CH523013A

CH523013A - Procédé pour combattre les mauvaises herbes aquatiques ou les nématodes qui infestent les végétaux

Info

Publication number: CH523013A
Application number: CH1220670A
Authority: CH
Inventors: Breuer Hermann
Original assignee: Squibb & Sons Inc
Priority date: 1970-08-13
Filing date: 1970-08-13
Publication date: 1972-05-31

Description

Procédé pour combattre les mauvaises herbes aquatiques
ou les nématodes qui infestent les végétaux
La présente invention a pour objet un procédé pour combattre les mauvaises herbes aquatiques ou les nématodes qui infestent les végétaux, caractérisé en ce que l'on traite la zone infestée avec du 3-amino-5-undécyl-l,2.4oxadiazole.

Les nématodes sont des vers ronds qui infestent les sols et attaquent les végétaux dans le monde entier. Les végétaux infectés par les nématodes pathogènes ont un aspect faible et maladif. Les racines des plantes infectées sont rabougries. De nombreux noeuds, galles ou lésions se forment sur les racines. La nutrition de la plante peut sembler déficiente.

Les méthodes connues pour la lutte contre les nématodes sont en général incommodes ou trop coûteuses pour les applications sur une grande échelle. De nombreux nématocides sont très nocifs pour l'homme et pour les animaux, et sont également phytotoxiques pour les plantes et les semences. La découverte d'un nématocide efficace qui soit pratiquement non toxique pour les plantes est spécialement surprenante. Les inconvénients des méthodes antérieures sont surmontés grâce à la présente invention.

Le procédé selon l'invention est également utilisable pour combattre les mauvaises herbes aquatiques. Pour ce but, on ajoute le composé actif à l'eau dans laquelle les mauvaises herbes croissent, en concentrations d'environ 0,001 à 10 parties par million, de préférence de 0,001 à 2 parties par million d'eau.

Parmi les plantes aquatiques nuisibles que l'on peut combattre conformément à l'invention, on peut citer des plantes submergées telles que les suivantes: Utricularia sp., Najas sp., Ceratophyllum sp., elodea, Cabomba sp.,
Pontamogenton sp., Myriophyllum sp., Anacharis Elodea Sp., Heteranthera sp., et Vallisneria sp., des mauvaises herbes flottantes telles que les suivantes: Lemna,
Ceratopteris sp., Salvinia sp., Eichhornia sp., Pistia sp.

et Wolffia, des plantes à racines ayant des feuilles flottantes, telles que les: Nuphar sp., Nyphaea sp., et
Nelumbo sp., des plantes émergées telles que: Alternanthera, Sagittaria, Scirpus sp., Typha sp., Saururus,
Juncus sp., Myriophyllum, Hydrocotyle sp., Pontederia,
Cladium, Polygonum sp., Eleocharis sp., Hydrolea sp.,
Jussiaea sp., Zizaniopsis, Salix sp., Cephalanthus sp., et les herbes de berges de fossés, telles que: Leersia, Paspalum, Hyparrhenia, Panicum et Hydrochloa.

Un important avantage des composés actifs utilisés dans le procédé selon l'invention est leur sélectivité.

Bien que ces composés exercent un très bon effet herbicide sur les mauvaises herbes aquatiques, ils n'ont que peu ou pas d'effet sur les mauvaises herbes usuelles des variétés à feuilles larges que l'on trouve sur les terrains et, de plus, ils peuvent être employés à des taux d'application élevés pour combattre les nématodes dans les cultures sans risque de lésions pour la culture.

Pour leur utilisation, ces composés sont incorporés à des compositions variées. De préférence, ils sont dilués dans des véhicules ou des agents de conditionnement du genre couramment utilisé et connus sous la dénomination d'adjuvants ou modifiants. Ces adjuvants peuvent être des solides inertes, des agents surfactifs et/ou des liquides organiques.

Les composés sont incorporés à ces compositions en proportion suffisante pour qu'ils exercent l'effet désiré.

En général, de 1 à 95 6/o en poids de ces composés sont inclus dans les compositions.

On peut préparer des compositions solides avec des poudres inertes. Les compositions ainsi préparées sont utilisées telles quelles, sont encore diluées avec des solides inertes pour les poudrages, ou sont suspendues dans un milieu liquide approprié pour la pulvérisation.

Les poudres comprennent ordinairement l'ingrédient actif mélangé avec des quantités mineures d'agent de conditionnement. Les argiles neutres, par exemple l'atta pulgite absorbante ou les kaolins relativement non absorbants, la terre de diatomée, la farine de coquilles de noix, la farine de sequoia, la silice synthétique fine, le silicate de calcium et d'autres véhicules solides inertes du genre employé couramment dans les compositions pulvérulentes sont utilisés.

L'ingrédient actif forme environ de 1 à 95 95 /o du poids des compositions. De préférence, les solides sont finement divisés en grains plus petits qu'environ 50 microns, de préférence plus petits qu'environ 20 microns. Les poudres pour poudrage sont préparées à partir de talc, de pyrophyllite, de poussière de tabac, de cendres volcaniques ou d'autres solides inertes et denses comme diluants.

On prépare les compositions liquides en mélangeant le composé actif avec des diluants liquides appropriés.

Le composé actif est en solution ou en suspension dans le milieu liquide. Comme milieux liquides appropriés, on peut citer le kérozène, le solvant Stoddard, le xylène, les alcools, les naphtalènes alcoylés, l'huile diesel, les glycols et les cétones, par exemple la di-isobutylcétone et la cyclohexanone. L'ingrédient actif forme de préférence environ de 0,5 à 50 o/o du poids de ces compositions liquides. On utilise ces compositions telles quelles ou on les dilue en les émulsionnant avec de l'eau.

Les poudres mouillables ou les liquides peuvent contenir un ou plusieurs agents surfactifs, par exemple des agents mouillants, dispersants ou émulgateurs. Les compositions qui contiennent ces agents surfactifs se dispersent ou s'émulsionnent facilement dans l'eau en formant des compositions aqueuses à pulvériser. Ces compositions peuvent contenir jusqu'à 10 10 /o en poids d'agents sur- factifs, mais certains agents surfactifs sont efficaces à moins de 1 /o.

Les agents surfactifs peuvent être des types anionique, cationique ou non ionique. Comme exemples de tels agents, on peut citer l'oléate de sodium, les huiles sulfonées du pétrole, les alcoylaryles sulfonates, le lauryle sulfate de sodium, les poly-oxydes d'éthylène et les sulfonates de lignine. D'autres agents appropriés sont décrits par McCutcheon dans Soap and Chemical Spe cialties , volume 31, Nos 7-10 (1955).

On applique les compositions nématocides sur les terres cultivées et on les mélange avec la couche supérieure du terrain. Le taux d'application est suffisant pour que l'action nématocide désirée soit exercée. La dose dépend des composants de la composition, de la méthode d'application, du type et de la quantité des nématodes, de la durée du traitement, des conditions climatériques, et de facteurs de moindre importance. Les taux d'application allant de 1 à 55 kg de l'ingrédient actif par hectare sont en général satisfaisants pour l'action nématocide, mais des taux supérieurs sont également utilisables. Après l'application, il est préférable de faire pénétrer les compositions dans le terrain sur une profondeur de 10 à 15 cm.

Dans le cas de mauvaises herbes aquatiques, des traitements périodiques peuvent être nécessaires pour une lutte efficace dans l'eau courante. Dans le cas des plantes aquatiques à racines, il est souvent désirable d'employer l'ingrédient actif dans un véhicule lourd, tel qu'un granule (par exemple des granules d'argile attapulgite) qui le transportent jusqu'au lit du cours d'eau et qui résistent à l'entraînement par les courants, ce qui augmente la durée pendant laquelle l'herbicide reste au voisinage des racines des mauvaises herbes.

D'autre part, pour combattre les végétaux présentant un feuillage substantiel qui flotte sur l'eau (par exemple Lemna, Ceratopteris sp., Eichhornia sp., Pistia sp.), l'ingrédient actif est appliqué plus avantageusement avec un véhicule plus léger que l'eau, tel que copeaux de bois, épis de maïs moulu ou émulsions organiques, en particulier les émulsions inverses. II en résulte que l'herbicide est capturé par le feuillage lorsqu'il flotte dans le courant, en sorte que le feuillage est suffisamment exposé à une forte concentration de l'herbicide.

I1 entre également dans le cadre de l'invention d'utiliser les sels du 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole. Les sels compris dans la portée de l'invention comprennent les sels d'addition d'acide, en particulier ceux d'acides non toxiques qui résultent de la réaction de la base avec des acides inorganiques ou organiques. Les acides utilisables pour la préparation des sels d'addition d'acides comprennent entre autres des acides inorganiques tels que les hydracides halogénés (par exemple l'acide chlorhydrique et bromhydrique), l'acide sulfurique, l'acide nitrique et l'acide phosphorique, et des acides organiques, tels que les acides oxalique, maléique, tartrique, citrique, acétique et succinique.

On prépare les nouveaux oxadiazoles utilisés dans le procédé selon l'invention en faisant réagir de la dodécanoyle cyanamide avec du chlorhydrate d'hydroxylamine en présence de pyridine. On peut préparer la dodécanoylcyanamide en faisant réagir du chlorure de dodécanoyle avec de la cyanamide, de préférence en présence d'un solvant inerte. On prépare les sels d'addition d'acides de l'oxadiazole en faisant réagir l'oxadiazole avec un acide organique ou inorganique.

Dans les exemples qui suivent, toutes les températures sont en degrés centigrades.

Exemple 1
Le produit actif peut être obtenu par la méthode suivante:
A une solution de 101 g de triéthylamine dans deux litres de benzène anhydre, refroidie à 50, on ajoute lentement en agitant énergiquement une solution de 109 g de chlorure de dodécanoyle dans 500 ml de benzène. On maintient le mélange à 5-100 en le refroidissant dans un bain de glace. On agite le mélange pendant 30 minutes, puis on enlève le bain réfrigérant. On ajoute lentement une solution de cyanamide dans du benzène anhydre en agitant énergiquement, tout en maintenant le mélange de réaction à 25-350 C.

On dilue le mélange de réaction avec de l'éther de pétrole et le produit brut se sépare comme couche inférieure. On dilue le produit brut avec du dioxane, on filtre pour séparer le chlorhydrate de triéthylamine et on dilue le filtrat avec de l'éther de pétrole, ce qui donne la dodécanoyle cyanamide désirée.

On dissout 56 g de chlorhydrate d'hydroxylamine dans 250 ml de pyridine, puis on ajoute lentement 112 g de dodécanoylcyanamide en maintenant la température à environ 40O par une réfrigération externe. On laisse reposer le mélange de réaction jusqu'au lendemain dans une armoire frigorifique, on le dilue avec de l'eau et on l'alcalinise avec une solution d'hydroxyde de sodium. On recueille les cristaux qui ont précipité en filtrant le mélange sous aspiration et à froid, puis on les lave à l'eau, obtenant ainsi le 3-amino-5-n-undécyl- 1 ,2,4-oxadiazole, p.f. 91-930.

On a essayé le 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole contre une espèce de méloidogyne qui produit des galles ou des noeuds sur les racines de tomates, de concombres, de courges, etc. Dans cet essai, de la terre stérilisée à la vapeur est infestée avec 1,585 g de racines de tomates porteuses de galles, finement hachées par litre de terre.

Le 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole est ensuite mélangé avec la terre aux taux de 0,0264 à 0,132g/litre qui sont équivalents aux taux sur le terrain des nématocides actuellement utilisés. La terre infestée et traitée est recouverte et conservée pendant une semaine, après quoi les plants de tomates, les semences de concombres et les semences de courges sont transplantés dans quatre sous-échantillons identiques. Environ quatre semaines plus tard, on lave les racines pour les débarrasser de la terre et on détermine l'efficacité du produit chimique en comptant le nombre de galles qui sont apparues dans la terre traitée et dans la terre non traitée.

Dans cet essai, le composé a donné 100 /o de répression des galles de la racine au taux de 0,132 g/litre sans causer de lésions aux plants de tomates ou de concombres. L'état des racines, des parties aériennes et la hauteur des plantes cultivées dans la terre traitée ont été normaux. Aucune phytotoxicité n'a été observée.

Exemple 2
On peut préparer une poudre nématocide en mélangeant 75 parties de 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole avec 20 parties d'argile attapulgite fine, 2 parties d'alcoylnaphtalène sulfonate de sodium comme agent mouillant, 0,2 partie de méthylcellulose à basse viscosité comme dispersant et 2,8 parties de phosphate disodique (toutes les parties étant en poids). On broie le mélange jusqu'à une finesse de particule moyenne d'environ 50 microns et on le brasse jusqu'à ce qu'il soit homogène.

On disperse environ 2,4 kg de cette composition dans 400 litres d'eau et on l'applique au taux de 55 kg de l'ingrédient actif par hectare sur un terrain infesté de nématodes pathogènes. La terre est ensuite passée au disque. Des concombres cultivés dans la terre traitée sont normaux et exempts d'infections par les nématodes.

Exemple 3
On peut préparer une suspension aqueuse en mélangeant du 3-amino-5-n-undécyl- 1 2,4-oxadiazole avec les autres ingrédients cités ci-dessous, puis en broyant le mélange mouillé.

Parties en poids 3 -amino -5-n-undécyl- 1 2,4-oxadiazole 30 lignosulfonate de sodium 15 terre à foulon 3,3 méthylcellulose - basse viscosité . 0,5 phosphate disodique 1,0 alcool n-octylique 0,2 eau 50,0
Cette suspension se mélange facilement avec l'eau
en formant des dispersions aqueuses pratiquement non floculantes, et on l'applique au moyen des appareils
usuels de pulvérisation au taux de 44 kg d'agent actif par
hectare. Les tomates cultivées dans la terre traitée sont
normales et exemptes d'infections par les nématodes.

Exemple 4
On peut préparer une huile émulsionnable en mélangeant du 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole, un agent mouillant et une huile jusqu'à obtention d'un mélange complètement homogène.

Parties en poids 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole 33 trioléate de polyoxyéthylène sorbitan 11 solvant Stoddard 56
Cette composition se disperse dans l'eau en formant une émulsion convenant pour la pulvérisation. A cet effet, on dilue une partie de cette composition avec 5 parties d'eau (en volume) et on applique l'émulsion résultante au taux de 3,75 litres par are. Des courges cultivées dans la terre traitée sont normales et exemptes d'infections par les nématodes.

Exemple 5
On peut préparer une poudre nématocide pour poudrage en mélangeant du 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole avec les diluants cités ci-après, et en micropulvérisant le mélange jusqu'à une finesse moyenne de particule d'environ 30 microns. Le mélange résultant est appliqué au moyen des appareils de poudrage ordinaires au taux de 33 kg d'ingrédient actif par hectare.

Parties en poids 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole 15 silice de diatomée 20 pyrophyllite 60 alcool laurylique 5
Des concombres cultivés dans la terre traitée sont normaux et exempts d'infections par les nématodes.

Exemple 6
L'activité herbicide aquatique a été déterminée de la manière suivante. De la lentille d'eau d'une part et un mélange d'algues d'autre part ont été cultivés dans le milieu de Hillman, qui contient:
mg/l KNO3 1515 Ca(NO3)2 - 4 H2O 1180 KHLPO4 680 MgSO4.7H2O 492 H3BO3 2,86 ZnSO4.7H2O 0,22 NaSMoO4 2 H2O 0,12 CuSO4.3H2O 0,08 MnCL2 .4H2O 3,62
FeCi0 . 6H5O 5,40
acide tartrique 3,0
Le composé essayé a été ensuite ajouté à la moitié
des tubes.

Des frondes de lentille d'eau ont été ajoutées
à plusieurs tubes et les algues mélangées ont été ajoutées à plusieurs autres tubes, la moitié contenant le composé essayé et la moitié n'en contenant pas. Les tubes inoculés ont été placés sur des planches inclinées dans une chambre à température constante de 240 C qui était éclairée 14 heures par jour. Après 10 jours d'incubation, les tubes traités et les tubes témoins ont été comparés. Dans les tubes témoins, une augmentation de dix fois du nombre des frondes de lentille d'eau a été observée. Une augmentation correspondante dans la croissance des algues mélangées a été également notée. Dans cet essai, en concentration de 10 parties par million, le 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole a donné une répression de 100 /o, aussi bien des algues mélangées que de la lentille d'eau.

Exemple 7
Du 3-amino-5-n-undécyl-1,2,4-oxadiazole a été appliqué sur cinq plantes aquatiques (Pithophora, Najas, Potamogeton, Alétris d'eau et Elodea) sous forme de solution aqueuse diluée en concentration de 10 parties par million en poids. Des tronçons de 10 à 15 cm de chaque plante aquatique ont été placés dans un verre de 3,8 litres avec de l'eau du robinet déchlorée. Les verres ont été recouverts hermétiquement pour empêcher l'évaporation et la contamination de l'eau. Les verres contenant les végétaux ont été éclairés au moyen de lampes fluorescentes à ligne mince, blanches, froides. L'intensité de l'illumination de la surface de l'eau a été de 650 à 1075 lux. Les plantes ont été éclairées pendant 10 heures chaque jour, de 8 à 18 heures.

On les a laissées dans les verres pendant une période de conditionnement de trois semaines, pendant laquelle un engrais a été ajouté périodiquement dans les verres. A la fin de cette période, on a contrôlé les verres pour s'assurer que les plantes croissaient vigoureusement. Les verres contenant des plantes mortes ou ayant changé de couleur ont été éliminés. Une solution aqueuse contenant 10 parties par million du composé essayé a été ensuite ajoutée dans les verres et ceux-ci ont été immédiatement fermés hermétiquement. Les verres ont été ensuite maintenus pendant encore trois semaines dans les mêmes conditions que pendant la période de conditionnement de trois semaines. Après la période d'essai, on a évalué les effets des composés essayés.

L'évaluation des effets herbicides du produit chimique sur chaque espèce de plante a été faite par observation visuelle, en exprimant les observations sur une échelle partant de 1 (aucune lésion visible) et allant jusqu'à 10 (plante morte). Les notes allant de 1 à 3 indiquent une activité herbicide nulle ou très légère, celles de 4 à 6 indiquent une activité herbicide modérée et celles de 7 à 9 indiquent une activité herbicide nette à sé vère. Des évaluations indépendantes ont été effectuées sur chaque espèce de plante. On a salculé la moyenne des évaluations pour chacun de trois essais identiques, et on a de nouveau calculé la moyenne de ces résultats pour déterminer un effet moyen global, exprimé en pourcentage d'efficacité herbicide. Dans cet essai, le composé a présenté une efficacité globale moyenne de plus de 90 /o.

Dans aucun cas une évaluation n'est tombée au-dessous de7.

Claims

REVENDICATIONS

I. Procédé pour combattre les mauvaises herbes aquatiques ou les nématodes qui infestent les végétaux, caractérisé en ce que l'on traite la zone infestée avec du 3-amino-5-undécyl-1 ,2,4-oxadiazole.

II. Composition pour la mise en oeuvre du procédé selon la revendication I, caractérisée en ce qu'elle contient de 1 à 95 o/o en poids de 3-amino-5-undécyl-1,2,4oxadiazole comme produit actif.