CH520183A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen

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Publication number
CH520183A
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Authority
CH
Switzerland
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sep
formula
synthetic
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molecular weight
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Application number
CH1172671A
Other languages
English (en)
Inventor
Altermatt Ruedi
Original Assignee
Sandoz Ag
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen, die mindestens vier Kerne aromatischen Charakters enthalten, wobei das Molekül eine Gruppierung der Formel
EMI1.1     
 aufweist, diese neuen Verbindungen eigenen sich hervorragend zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.



   Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
EMI1.2     
 worin die beiden Symoble E unabhängig voneinander einen Rest aromatischen Charakters oder einer einen Phenylrest enthaltenden Acylessigsäurekupplungskoponente, m 0 oder 1 und n 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten tragen können, das Molekül jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist
Bevorzugte Reste E sind z. B. Phenyl;   Naphthyl-,    Thiazolyl-, Benzthiazolyl;   Thiadiazolyl-,    Imidazolyl- oder Pyrazolylreste oder Reste der Formel    Acyl-CH- CO-NH-C6Hs,    wobei die Ringe aromatischen Charakters z.

  B. durch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkyl, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Nitro-, Trifluormethyl-, Acyl-, Acyloxy-, Hydroxy-, Acylamino- oder gegebenenfalls weitersubstituierte Mono- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein können.



  Auch die Ringe A, B und D können u. a. die erwähnten Substituenten tragen. Alle Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome und können weitere Substituenten z. B. Chlor- oder Bromatome, Phenyl-, Alkoxy-, Cyan-, Acyl- oder Acyloxygruppen tragen.



   Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel
R-X- oder R'-Y-; darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoff, der Heteroatome enthal ten undloder die oben angegebenen Substituenten tragen kann, vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte Al kyl- oder Phenylgruppe,
X einen Rest der Formel   -0-CO-    oder   -SO2-,   
R' ein Wasserstoffatom oder R,
Y einen Rest der Formel   -CO-,    -NR"-CO- oder    -NR"-S02-    und R" ein Wasserstoffatom oder R.  



   Vorzugsweise bedeuten die beiden Symbole E, unabhängig voneinander, einen gegebenenfalls durch Chloroder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Phenoxy-, Trifluormethyl-, Rhodan-, Cyan-, Ni   trot    Hydroxyl-,   Formel,    Acetyl-, Benzoyl, niedrigmolekulare Alkylsulfonyl-, Hydroxyäthylsulfonyl; Benzylsulfonyl; Aminosulfonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminosulfonyl-, Cyanäthylaminosulfonyl-,   Hydroxyäthylaminosulfonyl-,    Phenylaminosulfonyl; niedrigmolekulare Alkylamino-, Cyanäthylamino;

  Formylamino; niedrigmolekulare Alkanoylamino-, Chlorpropionylamino-,   Methylsulfonylamino,    niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, niedrigmoldekulare Alkoxycarbonylamino-, Aminocarbonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminocarbonyl- oder Phenylaminocarbonylgruppen substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch eine Methylsulfonylgruppe substituierten Naphthalinrest, einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Cyan-, Methylsulfonyl-,   Methoxy;

  ;    Trifluormethyl-,   Aminosulfonyk    Methylaminosulfonyl-, Äthylaminosulfonyl-, Hydroxyäthylaminosulfonyl- oder eine Methoxypropylaminosulfonylgruppe substituierten Benzthiazolrest, einen gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Alkyl-, Hydroxy-, Amino-, Carbonsäureamid- oder Phenylgruppen substituierten Pyrazolrest, einen   4-Aminocarbonylimidazolrest,    einen 4-Phenylt   hiadiazol41,3,5prest,    einen Thiophenrest, einen Chinolinrest, einen Hydroxychinolinrest, einen Tetrazolrest oder einen Acetessigsäureanilidrest, der Ring A kann z. B.

  Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-, Formylamino-, niedrigmolekulare Alkanoylamino; Benzoylamino-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonylamino; Benzyloxycarbonylamino- oder Chlorpropionylamino-gruppen, der Ring B eine weitere Nigrogruppe und der Ring D Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-,   Phenoxy-,    Hydroxy-, Cyan;

  Nitro-,   Rhodant      Hydroxyäthoxy;    niedrigmolekulare Alkanoyloxy äthoxy-,   Formylamino;    niedrigmolekulare   Alkanoylamino,    Benzoylamino; niedrigmolekulare Alkylsulfonyl-, Benzylsul   fonyl-,    Phenylsulfonyl-, Aminosulfonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminosulfonyl, Acetyl;   Benzoyl-,    Aminocarbonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminocarbonyl-, Methoxypropylaminocarbonylgruppen oder eine Gruppe der Formel   -CH2-0-CH2-0-    als Substituenten tragen.



   In besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) ist die Summe m + n = 1.



   Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Kondensation eines Mol einer Sulfonsäure der Formel
EMI2.1     
 worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit 1 Mol eines Amins der Formel
EMI2.2     
 Überführen der entstandenen Verbindung in das Sulfonsäurechlorid der Formel
EMI2.3     
 und Kondensation dieser Verbindung mit einem Mol eines Phenols der Formel
EMI2.4     

Die Kondensation der Verbindung der Formel (II) mit dem Amin der Formel (III) wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B.

  Wasser, Äthanol, n-Butanol, Benzylalkohol, Äthylenglykol, Polyäthylenglykol, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol etc., bei Temperaturen zwischen etwa 80        und 200   "C,    und die Kondensation der Verbindung der Formel   (IV)    mit dem Phenol der Formel (V) vorzugsweise im selben Reaktionsmedium, bei Temperaturen zwischen 25        und 130   "C    durchgeführt.



   Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- undloder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.



   Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen; aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-   2'L-acetat    Cellulosetriacetat und synthetischen Poyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.



   Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.



  1 445 371 beschriebenen Verfahren.



   Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind ausserordentlich echt, z. B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-,   überfärbe-,    trockenreinigungs-, chlor- und nassecht, z. B. wasser-, wasch- und schweissecht. Sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, so dass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu 200   "C    beständig und besonders bei 80        bis 140   "C    verkochbeständig. 

  Diese Beständigkeit.wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.



   Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
41,6 Teile des Sulfonsäurechlorids der Formel  
EMI3.1     
 werden mit 13,0 Teilen des Natriumsalzes von   l-Hydroxy-    3-methyl-benzol in 100 Teilen Toluol während 4 Stunden auf 80-90        erhitzt. Nach dem Erkalten der Reaktionsmischung wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, zuerst mit wenig kaltem Äthanol, dann mit Wasser gewaschen und schliesslich bei 60-80        im Vakuum getrocknet.



  Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyesterfasern in gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten. Das als Ausgangs farbstoff verwendete Sulfonsäurechlorid erhält man durch
Kondensation von   1-Chlor-2-nitrobenzol4sulfonsäure    mit    4-Amino-1,1'-azobenzol4sulfonsäure    in einem inerten Lö sungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors bei Tem peraturen von 100 bis 200       und Umsetzung der erhalte nen Farbstoffsulfonsäure mit Phosphoroxychlorid in Chlorbenzol in Gegenwart einer tertiären Stickstoffbase.



   Ersetzt man im obigen Beispiel die 13 Teile Natriumsalz von 1-Hydroxy-3-methylbenzol zur Hälfte durch 5,8 Teile Natriumphenolat und kondensiert unter den angegeben Bedingungen, so erhält man ein Farbstoffgemisch, welches auf Polyesterfasern gelbe Färbungen mit ebenfalls hervorragenden Echtheiten ergibt.



   Die in der folgenden Tabelle enthaltenen Farbstoffe entsprechen der Formel
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel EMI8.1 worin die beiden Symbole E unabhängig voneinander einen Rest aromatischen Charakters oder einer einen Phenylrest enthaltenden Acylessigsäurekupplungskomponente, m 0 oder 1 und n 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten tragen können, das Molekül jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Sulfonsäure der Formel EMI8.2 worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit 1 Mol eines Amins der Formel EMI8.3 kondensiert, die entstandene Verbindung in das Sulfonsäurechlorid der Formel EMI8.4 überführt und dieses mit einem Mol eines Phenols der Formel EMI8.5 kondensiert.
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