CH498097A - Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dihalogen-phenylalkylaminoguanidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dihalogen-phenylalkylaminoguanidinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dihalogen-phenylalkylaminoguanidinen
Im Hauptpatent Nr. 491 873 wird ein Verfahren zur Herstellung von Phenylalkylaminoguanidinen oder von Säure-Additionssalzen davon, welche hypotensive Wirkung zeigen, beansprucht.
Die Fähigkeit dieser Verbindungen, krankhaft erhöhten Blutdruck herabzusetzen, beruht auf ihrer sympathicolytischen Wirkung. An der normalen Katze lässt sich diese an der Hemmung der Nickhautkontraktion bei präund postganglionärer Reizung des Halssympathicus des mit einem derartigen Wirkstoff behandelten Tieres feststellen. Die Wirkstoffdosis, welche z.B. eine Abschwächung des Sympathicus-Reizeffektes auf den halben Normalwert hervorruft (ED 50), kann als Mass für die beim hypertensiven Tier und Menschen zu erwartende anhaltende Blutdrucksenkung betrachtet werden.
Die genannten Verbindungen wie auch bekannte Mittel dieser Art weisen jedoch die unerwünschte Eigenschaft auf, dass sie unmittelbar nach der Verabreichung und vor dem Eintritt der gewünschten Blutdrucksenkung eine mehr oder weniger kurzfristige Blutdruckerhöhung und Pulsbeschleunigung hervorrufen und deshalb sehr versichtig und einschleichend angewendet werden müssen.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass bei den in den Rahmen des Hauptpatentes fallenden 2,6-Dihalogenphenylalkylamino-guanidinen der Formel:
EMI1.1
worin A eine gerade Alkylengruppe mit 2 oder 3 C-Atomen und Hal ein Halogenatom vorzugsweise ein Chloratom, bedeutet, bzw. deren Säure-Additionssalzen diese unerwünschten, der beabsichtigten Wirkung gerade entgegengesetzten Nebenwirkungen fehlen oder höchstens schwach auftreten.
Aus der nachfolgenden Tabelle, in welcher die Verbindungen gemäss Formel I einerseits mit bestwirksamen Phenylalkylaminoguanidinen, welche nicht 2,6-dihalogeniert sind, und andrerseits mit vorbekannten typischen Hypotensiva verglichen werden, geht hervor, dass die sympathicolytische Wirkung der aufgeführten Substanzen, auch unter Berücksichtigung der Toxizität, in der gleichen Grössenordnung wie diejenige der besten zur Zeit bekannten Mittel dieser Art liegt. Demgegenüber bewirken die 2,6-Dihalogen-phenylalkylaminoguanidine in Dosierungen im Bereiche der erwähnten ED 50 erheblich geringere und weniger nachhaltige akute Blutdruckund Pulsveränderungen als die Vergleichssubstanzen.
TABELLE
Abschwä- Akute Wirkung auf Blutdruck und Pulsfrequenz (Katze)
Toxizität chung des (Maus) Sympathicus- Dosis Blutdruck- Pulsveränderung Wirkstoff LD 50 Reizeffektes mg/kg i. v. veränderung mg/kg (Katze) i. p. ED 50 mg/kg mm Hg Dauer pro Dauer i.v. Min. Min. Min.
a) Verbindungen gemäss Formel 1 -(2,6-Dichlorphenyl)-äthylamino- 140 2,5 1 + 10 0,5 15 15 15 guanidin-Hydrogennitrat 2 - 20 3 + 20 15
3 - 50 3 + 30 20 y-(2,6-Dichlorphenyl)-propylamino- 250 2,5 1 + 10 15 + 20 15 guanidin-Hydrogennitrat 2 + 15 15 + 20 15
4 - 20 3 + 30 20 b) Vergleichssubstanzen 43-Phenäthylaminoguanidin- 110 2,0 0,5 + 70 45 + 30 25 -Hydrogennitrat 1 + 30 15 + 30 > 60
2 + 40 20 + 50 > 60 y-Phenylproylaminoguanidin- 120 3,0 1 + 10 5 + 10 20 -Hydrochlorid 2 + 20 10 + 20 > 50
4 +20 15 + 20 > 60 N-[2-(2,6-Dichlorphenoxy)-äthyl- 160 3,0 1 + 60 17 <RTI
ID=2.15> + 40 > 60 aminoguam.din-Hydrogensulfat 2 + 80 > 60 + 80 > 60
3 +70 60 +100 > 60
Guanethidin 180 2,0 1 + 60 12 + 40 15
2 + 60 15 + 40 20
4 + 60 30 + 40 > 30
Vorliegendes Patent bezieht sich somit auf ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dihalogen-phenylalkylaminoguanidinen der Formel I oder von Säure-Additionssalzen davon.
Die gewünschten Verbindungen werden erfindungsgemäss erhalten wenn man 2,6-Dihalogen-phenylalkylhydrazine der Formel:
EMI2.1
worin A und Hal die obengenannte Bedeutung haben, bzw. deren Säure-Additionssalze mit Cyanamid umsetzt.
Soweit nach dem beschriebenen Verfahren freie Basen erhalten wurden, können diese gegebenenfalls nachträglich in ihre Säure-Additionssalze übergeführt werden.
Als Säure-Additionssalze von 2,6-Dihalogen-phenylalkylaminoguanidinen der Formel I kommen diejenigen der gebräuchlichen anorganischen und organischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Kohlensäure, Oxalsäure, Weinsäure, Toluolsulfonsure und dergleichen in Betracht.
Beispiel I
Eine Lösung von 24,0 g (0,1 Mol) p-(2,6-Dichlorphenyl)äthylhydrazin-Hydrochlorid und 17,9 g (0,425 Mol) Cyanamid in 100 ml Wasser wird während 8 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird durch Zusatz einer Lösung von 9,3 g (0,11 Mol) Natriumbicarbonat in 200 ml Wasser ausgefällt. Das entstandene Bicarbonat wird in 100 ml n-Propanol suspendiert und unter Rühren des Reaktionsgemisches mit einer Lösung von 1,65 ml (0,03 Mol) Schwefelsäure in 25 ml n-Propanol behandelt. Wenn die Kohlendioxyd-Entwicklung beendet ist, wird die Lösung mit Kohle behandelt und filtriert.
Aus dem Filtrat lassen sich 10,1 g rohes p-(2,6-Dichlor phenyl)äthylaminoguanidin-Semidihydrogensulfat isolieren, welches nach Umkristallisieren aus Äthanol/Wasser den Schmelzpunkt 212-2170C zeigt.
Durch Aufnehmen dieses Produktes aus alkalischwässeriger Lösung in Chloroform, Eindampfen, Aufnehmen des Rückstandes in wenig Wasser und Zufügen von etwas konzentrierter Salpetersäure erhält man das entsprechende reine Hydrogennitrat vom Schmelzpunkt 190 1 920C. Das entsprechende Semidihydrogencarbonat schmilzt bei 158-1610C, das Hydrochlorid bei 187-1890C, das Dihydrogentartrat bei 167-1690C und das Dihydrogenmaleat bei 153-1570C.
Beispiel 2
Bei analogem Vorgehen wie in Beispiel 1, jedoch ausgehend von y-(2,6-Dichlorphenyl)propylhydrazin-Hydrochlorid, erhält man y-(2,6-Dichlorphenyl)propylamino guanidin-Hydrogennitrat vom Schmelzpunkt 164-1650C (aus Wasser/Isopropanol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 2,6-Dihalogen-phenylalkylaminoguanidinen der Formel: EMI3.1 worin A eine gerade Alkylengruppe mit 2 oder 3 C-Atomen und Hal Halogen bedeutet, sowie von Säure-Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6 -Dihalogen-phenylalkylhydrazine der Formel: EMI3.2 worin A und Hal die obengenannte Bedeutung haben, bzw. deren Säure-Additionssalze mit Cyanamid umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Basen nachträglich in ihre Säure-Additionssalze überführt.
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1965
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |