Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe der Formel
EMI1.1
worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser stoffrest, einen gegebenenfalls substituierten Car bonsäureamidrest oder die Cyangruppe,
X ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, y einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest oder einen gegebenenfalls substituierten Arylen rest, der über einen gegebenenfalls substituierten
Alkylenrest oder über die Gruppe der Formel -CH2-CO-NH-CH2 oder -CH2-NH-CO-CH3 mit Ki3 verbunden ist,
z -O-, -S- oder -SO2, Ae ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und K# eine Gruppe der Formel
EMI1.2
EMI1.3
und der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Cycloalkylrest oder, zusammen mit R2 und dem
N-Atom für einen Heterocyclus, R2 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder
Cycloalkylrest oder, zusammen mit R1 und dem
N-Atom für einen Heterocyclus, R3 und R4 für Wasserstoff oder gleiche oder vonein ander verschiedene, gegebenenfalls substituierte
Alkyl- oder Cycloalkylreste und R5,
R6 und R7 jeweils für einen gegebenenfalls substi tuierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen, R1 zusammen mit R3 und/oder R2 zusammen mit R4 und dem diesen Substituenten benachbarten N-Atomen und R5 und R6 oder R5, e
R6 und R7 zusammen mit dem N-Atom Hetero cyclen bilden können.
Die Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden, wenn man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
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mit einer Verbindung der Formel
EMI2.2
kuppelt.
Gute Farbstoffe entsprechen beispielsweise der Formel
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worin Y1 einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest be deutet, der aromatische Ring B weitersubstituiert sein kann, die Gruppe Z-YI-Ke @ in der Stellung 3 oder 4 steht und R, X, Z, Ao und Ke die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
Ähnlich gute Farbstoffe entsprechen der Formel
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worin Ye einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest be deutet, der aromatische Ring B1 durch Alkyl, Alkoxy, Cyan, Nitro, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Carbonyl- oder Trifluormethyl oder durch Halogen substituiert sein kann und R, X, Z, Ae und Ke die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI3.1
worin
Arylen einen gegebenenfalls substituierten Arylen rest, z. B. einen Phenylen-, Naphthylen- oder
Tetrahydronaphthylenrest und Xs einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest oder einen Rest der Formel -CH2-CO-NH-CH2- oder -CH2-NH-CO-CH2- bedeuten, der aromatische Ring B weiter substituiert sein kann und R, X, Z, Ae und K die zuvor angegebenen Bedeutungen besitzen.
In den Farbstoffen der Formel (I) lässt sich das Anion Ae durch andere Anionen austauschen, z. B.
mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzung mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid. Die Farbstoffe sind vorteilhaft frei von Sulfonsäuregruppen. Besonders gute Farbstoffe erhält man beispielsweise, wenn X einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, z. B. den Methylrest bedeutet.
Anlich gute Farbstoffe können erhalten werden, wenn y einen der Reste -CH2
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-C2H4 oder -CHCHOH-CH und Z ein Sauerstoffatom bedeutet.
Ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest ist beispielsweise ein Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest, z. B. ein Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthyloder Cyclohexylrest. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie beispielsweise eine hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyangruppe oder einen Arylrest: Halogen steht in jedem Fall vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Aryl- oder Arylenreste können auch durch Alkoxygruppen substituiert sein. Alkyl- oder Alkoxyreste enthalten im allgemeinen meistens 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Ein substituierter Carbonsäureamidrest ist beispielsweise ein Carbonsäurephenylamidrest. Der Alkylenrest kann geradkettig oder verzweigt sein; er enthält vorteilhaft 1 bis 10 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome; er kann z. B. durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein.
In den meisten Fällen steht Z für ein Sauerstoffatom.
Der aromatische Ring B bzw. B1 kann durch eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Nitro-, Alkyl- oder Arylsulfonyl-, Carbonyl- oder Trifluormethylgruppe oder durch ein Halogenatom substituiert sein.
Die Reste R1 bis Rl bedeuten, wenn R8 und R4 nicht für ein Wasserstoffatom stehen, gegebenenfalls substituierte Alkylreste, wie gegebenenfalls substituierte Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, oder Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Phenylgruppe.
Die Reste R1 und R2 können, zusammen mit dem benachbarten N@-Atom, einen Heterocyclus bilden, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin-, Aziridinoder Piperidinring. Der Rest R1 kann zusammen mit Rl und/oder der Rest Re zusammen mit R4 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5- oder 6gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z. B. Trimethylenpyrazolidin oder Tetran- ethylen-pyrazolidinring.
Die Reste R, bis R7 bedeuten gegebenenfalls substituierte Alkylreste, z. B. gegebenenfalls substituierte Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, oder Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste. Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Phenylgruppe.
Die Reste R5 und Ra, können, zusammen mit dem benachbarten N@ -Atom, einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Die Reste Rs bis R7 können, zusammen mit dem benachbarten N@ -Atom, einen Heterocyclus bilden, z. B. eine Gruppe der Formel
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oder für einen Pyridinring stehen.
Als Säurereste A kommen vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren in Betracht; A steht vorzugsweise für Cl oder Br. Weitere Säurereste A sind beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure, einer Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Unter Anion Ae sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z. B. Halogen, wie Chlor-, Brom-, Iodionen-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphorwolframmolybdat Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzol- sulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Methanesulfonat-, Chloracetat-, oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Kupplung diazotierter Verbindungen der Formel (VII) mit Verbindungen der Formel (VIII) findet im allgemeinen in alkalischem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei 0-5 0C, statt; sie kann aber auch in saurem Medium, z. B. in essigsaurem Medium, durchgeführt werden.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten. Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder zum Färben von Papier in der Masse und von Leder.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können, soweit sie als Salze starker anorganischer oder organischer Säuren vorliegen, die ungefähr neutrale wässrige Lösungen bilden, aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bad gefärbt werden. Vorteilhaft wird in saurem Bade gefärbt, indem man entweder die nötige Säure, beispielsweise Essigsäure, Ameisensäure, Weinsäure, Naphthalinsulfonsäure, Alkalibisulfat, Schwefelsäure, saure Alkaliphosphate oder Phosphorsäure, dem Färbebad zum vornherein zusetzt, oder indem man dem Färbebad Stoffe beifügt, welche während des Färbevorganges Säure erzeugen.
Als Säure erzeugende Stoffe kommen beispielsweise Salze flüchtiger Basen mit starken nichtflüchtigen Säuren in Betracht, wie beispielsweise Ammoniumsulfat, oder wasserlöslich Ester organischer Säuren, die während des Färbens verseift werden, wie beispielsweise die Methyl- oder Aethylester oder aliphatischen Oxysäuren, beispielsweise der Milch-, Äpfel- oder Weinsäure. Soweit mineralsaure Lösungen der Farbstoffe zum Färben benutzt werden, was bei betainartigen Verbindungen der Fall ist, kann man die Mineralsäure auch während dem Färbeprozess durch allmähliche Zugabe von Alkalisalzen schwächerer Säuren abstumpfen, beispielsweise mit Natriumacetat. Die Färbungen werden in der Hitze bei offenem Sieden der Flotte oder in geschlossenen Gefässen unter Druck bei Temperaturen von über 100 OC durchgeführt.
Die Bäder werden unter den geschilderten, üblichen Färbebedingungen innerhalb normaler Färbezeiten weitgehend erschöpft, und man erhält sehr gleichmässige, meist sehr reine, sehr gut nassechte und lichtechte und pH-stabile Färbungen.
In der belgischen Patentschrift 633 447 wird der Farbstoff der Formel
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beschrieben, der unter anderem zum Färben von Polyacrylnitril verwendet wird. Die Farbstoffe der Formel (I) haben auf Polyacrylnitril in Permutitwasser ein besseres Aufziehvermögen. Die Farbstoffe der Formel (I) sind in Permutitwasser beständiger.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
29,3 Teile 4-(4'-Amino-phenoxy)-benzyl-N. N-dimethyl-hydraziniumchlorid (hergestellt durch Umsetzung in toluolischer Lösung von 4-(4'-Acetamino-phenoxy)-benzylchlorid mit asymmetrischem Dimethylhydrazin und anschliessender Verseifung zur Aminoverbindung), werden in 200 Teilen eiskalter 6 loiger Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die neutralisierte Diazolösung wird hierauf mit einer, auf 0 gekühlten, ebenfalls neutralen Lösung von 11 Teilen 3-Methyl-5pyrazolon in 100 Teilen Wasser vereinigt. Man rührt bei 0 bis die Kupplungsreaktion fertig ist. Der nach bekannten Methoden isolierte und gereinigte Farbstoff kann zum Färben von Polyacrylnitrilfasern in sehr echten gelben Tönen verwendet werden.
Einen Farbstoff, mit derselben guten Eigenschaften erhält man, wenn man nach Beispiel 1 verfährt, jedoch die 29,3 Teile 4-(4'-Amino-phenoxy)-benzyl-N, N-dimethylhydraziniumchlorid durch 35 Teile der Aminoverbindung der Formel
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ersetzt.
Beispiel 2
32,8 Teile 4-(2'-Amino-4'-chlor-phenoxy)-benzyl-N, N-dimethylhydraziniumchlorid (hergestellt durch Umsetzung in chlorbenzolischer Lösung von 4-(2'-Acetamino-4'-chlor-phenoxy)-benzyl chlorid mit Dimethylhydrazin und anschliessender Verseifung zur Aminoverbindung) werden in verdünnter, eiskalter Salzsäure auf bekannte Art diazotiert. Zu der mittelst Natriumcarbonat neutralisierten Diazolösung gibt man bei 0 eine äthylalkoholische Lösung von 19 Teilen 1-Phenyl-3methyl-5-pyrazolon und rührt weiter bei 0 bis zur Beendigung der Kupplungsreaktion. Der gebildete Farbstoff ist ausgeschieden; auf einem Filter gesammelt, getrocknet und gemahlen ist er ein gelbes Pulver, welches zum Färben von Polyacrylnitrilfasern in echten gelben Tönen verwendet werden kann.
Zu sehr ähnlichen, ebenso gute Eigenschaften aufweisenden Farbstoffen kann man gelangen, wenn man im obigem Beispiel die 32,8 Teile an 4-(2'-Amino-4'chlor-phenoxy)-benzyl-N, N-dimethyl-hydraziniumchlorid durch die äquivalente Menge an 4-(2'-Amino-4'chlorphenoxy)-benzyl-N, N, N-trimethylammoniumchlorid bzw. durch 4-(2'-Amino-4'-chlorphenoxy)-benzylpyridinium-chlorid oder die 19 Teile 1-Phenyl-3-methyl5-pyrazolon durch 11 Teile 3-Methyl-5-pyrazolon ersetzt und im Übrigen wie oben beschrieben verfährt.
Färbevorschrift
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 400/obiger Essigsäurelösung angeteigt, der Brei unter Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser übergossen und das Ganze kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig, vorbehandelt. Man erwärmt innerhalb 20 Minuten auf 100 , kocht eine Stunde lang und spült. Man erhält eine farbstarke, gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 erhalten werden können.
Die Symbole K@, y, Z, R und X in der Formel
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haben die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen.
Als Anion Ae kommen die in der Beschreibung angführten in Frage.
Das Symbol Kb kann für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle A aufgeführten Reste K,-K stehen. Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
Tabelle A Kç kann für die Symbole K1-K3 stehen, wobei K,-K die nachstehenden Gruppierungen bedeuten: T a b e l l e A
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