution saturée de     carbonate    de  sodium, et ensuite avec de l'eau. on a séché sur du sul  fate de sodium anhydre et on a concentré.

   On a obtenu  un résidu qui est distillé sous vide> on a recueilli la frac  tion bouillant à 100-106      C./0.2    mm. On a obtenu une  quantité de 8,6 g de fluoro(p-méthoxyphényl)acétate  d'éthyle. Rendement 73,8  <I>Préparation</I>  <I>y</I>  de  
EMI0001.0011     
  
    Analyse
<tb>  Calculé <SEP> pour <SEP> C11H13FO3
<tb>  C <SEP> 62,25 <SEP> H <SEP> 6,17 <SEP> F <SEP> 8,9
<tb>  Trouvé
<tb>  C <SEP> 61,59 <SEP> H <SEP> 5,80 <SEP> F <SEP> 8,6       <I>Exemple 2:

  </I>    de p-éthoxyphényl(fluoro)-acétate d'éthyle  A une solution de 8,3 g (37 moles)     p-éthoxy-          mandélate    d'éthyle dans 160 ml de chlorure de     méthy-          iène,    on ajoute 13,6g (72 moles) de     2-chloro-1,l,2-tri-          fluoro-triéthylamine.    On laisse reposer le     mélange    pen  dant 15 h à 0-5  C, puis pendant encore 4 h à la tempé  rature ordinaire. On lave tout d'abord la solution avec  une solution de carbonate de sodium saturée, puis avec  de l'eau, on la sèche sur du sulfate de sodium et on  chasse le solvant par évaporation.

   On distille sous vide      le résidu huileux. consistant en     p-éthoxyphényl(fluoro)-          acétate    d'éthyle. Rendement 81,1 0/0 ; n20D = 1,5093.  
EMI0002.0002     
  
    Analyse
<tb>  Calculé <SEP> pour <SEP> C12H15FO3
<tb>  C <SEP> 63,69 <SEP> H <SEP> 6,68 <SEP> F <SEP> 8,39
<tb>  Trouvé
<tb>  C <SEP> 63,75 <SEP> H <SEP> 6,52 <SEP> F <SEP> 8,30       Exemple 3:  Préparation  du p-isohutylphényl(fluoro)-acétate d'éthyle  Préparé à partir de 3,54 (15 millimoles) de     p-isobutyl-          mandélate    d'éthyle et 5,67 g (30 millimoles) de     2-chloro-          1,1,2-trifluoro-triéthylamine.    Rendement 63,2 0/o ; n20 D =  1,4963.

    
EMI0002.0007     
  
    Analyse
<tb>  Calculé <SEP> pour <SEP> C14H10F02
<tb>  C <SEP> 70,56 <SEP> H <SEP> 8,03 <SEP> F <SEP> 7,97
<tb>  Trouvé
<tb>  C <SEP> 70,64 <SEP> H <SEP> 7,93 <SEP> F <SEP> 7,90       <I>Exemples</I>     4-S     Les composés suivants ont été préparés essentielle  ment de la manière décrite dans l'exemple 1.

    
EMI0002.0009     
  
    R <SEP> Rendement <SEP> 0/o
<tb>  1-naphtyle <SEP> 71,3 <SEP> n20 D <SEP> - <SEP> 1,5801
<tb>  2-dibenzofuranyle <SEP> 69,4 <SEP> p.f. <SEP> 76-77', <SEP> C       REVENDICATION  Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dé  rivé de l'acide fluoracétique de formule  R-CHF-COOC2H5  dans laquelle R est un groupe aryle, dibenzofurannyle  ou un radical de formule  
EMI0002.0010     
    dans laquelle R' est un groupe alcoyle de l à 8 atomes  de carbone ou alcoxy de 1 à 8 atomes de carbone,  en ce que l'on fait réagir un composé  formule  anhydre.  
EMI0002.0011     
    dans laquelle R a la signification ci-dessus, avec au  moins une quantité équimoléculaire de     2-chloro-1,1,2-          trifluoro-triéthylamine>    dans un solvant organique inerte  SOUS-REVENDICATIONS  I.

   Procédé selon la revendication, caractérisé en ce  que R est p-isobutylphényle.  



  2. Procédé selon la revendication,     caractérisé    en ce  que R est 2-dibenzofurannyle.

CH443270A 1967-08-14 1968-08-05 Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique CH491853A (fr)

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GB37197/67A GB1217689A (en)	1967-08-14	1967-08-14	Ethyl esters of fluro-acetic acids
CH1169768A CH491852A (fr)	1967-08-14	1968-08-05	Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique

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Publication Number	Publication Date
CH491853A true CH491853A (fr)	1970-06-15

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ID=25708764

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CH443270A CH491853A (fr)	1967-08-14	1968-08-05	Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique

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CH (1)	CH491853A (fr)

1968
- 1968-08-05 CH CH443270A patent/CH491853A/fr not_active IP Right Cessation

Legal Events

Date	Code	Title	Description
1977-03-15	PL	Patent ceased

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EP0002151B1 (fr)	1983-05-25	Procédé de synthèse d'esters parachlorobenzoylphenoxy isobutyriques
EP0169688B1 (fr)	1988-09-28	Procédé de préparation de dérivés d'acide cycloalcoylidèneméthylphénylacétique à action anti-inflammatoire
EP0057491B1 (fr)	1984-08-01	Nouveaux dérivés halogénés du 5-hydroxy tétrahydrofuran 2-one
CH491853A (fr)	1970-06-15	Procédé de préparation de l'ester éthylique d'un dérivé de l'acide fluoracétique
EP0071500B1 (fr)	1985-05-22	Procédé de préparation d'amino-4 butyramide
FR2564093A1 (fr)	1985-11-15	Procede pour la preparation d'adenosine3', 5'-monophosphate cyclique n6-substitue ou des sels correspondants
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