CH532630A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonverbindungenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin Hal ein Halogenatom bedeutet und der Ring B ein Chloratom oder eine SO3H-Gruppe in ss-Stellung oder zwei Hydroxy- oder Aminogruppen oder je eine Hydroxy- und eine Aminogruppe in den a-Stellungen tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
EMI1.2
halogeniert.
Ausserdem betrifft die Erfindung die Verwendung der so hergestellten Verbindungen der Formel (II) zur Herstellung von SO3H-gruppenhaltigen Anthrachinonverbindungen der Formel
EMI1.3
worin
EMI2.1
R Wasserstoff. niedriges Alkyl oder Alkoxy
Halogen oder niedriges Acylamino.
R2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-,
EMI2.2
R3-CH2-,
EMI2.3
R@ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen, R5-CH2-, -CH2-CH2- oder
EMI2.4
Rt Wasserstoff oder niedriges Alkyl,
Alkylen -CH2-, -CH2-CH2-,
EMI2.5
m 1 oder 2, n 1 bis 3, p I bis 6 bedeuten.
der Kern C 1 bis 3 niedrigmolekulare Alkyl- oder
Alkoxygruppen tragen kann, wenn m für 1 steht, der Ring B eine Sulfonsäuregruppe trägt, und wenn n für 2 oder 3 steht, jeder Substituent
R1 seine eigene Bedeutung haben kann, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol einer Anthrachinonverbindung der Formel
EMI2.6
mit 1 Mol eines Amins der Formel R-NH2 umsetzt mit 1 Mol eines Amins der Formel R-NH2 umsetzt und das Umsetzungsprodukt der Verbindung der Formel (II) mit dem Amin der Formel R -NH2 nötigenfalls mit SO R oder einem SO3-abgebenden Mittel behandelt.
Wertvolle Verbindungen der Formel (I) sind solche, in denen der Ring B unsubstituiert ist.
Die Umsetzung des Amins der Formel R-NH2 mit der Verbindung der Formel (II) kann bei Temperaturen von 40OC bis 2000C ausgeführt werden. Die wasserlöslichen Anthrachinonverbindungen werden vorteilhaft in wässrigem oder wässrig-organischem Medium, z. B. bei Temperaturen von 45 bis 100oC, die wasserunlöslichen in organischem Medium, z. B.
bei Temperaturen von 800 bis 2000C, vorzugsweise bei Temperaturen von 1000 bis 1500C, zur Reaktion gebracht. Als wässrig-organische Medien verwendet man Gemische aus Wasser und einem oder mehreren mindestens teilweise wasserlöslichen, gegenüber den Reaktionsteilnehmern indifferenten Lösungsmitteln z. B. niedrige Alkohole (Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, Äthylenglykol), Äther (Dioxan, 1,2 Dimethoxy- oder 1,2-Diäthoxyäthan) Ätheralkohole (2 Methoxy- oder 2-Äthoxyäthanol, 2-(2 -Methoxyäthoxy)- oder 2-(2 -Äthoxy-äthoxy)-äthanol) , Ketone (Methyl-äthylketon), Amide (Dimethylformamid, Dimethylacetamid), Sulfoxide und Sulfone (Dimethylsulfoxid, Sulfolan = Tetramethylensulfon).
Die Menge dieser Lösungsmittel beträgt vorteilhaft bis 25 Nc, vorzugsweise 5 bis 15%, des Gemisches.
Man arbeitet zweckmässig in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, um den gebildeten Halogenwasserstoff fortwährend zu eliminieren, und von einem Kupferkatalysator (Kupferpulver, Kupfer-I-oxid, Kupfer-I-chlorid, Kupfer-II-oxid).
Um eine raschere Umsetzung zu erzielen ist es vorteilhaft, einen Überschuss des Amins, z. B. 1,3 bis 3 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 2 Mol, je Mol der Halogenanthrachinonverbindung einzusetzen.
Für die Umsetzung in organischem Medium verwendet man das Amin der Formel R -NH selbst als Lösungsmittel und gegebenenfalls als säurebindendes Mittel oder ein gegenüber dem Amin indifferentes hochsiedendes, z. B. bei Temperaturen von 1300 bis 2200C siedendes Lösungsmittel, z. B. Monound Dichlorbenzol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Glykoläther und besonders Nitrobenzol; als säurebindendes Mittel kommen z. B. in Betracht ein Überschuss des Amins, ein tertiäres wenig flüchtiges Amin, das stärker basisch ist als das Amin der Formel R-NH2, bzw. R NH2, ein basisches Metallsalz, z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat oder ein Alkalimetallhydroxid. Man kann z.
B. ein Alkalimetallacetat, -carbonat oder -hydroxid im Falle eines aromatischen Amins, oder ein Alkalimetallcarbonat oder -hydroxid im Falle eines anderen Amins verwenden. Wenn nötig verwendet man die oben erwähnten Kupferkatalysatoren. Die Reaktionsprodukte können in üblicher Weise z. B.
durch Eindampfen, vorzugsweise unter vermindertem Druck, Wasserdampfdestillation oder Verdünnen mit einem geeigneten Mittel (z. B. mit Wasser im Falle von wasserlöslichen Lösungsmitteln, mit einem niedrigen Alkohol wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder mit einem Kohlenwasserstoff wie Petroläther, Ligroin) abgeschieden, abgesaugt, gegebenenfalls gewaschen und getrocknet werden.
Wenn man die Verbindungen der Formel (II) vor der Kondensation mit einem Amin der Formel R -NH2 acyliert, so wird die Umsetzung stark beschleunigt, so dass die Temperatur herabgesetzt, z. B. auf 600 bis 1300C, vorzugsweise 800 bis 100oC, wenn man in einem Aminüberschuss arbeitet und/oder die Dauer verkürzt oder die Bildung von Nebenprodukten stark vermindert werden kann. Als Acylierungsmittel kommen z. B. niedrige Alkansulfonsäurechloride (Methan- oder Äthansulfonsäurechloride), Arensulfonsäurechloride (Benzol- oder 4-Methylbenzolsulfonsäurechloride) ferner Chlorkohlensäurealkylester (Chlorkohlensäuremethyl- oder -äthylester) und insbesondere niedrige Carbonsäurechloride oder -anhydride (Propionsäurechlorid oder -anhydrid und vorzugsweise Essigsäurechlorid oder -anhydrid). Zur Bildung der Acetylverbindung kann man z.
B. die Anthrachinonverbindung in der 5- bis l0-fachen Menge Essigsäureanhydrid in Gegenwart von 2 bis 5 % Zinkchlorid (bezogen auf die Menge der Anthrachinon- verbindung) auf Temperaturen von 60 bis etwa 1351400C, vorzugsweise bei 80-100oC erhitzen, bis die Ausgangsverbindung verschwunden ist, worauf man das Gemisch abkühlt, in Wasser giesst, das überschüssige Essigsäureanhydrid vorsichtig verseift und das abgeschiedene Produkt absaugt, mit Wasser wäscht, trocknet und gegebenenfalls aus 100%iger Essigsäure oder aus einem Alkohol umkristallisiert.
Nach der Kondensation mit dem Amin wird die Acylgruppe wieder abgespalten z. B. durch Erhitzen in 55 bis 80%iger, vorzugsweise 60 bis 65 Nciger, Schwefelsäure auf Temperaturen von 500 bis 800C, vorzugsweise bei 60700C.
Wenn die Anthrachinonverbindung in 6- oder 7-Stellung eine -SO3H-Gruppe trägt, arbeitet man zweckmässig in einem wässrigen oder wässrig-organischen Medium in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. eines Alkalimetallacetats, -bicarbonats. -carbonats oder auch -hydroxids bei Verwendung eines aromatischen Amins oder eines Alkalimetallhydroxids bei Verwendung eines aliphatischen oder aromatisch-aliphatischen Amins.
Geeignete Amine R -NH2 oder R-NH2 sind z. B. Amino benzol, 1-Amino- -2-, -3- oder -4-methyl-, -äthyl- oder -isopropylbenzol, 1-Amino- -2,4-, -2,5- oder -2,6-dimethyloder -diäthylbenzol, 1-Amino- -2,4,6- oder -2,4,5-trimethyl- benzol, 1-Amino-2-methyl-4,6-diäthyl-benzol, 1-Amino-4-n- butyl-, -4-isobutyl-, -4-tert.butyl-, -4-tert.amyl-, -4-n-amyl-, -4-isooctyl-,-4-tert.octylbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-chloroder -brombenzol, 1-Amino-2,4-dichlorbenzol, 1-Amino-2-, -3- oder -4-methoxy- oder -äthoxybenzol, 1-Amino-2,5dimethoxy- oder -diäthoxybenzol, 1 -Amino-2-methoxy-5- methylbenzol, 1 -Amino-4-acetylamino-, -propionylamino-, -butyrylamino-,
-methoxycarbonylamino- oder -äthoxycarbo nyl- aminobenzol oder die Monosulfonsäuren dieser Aminobenzole entsprechend den Formeln
EMI3.1
oder
EMI3.2
2-Hydroxy-äthylamin, 2-Hydroxypropylamin-1; 3-Hydroxypropylamin- 1; l -Hydroxypropylamin-2, 1 -Hydroxybutylamin-3, 1 -Hydroxybutylamin-2, 2,3-Dihydroxypropylamin- 1 oder deren Schwefelsäureester entsprechend den Formeln H2N-R > -OH oder H2N-R2-O-SO3H;
; Benzylamin, 2-Amino-4-methyl-4-phenylpentan, 2-Amino-4-phenylbutan, 4-Amino-2-methyl-6-phenylhexan und deren Monosulfonsäuren entsprechend den Formeln
EMI4.1
oder
EMI4.2
2-Benzyl- oder 2-Phenyläthyl-cyclohexylamin, 2-(2 -Methyl- oder -Äthylbenzyl)-cyclohexylamin, '-(4 -Methyl-, -Äthyl- oder -n-Propylbenzyl)-cyclohexylamin, 2-(2,4- oder '-(2,6 -Dimethyl- oder -Diäthylbenzyl)-cyclohexylamin, 2-(2,4,6-Trimethylbenzyl)-cyclohexylamin, 2-(2- oder 2-(4 -Methoxy-, -Äthoxy- oder -n-Propoxybenzyl)-cyclohexylamin, 2-(2 .4 -Dimethoxy- oder -Diäthoxybenzyl)-cyclohexylamin,
2-Benzyl-4-methyl-cyclohexylamin und deren Sulfonsäuren entsprechend den Formeln
EMI4.3
oder
EMI4.4
Amino-essigsäure-, α-Amino- und ss-Amino-propionsäure, α-Amino-methyl-propionsäure- und ss-Amino-buttersäure-phenylamid, -N-methyl- oder -N-äthyl-N-phenylamid, -(2-, -3 - oder -4 -methyl-, -methoxy-,
-äthoxy- oder -chlorphenylamid)-, -(2,4 --2,5 - oder -2.6 -dimethylphenylamid), -(2,4,6 oder -(2,4,5 -trimethylphenylamid), -(4-äthyl-, -(4 -isopropyl-, -(4 -n-butyl-, -(4 -isobutyl-, -(4 -tert.butyl-, -(4 -n-amyl-, -(4 -isoamyl-, -(4 -tert.amyl-, -(4 -isooctyl- oder -(4 -tert.-octylphenylamid), -(4 -bromphenylamid), -(2,5 -dichlor-, -(2 5 -dimethoxy- oder -(2,5 -diäthoxyphenylamid), -(2 -methoxy-5 -methylphenylamid), -(4 -acetylamino-, -(4 -propionylamino-, -(4 -butyrylamino-, -(4 -methoxycarbonylamino- oder -(4 -äthoxycarbonylaminophenylamid) oder deren Monosulfonsäuren entsprechend den Formeln
EMI4.5
oder
EMI4.6
Die Behandlung mit SO (als Gas z.
B. mit Luft verdünnt oder als Additionsverbindung an Pyridin oder an Dioxan) oder mit Chlorsulfonsäure kann in einem inerten Lösungsmittel wie Chloroform, 1,2-Dichloräthan, Nitrobenzol bei Temperaturen von 0 bis 50 C, vorzugsweise bei 15-30 C ausgeführt werden.
Üblicherweise arbeitet man jedoch mit konzentrierter, etwa 96 bis 100%iger, Schwefelsäure oder mit Oleum mit bis etwa 15% SO3-Gehalt bei den oben angegebenen Temperaturen.
Dabei werden die Benzolkerne sulfoniert, bzw. die aliphatischen Hydroxylgruppen sulfatiert. Für das Sulfatieren kann man konzentrierte Schwefelsäure bei 10-20 C anwenden, während für das Sulfonieren bei der gleichen Temperatur es zweckmässig ist, Oleum mit z. B. 5 bis 10% SO3-Gehalt einzusetzen. Zur Überführung der Hydroxyalkylgruppen in Sulfatoalkylgruppen kann man auch mit Vorteil Aminosulfonsäure z. B. bei 100-150oC verwenden. Die sulfonierten oder sulfatierten Farbstoffe können z. B. durch Giessen in Wasser oder in eine Salzlösung und gegebenenfalls Aussalzen, isoliert werden. Die mindestens eine -SO3H-Gruppe enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffe der Formel (I) dienen zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, Haaren, synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasern und Leder.
Die erhaltenen Färbungen und Drucke sind brillant und besitzen gute bis sehr gute Nassechtheiten (Wasch-, Walk-, Schweiss-, Wasser-, Meerwasser-) sowie gute Reib- und Trockenreinigungsechtheit.
Die Lichtechtheit ist auf synthetischen Polyamidfasern sehr gut und besser als auf Wolle.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
25,3 Teile 1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino)4-bromanthrachinon-6-sulfonsäure werden in 300 Teile Wasser suspendiert und mit 9 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 1 Teil Kupfer-I-chlorid und 18 Teilen 1-Aminobenzol-3-sulfonsaurem Natrium versetzt. Man erhitzt das Gemisch aus 65-700, bis die Ausgangsverbindung verschwunden ist. Das Reaktionsgemisch wird in ein Gemisch aus 100 Teilen Wasser und 15 Teilen 30 %iger Salzsäure gegossen, die Suspension auf 80 erhitzt, heiss abfiltriert und mit angesäuertem Wasser gewaschen. Der Filterrückstand wird in 500 Teilen Wasser aufgenommen, auf 80 erhitzt, mit Natriumcarbonat neutralisiert, dann ausgesalzen und isoliert. Man erhält einen Egalisierfarbstoff für Wolle.
Färbevorschrift
In 6000 Teilen Wasser von 400 löst man 2 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs und gibt 4 Teile Ammoniumsulfat zu. In dieses Färbebad gibt man 100 Teile Garn aus synthetischem Polyamid (Nylon 66), erhitzt innerhalb von 30 Minuten zum Sieden und hält noch eine Stunde bei Kochtemperatur. Schliesslich wird das Garn gespült und getrocknet. Die Fasern sind brillant blau und echt gefärbt.
Verwendet man im Beispiel 1 zur Kondensation 9 Teile Aminobenzol oder 14 Teile 1-Amino-4-acetylaminobenzol und sulfoniert mit 5 bis 10 O/oigem Oleum, so erhält man Farbstoffe, die auf synthetischen Polyamidfasern brillant blaue, licht- und nassechte Färbungen ergeben.
Die hier als Ausgangsprodukt verwendete
1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino4-bromanthrachinon-6-sulfonsäure wird wie folgt hergestellt:
108 Teile anthrachinon-1,6-disulfonsaures Natrium werden mit 50 Teilen 3,5,5-Trimethylcyclohexylamin, 40 Teilen nitrobenzolsulfonsaurem Natrium und 1,5 Teilen Kupfersulfat in 360 Teilen Wasser im Autoklaven während 36 Stunden auf 1600 gehalten. Nach dem Abkühlen, salzt man das Natriumsalz der 1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino) anthrachinon-6-sulfonsäure aus, saugt es ab und wäscht es mit Natriumchloridlösung nach, bis das Filtrat farblos abläuft. Der Rückstand wird anschliessend in 3600 Teilen Wasser von 700 aufgenommen, mit Salzsäure angesäuert (Kongorot), abfiltriert, mit angesäuertem Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft, und getrocknet.
Man erhält die 1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino)anthrachinon-6-sulfonsäure als rote Kristalle.
42,7 Teile 1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino) anthrachinon-6-sulfonsäure werden in 220 Teilen 100%iger Schwefelsäure gelöst und bei 20-25 mit 16 Teilen Brom versetzt. Nun steigert man die Temperatur langsam bis auf 75 und hält während rund 16 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen giesst man das Reaktionsgemisch auf 650 Teile Eis, filtriert die ausgefällte 1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino) 4-bromanthrachinon-6-sulfonsäure ab, wäscht sie mit Wasser neutral und trocknet sie.
Beispiel 2
42,7 Teile 1-(3 ,5 ,5 -Trimethylcyclohexylamino)-4- bromanthrachinon werden in 250 Teilen Essigsäureanhydrid eingetragen. Nach Zugabe von 2 Teilen wasserfreiem Zinkchlorid erhitzt man das Gemisch auf 90-1000 und hält es bei dieser Temperatur, bis die Ausgangsware verschwunden ist. Nach Abkühlung giesst man das Reaktionsgemisch langsam auf 1000 Teile Wasser unter energischem Rühren. Durch äussere Kühlung sorgt man, dass die Temperatur nicht über 300 steigt, und lässt solange rühren, bis das Essigsäureanhydrid vollständig zu Essigsäure verseift ist. Nun wird die Suspension abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 23,5 Teile des so erhaltenen l-(N-Acetyl-N-3 ,5 ,5 -trimethylcyclohexylamino)4-bromanthrachinons werden 20 Stunden bei 1100 mit 19 Teilen 1-Phenyl-3-aminobutan gerührt.
Die Schmelze wird auf ein Gemisch aus 200 Teilen Eis, 170 Teilen Wasser und 30 Teilen 30%iger Salzsäure gegossen. Das abgeschiedene Harz wird abgetrennt und portionenweise in 175 Teile 65 O/oige Schwefelsäure eingetragen und solange auf 60700 erhitzt, bis die rote Acylverbindung nicht mehr nachweisbar ist. Das Hydrolysegemisch wird auf Eis gegossen, die blaue Farbstoffbase gegebenenfalls aus n Butanol umkristallisiert und mit 5-10Ncigem Oleum bei 20 30O sulfoniert. Der so erhaltene Farbstoff färbt die synthetischen Polyamidfasern in blauen, licht- und nassechten Tönen.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino)4-bromanthrachinon kann z. B. wie folgt hergestellt werden:
Man erhitzt ein Gemisch aus 242,5 Teilen (1 Mol) 1-Chloranthrachinon und 1000 Teilen 3,5 ,5-Trimethylcyclohexylamin solange auf 1000 bis kein 1-Chloranthrachinon mehr nachweisbar ist. Das überschüssige Amin wird mit Wasserdampf abgetrieben und der Rückstand in 1000 Teilen Wasser und soviel konzentrierter Salzsäure, dass die Lösung stark sauer ist, bei 800 gerührt, dann abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Die Bromierung wird dann in der im letzten Absatz von Beispiel 1 beschriebenen Weise ausgeführt.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 21,4-Teilen 1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino)4-brom-anthrachinon, 20 Teilen 1-Phenyl-3-aminobutan, 5 Teilen wasserfreiem Kaliumacetat, 0,1 Teilen Kupfer-I-chlorid, 0,1 Teilen Wasser und 3 Teilen 2-Äthoxy-äthanol wird während 48 Stunden bei 1100 gerührt. Nach Zugabe von 60 Teilen n-Butanol lässt man das Ganze erkalten, saugt die Farbstoffbase ab, wäscht sie mit Butanol, dann mit Methanol, kristallisiert sie aus n-Butanol und trocknet sie. Das nach den Angaben des Beispiels 2 sulfonierte Produkt ist identisch mit dem Farbstoff aus Beispiel 2.
Wenn man das 1-(3 .5,5 -Trimethylcyclohexylamin)4-bromanthrachinon durch das 1 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino)4-chloranthrachinon [erhalten durch Chlorieren von 1-(3 -(3,5,5 -Trimethylcyclohexylamino)anthrachinon mit Sulfurylchlorid in Nitrobenzol] ersetzt, so erhält man den gleichen Farbstoff.
Beispiel 4
23,5 Teile 1 -(N-Acetyl-N-3,5,5 -trimethylcyclohexylamino)4-bromanthrachinon, 0,01 Teile Kupfer-I-oxid, 5 Teile Kaliumacetat, 17,8 Teile 2 Amino-1-butanol und 50 Teile n-Butanol werden während 24 Stunden bei 115 gerührt. Nach Zugabe von 75 Teilen Metha nol bei 600 lässt man auf 20-250 abkühlen. Das auskristalli sierte Produkt wird abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. 20 Teile des erhaltenen Produktes werden in 100
Teilen 80%iger Schwefelsäure gelöst und 8 Stunden lang bei 60 gerührt.
Die Lösung wird dann auf Eis gegossen. Die ausgeschiedene
Farbstoffbase wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und bei 60 > getrocknet. 10 Teile der so bereiteten Farbstoffbase werden in 40 Teilen 100%iger Schwefelsäure bei Zimmertemperatur sulfatiert. Die Masse wird auf Eis gegossen und der Niederschlag abfiltriert, mit 10%iger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pulver, das Wolle und Nylon in blauen, brillanten Tönen und mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten färbt.
Beispiel 5
Man arbeitet in der im Beispiel 4 angegebenen Weise, verwendet aber statt 2-Amino-1-butanol 37 Teile 2-Benzylcyclo- hexylamin und sulfoniert die erhaltene Farbstoffbase mit 5 bis 10%igem Oleum. Man erhält einen blauen Farbstoff, dessen Färbungen auf synthetischen Polyamidfasern gute Licht- und Nassechtheiten besitzen.
Die folgende Tabelle 1 enthält weitere Farbstoffe der Formel
EMI6.1
welche Wolle und synthetische Polyamidfasern in grünblauen bis rotstichig blauen Tönen färben und durch die Substituenten R- bis Rii gekennzeichnet sind.
Tabelle 1 Beispiel R7 R8 R9 R10 R11 Nr.
6 Sulfo-3-methylphenyl H H H H
7 Sulfo-4-chlorphenyl H H H H
8 Sulfo-4-methoxyphenyl H H H H
9 Sulfo-2,5-dimethylphenyl H H H H 10 Sulfo-2-methoxyphenyl H H H H 11 Sulfo-2-methoxy-5-methylphenyl H H H H 12 Sulfophenyl OH H H OH 13 Sulfophenyl OH H H NH 14 Sulfo-4-methylphenyl NH H H OH 15 Sulfo-4-methylphenyl NHc H H NH 16 Sulfo-4-acetylaminophenyl H Cl H H 17 Sulfo-4-propionylaminophenyl H H H H 18 Sulfo-4-bromphenyl H SOSH H H 19 Sulfo-4-n-butylphenyl H SOH H H 20 Sulfo-4-n-butylphenyl H H H H 21 Sulfo-4-isopropylphenyl H H H H 22 Sulfo-4-äthylphenyl H H H H 23 Sulfo-4-tert.
amylphenyl H H H H 24 Sulfo-4-äthoxycarbonylamino phenyl H H H H 25 4-Methylphenyl H SO3H H H Beispiel R7 R8 R9 R10 R11 Nr.
26 4-Methoxyphenyl H SO3H H H 27 2-Sulfato-äthyl H H H H 28 2-Sulfato-propyl-1 H H H H 29 1-Sulfato-propyl-2 H H H H 30 1-Sulfato-butyl-2 H H H H 31 4-Sulfato-butyl-2 H H H H 32 3-Sulfato-2-hydroxypropyl-1 H H H H 33 3-Sulfato-2-hydroxypropyl-1 OH H H OH 34 2-Sulfato-propyl-1 NH H H NH 35 2-Sulfato-äthyl- NH H H OH 36 2-Sulfato-äthyl H Cl H H 37 2-Sulfato-äthyl H H Cl H 38 4-(Sulfophenyl)-4-methyl pentyl-2 H H H H 39 4-(Sulfophenyl)-4-methyl pentyl-2 OH H H OH 40 4-(Sulfophenyl)-4-methyl- pentyl-2 H SO3H H H 41 4-(Sulfophenyl)-butyl-2- H H H H 42 6-(Sulfophenyl)-2-methyl hexyl-4 H H H H 43 6-(Sulfophenyl)-2-methyl hexyl-4 H SO3H H H 44 6-(Sulfophenyl)-2-methyl hexyl-4 H H SO3H H 45
6-(Sulfophenyl)-2-methyl- OH H H OH hexyl-4 46 6-(Sulfophenyl)-2-methyl- NH2 H H NH2 hexyl-4 47 4-(Sulfophenyl)-butyl-2 NH2 H H OH 48 4-(Sulfophenyl)-butyl-2 H Cl H H 49 Sulfobenzyl H Cl H H 50 Sulfobenzyl OH H H OH 51 Sulfobenzyl NH H H NH2 @@@@@@
Beispiel R7 R8 R9 R10 R11
Nr.
52 2-(Sulfophenyläthyl)-cyclohexyl H H H H 53 2-(Sulfo-4 -methylbenzyl)- H H H H cyclohexyl 54 2-(Sulfo-2,4-dimethylbenzyl) cyclohexyl H H H H 55 2-(3-Sulfo-2,4,6-trimethyl benzyl)-cyclohexyl H H H H 56 2-(Sulfo-4 -methoxybenzyl) cyclohexyl H H H H 57 2-(Sulfo-4-äthoxybenzyl)- cyclohexyl H H H H 58 2-(Sulfo-2,4-dimethoxybenzyl) cyclohexyl H H H H 59 2-(Sulfobenzyl)-4-methyl-cyclo hexyl H H H H 60 2-(Sulfobenzyl)-4-methyl-cyclo hexyl H SO3H H H 61 2-(Sulfobenzyl)-4-äthyl-cyclo hexyl H H H H 62 3-(Sulfobenzyl)-4-tert-butyl cyclohexyl H SO3H H H 63 2-(Sulfobenzyl)-4-tert-amyl cyclohexyl H SOH H H 64 2-(Sulfobenzyl)-4-isooctyl cyclohexyl H SO3H H H 65 2-Methylphenyl H <RTI
ID=8.10> SOLCH H H 66 3-Chlorphenyl H SO3H H H 67 4-Methoxyphenyl H H SO3H H 68 4-Acetylaminophenyl H SO3H H H 69 3-Acetylaminophenyl H SO3H H H 70 2,4-Dimethylphenyl H SOH H H 71 2,4,6-Trimethylphenyl H SO.H H H 72 2-Methoxy-5-methylphenyl H SOH H H Die folgende Tabelle 2 enthält weitere Farbstoffe der Formel
EMI9.1
welche Wolle und synthetische Polyamidfasern in grünstichig blauen bis rotstichig blauen Tönen färben und durch die Symbole Alkylen, R6 und Rs bis R12 gekennzeichnet sind.
Tabelle2 Beispiel Alkylen R6 R12 R8 R9 R10 R11 Nr.
73 -CH2- H Sulfophenyl H H H H
74 -CH2- CH3 Sulfophenyl H H H H
75 -CH2- C2H5 Sulfophenyl H H H H
76 -CH2- H Sulfophenyl H Cl H H
77 -CH2- H Sulfophenyl OH H H OH
78 -CH2- H Sulfophenyl NH2 H H NH2
79 -CH2- H Sulfophenyl NH2 H H OH
80 -CH2- H Sulfo-4-methylphenyl H H H H
81 -CH2- H Sulfo-4-tert. butyl phenyl H SO3H H H
82 -CH2- H Sulfo-4-isopropylphenyl H H H H
83 -CH2- H Sulfo-4-tert.
amylphenyl H SO3H H H
84 -CH2- H Sulfo-2,4-dimethyl phenyl H H H H
85 -CH2- H 3-Sulfo-2,4,6-trime thylphenyl H H SO3H H
86 -CH2- H Sulfo-4-methoxyphenyl H H H H
87 -CH2- H Sulfo-2-methoxy-5 methylphenyl H H H H
88 -CH2- H Sulfo-3-chlorphenyl H H H H
89 -CH2- H Sulfo-4-acetylamino phenyl H H H H
90 -CH2- H Sulfo-4-äthoxycarbo nylaminophenyl H H H H Beispiel Alkylen R6 Ri2 Rs R9 Rlo Rll Nr.
91 -CH2-CH2- CH3 Sulfophenyl H H H H
92 -CH2-CH2- C2H5 Sulfophenyl H H H H
93 -CH2-CH2- H Sulfophenyl H Cl H H
94 -CH2-CH2- H Sulfophenyl H H Cl H
95 -CH2-CH2- H Sulfophenyl H SOsH H H
96 -CH2-CH2- H Sulfo-2-methylphenyl H H H H
97 -CH2-CH2- H Sulfo-3 -methylphenyl H H H H
98 -CH2-CH2- H Sulfo-4-methylphenyl H H H H
99 -CH2-CH2- H Sulfo-4-äthylphenyl H H H H 100 -CH2-CH2- H Sulfo-2'4-dimethyl- phenyl H H H H 101 -CH2-CH2- H Sulfo-2,5-dimethyl phenyl H H H H 102 -CH2-CH2- H Sulfo-2,6-dimethyl phenyl H H H H 103 -CH2-CH2- H Sulfo-2,4,6-trimethyl- phenyl H H H H 104 -CH2-CH2- H Sulfo-2,4,5-trimethyl phenyl H H H H 105 -CH2-CH2- C2H5 Sulfo-3-methylphenyl H H H H 106 -CH2-CH2- C2Hs Sulfo-4-methoxyphenyl H H H H 107 -CH2-CH2- H Sulfo-4-methoxyphenyl H H H H 108
-CH2-CH2- H Sulfo-2-methoxyphenyl H H H H 109 -CH2-CH2- H Sulfo-4-chlorphenyl H H H H 110 -CH2-CH2- H Sulfo-2-chlorphenyl H H H H 111 -CH2-CH2- H Sulfo-4-äthoxyphenyl H H H H 112 -CH2-CH2- H Sulfo-4-n-butoxyphenyl H SO3H H H 113 -CH2-CH2- H Sulfo-4-n-amylphenyl H H SO3H H 114 -CH2-CH2- H Sulfo-4-n-butylphenyl H SO3H H H 115 -CH2-CH2- H Sulfo-4-tert. butyl phenyl H SO3H H H 116 -CH2-CH2- H Sulfo-4-isopropyl phenyl H S03H H H 117 -CH2-CH2- H Sulfo-2-methoxy-5 methylphenyl H H H H Beispiel Alkylen R6 R12 R8 R9 R10 R11 Nr.
EMI11.1
<tb>
118 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-2,5-dimethoxy
<tb> <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 119 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-2,4-diäthoxy
<tb> <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 120 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-4-äthyl-2-methyl
<tb> <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 121 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-2-methyl-4,6-di
<tb> <SEP> äthylphenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 122 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-2,4-dimethyl-6
<tb> <SEP> äthylphenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 123 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-4-acetylamino
<tb> <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 124 <SEP> -CH-ClL- <SEP> CH3 <SEP> Sulfo-4-acetylamino
<tb> <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 125 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-4-propionylamino
<tb> <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb>
126 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-4-butyrylamino
<tb> <SEP> phenyl <SEP> H <SEP> SO3H <SEP> H <SEP> H
<tb> 127 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-4-äthoxycarbonyl
<tb> <SEP> aminophenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 128 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfo-4-methoxycarbonyl
<tb> <SEP> aminophenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> 129 <SEP> -CH-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfophenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> 130 <SEP> -CH-CH2- <SEP> CH3 <SEP> Sulfophenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> 131 <SEP> -CH2-CH- <SEP> CH3 <SEP> Sulfophenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> 132 <SEP> -CH2-CH- <SEP> H <SEP> Sulfo-4-methylphenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> EI
<tb> <SEP> CH3
<tb> 133 <SEP> -CH2-CH- <SEP> H <SEP> Sulfophenyl <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> 134 <SEP> -CH2-CH- <SEP> H <SEP>
Sulfophenyl <SEP> H <SEP> H <SEP> Cl <SEP> H
<tb> <SEP> CH3
<tb> 135 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfophenyl <SEP> OH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH
<tb> 136 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfophenyl <SEP> NH <SEP> H <SEP> H <SEP> OH
<tb> 137 <SEP> -CH2-CH2- <SEP> H <SEP> Sulfophenyl <SEP> NH2 <SEP> H <SEP> H <SEP> NH2
<tb>
Alkylen R@ R12 R8 R9 R10 R11 Nr.
138 -CH2-CH2- CH3 Sulfophenyl OH H H OH 139 -CH2-CH2- H Sulfo-4-methylphenyl OH H H OH 140 -CH2-CH2- H Sulfo-4-chlorphenyl OH H H OH 141 -CH2-CH2- H Sulfo-4-acetylamino phenyl OH H H OH 142 -CH2-CH2- H Sulfo-4-methoxyphenyl OH H H OH
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI12.1 worin Hal ein Halogenatom bedeutet und der Ring B ein Chloratom oder eine SO3H-Gruppe in 5-Stellung oder zwei Hydroxy- oder Aminogruppen oder je eine Hydroxy- und eine Aminogruppe in den ct-Stellungen tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI12.2 halogeniert.II. Verwendung der gemäss dem Verfahren des Anspruchs I hergestellten Verbindungen der Formel (II) zur Herstellung von SORH-gruppenhaltigen Anthrachinonverbindungen der Formel EMI12.3 worin R: EMI13.1 R1 Wasserstoff, niedriges Alkyl oder Alkoxy, Halogen oder niedriges Acylamino, R2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, EMI13.2 R4 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R -CH2-, -CH2-CH2- oder EMI13.3 R6 Wasserstoff oder niedriges Alkyl, Alkylen -CH2-, -CH2-CH2-, EMI13.4 m 1 oder 2, n 1 bis 3, p 1 bis 6 bedeuten, der Kern C 1 bis 3 niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen tragen kann, wenn m für 1 steht, der Ring B eine Sulfonsäuregruppe trägt, und wenn n für 2 oder 3 steht, jeder Substituent R1 seine eigene Bedeutung haben kann, dadurch gekennzeichnet,dass man 1 Mol einer Anthrachinonverbindung der Formel EMI13.5 mit 1 Mol eines Amins der Formel R-NH2 umsetzt, und das Umsetzungsprodukt der Verbindung der Formel (II) mit dem Amin der Formel R-NH nötigenfalls mit SO oder einem SO3-abgebenden Mittel behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1571069A CH532630A (de) | 1969-03-31 | 1969-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH484569 | 1969-03-31 | ||
| CH1571069A CH532630A (de) | 1969-03-31 | 1969-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH532630A true CH532630A (de) | 1973-01-15 |
Family
ID=4283553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1571069A CH532630A (de) | 1969-03-31 | 1969-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH532630A (de) |
-
1969
- 1969-03-31 CH CH1571069A patent/CH532630A/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |