CH523272A - Verfahren zur Herstellung von s-Triazolo-(1,5-a)-pyrimidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von s-Triazolo-(1,5-a)-pyrimidinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von s-Triazolo-[1,5-a]-pyrimidinen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Triazolo-pyrimidinderivaten, wel che Bronchospasmen zu verhindern vermögen und daher für die Behandlung von Erkrankungen, welche Spasmen und Kontraktionen derBronchialmuskulatur zur Folge haben, wie zum Beispiel Asthma und Bronchitis, brauchbar sind. Sie verursachen ferner eine Verringerung des Fettgehaltes des menschlichen Körpers und sind daher für die Behandlung von Fettleibigkeit wertvoll. Einige der neuen Triazolo-pyrimidinderivate besitzen ferner sedative Wirkungen und verursachen Appetitlosigkeit, weswegen sie sich besonders eignen für die Behandlung von Fettleibigkeit und von Zuständen, bei denen man den Appetit zu zügeln beabsichtigt und/oder eine Verringerung des Gewichtes anstreben möchte. Überdies sind die neuen Triazolopyrimidinderivate als Antiallergika wirksam. Erfindungsgemäss werden neue Derivate von s-Triazolo [1,5-a]-pyrimidin, das die folgende Ringstruktur besitzt: EMI1.1 und wie angegeben numeriert wird, hergestellt. Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Triazolo-pyrimidinderivaten der Formel: EMI1.2 worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R4 einen Alkoxy rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten. Eine spezielle Bedeutung von R4 ist ein Aethoxyrest, und eine spezielle Bedeutung von R2 oder R3 ist ein Methyl- oder n-Propylrest. Bevorzugt werden diejenigen Verbindungen, worin R2 einen n-Propylrest und R3 einen Methylrest bedeuten. Das Verfahren gemäss der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel: EMI1.3 mit einem Alkohol der Formel R4-H umsetzt. Die Reaktion kann unter Verwendung eines Überschusses des Alkohols der Formel R4-H als Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel ausgeführt werden, und die Reaktion kann durch Erhitzen, beispielsweise auf eine Temperatur von 50 bis 150 C, zu Ende geführt werden. Das als Ausgangsmaterial verwendete Isocyanat oder Isothiocyanat kann durch Umsetzung von Phosgen oder Thiophosgen mit dem entsprechenden Triazolopyrimidinderivat, das in der 2-Stellung eine Aminogruppe trägt, erhalten werden, und eine solche Verbindung kann durch Kondensation von Guana zol, das heisst 3,5-Diamino-(1,2,4)-triazol, mit einem 5-Meth- oxy-a-alkylacrylsäure-methylester der Formel: EMI2.1 unter basischen Bedingungen und anschliessende Alkylierung des Produktes mit einem Alkylhalogenid der Formel R2-Hal erhalten werden. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung: Beispiel 1 2,5 cm3 Thiophosgen werden in 50 cm3 Wasser unter kräftigem Rühren suspendiert und tropfenweise mit 2 g 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5 dihydro-s-triazolo-( 1 ,5-a]-pyrimidin in 25 cm3 Chloroform versetzt. Nach 1 Stunde wird die Chloroformschicht abgetrennt, getrocknet und im Vakuum eingedampft. Das verbleibende Isothiocyanat wird in 20 cm3 Aethanol während 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Aethanol wird hierauf im Vakuum entfernt und der Rückstand nacheinander aus Aethylacetat und Hexan zum Auskristallisieren gebracht, wobei man 2-Aethoxythiocarbonylamino-6-methyl-5 -oxo 4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin vom Schmelzpunkt 1220C erhält. Das Ausgangsmaterial wird folgendermassen hergestellt: Eine Lösung von 25 g 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4,5- dihydro-s-triazolo-[1,5-a3-pyrimidin in 600 cm3 trockenem Dimethylformamid wird bei 50OC mit 74 g Natriumhydrid (500/obige Öldispersion, welche zuvor mit auf 40 bis 50 C erwärmtem Petroläther gewaschen und dekantiert worden ist) versetzt, worauf man das Gemisch bei 60 oC solange rührt, bis es klar ist. Dann versetzt man innerhalb von 2 Stunden unter Rühren mit 30 cm3 1 Brompropan, wobei man die Temperatur auf 60 bis 70OC hält. Nach 16 Stunden wird die Lösung im Vakuum eingedampft und der Rückstand zur Erzielung einer Paste mit 5 cm3 Wasser verrührt, filtriert und trocken abgesaugt. Das feste Produkt wird hierauf in 40 cm3 Aether suspendiert und filtriert. Das feste Material wird dann in 35 %igem Aethanol in 400 cm3 Aethylacetat gelöst und mit neutralem Aluminiumoxyd (250 g) verrührt und die Suspension filtriert. Das Aluminiumoxyd wird mit 50%igem Aethanol in 750 cm3 Aethylacetat gewaschen und das vereinigte Filtrat und die Waschwasser werden im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird aus Aethylacetat und hierauf aus Aethanol auskristallisieren gelassen, wobei man 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5 dihydro-s-triazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin vom Schmelzpunkt 164 bis 165ob erhält. Das 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo-[1,5- a]-pyrimidin, welches als Ausgangsmaterial verwendet wird, kann man wie folgt herstellen: 60 g Guanazol werden in 460 cm3 Aethanol, enthaltend 41,25 g Natriumäthoxyd, gelöst und die Lösung mit 86,8 g Methyl-ss-methoxy-a-methylacrylat versetzt. Dann wird das Gemisch gerührt und während 2 Tagen unter Rückfluss erhitzt, hierauf auf 40OC abgekühlt und mit 330 cm3 Wasser versetzt. Der pH-Wert wird mittels 54,5 cm3 konzentrierter Salzsäure auf 4 eingestellt und das 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4,5- dihydro-s-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin vom Schmelzpunkt 325ob durch Filtrieren gesammelt und mit 150 cm3 Wasser und mit 150 cm3 Aceton gewaschen. Beispiel 2 Wenn man das Verfahren von Beispiel 1 wiederholt, aber das entsprechende Isocyanat als Ausgangsmaterial verwendet, erhält man 2-Aethoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl 4,5-dihydro-s-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin vom Smp. 173nu.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Triazolo-pyrimidinderivaten der Formel: EMI2.2 worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom R4 einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel: EMI2.3 mit einem Alkohol der Formel R4-H umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man es in einem Überschuss des Alkohols der Formel R4-H * als Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel ausführt.
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