CH500184A - Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DibenzocycloheptenenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine weitere Ausbildung des im Hauptpatent beschriebenen Verfahrens, nämlich auf ein Verfahren zur Herstellung von Dibenzocycloheptenen der Formel I
EMI1.1
sowie deren Säureadditionssalze, worin R' Niederalkyl und R" Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder R' und R" zusammen mit dem Stickstoffatom den l-Piperidyl-, 1 -Pyrrolidyl-, 4-Morpholinyl- oder l-Niederalkyl4-piperazinylrest bilden, Y einen Kohlenwasserstoffrest oder den Rest
EMI1.2
bedeutet, wobei B für Halogen, Trifluormethyl oder Niederalkoxy steht und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, und X und X' Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Halogen, Trifiuormethyl, Hydroxy, Niederalkoxy, Mer- capto, Niederalkylmercapto,
Niederalkylsulfonyl, Sulf- amoyl- Niederalkylsulfamoyl oder Diniederalkylsullamoyl darstellt. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine nach dem Verfahren gemäss Hauptpatent er haltene Verbindung der Formel II
EMI1.3
mit einem Acylierungsmittel acyliert.
Das bevorzugte Derivat ist dasjenige, das durch Umsetzung mit Essigsäureanhydrid erhalten wird. Diese Verbindungen weisen antidepressive Wirkung auf und man kann sie in täglichen Dosen von 1 bis 300 mg einnehmen, vorzugsweise in Form ihrer nicht toxischen Säureadditionssalze.
Den Ausgangsstoff der Formel II stellt man zweckmässig durch Umsetzung des entsprechenden ll-Ketons mit Hydroxylamin bzw. einem Säureadditionssalz davon her, und zwar vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels und bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Rückflusstemperatur. Geeignete Lösungsmittel sind Niederalkanole, z. B. Methanol. Nach erfolgter Umsetzung wird das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in Wasser gelöst und die Lösung alkalisch gemacht. Dabei fällt das Produkt aus und kann abfiltriert werden.
Die 11 -Keto-Verbindung kann ihrerseits bequem durch Oxydation der entsprechenden Il-Hydroxyverbin dung nach Oppenauer erhalten werden.
Ein geeigneter Ausgangsstoff ist z. B. 10,11 -Dihydro- 5-(3-dimethylamino- bzw. methylamino-)-5, 1 0-epoxy-l 1 - hydroxyimino - 3 - methylsulfonyl- 5H4ibenzo [ a,d ] cyclo- hepten.
Die Acylierung führt man zweckmässig in einem Überschuss an Acylierungsmittel durch, so dass kein weiteres Lösungsmittel erforderlich ist.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können beispielsweise folgende Endstoffe erhalten werden: 11-Acetoxyimino-10,11-dihydro-5-(3-dimethylamino- propyl)-3 -dimethylsulfamoyl-5, 1 0-epoxy-5H-dibenzo [ a,dlcyclohepten 1 l-Benzoyloxyimino-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-(3- methylaminopropyl)-5H-dibenzo [ a,d ] cyclohepten 10,1 1-Dihydro-5-(3-dimethylaminopropyl)-5, 1 0-epoxy
11 -phenylacetoxyimino-5H-dibenzo [ a,dlcyclohepten l -p-Cblorbenzoyloxyimino 10,11 -dihydro-5-(3 -di- methylaminopropyl)-5, 1 0-epoxy-5H-dibenzo- #a,dJcyclohepten 10,11 -Dihydro-5-(3-dimethylaminopropyl)-5,
1 0-epoxy-
11 -p-tolvloxyimino-5H-dibenzo [ a, d ] cyclohepten 10,11 -Dihydro-5-(3 -dimethylaminopropyl)-5,10-epoxy-
11 -phenyl-acetoxyimino-5H-dibenzo{a,dlcyclohepten 10,11 -Dihydro-5-(3-dimethylaminopropyl)-5, 1 0-epoxy-
11 -hydrocinnamoyloxyimino-5H-dibenzo [ a,d ] - cyclohepten 10,1 1-Dihydro5-(3-dimefhylaminopropyl)-5, 1 0-epoxy-
11-p ropoxyimino-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten.
Die Acylierung der Ausgangsstoffe der Formel II, worin R" Wasserstoff bedeutet, wird vorzugsweise mit einem Säureadditionssalz dieser Verbindung durchgeführt, und zwar mit Vorteil mit einem entsprechenden Salz einer starken Säure, z. B. Salzsäure.
Beispiel A) 10,1 1-Dihydro-5-(3-dimethylaminopropyl)-5,10- epoxy-l 1 -hydroxyimino-5H-dibenzo [ a,dl- cyclohepten
310 mg (0,001 Mol) 10,1 1-Dihydro-5-(3-dimethyl- aminopropyl)-5,1 0-epoxy-1 1-keto5H-dibenzo [ a,d ] cyclo hepten werden zusammen mit 80 mg (0,00115 Mol) Hydroxylamin-hydrochlorid, 100 mg (0,0012 Mol) Natriumacetat, 1 ml Wasser und 9 ml Methanol 2 Stunden beim Rückfluss erhitzt. Das Methanol wird bei vermindertem Druck verdampft und der Rückstand in Wasser gelöst. Die Lösung wird alkalisch gemacht und der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Va kuum getrocknet. Man erhält 300 mg (93 % Ausbeute: Produkt, F = 197-204 C.
Eine nach mehrfachem Umkristallisieren aus 95 %igem Äthanol gereinigte Probe schmilzt bei 206#2100 C.
Analyse für C20H29N#O2.:
Berechnet: C 74,51 H 6,88 N 8,69 %
Gefunden: C 74,37 H 7,12 N 8,56% B) 10,11 -Dihydro-5, 1 0-epoxy- 1 1-hydroxyimino-5- (3 -methylaminopropyl)-5H-dibenzo [ a,d ] - cyclohepten
Ersetzt man das verwendete 10,11 -Dihydro-5-(3-di- methylaminopropyl)-5,10-epoxy-11-keto-5H-dibenzo[a,d] cyclohepten durch eine äquimolare Menge 10,11-Di- hydro-5, 1 0-epoxy- 11 -keto-5-(3 -methylaminopropyl)-5H- dibenzo [ a,dlcyclohepten und befolgt man sonst im wesentlichen das beschriebene Verfahren, so erhält man
10,11-Dihydro-5,10-epoxy-11-hydroxyimino-5-(3-methyl- aminopropyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten.
Die Ausbeute an erhaltener weisser kristalliner Base (F = 210 bis 2140 C unter Zersetzung) beträgt 36%. Nach wiederholtem Umkristallisieren aus absolutem Äthanol erhöht sich der Schmelzpunkt auf 214-2160 C (unter Zersetzung).
Analyse für C19H20N#O2:
Berechnet: C 74,00 H 6,54 N 9,09%
Gefunden: C 73,78 H 6,42 N 8,84% C) 11 -Acetoxyimino- 10,11 -dihydro-5-(3-dimethyl aminopropyl)-5,10-epoxy-5H-dibenzo[a,d]- cyclohepten
Eine Lösung von 645 mg (0,002 Mol) 10,11-Di- hydro-5-(3 -dimethylaminopropyl) -5,1 0-epoxy- 11 -hydro xyiminc#5H- dibenzo [ a,d ] cyclohepten in 4 ml Essigsäure anhydrid wird 1t/2 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt und dann 2 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen.
Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck verdampft und der simpartige Rückstand in 10 ml Wasser gelöst. Nach wiederholtem Extrahieren mit Benzol wird die wässrige Lösung in Eis abgekühlt, stark alkalisch gemacht und dann die sich abscheidende ölige Base mit Benzol extrahiert. Nach Waschen und Trocknen der vereinigten Extrakte wird das Benzol unter vermindetem Druck verdampft, wobei das Produkt als ein 650 mg wiegender öliger Feststoff zurückbleibt. Nach Umkristallisieren aus einem Gemisch von Äther und Petroläther schmilzt das Produkt bei 129-132 C. Nach weiteren Umkristallisationen aus dem gleichen Lösungsmittel erhöht sich der Schmelzpunkt auf 133-134 C.
Analyse für C22H24N203:
Berechnet: C 72,50 H 6,64 N 7,69%
Gefunden: C 72,31 H 6,81 N 7,64%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 1 EMI2.1 sowie deren Säureadditionssalze, worin R' Niederalkyl und R" Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder R' und R" zusammen mit dem Stickstoffatom den l-Piperidyl-, l-Pyrrolidyl-, 4-Morpholinyl- oder l-Niederall#yl-4- piperazinylrest bilden, Y einen Kohlenwasserstoffrest oder den Rest EMI3.1 bedeutet, wobei B für Halogen, Trifluormethyl oder Niederalkoxy steht und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, und X und X' Wasserstoff, Niederalkyl, Nie der alkenyl, Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, Niederalkoxy, Mercapto, Niederalkylmercapto, Niederalkylsulfonyl, Sulf- amoyl, Niederalkylsulfamoyl oder Diniederalkylsulfamoyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Verbindung der Formel II EMI3.2 oder deren Säureadditionssalz entsprechend acyliert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, worin R' Niederalkyl und R" Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylierung mit einem Säureadditionssalz der Verbindung der Formel II durchführt, in der R' und R" die angegebene Bedeutung haben.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Acylierung mit Essigsäureanhydrid durchgeführt wird.
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