CH522712A - Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DispersionsfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen
Aus vielen Veröffentlichungen, beispielsweise den Schweizer Patentschriften No. 386 590 und 389 803 und der französischen Patentschrift 1 157 660 ist bekannt, dass Azofarbstoffe !mit Pyrazolonderivaten als Kupplungskomponenten in vielen Fällen als Dispersionsfarbstoffe verwendbar sind. Es ist jedoch sehr schwierig, aus der Fülle der bekannten und denkbaren Farbstoffe dieses Prinzips solche Individuen herauszufinden, die auf Polyestermaterialien Färbungen mit einem den heutigen Ansprüchen genügenden Echtheitsniveau ergeben.
Sehr oft findet rman nämlich, dass sich gewisse Eigenschaften gegenläufig verändern; insbesondere trifft dies für das Ziehvermögen und die Thermofixierechtheit zu, denn weitgehend gilt die Regel, dass thermofixierechte Polyesterfarbstoffe der Azo-Pyrazolonreihe wenig ausgiebig sind gut ziehende Farbstoffe dagegen ungenügende Thermofixierechtheit haben.
Es wurd nun gefunden, dass man neue, insbesondere zum Färben von Polyestermaterial geeignete, gleichermassen ausgiebige und thermofixierechte Dispersions.
farbstoffe der Formel
EMI1.1
erhält, in der Ar einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkvl- oder Alkoxygruppen subsitutierten Benzolring und R einen niederen Alkylrest bedeuten und wobei die Arylarnidgruppe in meta- oder paratellung zur Azobrücke steht, wenn man Aminobenzoesäureanilide der Formel
EMI1.2
diazotiert und auf 1-Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäu- reester-(3) kuppelt.
Im einzelnen seien als Substituenten für Ar beispielsweise Chlor- oder Bromatome sowie Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Methoxy- und Aethoxygruppen genannt. Für R kommt insbesondere eine Methyl-, Aethyl- oder Propylgruppe in Betracht.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe sind vorzugsweise nach dem sogenannten HT-Verfahren zum Färben von Polyestermaterial, wie Fasern, Flocken, Fäden, Geweben und Gewirken geeignet. Die Färbungen haben ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, insbesondere Thermofixierechtheiten.
In vielen Fällen erreicht man ein gutes Ziehvermö- gen der erfindungsgemässen Farbstoffe auch nach der Carn.ermethode, wenn man anstelle von Einzelfarbstoffen ein Farbstoffgemisch zum Färben verwendet
Im folgenden beziehen sich Angaben über Teile und
Prozente auf das Gewicht.
Beispiel I
24,2 Teile 3-AminoWbenzoesäure-m-anisidid werden in 100 Teilen 20 0/obiger Salzsäure mit der Lösung von 7,1 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert.
Die klare Diazoniumsalzlösung gibt man bei 0-5 "C zu der Lösung von 23,5 Teilen 1-Phenylpyrazolon-(5) carbonsäure-(3)-äthylester in einer Natronlauge aus 150 Teilen Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd. Anschliessend versetzt man mit 100 Teilen Natriumcarbo nat-deka-hydrat. Man saugt das abgeschiedene Kupplungsprodukt ab, suspendiert es in Wasser und sänert unter Kühlung mit Salzsäure an. Danach wird Farbstoff abgesaugt, neutral gewasohen und getrocknet. Man einhält 41,8 Teile, das sind 86,2 O/o der Theorie, eines gelben Farbstoffs, der auf Polyesterfasern nach dem HT-Verfaihren leine tiefe Färbung mit sehr guter Lichtund Thermofixierechtheit ergibt.
Die in den folgenden Tabellen angeführten Farbstoffe (der Beispiele 2-7 werden analog Beispiel 1 hergestellt.
EMI2.1
Farbton auf Beispe Nr. R1 Polyesterfasern
2 p-CH3 gelb
3 m-CH3 gelb
4 p-O0ll3 I1
5 m-OCH 1I
6 m-Cl "
EMI2.2
Parbton auf Beisp. Nr. R1 BolyesterfaSern
7 m-CH3 gelb
Beispiel 8
21,2 Teile 4-Auninobenzoesäure-anilid werden bei 10-15 C in 110 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei +5 C allmählich mit einer aus 7,1 Teilen Natriumnitrit und 23 Teilen konzentrierter Schwefelsäure hergestellten Nitrosylschwefelsäure versetzt.
Man rührt eine Stunde bei +5 OC, verdünnt die Lösung mit einem Gemisch aus 20,4 Teilen Eisessig und 18,4 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und gibt nach einer weiteren 1/2 Stunde alles auf 500 Teile Eis. Man erhält eine klare Diazolösung, die bei 0-5 C mit der Lösung von 23,5 Teilen 1-Phenyl-pyrazolon-(5)-carbonsäure-(3)- äthylester ind 135 Teilen Eisessig versetzt wird. Unter Zusatz von Eis stumpft man das Mineralsäure enthalten- de Gemisch mit 400/oiger Natronlauge ab, bis keine Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist. Der abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 32,5 Teile, das sind 71,5 0/0 d.Th.
Der Farbstoff liefert auf Polyester eine farbstarke Gelbfärbung mit sshr guter Licht-, Thermofixier- und Waschechtheit
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstof fen der IFonnel EMI3.1 in der Ar einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyloder Alkoxygruppen substituierten Benzolring und R einen niederen Alkylrest bedeuten und wobei die Arylamidgruppe in meta- oder para-Stellung zur Azobrücke steht, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechende Aminolbenzoesäureangide der Formel EMI3.2 diazotiert und auf entsprechende 1-Phenyl-pyrazolon (5)- carbonsäureester-(3) kuppelt.
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