CH493194A - Schädlingsbekämpfungsmittel und dessen Verwendung - Google Patents
Schädlingsbekämpfungsmittel und dessen VerwendungInfo
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Description
Schädlingsbekämpfungsmittel und dessen Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel. Insbesondere betrifft die Erfindung solche Mittel, die als Herbicide und Fungicide wirksam sind.
Das erfindungsgemässe Schädlingsbekämpfungsmittel zeichnet sich dadurch aus, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI1.1
enthält, in der Z für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine CFnCl "-Gruppe steht, wobei m und n ganze Zahlen von 0 bis 3 sind unter der Voraussetzung, dass mindestens 1 Fluoratom im Molekül vorliegt und Er für ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest steht und E2 ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest bedeutet oder E1 und E2 Glieder eines Ringsystems darstellen, die Kohlenstoffatome und gegebenenfalls Sauerstoffatome, Stickstoffatome und/ oder Schwefelatome als Ringatome aufweisen.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums. Die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel können beispielsweise verwendet werden, um ein unerwünschtes Pflanzenwachstum zu bekämpfen, indem man das Schädlingsbekämpfungsmittel in einer Menge anwendet, die das Wachstum der unerwünschten Pflanzen verschlechtert.
Es ist auch möglich, unerwünschtes Pflanzenwachstum zu verhindern, indem man den Boden mit dem Schädlingsbekämpfungsmittel vor dem Auftreten des unerwünschten Pflanzenwachstums behandelt.
Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel jedoch auch als Fungizide eingesetzt werden.
In den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln, kann der Rest E2 beispielsweise eine Gruppe der Formel
EMI1.2
in der R1 und R2 für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen und Q eine gerade oder verzweigte Alkylenkette bedeutet, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, sein. Ferner kann E1 eine Gruppe der Formel R1-X-NR2-Q- bedeuten, in der R1 und R2 für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen, Q eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet und X für eine Gruppe der Formel
EMI1.3
steht.
Ausserdem kann E2 eine Gruppe der Formel
R1-Y-Qsein, in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest bedeutet, Y ein Sauerstoffatom oder Schwefel ist und Q eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Unter dem Begriff organischer Reste ist jeder beliebige organische Rest zu verstehen. Bevorzugte organische Reste sind ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1-20 Kohlenstoffatomen, ein Alkenrest mit 1-20 Kohlenstoffatomen, ein Alkinrest mit 1-20 Kohlenstoffatomen, ein Arylrest, insbesondere ein Phenyloder Naphthylrest, ein alicyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 3-10 Kohlenstoffatomen, ein heterocyclischer Rest mit 2-7 Kohlenstoffatomen, der mindestens ein Heteroatom aufweist, das ein Sauerstoff-, Stickstoffoder Schwefelatom ist und substituierte Derivate der oben erwähnten Reste bedeutet, wobei die Substituenten Alkylgruppen mit 1-10 Kohlenstoffatomen, Fluoratome, Chloratome, Bromatome, Jodatome, Nitro-, Amino-, Cyan- oder Alkoxygruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen sind.
Unter dem Begriff insbesonders bevorzugter organischer Rest sind in der folgenden Beschreibung die folgenden Reste zu verstehen: aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 1-6 Kohlenstoffatomen, Alkinyheste mit 1-6 Kohlenstoffatomen, alicyclische Reste mit 3-10 Kohlenstoffatomen, heterocyclische Ringe mit 2-7 Kohlenstoffatomen, die 1 oder mehrere Heteroatome aufweisen, die Sauerstoffatome, Stickstoffatome oder Schwefelatome sind, und ferner substituierte Derivate der oben aufgezählten Reste, bei welchen die Substituenten Alkylgruppen mit 14 Kohlenstoffatomen, Fluoratome, Chloratome, Bromatome, Jodatome, Nitro-, Amino-, Cyan- oder Alkoxygruppen mit 1-5 Kohlenstoffatomen sind.
Die oben erwähnten Alken-, Alkin- und gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppen können geradkettige oder verzweigtkettige Gruppen sein. Als Beispiele für die oben erwähnten 3-10 Kohlenstoffatome aufweisenden alicyclischen Gruppen seien Cyclopropyl, Cyclobutyl und ähnliche Reste erwähnt.
Für den Fall, dass E1 und E2 gemeinsam für Glieder eines Ringsystems stehen, sei auf die Tabelle I verwiesen, in der als Beispiele für derartige Verbindungen die Verbindungen 11, 17 und 34 genannt sind.
Die in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln enthaltenen aktiven Komponenten können dadurch hergestellt werden, indem man halogenierte Carbonylverbindungen mit vier Klassen an substituierten Mono- und Diaminen umsetzt. Die so erhaltenen Verbindungen weisen herbicide und fungicide Wirksamkeit auf, und die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel sind insbesondere als vorbeugende und während der Latenzzeit anzuwendende Herbicide (pre-emergence herbicides) wirksam.
Als Carbonylverbindungen, die zur Herstellung der in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln enthaltenen aktiven Komponenten verwendet werden können, seien Verbindungen der folgenden Formel 2 1
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in der n für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht und Z ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel -CFnCl1 - bedeutet, genannt.
Als Amine sind zur Herstellung der in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln enthaltenen aktiven Komponenten Amine der folgenden Klassen geeignet:
Klasse 1: Substituierte Diamine der Formel 3
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in der Q für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette steht, die 1-6 Kohlenstoffatome aufweist, R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest bedeutet. Ausserdem können R1 und R2 Ringsystemen angehören, die nur Kohlenstoffatome aufweisen oder 1 oder mehrere Heteroatome besitzen, die Sauerstoffatome, Stickstoffatome und/oder Schwefelatome sind. Verbindungen, die unter Verwendung derartiger Amine der Klasse 1, in denen R1 und R2 einer Ringstruktur angehören, hergestellt werden können, sind in der Tabelle T als Beispiele 4, 6, 7, 27, 33 und 45 aufgeführt.
In der Tabelle I sind ferner eine Anzahl anderer Verbindungen angeführt, die dadurch hergestellt werden können, dass man substituierte Diamine der Klasse 1 mit einer Carbonylverbindung der Formel 2 umsetzt. Die Nummern dieser Verbindungen sind in der Tabelle I wie folgt: 1, 4-10, 11, 12, 1P16, 18-28, 30-33, 36, 39, 42, 44-46 und 50.
Klasse 2: Substituierte Diamine, die die Formel 4 Rl-X-NR2-Q-NHR3 4 aufweisen, in der Q, Ri, R2 und R3 die gleiche Bedeutung besitzen wie bei den Aminen der Klasse 1 und X für
C=O oder-SOr steht.
Verbindungen, die unter Verwendung derartiger Amine hergestellt werden können, sind in der Tabelle I unter den Beispielen 35 und 38 aufgeführt. Diese Verbindungen können dadurch erhalten werden, dass man substituierte Diamine der Klasse 2 mit einer Carbonylverbindung der Formel 2 umsetzt.
Klasse 3: Monoamine der Formel 5
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in der R1 und R2 für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen können oder Ringsystemen angehören können, die aus Kohlenstoffatomen, Sauerstoffatomen, Stickstoffatomen, Schwefelatomen oder beliebigen Kombinationen der oben erwähnten Atome aufgebaut sind.
Beispiele für Verbindungen, die durch Umsetzung von Monoaminen der Klasse 3 mit Carbonylverbindungen der Formel 2 hergestellt werden können, sind in der Tabelle I unter den folgenden Nummern aufgeführt: 2, 11, 17, 29, 34, 40, 48, 51, 59 und 60.
Klasse 4: Monoamine dieses Typs weisen die Formel 6 R1-Y-Q-NHR2 6 auf, in der R1 und R2 für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen. Q bedeutet in dieser Formel eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette, die 1-6 Kohlenstoffatome enthält, und Y bedeutet in dieser Formel ein Schwefelatom oder Sauerstoffatom. Die Beispiele 3, 13, 37, 41, 43, 47, 49 und 53-58 der Tabelle I sind derartige Verbindungen, die dadurch hergestellt werden können, dass man Monoamine der Klasse 4 mit Carbonylverbindungen der Formel 2 umsetzt.
Man sieht daher, dass für den Fall, dass substituierte Diamine (Formel 3) der Klasse 1 mit Carbonylverbindungen der Formel 2 umgesetzt werden, in den so erhaltenen Verbindungen der Formel 1 die Reste E1 und E2 die Bedeutung von R3 bzw. eines Restes der Formel
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aufweisen. Wenn substituierte Diamine (Formel 4) der Klasse 2 mit Verbindungen der Formel 2 umgesetzt werden, so erhält man Verbindungen der Formel 1, in welchen E1 und E2 für Reste R5 bzw. R1XNRQ- stehen.
Wenn Monoamine (Formel 5) der Klasse 3 mit Carbonylverbindungen der Formel 2 umgesetzt werden, so erhält man Verbindungen der Formel 1, in der die Reste E1 und E2 für Reste R1 bzw. R2 stehen. Wenn hingegen durch die Formel 6 veranschaulichte Monoamine der Klasse 4 mit Carbonylverbindungen der Formel 2 umgesetzt werden, so erhält man Verbindungen der Formel 1, in welchen die Reste E1 und E2 für Reste R2 bzw. R1-Y-Q stehen.
Die in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämp lungsmitteln enthaltenen aktiven Komponenten können dadurch hergestellt werden, dass man die Carbonylverbindung mit einem Amin bei einer Temperatur im Bereich von -100 bis +1000 C, vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von -60 bis 0 C, umsetzt. Die Reaktion kann bei Atmosphärendruck durchgeführt werden, aber es können auch beliebige Drucke im Bereich von 0-31,5 atm. angewandt werden. Einige der Verbindungen können dadurch hergestellt werden, dass man eine Carbonylverbindung während einer kurzen Zeit, wie z. B. nur etwa 6 Minuten lang, umsetzt. In Abhängigkeit von der Wahl der Reaktanten und der Reaktionsbedingungen kann jedoch eine Reaktionszeit von bis zu 100 Stunden erforderlich sein. Im allgemeinen jedoch soll die Reaktionszeit nicht mehr als 24 Stunden betragen.
Die Reaktanten können in einem Verhältnis von Carbonylverbindung zu Amin im Bereich von 10:1 bis 1: 10 umgesetzt werden. Vorzugsweise wird jedoch ein Molverhältnis von Carbonylverbindung zu Amin im Bereich von 1,1:1-1:1,1 angewandt. Bei dieser Umsetzung können verschiedene Lösungsmittel anwesend sein. Beispiele für Lösungsmittel, die mit Erfolg verwendet wurden, sind Diäthyl äther, Chloroform und Aceton. Weiter hat es sich auch herausgestellt, dass die Verwendung von Heptan, Benzol, Toluol und ähnlichen Materialien als Lösungsmittel möglich ist.
Anderseits kann die Carbonylverbindung zuerst mit Wasser in einem äquimolaren Mengenverhältnis zusammengebracht werden. Das bei dieser Umsetzung gebildete Reaktionsprodukt kann dann mit einem Amin weiter umgesetzt werden. Der Aufbau von Produkten, die bei der Reaktion zwischen der Carbonylverbindung und Wasser erhalten werden, konnte bisher nicht geklärt werden. Jedoch nimmt man an, dass das Produkt, das bei der Reaktion zwischen dem Zwischenprodukt und dem Amin auftritt, das gleiche ist wie das Produkt, das bei der vorhin beschriebenen direkten Reaktion zwischen der Carbonylverbindung und dem Amin erhältlich ist. Es ist jedoch auch möglich, dass die zuletzt beschriebene Reaktion eher ein Salz liefert als eine Verbindung mit kovalenter Struktur.
Es ist auch möglich, dass das bei der vorherigen Reaktion hergestellte Produkt in das Salz umgewandelt wird, wenn es mit Feuchtigkeit zusammengebracht wird.
Die Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele näher erläutert werden, wobei in diesen Beispielen auch Herstellungsverfahren für in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln enthaltene Verbindungen angeführt sind.
Beispiel I
Es wurden 83 g Hexafluoraceton in eine Lösung von 60 g N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin in 200 ml trockenem Äther überdestillieren gelassen, und die Lösung wurde hierbei bei einer Temperatur von -50 C gehalten. Nachdem die gesamte Menge zugegeben worden war, liess man die Lösung erwärmen, und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Das hierbei erhaltene gummiartige Produkt wurde aus Äther umkristallisiert, und man erhielt dadurch einen weissen Feststoff, der einen Schmelzpunkt von 62,5-63,50 C aufwies. Dieses Produkt besass einen Stickstoffgehalt von 9,80 %, und der berechnete Stickstoffgehalt betrug 9,09 %. Das so erhaltene Produkt war 2-[3-(Dimethylamino) -propylamino] -hexafluor-2-propano1.
Beispiel 2
Es wurden 30,6 g N-Phenyläthylendiamin in 200 ml wasserfreiem Äther gelöst, und die Lösung befand sich in einem Kolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem mit Trockeneis beschickten Kühler ausgestattet war. Es wurde Stickstoff als Schutzgas über der Lösung angewandt. Die Lösung wurde gerührt und auf etwa -50 C gekühlt, und dann wurden 18,5 g Hexafluoraceton zu dieser kalten Lösung zugegeben.
Nachdem das gesamte Hexafluoraceton zugegeben war, wurde die Lösung so lange gerührt, bis sie Zimmertemperatur erreicht hatte. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhielt man 31,7 g eines rohen kristallinen bräunlichen Produktes. Nachdem dieses rohe Material aus Chloroform umkristallisiert worden war, erhielt man ein weisses Produkt, das einen Schmelzpunkt von 185-189 C besass. Dieses Material war Hexafluor 2- [2- (phenylamino) - äthylamino]-2-propanol. Bei der Fluorbestimmung betrug der berechnete Wert 37,7 % und der gefundene Wert 37,4%.
Beispiel 3
Eine Lösung von 5,32 g N-Methyl-1,3-propandiamin in 170 ml wasserfreiem Äther wurde in einen Kolben gegeben, der mit einem Thermometer, einem Rührer und einem mit Trockeneis beschickten Kühler ausgestattet war. Über der Lösung wurde eine Stickstoffgasatmosphäre aufrechterhalten. Die Lösung wurde auf etwa -500 C gekühlt, und es wurden 10 g Hexafluoraceton in diese kalte Lösung überdestilliert. Die Lösung wurde so lange gerührt, bis sie Zimmertemperatur erreicht hatte, und nach dem Abdampfen des Äthers erhielt man einen roher weissen Feststoff. Dieses Material wurde mit Petroläther gewaschen und auf dem Filter getrocknet. Es ergab sich hierbei eine Ausbeute von 15,6 g an Hexafluor-2-[3-methylamino)-propylamino]-2-propanol.
Dieses Produkt wies einen Schmelzpunkt von 127-1290 C auf. Bei der Fluorbestimmung betrug der berechnete Wert 44,8 % und der gefundene Wert 44,8 %.
Beispiel 4
Die nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellte Verbindung wurde auch nach dem in der Folge beschriebenen Verfahren erhalten:
Ein Kolben wurde mit 0,2 Molen Wasser und 0,22 Molen (10/0ige Überschuss) an Hexafluoraceton beschickt. Der Kolben wurde bei einer Temperatur zwischen 40 und 450 C gehalten, und der Inhalt wurde gerührt. Die Reaktion war schwach exotherm. Bei dieser Reaktion wurden 0,1 Mole eines flüssigen Produktes erhalten, und man nahm an, dass dieses Produkt ein Monohydrat des Hexafluoracetons ist. Das Material wurde in 100 ml Äther gelöst und 0,1 Mole N,N-Di methyl-1,3-propandiamin wurden tropfenweise zu dieser Mischung gegeben. Die Temperatur wurde während der Zugabe bei 25-280 C gehalten.
Sobald alles zugegeben worden war, wurde die Mischung noch 60 Minuten lang gerührt, und während dieser Zeit bildete sich ein weisser Feststoff. Die Mischung wurde dann gekühlt und das feste Material abfiltriert. Das weisse Produkt wies einen Schmelzpunkt von 63,50 C auf. Es wurden ein Mischschmelzpunkt unter Verwendung der nach Beispiel 1 hergestellten Verbindung bestimmt, und dieser wies keine Schmelzpunktserniedrigung auf. Das Infrarotspektrum des so erhaltenen Produktes war mit dem Produkt, das nach Beispiel 1 erhalten wurde, identisch.
Beispiel 5
In diesem Beispiel wird eine in dem erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltene aktive Verbindung unter Verwendung eines Amins der Klasse 3 hergestellt. Ein Kolben ist mit einem mit Trockeneis beschickten Rückflusskühler und einem Thermometer ausgestattet, und dieser wurde mit 10 g (0,0568 Molen l-Phenyl-2-methylpiperazin), die in 220 ml wasserfreiem Äther gelöst waren, beschickt. Die Lösung wurde gerührt und etwa auf -40 C gekühlt, und dann wurden 9,44 g (0,0568 Mole) Hexafluoraceton in die Aminlösung eingebracht. Während der Reaktion wurde über der ätherischen Lösung eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten. Man liess die Lösung auf Zimmertemperatur erwärmen, und der Äther wurde an der Luft abgedampft. Man erhielt ein festes rohes schwach gelbes Produkt, und die Ausbeute an diesem Produkt betrug 22 g.
Das Material wurde mit Petroläther gewaschen, und man erhielt hierbei bräunliche Kristalle, die einen Schmelzpunkt von sps80 C aufwiesen. Bei der Analyse ergab sich ein Kohlenstoffgehalt von 46,89 %, ein Wasserstoffgehalt von 5,14% und ein Fluorgehalt von 32,5 S. Der berechnete Kohlenstoffgehalt betrug 49,1 %, der entsprechende Wasserstoffgehalt 4,71 % und der berechnete Fluorgehalt 33,3 %.
Beispiel 6
Eine weitere aktive Komponente für die erfin dnngsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel wurde unter Verwendung eines Amins der Klasse 2 hergestellt. Eine Lösung von 17,8 g (0,10 Molen) N-Benzoyl-1,3-propandiamin in 200 ml Aceton wurde in einen Kolben eingeführt, der mit einem mit Trockeneis beschickten Kühler und einem Thermometer ausgestattet war. Über der Lösung wurde eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten, und diese Lösung wurde auf -600 C gekühlt.
Dann wurde Hexafluoraceton in die kalte Lösung unter Rühren eingeführt. Sobald sich die gerührte Lösung auf Zimmertemperatur erwärmt hatte, wurde das Aceton bei vermindertem Druck entfernt. Als Rückstand erhielt man ein viskoses klares Ö1, das eine kurze Zeit lang bei einem Vakuum von etwa 1 mm belassen wurde.
Das so erhaltene klare gelbe gummiartige Produkt wies einen Kohlenstoffgehalt von 46,93 %, einen Wasserstoffgehalt von 4,37 S und einen Fluorgehalt von 31,7% auf. Die entsprechenden berechneten Werte betrugen für den Kohlenstoffgehalt 45,3 %, für den Wasserstoffgehalt 4,07 , und für den Fluorgehalt 33,15 %.
In den folgenden Beispielen werden Verfahren zur Herstellung der in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen beschrieben:
Beispiel 7
Die Verbindung 2 wurde hergestellt, indem man Diäthylamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es stellte sich heraus, dass es die folgende Formel (C2H5)2NC(CF3)20H aufwies.
Beispiel 8
Die Verbindung 3 wurde hergestellt, indem man 3-Methoxypropylamin mit Hexafluoraceton umsetzte.
Das so erhaltene Produkt wurde analysiert, und es wurden gefunden, dass es die folgende Formel H3CO(CH2)3NHC(CF3)20H aufwies.
Beispiel 9
Die Verbindung 4 wurde hergestellt, indem man N-(3-Aminopropyl)-morpholin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das so erhaltene Produkt wurde analysiert, und es stellte sich heraus, dass es die folgende Formel
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besitzt.
Beispiel 10
Die Verbindung 5 wurde hergestellt, indem man N,N-bis-(2-Hydroxyäthyl)-l ,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das so erhaltene Produkt wurde analysiert, und es wurde gefunden, dass es der folgenden Formel (HOCH2CH2)2N-(CH2)3NHC(CF3)20H entspricht.
Beispiel 11
Die Verbindung 6 wurde hergestellt, indem man N-Methyl-N'-(3-aminopropyl)-piperazin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel aufwies:
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Beispiel 12
Die Verbindung 7 wurde hergestellt, indem man N-(3-Aminopropyl)-piperidin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es stellte sich heraus, dass es die folgende Formel
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aufwies.
Beispiel 13
Die Verbindung 8 wurde hergestellt, indem man N,N-Diäthyl-äthylendiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das so erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die in der Folge angeführte Formel (C2H5)2NCH2CH2NHC(CF3)0H besass.
Beispiel 14
Die Verbindung 9 wurde dadurch hergestellt, dass man N-(l,l-Dimethyläthyl)-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton reagieren liess. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel (CH3)3CNH(CH2)3NHC(CF3)0H aufwies.
Beispiel 15
Die Verbindung 10 wurde hergestellt, indem man N,N-Dimethyläthylendiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das bei dieser Reaktion erhaltene Produkt wurde analysiert, und es wurde gefunden, dass es die folgende Formel (CH3)2NCH2CH2NHC(CF3)20H aufweist.
Beispiel 16
Die Verbindung 11 wurde durch Umsetzung von N-Methylpiperazin mit Hexafluoraceton hergestellt. Das bei dieser Reaktion erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel
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aufweist.
Beispiel 17
Die Verbindung 12 wurde durch Umsetzung von N,N-Diäthyl-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton erhalten. Das so hergestellte Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel (C2H5)2N(CH2)3MC(CF3)20H aufwies.
Beispiel 18
Die Verbindung 13 wurde durch Umsetzung von 3-Tridecyloxypropylamin mit Hexafluoraceton hergestellt. Das so erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel Ci3Hno(CH2)3NHC(CF3)zOH besitzt.
Beispiel 19
Die Verbindung 14 wurde hergestellt, indem man N-Phenyläthylendiamin mit Hexafluoraceton umsetzte.
Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel
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besitzt.
Beispiel 20
Die Verbindung 15 wurde hergestellt, indem man
N-Methyläthylendiamin mit Hexafluoraceton umsetzte.
Das so erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel H3CNHCH2CH2NHC(CF3)2OH aufwies.
Beispiel 21
Die Verbindung 16 wurde hergestellt, indem man N,N-Dimethyl- 1,3 -propandiamin mit 1,1, 1-Trifluor- aceton umsetzte. Das bei dieser Reaktion erhaltene
Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel (CH3)2N(CH2)3NHC(CH3) (CF3)0H besitzt.
Beispiel 22
Die Verbindung 17 wurde durch Umsetzung von Morpholin mit Hexafluoraceton hergestellt. Das bei dieser Reaktion erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel
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besitzt.
Beispiel 23
Die Verbindung 18 wurde hergestellt durch Umsetzung von N-Sithyl-äthylendiamin mit Hexafluoraceton. Das so hergestellte Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel H5C2NHCH2CH2NHC(CF3)20H besass.
Beispiel 24
Die Verbindung 19 wurde hergestellt, indem man N,N-bis-(l-Methyläthyl)-äthylendiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das so erhaltene Produkt wurde analysiert, und es stellte sich heraus, dass es die folgende Formel [(CH8)2CHj 2NCH2CH NHC(CF5)2OH besass.
Beispiel 25
Die Verbindung 20 wurde durch Umsetzung von N-(n-Propyl)-äthylendiamin mit Hexafluoraceton hergestellt. Das so erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel C3H7NHCH2CH2NHC(C"F3)zOH besass.
Beispiel 26
Die Verbindung 21 wurde hergestellt, indem man N-(l-Methyläthyl)-äthylendiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es stellte sich heraus, dass es die folgende Formel (CH3)2CHNHCH2CH2NHC(CF3)20H besass.
Beispiel 27
Die Verbindung 22 wurde hergestellt, indem man N-Äthyl- 1,3 -propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel H6C2NH(CH2)3NHC(CF3)20H aufwies.
Beispiel 28
Die Verbindung 23 wurde hergestellt, indem man N-(l-Methyläthyl)-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel (CH3)2CHNH(CH2)3NHC(CF3)20H aufwies.
Beispiel 29
Die Verbindung 24 wurde hergestellt, indem man N-Methyl-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel WCNH(CH2)2NHC(CFa)2OH aufwies.
Beispiel 30
Die Verbindung 25 wurde hergestellt, indem man N,N-Diäthyl-N'-methyl-äthylendiamin mit Hexafluor aceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel
EMI6.1
aufwies.
Beispiel 31
Die Verbindung 26 wurde hergestellt, indem man N1,N'-Dimethyl- 1, 2-propandiamin mit Hexafluoraceton um setzte. Das bei dieser Reaktion erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel
EMI6.2
besitzt.
Beispiel 32
Die Verbindung 27 wurde hergestellt, indem man N-(2-Aminoäthyl)-morpholin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das bei dieser Reaktion erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel
EMI6.3
besass.
Beispiel 33
Die Verbindung 28 wurde hergestellt, indem man 2,2-Dimethyl-2-diäthylamino)-äthylamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wurde analysiert, und es zeigte sich, dass es die folgende Formel (C2H5)2NC(CH3)2CH2NHC(CF3)20H besass.
Beispiel 34
Die Verbindung 29 wurde hergestellt, indem man m-Chlorbenzylamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Bei dieser Reaktion wurde ein Produkt erhalten, das die in Tabelle I angegebene Formel besass.
Beispiel 35
Die Verbindung 30 wurde hergestellt, indem man N-(o-Chlorphenyl)-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wies die in der Tabelle I angeführte Formel auf.
Beispiel 36
Die Verbindung 31 wurde hergestellt, indem man N,N-Dipropyl-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das bei dieser Reaktion erhaltene Produkt wies die in Tabelle I gezeigte Formel auf.
Beispiel 37
Die Verbindung 32 wurde hergestellt, indem man N-Butyl-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das so erhaltene Produkt wies die in der Tabelle I angeführte Formel auf.
Beispiel 38
Die Verbindung 33 wurde hergestellt, indem man N-(2-Aminoäthyl)-piperidin mit Hexafluoraceton umsetzte. Bei dieser Reaktion wurde ein Produkt erhalten, das die in Tabelle I angegebene Formel besass.
Beispiel 39
Die Verbindung 34 wurde hergestellt, indem man 2-Methyl-l-phenylpiperazin mit Hexafluoraceton um setzte. Man erhielt hierbei ein Produkt, das die in Tabelle I angeführte Formel aufwies.
Beispiel 40
Die Verbindung 35 wurde hergestellt, indem man N-Benzoyl-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt hatte die in Tabelle I angeführte Formel.
Beispiel 41
Die Verbindung 36 wurde hergestellt, indem man N2,N2-Dimethyl-1,2-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt zeigte die in Tabelle I angeführte Formel.
Beispiel 42
Die Verbindung 37 wurde hergestellt, indem man 3-Äthoxypropylamin mit Chlorpentafluoraceton umsetzte. Das so erhaltene Produkt wies die in Tabelle I angeführte Formel auf.
Beispiel 43
Die Verbindung 38 wurde hergestellt, indem man N-Acetyl-N-methyl-l,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wies die in Tabelle I gezeigte Formel auf.
Beispiel 44
Die Verbindung 39 wurde hergestellt, indem man N-Propyl- 1,3 -propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle I gezeigte Formel aufwies.
Beispiel 45
Die Verbindung 40 wurde hergestellt, indem man 3-N-Athylaminpropionitril mit Hexafluoraceton umsetzte. Man erhielt hierbei ein Produkt, das die in Tabelle I gezeigte Formel aufwies.
Beispiel 46
Die Verbindung 41 wurde durch Umsetzung von 1,1 -Dimethyl-2-phenoxyäthylamin mit Hexafluoraceton hergestellt. Das hierbei erhaltene Produkt wies die in Tabelle I gezeigte Formel auf.
Beispiel 47
Die Verbindung 42 wurde durch Umsetzung von N,N-Dimethyl-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton erhalten. Die hierbei erhaltene. Verbindung wies die in Tabelle I angeführte Formel auf.
Beispiel 48
Die Verbindung 43 wurde durch Umsetzung von 2-Amino-2-methyl-propyl-phenyl-sulfid mit Hexafluoraceton hergestellt. Man erhielt ein Produkt, das die in Tabelle I angeführte Formel aufwies.
Beispiel 49
Die Verbindung 44 wurde hergestellt, indem man N-(2-Aminoäthyl)-indol mit Hexafluoraceton umsetzte.
Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle I gezeigte Formel aufwies.
Beispiel 50
Die Verbindung 45 wurde hergestellt, indem man N-(2-Aminoäthyl)-piperazin mit Hexafluoraceton umsetzte. Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle I angeführte Formel aufwies.
Beispiel 51
Die Verbindung 46 wurde hergestellt, indem man N'- (1,1 -Dimethyl-2-phenoxyäthyl)-2-methyl- 1,2-propan- diamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wies die in Tabelle I gezeigte Formel auf.
Beispiel 52
Die Verbindung 47 wurde hergestellt, indem man 2-Benzyloxyäthylamin mit Hexafluoraceton umsetzte.
Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle I angeführte Formel aufwies.
Beispiel 53
Die Verbindung 48 wurde hergestellt, indem man 2-Aminobenzothiazol mit Hexafluoraceton umsetzte.
Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle 1 angeführte Formel aufwies.
Beispiel 54
Die Verbindung 49 wurde hergestellt, indem man 2-Aminobutylphenylsulfid mit Hexafluoraceton umsetzte. Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle I angegebene Formel besass.
Beispiel 55
Die Verbindung 50 wurde hergestellt, indem man N - (1 - Methylhexyl)-1,3-propandiamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Man erhielt so ein Produkt, das die in Tabelle I angeführte Formel besass.
Beispiel 56
Die Verbindung 51 wurde hergestellt, indem man N-Aminohexamethylenimin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das hierbei erhaltene Produkt wies die in Tabelle I gezeigte Formel auf.
Beispiel 57
Die Verbindung 52 wurde hergestellt, indem man 2-Aminopropylphenylsulfid mit Hexafluoraceton umsetzte. Das so erhaltene Produkt wies die in Tabelle I angegebene Formel auf.
Beispiel 58
Die Verbindung 53 wurde hergestellt, indem man 2-Methoxyäthylamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Das dabei erhaltene Produkt wies die in Tabelle I gezeigte Formel auf.
Beispiel 59
Die Verbindung 54 wurde hergestellt, indem man 2-.2ithoxyäthylamin mit Hexafluoraceton umsetzte. Die Formel des hierbei erhaltenen Produktes wird in Tabelle I gezeigt.
Beispiel 60
Die Verbindung 55 wurde hergestellt, indem man 2-Amino äthyl-2-methyl-4-t-butylphenylsulfid mit Hexafluoraceton umsetzte. Die Formel des dabei erhaltenen Produktes wird in Tabelle I gezeigt.
Beispiel 61
Die Verbindung 56 wurde hergestellt, indem man 2- Aminoäthylpentachlorphenylsulfid mit Hexafluoraceton umsetzte. Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle I gezeigte Formel aufwies.
Beispiel 62
Die Verbindung 57 wurde hergestellt, indem man l-Methoxy-2-propylamin mit Hexafluoraceton umsetzte.
Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle I gezeigte Formel aufwies.
Beispiel 63
Die Verbindung 58 wurde hergestellt, indem man 2- Aminoäthylacetamidophenylsulfid mit Hexafluoraceton umsetzte. Dabei wurde ein Produkt erhalten, das die in Tabelle I gezeigte Formel aufwies.
Beispiel 64
Die Verbindung 59 wurde hergestellt, indem man 2-Aminobenzothiazol mit Chloral umsetzte. Man erhielt dabei ein Produkt, das die in Tabelle I gezeigte Formel aufwies.
Beispiel 65
Die Verbindung 60 wurde hergestellt, indem man 2-Amino-2-thiazolin mit Chloral umsetzte. Es wurde so ein Produkt erhalten, das die in Tabelle 1 gezeigte Formel aufwies.
Tabelle Ia Verbindung
1 2- [3-(Dimethylamino)-propylamino]- hexafluor-2-propanol
2 2-Diäthylamino-hexafluor-2-propanol
3 Hexafluor-2-(3 -methoxypropylamino)-
2-propanol
4 Hexafluor-2- [3-(N-morpholinyl)-propyl amino]-2-propanol
5 Hexafluor-2- { 3 - [bis-(2-hydroxyäthyl)-amino] - propylamino} -2-propanol
6 Hexafluor-2-{3-[1'-(4'-methyl)-piperazinyl]- propylamino}-2-propanol
7 Hexalluor-2-[3 -(Npiperidyl)-propylamino]-
2-propanol
8 2-[2-(Diäthylamino)-äthylamino]-hexafluor-
2-propanol
9 2-[3-(1 ,
1-Dimethyläthylamino)-propylamino] hexafluor-2-propanol
10 2-[2-(Dimethylamino)-äthylamino]-hexafluor-
2-propanol
11 Hexafluor-2-[ 1 -(4'Lmethyl)-piperazinyl] -
2-propanol
12 2-[3-(Diäthylamino)-propylamino]-hexafluor
2-propanol
13 Hexafluor-2-(3 -tridecyloxypropylamino)-
2-propanol
14 Hexafluor-2-[2-(phenylamino)-äthylamino]-
2-propanol
15 Hexafluor-2-[2-(methylamino)-äthylamino]
2-propanol
16 2-[3-(Dimethylamino)-propylamino] - 1,1,1 -tri fluor-2-propanol
17 Hexafluor-2-N-morpholinyl-2-propanol
18 2-[2-(Äthylamino) -äthylamino] -hexafluor-
2-propanol
19 Hexafluor-2- { 2-[bis-( 1 methyläthyi)-amino] -
äthylammo } -2-prop anol
20 Hexafluor-2-[2-(propylamino)-äthylamino]
2-propanol
21 Hexafluor-2-[2(1 -methyläthylamino)-äthyl- ammo]-2-propanol
22 2-[3-(Sithylamino)-propylamino]-hexafluor-
2-propanol Tabelle la (Fortsetzung)
EMI8.1
<tb> Verbindung
<tb> <SEP> 23 <SEP> Hexafluor-2-[3 <SEP> -( <SEP> 1-methyläthylamino) <SEP> -propyl
<tb> <SEP> aminol-l-propanol
<tb> <SEP> 24 <SEP> Hexafluor-2-[3-(methylamino)-propylamino]
<tb> <SEP> 2-propanol
<tb> <SEP> 25 <SEP> 2-[N-Methyl-2-(diäthylamino)-äthylamino] <SEP>
<tb> <SEP> hexafluor-2-propanol
<tb> <SEP> 26 <SEP> 2-[2-(Dimethylamino)-1 <SEP> -methyläthylamino]
<tb> <SEP> hexafluor-2-propanol
<tb> <SEP> 27 <SEP> Hexafluor-2-[2-(N-morpholinyl)-äthylamino] <SEP>
<tb> <SEP> 2-propanol
<tb> <SEP> 28 <SEP> 2-(2-Diäthylamino-2,
<SEP> 2-dimethyläthyl
<tb> <SEP> amino)-hexafluorpropanol
<tb> <SEP> Ck
<tb> <SEP> 29 <SEP> -CH2NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> .C1
<tb> <SEP> 30 <SEP> < )$ <SEP> NH(CH2)sNHC(CFs)20H
<tb> <SEP> 31 <SEP> (C3H7)2N(CHz > sNHC(CF3)20H
<tb> <SEP> 32 <SEP> CH3(CH2)3-NH(CH2)3NHC(CFs)sOH
<tb> <SEP> 33 <SEP> zuN-CH2CH2NHC(CFs)20H
<tb> <SEP> 34 <SEP> 0-N < N-C(CF3)20H
<tb> <SEP> CH7
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 35 <SEP> ¸·CNH(CH2)sNHC(CF8)2OH
<tb> <SEP> 36 <SEP> (CHs)2N-CH-CH2NHC(CFs)20H
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> als
<tb> <SEP> CF5
<tb> <SEP> 37 <SEP> CH30(CH2)3NHCOH
<tb> <SEP> CCIF2
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 38 <SEP> CH3C-N-(CH2)sNHC(CF3)20H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 39 <SEP> C3HTNH(CH2)sNHC(CF3)20H
<tb> <SEP> 40 <SEP> NrC-CH2CH2
<tb> <SEP> N-C(CF3)20H
<tb> <SEP> y
<tb> <SEP> CHsCH2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 41 <SEP> (o > l3CH2C-NHe(CFa)20H
<tb> <SEP> al5
<tb> <SEP> 42 <SEP>
CHsNH(CH2)3N-C(CF3)20H
<tb> <SEP> CH3
<tb> Tabelle la (Fortsetzung)
EMI8.2
<tb> Verbindung
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 43 <SEP> CHC-NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 44 <SEP> a
<tb> <SEP> \/\N
<tb> <SEP> CH2CH2NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> 45 <SEP> H-N <SEP> CH2CH2NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH2-C-NHCH2C-NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 47 <SEP> CH20CH2CH2NHC(CF8)0H
<tb> <SEP> 48 <SEP> S,
<tb> <SEP> C-NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> 49SCH2CHNHC(CF3)20H
<tb> <SEP> CH5CFi8
<tb> <SEP> 50 <SEP> C5HttCHNH(CH2)3NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 9-NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> 52CH2CHNHC(CF3),oH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 53 <SEP> CH30CH2CH2NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> 54 <SEP> C2HsOCH2CH2NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 55 <SEP> (CH3)SC-4SCH2CH2NHC(CF3)2OH
<tb> <SEP> c <SEP> .cl
<tb> <SEP> 56 <SEP> C1 <
SCH2CH2NHC(CF3)20H
<tb> <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb> <SEP> 57 <SEP> CH30CH2CHNHC(CF3)20H
<tb> <SEP> CH3
<tb> Tabelle la (Fortsetzung)
EMI9.1
<tb> Verbindung
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 58 <SEP> CH3CNH--SCHzCHzNHC(CF3)2OH
<tb> <SEP> 5C <SEP> H
<tb> <SEP> 59 <SEP> 0 <SEP> NHCGH
<tb> <SEP> CCl3
<tb> <SEP> S <SEP> /S,
<SEP> H
<tb> <SEP> 60 <SEP> C-NHCOH
<tb> <SEP> Salz
<tb> <SEP> Tabelle <SEP> Ib
<tb> <SEP> Physikalischer <SEP> Zustand <SEP> Schmelzpunkt
<tb> <SEP> Verbindung <SEP> S <SEP> = <SEP> fest <SEP> L <SEP> = <SEP> flüssig
<tb> <SEP> 1 <SEP> 5 <SEP> 62,5-63,5
<tb> <SEP> 2 <SEP> S <SEP> 94,5
<tb> <SEP> 3 <SEP> S <SEP> 73,5-74
<tb> <SEP> 4 <SEP> S <SEP> 69,5
<tb> <SEP> 5 <SEP> L
<tb> <SEP> 6 <SEP> L
<tb> <SEP> 7 <SEP> L
<tb> <SEP> 8 <SEP> L
<tb> <SEP> 9 <SEP> L
<tb> <SEP> 10 <SEP> S <SEP> 96,5-97,5
<tb> <SEP> 11 <SEP> S <SEP> 119-124
<tb> <SEP> 12 <SEP> L
<tb> <SEP> 13 <SEP> L
<tb> <SEP> 14 <SEP> S <SEP> 185-189
<tb> <SEP> 15 <SEP> S <SEP> 69-71
<tb> <SEP> 16 <SEP> S
<tb> <SEP> 17 <SEP> S <SEP> 105-110
<tb> <SEP> 18 <SEP> S <SEP> 87-88,5
<tb> <SEP> 19 <SEP> S <SEP> 41-43
<tb> <SEP> 20 <SEP> S <SEP> 71-72,5
<tb> <SEP> 21 <SEP> S <SEP> 42,5-46
<tb> <SEP> 22 <SEP> S
<SEP> 69-72
<tb> <SEP> 23 <SEP> S <SEP> 92-94
<tb> <SEP> 24 <SEP> S <SEP> 127-129
<tb> <SEP> 25 <SEP> S <SEP> 89-93
<tb> <SEP> 26 <SEP> L
<tb> <SEP> 27 <SEP> S <SEP> 145-146
<tb> <SEP> 28 <SEP> S <SEP> 70-73
<tb> <SEP> 29 <SEP> L
<tb> <SEP> 30 <SEP> L
<tb> <SEP> 31 <SEP> L
<tb> <SEP> 32 <SEP> S <SEP> 87-90
<tb> <SEP> 33 <SEP> L
<tb> <SEP> 34 <SEP> S <SEP> 84-88
<tb> <SEP> 35 <SEP> L
<tb> <SEP> 36 <SEP> S <SEP> 34-35
<tb>
Tabelle Ib (Fortsetzung)
Physikalischer Zustand Schmelzpunkt
Verbindung S = fest L = flüssig oc
37 L
38 L
39 viskoses Öl -
40 S 6am68
41 S 71-74
42 S 147-148
43 S 37-39
44 L
45 S 113-114
46 L
47 S 58-61
48 S 64,5-70
49 S 49-51
50 L
51 L
52 viskoses Ö1
53 S 62-73
54 S 58-61
55 L
56 S 69,5-75
57 S 54-55
58 S 100-104
59 5 130-135
(Zersetzung)
60 S 110-115
Beispiel 66
Die in Tabelle I angegebenen Verbindungen wurden auf ihre Aktivität als Herbicide vor und nach dem Fall (pre-emergence und post-emergence) getestet. Die Testung der Aktivität vor dem Befall wurde wie folgt durchgeführt: Ein flaches Beet wurde mit drei breitblättrigen Pflanzen nämlich Rüben, Buchweizen und Astern und drei Grasarten, nämlich Hirse, mehrjährigem Lolch (rye grass) und Zuckerhirse besät, und dieses Beet wurde mit einer Zusammensetzung besprüht, die die aktive Komponente enthielt, und die Anwendung erfolgte so, dass 1,11 kg der aktiven Komponente pro Hektar aufgebracht wurden. Die Flachbeete wurden dann im Treibhaus gelassen, und die Resultate wurden nach 12 und nach 16 Tagen gemessen (1,11 kg/ha = 10 LBS/Aere).
Zur Bestimmung des Herbicides nach dem Befall wurde die gleiche Arbeitsweise durchgeführt, mit Ausnahme dessen, dass die Pflanzen nicht besprüht wurden, ehe nicht die ersten echten Blättchen bei allen Pflanzen erschienen waren.
Ebenso wie bei den Tests vor dem Befall wurden auch bei den Tests nach dem Befall die Resultate 12 bis 16 Tage nach der Behandlung geprüft. Die Beurteilung der Phytotoxizität für jede der Verbindungen wird in Tabelle II angeführt. Die Numerierung der in Tabelle II angeführten Verbindungen entspricht der in Tabelle I verwendeten Numerierung.
Tabelle II
Herbicidtest NACH und VOR Befall (1,11 kg/ha)
Beurteilung der Phytotoxizität
Hirse Lolch Zuckerhirse Aster Buchweizen Rübe Verbindung nach vor nach vor nach vor nach vor nach vor nach vor
1 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 3 3st
2 3 5 3 4 3 5 3 5 3 5 3 2st 3 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 3 3st
4 3 5 3 5 3 5 3 3 3 3st 3 2st
5 4 4 4 44 4 4 4 3 3 4 4
6 45 45 4 5 5 5 4 4 5 5
7 4 5 4 4 5 5 4 4 4 4 3 2st
8 4 5 4 5 4 5 3 5 3 4 2 2st
9 2 4st 2 4st 2 4st 2 2 2 1 2 1
10 3 5 3 4st 3 5 2 3st 3st 5 3 2st
11 3 4st 3 4st 3 5 2 3st 2st 5 2 3st
12 3 5 3 4st 3 5 2 2st 4 3st 2 lst
13 3 4st 3 4st 3 4st 3 3st 3 3st 3 2st
14 4 5 4 5 4 5 5 5 4 5 3 2st
15 4 5 4 5 4 5 3 5 3 5 2 3st
16 1 3 1 3 1 3 1 1 1 1 1 1
17 4 5 4 5 4 4st 2 3 3 5 1 1
18 5 5 5 5 4 5 3 2st 3 5 1 1
19 3 5 3 4st 3 4st 3 3st 3
4 1 1
20 4 5 4 5 4 5 2 3st 5 3st 2 2st
21 3 5 4 5 3 5 2 4st 4 5 2 3st
22 4 5 4 5 4 5 3 5 3 5 2 3st
23 4 5 4 5 4 4st 3 3st 4 3st 2 3st
24 3 5 3 5 3 5 3 4st 5 5 2 3st
25 4 5 4 5 4 5 3 4st 4 3st 2 2st
26 4 5 4 5 4 5 2 3st 4 5 2 3st
27 3 4st 3 4st 3 4st 2 2 4 3 2 2st
28 4 4st 4 4st 4 4st 2 2 3 4 2 1
29 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 3st 3st
30 4 5 4 5 4 5 2 4 3 5 2st 3st
31 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 3st 4
32 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 3st 3st
33 4 5 3 5 4 5 2 4 2st 5 2st 3st
34 3 5 3 5 3 5 2 5 3 5 2st 3 set
35 4 4 4 4 4 4 5 5 4 4 5 5
36 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 2st 4st
37 4 4 3 4 4 4 5 4 5 4 4 3st
38 4 5 4 5 4 4 3 4 5 5 3 3st
39 5 5 5 5 5 5 4 4 5 4 3st 3st
40 5 5 5 5 5 5 4 4 5 5 3st 3st
41 4 5 5 5 4 5 4 5 5 5
3st 3st
42 4 5 4 5 4 5 4 5 5 5 3st 3st
43 5 5 4 5 4 5 4 4 4 5 4 2st
44 2 3st 2 3st 2 3st 1 1 1 1 1 1
45 4 4 3 4 3 4 4 3 5 5 lst 1
46 3 4 3 4 3 4 3 5 5 5 2 1
47 4 4 2 4 4 4 3 4 4 5 1 2
48 4 4 4 4 4 4 3 5 4 5 2 1
49 3 4 3 4 3 4 3 4 4 4 2 1
50 4 4 3 4 4 4 2 1 2 2 2 1
51 3 5 3 4 3 4 3 5 3 5 2 lst
52 3 4 3 4 3 4 3 5 3 5 3 2
53 4 5 3 4 4 5 3 4 3 5 3 2st
54 3 4 3 4 3 4 2 3 3 3 2 1
55 3 4 3 4 3 4 3 3 4 4 2 1
56 3 4 3 4 3 4 3 4 4 4 2 2st
57 3 4 3 5 3 4 5 5 5 5 3 lst
58 3 4 3 5 3 4 5 5 5 5 2 lst
Die Beurteilung der Phytotoxizität wurde in Tabelle II nach dem folgenden Schlüssel durchgeführt:
:
1 = keine Beeinträchtigung des normalen Wachs tums
2 = geringe Schädigung oder geringe Verminde rung des Wachstums
3 = mässige Schädigung oder mässige Verminde rung des Wachstums
4 = starke Schädigung oder starke Verminderung des Wachstums
5 = alle Pflanzen wurden abgetötet, oder es trat kein Wachstum auf st = Hinderung am Wachstum.
Beispiel 67
Viele der in Tabelle I angeführten Verbindungen wurden auch auf ihre fungicide Wirksamkeit getestet.
Es wurde eine Testung bezüglich Bohnenmehltau (bean mildew) und Bohnenbrand (bean rust) durchgeführt.
Bei der Testung auf Bohnenbrand wurden Pflanzen der Pintobohne (pinto bean) mit voll entwickelten primären Blättern mit Sporen des Bohnenbrandpilzes (Uromyces phaseoli) geimpft und dann 24 Stunden lang bebrütet. Die aktiven Komponenten der erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel wurden in Konzentrationen von 1000 Teilen pro Million aufgebracht.
Nachdem der Spray getrocknet war, wurden die Pflanzen während einer Zeit von 7 bis 10 Tagen in einem Treibhaus gehalten, und am Ende dieser Zeit wurde die Stärke des Brandbefalls beurteilt.
Bei der Prüfung auf Bohnenmehltau wurden zarte grüne Bohnenpflanzen mit voll entwickelten primären Blättern mit den Sporen des staubenden Mehltaupilzes (Erysiphe polygoni) 48 Stunden vor der Aufbringung der zu testenden Chemikalien geimpft. Verschiedene Verbindungen wurden dann in Konzentrationen von 1000 Teilen sowie 500 Teilen pro Million aufgebracht.
Nachdem der Spray getrocknet war, wurden die Pflanzen in ein Treibhaus gebracht und dort 7 bis 10 Tage lang gelassen, und am Ende dieser Zeit wurde die Stärke des Mehltaubefalls auf den primären Blättern bestimmt. Die Ergebnisse des Bohnenbrandtestes werden in Tabelle III angegeben, und die Ergebnisse des primären Bohnenmehltautestes werden in Tabelle IV angegeben. Die Ergebnisse sind deshalb besonders interessant, weil die Fungicide zur Vernichtung des Pilzes und nicht nur zur Schützung der nicht befallenen Pflanzen verwendet wurden.
Fungicid
Tabelle III Tabelle IV
Primärer Bohnen-Brand Primärer Bohnen-Mehltau (1000 ppm) (1000 ppm)
Verbindung Wirkung Verbindung Wirkung
2 5 2 5
3 5 3 4
4 5 4 4
7 4 7 4
8 4 12 4
9 5 15 4
10 5 22 4
11 5 23 5
12 5 24 5
13 5 39** 4
14 5 56** 5
15 5
17 5
Tabelle III (Fortsetzung)
Primärer Bohnen-Brand (1000 ppm)
Verbindung Wirkung Verbindung Wirkung
18 5 39** 5
19 5 41** 5
20 5 42** 5
21 5 43** 5
22 5 44** 5
23 5 45** 5
24 5 46** 5
25 5 47** 5
26 5 48** 5
27 5 49** 5
28 5 50** 5
29** 5 51** 5
30** 5 52** 5
31** 5 53** 5
32** 5 54** 5
33** 5 55** 5
34** 5 56** 5
36** 5 57** 5
37** 5 58** 5
38** 5
Bestimmungsschlüssel für Bohnenbrand und Bohnenmehltau:
:
1 = keine Wirkung
2 = geringe Wirkung
3 = mässige Wirkung
4 = gute Wirkung (eine geringe Anzahl von ver streuten Flecken auf den Blättern)
5 = 100%ige Wirkung
Die Bezeichnung mit einem Sternchen bedeutet, dass eine Konzentration von 1000 ppm angewandt wurde, und die Bezeichnung mit zwei Sternchen bedeutet, dass eine Konzentration von 500 ppm angewandt wurde.
Man sieht, dass die in den erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln enthaltenen aktiven Komponenten als Kontakt und vor dem Befall wirkende Unkrautvernichtungsmittel dienen. Ausserdem sind diese Verbindungen gute Fungicide. Wenn die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel als Herbicide verwendet werden sollen, dann sollen die aktiven Komponenten vorzugsweise in einer Menge von etwa 0,055 bis 2,22 kg/ha, vorzugsweise in einer Menge von 0,055 bis 0,55 kg/ha, angewandt werden.
Die erfindungsgemässen Herbicide können direkt auf die zur Behandlung der Pflanzen aufgebracht werden, und sie sind besonders wirksam als vor dem Befall verwendbare Herbicide. In diesem Fall werden sie vorzugsweise während eines Zeitraumes knapp, bevor die zu erntende Frucht gepflanzt wird, bis zu der Zeit nach der Pflanzung angewandt. Es ist jedoch vorzuziehen, die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel in Kombination mit einem flüssigen oder festen Verdünnungsmittel anzuwenden. Als flüssiges Verdünnungsmittel kann ein Lösungsmittel für den aktiven Bestandteil verwendet werden, oder der aktive Bestandteil kann in einem flüssigen Verdünnungsmittel dispergiert werden. So können die Wirkstoffe zu wasserdispergierbaren Pulvern oder emulgierbaren Konzentraten formuliert werden, oder verdünnte Lösungen in einem organischen Kohlenwasserstofflösungsmittel können an gewandt werden.
Geeignete organische Kohlenwasser stofflösungsmittel sind: Treibstofföle, Erdölprodukte (z. B. Naphther) und ähnliche Materialien. Die Lösungen oder Dispersionen können den aktiven Bestandteil in einer Menge von mehr als 6 g/l der Dispersion oder Lösung enthalten.
Ausserdem können die aktiven Bestandteile auf ge eignere feste Verdünnungsmittel aufgebracht werden.
Als derartige imprägnierbare Verdünnungsmittel seien Diatomeenerde, Silikagel und ähnliche Materialien genannt.
Ferner können die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel übliche Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel enthalten, um die Benetzbarkeit zu erhöhen und eine verbesserte Verteilung der aktiven Bestandteile auf den Pflanzen, auf die das Mittel aufgebracht wird, zu gewährleisten. Alle bekannten Arten von Sprüh- oder Stäubvorrichtungen können angewandt werden, um die Schädlingsbekämpfungsmittel auf die zu behandelnden Pflanzen aufzubringen.
Die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere die Herbicide, werden auf die zu behandelnden Flächen in einer Menge aufgebracht, die ausreichend ist, um das gewünschte Ausmass der Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu erzielen. Die optimale Intensität der Aufbringung des gewünschten Herbicids hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie z. B. der in diesem Gebiet herrschenden Vegetation, der Stärke des Befalls, der Verträglichkeit der Nutzpflanze gegenüber diesem Mittel, dem Ausmass des Widerstandes der Unkräuter gegenüber den Mitteln, den klimatischen Bedingungen und den Bodenbedingungen insbesondere auch den organischen Materialien, die in dem Boden enthalten sind.
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI12.1
enthält, in der Z für ein Wasserstoffatom, eine Methyl gruppe oder eine CFmCl3 m-Gruppe steht, wobei m und n ganze Zahlen von 0 bis 3 sind unter der Voraus setzung, dass mindestens 1 Fluor atom im Molekül vorliegt und E1 für ein Wasserstoffatom oder einen orga nischen Rest steht und E2 ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest bedeutet oder E1 und E2 Glieder eines Ringsystems darstellen, die Kohlenstoffatome und gegebenenfalls Sauerstoffatome, Stickstoffatome und/ oder Schwefelatome als Ringatome aufweisen.
UNTERANSPRÜCHE
1. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive
Komponente eine Verbindung der Formel I enthält, in der der organische Rest E2 eine Gruppe der Formel Rr-Y-Q- ist, wobei in dieser Gruppe k1 ein Wnsserstoffatom oder einen organischen Rest bedeutet und Y ein Sauer stoffatom oder ein Schwefelatom ist und Q für eine geradkettige oder verzweigtkeftige Alkylengruppe steht, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I der organische Rest E2 eine Gruppe der Formel R1-X-NRQ- bedeutet, in der R1 und R2 für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen, Q für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, steht, und X eine
EMI12.2
oder -SO2 Gruppe bedeutet.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I der organische Rest E2 eine Gruppe der Formel RtR2N-Q- bedeutet, wobei in dieser Gruppe R1 und R2 Wasserstoffatome oder organische Reste sind und Q für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, steht.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Herbicid ist.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Fungicid ist.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I oder Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem ein Verdünnungsmittel, vorzugsweise in einer grösseren Menge als aktive Komponente, enthält.
7. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die aktive Komponente die Formel
EMI12.3
aufweist, in der Q für eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, n für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht und Z ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel C FmCl3 m m bedeutet, worin m und n ganze Zahlen von 0-3 sind, unter der Voraussetzung, dass mindestens 1 Fluoratom im Molekül vorhanden ist, und Rt, R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einem Ringsystem angehören,
das entweder zusätzlich zu dem Stickstoffatom nur Kohlenstoffatome als Ringatome aufweist oder aus Kombinationen von Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Sauerstoffatom, Schwefelatom und/oder weiteren Stickstoffatom als Ringatom aufgebaut ist.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-[3-(N-morpholinyl)-propylamino]-
2-propanol enthält.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. gewandt werden. Geeignete organische Kohlenwasser stofflösungsmittel sind: Treibstofföle, Erdölprodukte (z. B. Naphther) und ähnliche Materialien. Die Lösungen oder Dispersionen können den aktiven Bestandteil in einer Menge von mehr als 6 g/l der Dispersion oder Lösung enthalten.Ausserdem können die aktiven Bestandteile auf ge eignere feste Verdünnungsmittel aufgebracht werden.Als derartige imprägnierbare Verdünnungsmittel seien Diatomeenerde, Silikagel und ähnliche Materialien genannt.Ferner können die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel übliche Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel enthalten, um die Benetzbarkeit zu erhöhen und eine verbesserte Verteilung der aktiven Bestandteile auf den Pflanzen, auf die das Mittel aufgebracht wird, zu gewährleisten. Alle bekannten Arten von Sprüh- oder Stäubvorrichtungen können angewandt werden, um die Schädlingsbekämpfungsmittel auf die zu behandelnden Pflanzen aufzubringen.Die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere die Herbicide, werden auf die zu behandelnden Flächen in einer Menge aufgebracht, die ausreichend ist, um das gewünschte Ausmass der Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu erzielen. Die optimale Intensität der Aufbringung des gewünschten Herbicids hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie z. B. der in diesem Gebiet herrschenden Vegetation, der Stärke des Befalls, der Verträglichkeit der Nutzpflanze gegenüber diesem Mittel, dem Ausmass des Widerstandes der Unkräuter gegenüber den Mitteln, den klimatischen Bedingungen und den Bodenbedingungen insbesondere auch den organischen Materialien, die in dem Boden enthalten sind.PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I EMI12.1 enthält, in der Z für ein Wasserstoffatom, eine Methyl gruppe oder eine CFmCl3 m-Gruppe steht, wobei m und n ganze Zahlen von 0 bis 3 sind unter der Voraus setzung, dass mindestens 1 Fluor atom im Molekül vorliegt und E1 für ein Wasserstoffatom oder einen orga nischen Rest steht und E2 ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest bedeutet oder E1 und E2 Glieder eines Ringsystems darstellen, die Kohlenstoffatome und gegebenenfalls Sauerstoffatome, Stickstoffatome und/ oder Schwefelatome als Ringatome aufweisen.UNTERANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel I enthält, in der der organische Rest E2 eine Gruppe der Formel Rr-Y-Q- ist, wobei in dieser Gruppe k1 ein Wnsserstoffatom oder einen organischen Rest bedeutet und Y ein Sauer stoffatom oder ein Schwefelatom ist und Q für eine geradkettige oder verzweigtkeftige Alkylengruppe steht, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist.2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I der organische Rest E2 eine Gruppe der Formel R1-X-NRQ- bedeutet, in der R1 und R2 für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen, Q für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, steht, und X eine EMI12.2 oder -SO2 Gruppe bedeutet.3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I der organische Rest E2 eine Gruppe der Formel RtR2N-Q- bedeutet, wobei in dieser Gruppe R1 und R2 Wasserstoffatome oder organische Reste sind und Q für eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylengruppe, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, steht.4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Herbicid ist.5. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Fungicid ist.6. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I oder Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem ein Verdünnungsmittel, vorzugsweise in einer grösseren Menge als aktive Komponente, enthält.7. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die aktive Komponente die Formel EMI12.3 aufweist, in der Q für eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, n für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht und Z ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel C FmCl3 m m bedeutet, worin m und n ganze Zahlen von 0-3 sind, unter der Voraussetzung, dass mindestens 1 Fluoratom im Molekül vorhanden ist, und Rt, R2 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einem Ringsystem angehören,das entweder zusätzlich zu dem Stickstoffatom nur Kohlenstoffatome als Ringatome aufweist oder aus Kombinationen von Kohlenstoffatomen mit mindestens einem Sauerstoffatom, Schwefelatom und/oder weiteren Stickstoffatom als Ringatom aufgebaut ist.8. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-[3-(N-morpholinyl)-propylamino]- 2-propanol enthält.9. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-{3 -[1 -(4'-methyl)-piperazinyl]- propylamino}-2-propanol enthält.10. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-[3 -(N-piperidyl)-propylamino] 2-propanol enthält.11. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-(2-Diäthylamino-2, 2-dimethyläthylamino)- hexafluor-2-propanol enthält.12. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI13.1 enthält.13. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI13.2 enthält.14. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-[3 -(Dimethylamino)-propylamino] -hexafluor 2-propanol enthält.15. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2(3 -[bis-(2-hydroxyäthyl)-amino] - propylamino)-2-propanol enthält.16. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-[2-(Diäthylamino)-äthylamino]-hexafluor 2-propanol enthält.17. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-[3-(1,1-Dimethyläthylamino)-propylamino]- hexafluor-2-propanol enthält.18. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-[2-(Dimethylamino)-äthylamino]-hexafluor propanol enthält.19. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-[2-(phenylamino)-äthylamino]- 2-propanol enthält.20. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-[2-(methylamino)-äthylamino] 2-propanol enthält.21. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-[3-(Dimethylamino)-propylamino]-1,1,1-trifluor- 2-propanol enthält.22. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-[2-(Athylamino)-äthylamino] -hexafluor 2-propanol enthält.23. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-(2-[bis-( l-methyläthyl)-amino] - äthylamino)-2propano1 enthält.24. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2- [2-(propylamino)-äthylamino]- 2-propanol enthält.25. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2- [2-( 1 -methyläthylamino)-äthylamino] 2-propanol enthält.26. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2- [3 -Athylamino)-propylamino] -hexafluor 2-propanol enthält.27. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-[3-(1-methyläthylamino)-propylamino]- 2-propanol enthält.28. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-[3 -(methylamino) -propylamino] 2-propanol enthält.29. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-UN-Methyl-2-(diäthylamino)-äthylamino] hexafluor-2-propanol enthält.30. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-[2-(Dimethylamino)- 1 -methyläthylamino] hexafluor-2-propanol enthält.31. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2- [2-(N-morpholinyl)-äthylaminoj- 2-propanol enthält.32. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI13.3 enthält.33. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (C3H7)2N(CH2)3NHC(CF3)20H enthält.34. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der FormelCH3(CH2)NH(CH2)3NHC(CF3)20H enthält.35. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.1 enthält.36. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel C3H7NH(CH2)3NHC(CF3)zOH enthält.37. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.2 enthält.38. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel enthält. EMI14.339. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.4 40. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.5 enthält.41. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.6 enthält, in der Z für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel CFmCI3 m steht, in der m und n ganze Zahlen von 0 bis 3 sind, unter der Voraussetzung, dass mindestens 1 Fluoratom im Molekül vorhanden ist, und Q eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Ro, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen und X eine Gruppe der Formel EMI14.7 oder -SO2- bedeutet.42. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 41, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.8 enthält.43. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 41, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.9 enthält.44. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.10 enthält, in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, Z ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel CFmCkim, worin m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, bedeutet und R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen oder Glieder eines Ringsystems sind, das aus Kohlenstoffatomen, Sauerstoffatomen, Stickstoffatomen, Schwefelatomen oder beliebigen Kombinationen dieser Atomarten als Ringatomen aufgebaut ist.45. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 2-Diäthylamino-hexafluor-2-propanol enthält.46. Schädlingsbekämpfungsmittel nach -Unteranspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-N-morpholinyl-2-propanol enthält.47. Schädlingsbekämpfnngsmittel nach Unteranspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.11 enthält.48. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI14.12 enthält.49. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.1 enthält.50. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.2 enthält.51. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.3 enthält.52. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 44, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente die Verbindung der Formel Hexafluor-2-[l'-(4'-methyl)-piperazinyl] 2-propanol enthält.53. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.4 enthält, in der Z für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Gruppe der Formel CFmCl3 m steht, m und n ganze Zahlen von 0 bis 3 sind, unter der Voraussetzung, dass mindestens 1 Fluoratom im Molekül vorhanden ist, Q eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Y für ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom steht und R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoffatome oder organische Reste stehen.54. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-243 -methoxypropylamino)-2-propanol enthält.55. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unter an spruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Hexafluor-2-(3 -tridecyloxypropylamino) 2-propanol enthält.56. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.5 enthält.57. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.6 enthält.58. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.7 enthält.59. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.8 60. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.9 enthält.61. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unter an spruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.10 enthält.62. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel CH3OCH2alsNHC(CF5)2OH enthält.63. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel C2H5OCHBCH2NHC(CF3)20H enthält.64. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unter an spruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI15.11 enthält.65. Schädlingsbekämpfungsmittel nach- Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI16.1 enthält.66. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI16.2 enthält.67. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Unteranspruch 53, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine Verbindung der Formel EMI16.3 PATENTANSPRUCH II Verwendung der Schädlingsbekämpfungsmittel nach Patentanspruch I zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.UNTERANSPRÜCHE 68. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man ein unerwünschtes Pflanzenwachstum bekämpft, indem man das Schädlingsbekämpfungsmittel in einer Menge anwendet, die das Wachstum der unerwünschten Pflanzen verschlechtert.69. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man das unerwünschte Pflanzenwachstum verhindert, indem man den Boden mit dem Schädlingsbekämpfungsmittel vor dem Auftreten des unerwünschten Pflanzenwachstums behandelt.
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