CH532050A - Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ZimtsäureamidenInfo
- Publication number
- CH532050A CH532050A CH1710872A CH1710872A CH532050A CH 532050 A CH532050 A CH 532050A CH 1710872 A CH1710872 A CH 1710872A CH 1710872 A CH1710872 A CH 1710872A CH 532050 A CH532050 A CH 532050A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- formula
- hydroxy
- chloro
- cinnamic acid
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ol Chemical compound OC1CCNCC1 HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 abstract 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 abstract 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- QYNONMWWGFKWAC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1CC(O)CCN1C(=O)C=CC1=CC=C(Br)C=C1 QYNONMWWGFKWAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 4
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 2
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 210000000548 hind-foot Anatomy 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N phenacetin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSPFBABKJFAMJV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-hydroxypiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1CC(O)CCN1C(=O)C=CC1=CC=C(Cl)C=C1 BSPFBABKJFAMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Aminophenazone Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 1
- 229960000212 aminophenazone Drugs 0.000 description 1
- 230000002322 anti-exudative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003893 phenacetin Drugs 0.000 description 1
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
- C07C57/60—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der Formel 1
EMI0001.0000
in der Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man aus einer Verbindung der Formel 2 Behan deln
EMI0001.0001
in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, ROH abspaltet.
Die Bildung einer Verbindung der Formel 1 durch einer Verbindung der Formel 2 erfolgt mit Wasser- bzw. alkoholabspaltenden Mitteln, beispielsweise konzentrierter Schwefelsäure, zweckmässigerweise bei Temperaturen zwi- oxy-piperidid ) kann anschliessend in das entsprechende B- schen 0 und 20 C.
Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe lassen sich nach bekannten Methoden darstel len.
Die Herstellung einer (B-Hydroxy-Verbindung der Formel 2 erfolgt z. B. durch Reduktion einer Verbindung der Formel
EMI0001.0005
mit Natriumborhydrid und anschliessende alkalische Hydro lyse. Das nach der Reduktion erhaltene (3-Hydroxy-(4-acet- oxy-piperidid) kann anschliessend in das entsprechende B- Chlor-Derivat mittels Phosphortrichlorid bzw. durch anschlies- sende Umsetzung mit einem Alkohol bei erhöhter Temperatur in das entsprechende (3-Alkoxy-Derivat überführt werden. Bei dem erfindungsgemässen Verfahren erhält man in über wiegendem Masse trans-Verbindungen der Formel 1.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Zimtsäureamide der Formel 1 besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaf ten, insbesondere eine antiphlogistische und antipyretische Wirkung.
Die Substanzen
EMI0002.0000
A <SEP> = <SEP> 4-Chlor-zimtsäure-(4-hydroxypiperidid) <SEP> und
<tb> B <SEP> = <SEP> 4-Brom-zimtsäure-(4-hydroxypiperidid)
<tb> wurden <SEP> hinsichtlich <SEP> ihrer <SEP> antiphlogistischen <SEP> Wirkung
<tb> im <SEP> Vergleich <SEP> zu
<tb> C <SEP> = <SEP> Phenylbutazon
<tb> und <SEP> hinsichtlich <SEP> ihrer <SEP> temperatursenkenden <SEP> Wirkung
<tb> im <SEP> Vergleich <SEP> zu
<tb> D <SEP> = <SEP> Aminopyrin <SEP> und
<tb> E <SEP> = <SEP> Phenacetin <SEP> untersucht. 1. Die antiphlogistische Wirkung der zu untersuchenden Substanzen wurde als antiexsudative Wirkung gegenüber dem Carrageeninödem der Rattenhinterpfote nach der Methode von Winter et al. (Proc. Soc. exper. Biol.
Med. 111, 544-547 (1962)) und gegenüber dem Kaolinödem der Rattenhinter pfote nach der Methode von Hillebrecht (Arzneimittelfor schung, 4, 607-614 (1954)) nach oraler Gabe von mindestens 3 Dosen an mindestens 14 Tieren pro Dosis getestet.
Die Messung erfolgte nach der Methode von Doepfner und Cerletti (Int. Arch. Allergy al appl. Immun. 12, 89-97 (1958)), es wurde die Dosis graphisch ermittelt, welche eine 35%-ige Abschwächung (ED35) der jeweiligen Schwellung bewirkt:
EMI0002.0001
Substanz <SEP> Carrageenin-Ödem <SEP> Kaolin-Ödem
<tb> EDV <SEP> mg: <SEP> kg <SEP> ED35 <SEP> mg/kg
<tb> A <SEP> 31 <SEP> 55
<tb> B <SEP> 51 <SEP> 73
<tb> C <SEP> 74 <SEP> 62 2. Die Prüfung auf eine temperatursenkende Wirkung der zu untersuchenden Substanzen erfolgte an normothermen Ratten nach oraler Gabe von mindestens 4 Dosen an minde stens 10 Tieren pro Dosis.
Aus den mit den verschiedenen Dosen erzielten gemittelten Werten für maximale Temperaturerniedrigung des Einzeltieres wurde durch graphische Interpolation die Dosis bestimmt, die eine Senkung der Körpertemperatur um 1,5 C (ED-1.5 c) bewirkt:
EMI0002.0003
Substanz
<tb> ED-1,5 c <SEP> mg/kg
<tb> A <SEP> 5,5
<tb> B <SEP> 7,0
<tb> D <SEP> 70
<tb> E <SEP> 80 3. Die akute Troxizität der Substanzen A bis D wurde an Gruppen zu mindestens je 10 Ratten mit mindestens 3 Dosen pro Gruppe bestimmt.
Es wurde die LD50, die Dosis bei deren peroralen Verabreichung 50% der Tiere innerhalb 14 Tagen verstarben, graphisch bestimmt:
EMI0002.0005
Substanz <SEP> LD50 <SEP> g. <SEP> kg
<tb> A <SEP> -5,0
<tb> B <SEP> -5,0
<tb> C <SEP> 0,98
<tb> D <SEP> 1,1
<tb> E <SEP> 2,3 Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: <I>Beispiel 1</I> 4-Brom-zimtsäure-(4-hydroxy-piperidid) 500 mg (1,5 m Mol) ss-Hydroxy-ss-(4-bromphenyl)- propionsäure-(4-hydroxy-piperidid) [Schmp.: 100-103 C, hergestellt durch Hydrolyse von ss-Hydroxy-ss-(4-bromphenyl)- propionsäure-(4-acetoxy-piperidid) mit Natriumhydroxyd in Äthanol] werden bei Raumtempera tur in 7 ml konz.
Schwefelsäure gelöst. Man lässt das Reak tionsgemisch 24 Stunden stehen, gibt dann unter Eiskühlung die vierfache Menge Eis zu und extrahiert mit Chloroform. Der Chloroform-Extrakt wird mit Sodalösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingedampft. Den Rück stand unterwirft man einer Säulenchromatographie an Kiesel gel (Chloroform/Aceton ='/,). Das erhaltene 4-Brom-zimt- säure (4-hydroxy-piperidid) wird aus Essigester umkristalli siert.
Ausbeute: 90 mg (19% d. Th.); Schmp. 166-168 C (Misch schmelzpunkt mit einer authentischen Probe: 166-168 C. <I>Beispiel 2</I> 4-Brom-zimtsäure-(4-hydroxy piperidid) Zu 900 mg (2,6 m Mol) ss-Methoxy-ss-(4-bromphenyl)- propionsäure-(4-hydroxy-piperidid) [Ö1, hergestellt durch 7-stündiges Erhitzen von ss-Chlor-ss-(4-bromphenyl)- propionsäure-(4-acetoxy-piperidid) in Methanol auf 150 C] werden unter Eiskühlung 14 ml konz. Schwefelsäure gegeben. Nach Stehen über Nacht bei 0 C wird das Reaktionsgemisch im Eisbad mit 80 g Eis versetzt und anschliessend mit Chloroform extrahiert.
Die Chloroform- Phase wird mit Sodalösung und mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und i. Vak. eingedampft. Der Ein dampfrückstand wird mit Äther verrieben. Man erhält 140 mg (17% d. Th.) 4-Brom-zimtsäure-(4-hydroxy-piperidid) vom Schmelzpunkt 164-166 C (Mischschmelzpunkt mit authenti scher Probe 165-167 C).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der Formel 1 EMI0003.0000 in der Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbindung der Formel 2 EMI0003.0001 in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, ROH abspaltet. Patentanspruch, und UNTERANSPRÜCHE gekennzeichnet, 1. Verfahren nach dass man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ROH mit Hilfe von Schwefelsäure abspaltet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, und den vorangegange nen Unteransprüchen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Abspaltung bei Temperaturen zwischen 0 und 20 C ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT494669A AT288388B (de) | 1969-05-23 | 1969-05-23 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zimtsäureamids |
| CH145172A CH532045A (de) | 1969-05-23 | 1969-10-28 | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH532050A true CH532050A (de) | 1972-12-31 |
Family
ID=25601704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1710872A CH532050A (de) | 1969-05-23 | 1969-10-28 | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH532050A (de) |
-
1969
- 1969-10-28 CH CH1710872A patent/CH532050A/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH311613A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH532050A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden | |
| DE1468517B1 (de) | Steroide der OEstranreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| AT288399B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden | |
| CH534155A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden | |
| CH632263A5 (de) | Verfahren zur herstellung cyclischer 2-methyl-2,4-dialkoxy-3-buten-1-al-acetale und deren verwendung. | |
| AT242139B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
| AT215993B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-Oxo-2-(halogenalkyl)-2,3-dihydro-[benzo-1,3-oxazinen] | |
| AT288398B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden | |
| Grant et al. | Basic esters of substituted pyrimidine-4-carboxylic acids | |
| AT217027B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
| AT237612B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolinon- und Imidazolidinonderivaten | |
| AT288400B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden | |
| AT282630B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide | |
| DE1911893A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Halogen-aryl)-2-methyl-5-alkoxy-indol-3-essigsaeuren | |
| CH522642A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden | |
| AT214444B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1,4-Benzdioxanderivaten | |
| AT254189B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacylpiperidinen | |
| DE2338409A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von 2-acylamino-benzylaminen | |
| AT263026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten | |
| CH646157A5 (en) | Isoxazole derivatives and pharmaceutical preparations containing them | |
| AT288392B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden | |
| DE1468517C (de) | Steroide der Ostranreihe und Ver fahren zu deren Herstellung | |
| AT222816B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-cis-β-Jonylidenessigsäure | |
| AT336004B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-(4-biphenylyl)-buttersauren, ihrer ester, amide und salze |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |