Verfabren zur Hersteilung von basischen Farbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Hersteliung basischer Farbstoffe der Formel
EMI1.1
worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlen wasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten Car bonsäureamidrest oder die Cyangruppe, X ein Wasser stoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest, y einen gegebenenfalls substitu ierten Alkylenrest oder einen gegebenenfalls substitu ierten Arylenrest, der iiber einen gegebenenfalls substi tuierten Alkylenrest oder tiber die Grippe der Formel -CH2-CO- NH-CH2- oder -CH2-NH-co-CH2- mit K verbunden ist, Z -O-,
-S- oder -SO2-, Ae ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und K# eine Gruppe der Formel
EMI1.2
bedeuten und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder, zusammen mit R2 und dem N-Atom für einen Heterocyclus, R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder, zusammen mit R1 und dem N#-Atom für einen Heterocyclus, R3 und R4 für Wasserstoff oder gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloal kylreste und R5, R6 und R, jeweils fiir einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen,
R1 zusammen mit R3 und/oder R2 zusammen mit R4 und dem diesen Substituenten benachbarten N-Atomen und R5 und R6 oder R5, R6 und R, zusammen mit dem N#-Atom Heterocyclen bilden können.
Die Farbstoffe der Formel (I) kana man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
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worin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit einer Verbindungder Formel.
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oder
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Gute Farbstoffe entsprechen beispielsweise der Formel
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worin Y1 einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet, der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, die Gruppe -Z-Y1-K# in der Stellung 3 oder 4i steht und R, X, Z, Ae und K die zuvor angegebenen Bedeutunge@@ besitzen:
: Ähnlich gute Farbstoffe entsprechen-der Formel
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worin Y2 einen gegebenenfalls substituierten Alkylen rest" bedeutet, der aromatische Ring B; durch Alkyl, Alkoxy, Cyan, Nitro, Alkyl- oder Arylsufonyl, Carbonyl- oder Trifuormethyl oder durch Halogen substitu @@rt sei@ Kann und R Y Z A# und K# die zu@@@ angegebenen Bedeutungen besitzen.
Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin Arylen einen. gegebenenfalls substituierten Ary lenresty z. B. einen.Phenylen-, Naphthylen- oder Tetra hydronaphtyienrest und X1 einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest oder einen Rest der Formel -CH2-CO-NH-CH2- oder -CH2-NH-CO-CH2bedeuten, der aromatische Ring B weiter substituiert sein kann und R, X, Z, ke und K# die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
In den Farbetoffen der Formel (I) lässt sich das Anion Ao durch andere Anionen austauschen, z B.
mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzung mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. tiber das Hydroxid. Die Farbstoffe sind vorteilhaft frei von Sulfonsäuregruppen. Besonders gute Farbstoffe erhält man beispielsweise, wenn X einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, z. B. den Methylrest bedeutet.
Ahnlich gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn.y einen der Reste
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-C2H4- oder -CH2 - CHOH - CH2 - und Z ein Sauerstoffatom bedeutet. Ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest ist beispielsweise ein Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest, z. B. ein Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthyl- oder Cyclohexylrest.
Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie beispielsweise eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyangruppe oder einen Arylrest: Halogen steht in jedem Fall vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Aryl oder Arylenreste können auch durch Alkoxygruppen substituiert sein. Alkyl- oder Alkoxyreste enthalten im allgemeinen meistens 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Ein substituierter Carbonsäureamidrest ist beispielsweise ein Carbonsäurephenylamidrest. Der Alkylenrest kann geradkettig oder verzweigt sein; er enthält vorteilhaft 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome; er kann z. B. durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein.
In den meisten Fallen steht Z für ein Sauerstoffatom. Der aromatische Ring B bzw. B1 kann durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-; Nitro-; Alkyl- oder Arylsulfonyl-, Carbonyl- oder Trifluormethylgruppe oder durch ein Halogenatom substituiert sein.
Die Reste R1 bis R4 bedeuten, wenn R3 und R4 nicht fur ein Wasserstoffatom stehen, gegebenenfalls substituierte Alkylreste, wie gegebenenfalls substituierte Methyl-, Athyl-, Propyl- oder Butylreste, oder Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Phenylgruppe.
Die Reste R1 und R2 können, zusammen mit dem benachbarten N-Atom, einen Heterocyclus bilden, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin-, Aziri- din- oder Piperidinring. Der Rest R1 kann zusammen mit R3 und/oder der Rest R2 zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z. B.
Trimethylenpyrazolidin oder Tetramethylen-pyrazolidinring.
Die Reste R5 bis R, bedeuten gegebenenfalls substituierte Alkylreste, z. B: gegebenenfalls substituierte Methyl-, Athyl-, Propyl-oder Butylreste, oder Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste.
Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Phenylgruppe.
Die Reste R5 und R6 können, zusammen mit dem benachbarten N-Atom, einen- Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Die Reste R5 his R7 können, zusammen mit dem be nachbarten N@-Atom, einen Heterocyclus bilden, z. B. eine Gruppe der Formel
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oder fur einen Pyridinring stehen.
Als Säurereste A kommen vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren in Betracht; A steht vor zugsweise fur C1 oder Br. Weitere Saurereste sind bei spielsweise diejenigen der Schwefelsäure, einer Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Unter Anion Ae sind sowohl organische wie an organische Ionen zu verstehen, z. B.
Halogen, wie Chlor-,
Brom-, Iodionen-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzosulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (IV) mit einer Verbindung der Formel (V) oder (VI) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50 bis +2500 C, vorteilhaft bei-10 bis +1200 C.
Man kann die Umsetzung auch in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, oder aber ganz ohne Lösungs- mittel bei den genannten Temperaturen durchfiihren.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Den oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten. Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder zum Färben von Papier in der Masse und von Leder.
Die erfindungsgemassen Farbetoffe kbnnen, soweit sie als Salze starker anorganischer oder organischer Säuren vorliegen, die ungefähr neutrale wässrige Lösungen bilden, aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bad gefärbt werden. Vorteilhaft wird in saurem Bade gefärbt, indem man entweder die nötigen Säure, beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Weinsäure, Naphthalinsulfonsäure, Alkalibisulfat, Schwefelsäure, saure Alkaliphosphate oder Phosphorsäure, dem Färbebad zum vornherein zusetzt, oder indem man dem Färbebad Stoffe beifiigt, welche während des Färbevorganges Säure erzeugen.
Als Säure erzeugende Stoffe kommen beispielsweise Salze fltichtiger Basen mit starken nichtfltichtigen Säuren in Betracht, wie beispielsweise Ammoniumsulfat, oder wasserlbsliche Ester organischer Säuren, die während des Färbens verseift werden, wie beispielsweise die Methyl- oder Athylester der aliphatischen Oxysäuren, beispielsweise der Milch-, Apfel- oder Weinsäure. Soweit mineralsaure Lösungen der Farbstoffe zum Färben benutzt werden, was bei betainartigen Verbindungen der Fall ist, kann man die Mineralsäure auch während dem Färbeprozess durch allmähliche Zugabe von Alkalisalzen schwächerer Säuren abstumpfen, beispielsweise mit Natriumacetat.
Die Färbungen werden in der Hitze bei offenem Sieden der Flotte oder in geschlossenen Gefässen unter Druck bei Temperaturen von tiber 1000 C durchgeführt.
Die Bäder werden unter den geschilderten, üblichen Färbebedingungen innerhalb normaler Färbezeiten weitgehend erschöpft, und man erhält sehr gleichmässige, meist sehr reine, sehr gut nassechte und lichtechte und pH-stabile Färbungen.
In der bisherigen Patentschrift 633 447 wird der Farbstoff der Formel
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beschrieben, der unter anderem zum Färben von Polyacrylnitril verwendet wird. Die Farbstoffe der Formel (I) haben auf Polyacrylnitril in Permutitwasser ein besseres Aufziehvermögen. Die Farhstoffe der Formel (I) sind in Permutitwasser beständiger. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
1722 Teile 4-Amino-2'-chlorphenyl-äthyläther (hergestellt durch reduzieren nach bekannten Methoden von 4-Nitro-2'-chlorphenyl-äthyläther) werden in 150 Teilen 6 %iger Salzsäure gelöst und bei 0 mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, in Wasser gelbst, diazotiert. Man kuppelt, indem man die Diazolbsung neutralisiert und mit einer feindispersen eiskalten Suspension von 19 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, in 150 Teilen Wasser gelöst, vereinigt. Den ausgeschiedenen Farbstoff sammelt man auf einem Filter.
35,7 Teile des so erhaltenen chlorhaltigen Monoazofarbstoffs (a) werden in 400 Teilen Totuol auf 80 erwärmt. Dann setzt man der Lösung 6,6 Teile asymmetrisches Dimethylhydrazin zu und steigert die Reaktionstemperatur innerhalb einer Stunde auf 950. Nach mehrstündigem Rühren bei 950 ist die Umsetzung be- endet. Die Lösung wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Den ausgeschiedenen Farbstoff filtriert man ab.
Durch Umkristallisation kann der neue wasserlösliche Farbstoff gereinigt werden; er eignet sich zum Färben von Polyacrylnitrilfasern in sehr echten gelben Tönen.
Beispiel 2
48,5 Teile des nach bekannten Methoden durch Kuppeln von diazotiertem 1-(4*-Amino-2*,5*-dichlor-phenoxy)3-chlorpropanol-(2) mit 5-Pyrazolon-3-carbonsäureanilid hergestellten Farbstoffs der Formel
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werden bei Raumtemperatur in 250 Teile einer 3 %igen wässrigen N,N-Dimethylhydrazinlösung eingetragen. Dann steigert man, nach 1-stündigem Rühren bei Raumtemperatur, die Reaktionstemperatur im Verlauf von 3 Stunden auf 850. Schliesslich wird das Ganze noch 6 Stunden -unter Rückfluss auf 85-95 erwärmt. Hierauf isoliert man den gebildeten Farbstoff nach bekannten Methoden. Der neue Farbstoff kann zum Färben von Polyacrylnitrilfasern in sehr echten gelben Tönen verwendet werden.
Färbevorschrift
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40 %iger Essigsäurelösung angeteigt, der Brei unter Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser Ubergossen und das Ganze kurz aufgekocht.
Man verdiinnt mit 7000 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 600 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig, vorbehandelt. Man erwärmt innerhalb 20 Minuten auf 1000, kocht eine Stunde lang und spilt.
Man erhält eine farbstarke, gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farhstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 erhalten werden können.
Die Symbole Ke, y, Z, R und X in der Formel
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haben die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen.
Als Anion Ae kommen die in der Beschreibung angeführten in Frage.
Das Symbol K# kann für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle A aufgeführten Reste K-K25 stehen. Diese Gruppierungen kbnnen ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
K# kann für die Symbole K1-K23 stehen, wobei K1-K23 die nachstehenden Gruppierungen bedeuten:
Tabelle A
K1 bedeutet -N(CH3)3] Tabelle A (Fortsetzung)
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<tb> Tabelle A (Fortsetzung)
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<tb> Tabelle Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Stellung K# y Z Polyacrylnitril 3 2 k1 -CH2CH2- -O- - -CH3 H grünstichig gelb 4 2 K2 -CH2CH2- -O- - -CH3 H grünstichig gelb 5 2 K7 -CH2CH2- -O- - -CH3 H grünstichig gelb 6 2 K15 -CH2CH2- -O- - -CH3 H grünstichig gelb 7 2 K16 -CH2CH2- -O- 4-Cl -CH3 H grünstichig gelb 8 2 K19 -CH2CH2- -O- 4-Cl -CH3 H grünstichig gelb 9 2 K1 -CH2CH2- -S- - -CH3 H grünstichig gelb 10 2 K7 -CH2CH2- -SO2- - -CH3 H grünstichig gelb 11 2 K1 -CH2CH2- -SO2- 4-Br -CH3 -CH3 grünstichig gelb 12 2 K7 -CH2CH2- -SO2- - -CH3 -CH3 grünstichig gelb 13 2 K15 -CH2CH2- -SO2- - -CH3 -CH3 grünstichig gelb 14 2 K16 -CH2CH2- -SO2- - -CH3 -CH3 grünstichig gelb 15 2 K20 -CH2CH2- -SO2- - -CH3 -CH3 grünstichig gelb 16 2 k16 -CH2CH2- -S- - -CH3 -CH3 grünstichig gelb 17 2 K15 -CH2CH2- -SO2- - -CH3 -CH3 grünstichig gelb 18 2 K1 -CH2CH2- -SO2- - -CO-NH2 H gelb 19 2
K2 -CH2CH2- -SO2- - -CO-NH2 H gelb 20 2 K7 -CH2CH2- -SO2- - -CO-NH2 H gelb 21 2 K8 -CH@CH2- -SO2- - -CO-NH2 H gelb Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der
K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#, y, Z, bzw, von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnltril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedentung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#,y,Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#,y,Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#,y,Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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K#,y,Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y Z
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K#,y,Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#,y,Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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K#,y,Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacryinitril Stellung K# y zusammen mit Z
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K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr. K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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<tb> Tabelle (Fortsetzung) Beispiel Stellung der K#-y-Z-Gruppe im Ring B und Bedeutung von Substituent im Ring B R X Farbton der Nr.
K#, y, Z, bzw. von K# und von y zusammen mit Z und Stellung Färbung auf Polyacrylnitril Stellung K# y zusammen mit Z
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