CH536351A - Verfahren zur Herstellung von Phthaloinfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhthaloinfarbstoffenInfo
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Description
Die Die vorliegende Erfindung hetrifft neue Phthalocyaninfarhstoffe der Zusammensetzung
EMI1.1
worin Pc einen Phthalocyaninrest, X Wasserstoff, eine niedrigmolekulare, gegehenenfalls substituierte Alkylgruppe oder einen Rest der Formel
EMI1.2
R1 ein aromatisches oder ein aromatisch an die Azobrücke gebundenes araliphatisches Brückenglied, R und R' aromatische, alicyclische oder aliphatische Brückenglieder, Z und Z'faserreaktive Gruppen und A, s A2, A3 und A4 niedrig
Die Herstellung der neuen Farbstoffe geschieht erfindungsgemäss in der Weise dass man a) ein Amin der Formel molekulare, vorzugsweise höchstens 4 aliphatisch gehundene C Atome enthaltende Alkyl- oder Aralkylreste oder Wasserstoff bedeuten, a,
h und c ganze oder gebrochene Zahlen darstellen und b und c mindestens 1,0 und a +b +c eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3,0 und 4,0 sein muss.
Sie betrifft insbesondere Verbindungen der angegebenen Formel, worin Fc den Rest eines Kupfer- oder Nickelphthalocyanins, A1, A2, A3 und A4 Wasserstoff, R und R' aliphatische Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R einen Sulfophenylenrest, a mindestens 1,0, a+b+c = 4,0 und Z einen heterocyclischen Reaktivrest, insbesondere einen faserreaktiven Triazinoder Pyrimidinrest bedeuten.
EMI1.3
mit einer Verbindung der Formel (2h) Y-Z oder ein Amin der Formel
EMI1.4
mit einer Verbindung der Formel
EMI2.1
oder ein Amin der Formel
EMI2.2
oder ein Amin der Formel mit einer Verhindunfi der Formel
EMI2.3
(5a) mit einer Verbindung der Formel (5b) Y-Z'
EMI2.4
acyliert, worin Y ein reaktionsfähiges Atom oder eine reaktionsfähige Gruppe, vor allem ein Brom- oder insbesondere ein Chloratom bedeutet, oder dass man b) ein diazotiertes Amin der Formel
EMI2.5
mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.6
kuppelt.
Die zur Herstellung der Zwischenprodukte verwendbaren
Phthalocyaninsulfohalogenide können z.B. durch Umsetzung von kupfer- und nickelhaltigen Phthalocyaninen mit Chlorsul fonsäure bzw. aus den Phthalocyanin-tetrasulfonsäuren durch Umsetzung mit säurehalogenierenden Mitteln, wie Phosphorhalogeniden, Thionylchlorid oder Chlorsulfonsäure, hergestellt werden.
Je nach der gewählten Herstellungsart hefinden sich die Sulfonsäuregruppen im Phthalocyaninmolekü.l in 4- und/oder in 3-Stellung, was davon abhängt, oh man zu ihrer Herstellung von der A-Sulfophthalsiiure bzw. einem Gemisch der 4- und der 3-Sulfophthalsäure ausgeht oder oh man sie durch Sulfonierung bzw. durch direkte Sulfochlorierung des Phthalocyanins herstellt, wobei im letztgenannten Fall alle vier Sulfo- bzw. Sul- fochloridgruppetl in 3-Stellung gebunden sind.
Die so erhaltenen Phthalocyaninsulfochloride können z.B.
zuerst mit vorzugsweise monoacetylierten Diaminen der Forme H.N-RI-NH2, z.B. mit monoacylierten araliphatischen
Diaminen, wie Acetylaminobenzylamin oder Aminoiithyl phenylacetylamhl oder mit unsubstituierten oder z.B. durch
Chlor. Methoxy. Aethoxy.
Methyl oder Aethyl substituierten, vorzugsweise monoacylierten meta- oder para-Phenylendiami nen bzw. mit meta- oder para-Phenylendiaminsulfonsäuren, vorzugsweise mit der m-Phenylendiaminsulfonsäure in Gegen wart von säurebindenden Mitteln kondensiert und die an dieser
Reaktion nicht teilnehmenden Sulfohalogenidgruppen gleichzeitig oder nachtriiglich teilweise hydrolysiert und mit organischen. vorzugsweise monoacylierten Diaminen der
Formel H2N-R-NH2 umgesetzt werden, wobei die Mengen hältnisse und Reaktionsbedingungen so zu wählen sind, dass a, b und c die angegebenen Werte hahen, d.h. dass, gegebenenfalls nach Abspaltung der Acylgruppen.
Zwischenprodukte der Formel
EMI3.1
entstehen.
Als organische Diamine der Formel H2N-R1-NH2 kommen hierhei aromatische, wie Phenylendiamine, Toluidendiamine, Phenylendiaminsulfon- oder -carbonsäuren, wie z.B. 4,4' Diaminodiphenyl, 4,4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure, 1,4- oder 1,3-Diaminobenzol und vor allem 1,4-Diaminobenzol-2-sulfonsäure und 1 ,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure oder araliphatische, wie z.B. Aminosulfobenzylamin in Betracht; als Diamine der Formel H2N-R-NH2 seien die obgenannten erwiihnt, ferner heterocyclische, wie z.B. Aminopiperidin, Aminoäthylpiperazin, oder vor allem aliphatische, insbesondere höchstens 4 Kohlenstoffatome enthaltende Diamine. wie z.B.
Aethylendiamin, 8-Hydroxyäthyläthylendiamin, Propylendiamin, Tetra-, Penta-, Cyclopenta-, Hexa- oder Cyclohexamethylendiamin in Betracht.
Anstelle der Diamine verwendet man vorzugsweise monoacylierte, z.B. monoacetylierte oder monocarbamierte solcher Diamine oder im Falle von aromatischen Verbindungen auch Nitroamine, z.B. Nitranilin, Nitrotoluidin oder Nitrochloranilin.
Bei Verwendung von solchen Derivaten muss dann nachträglich die Aminogruppe vor deren weiteren Umsetzung durch Verseifung bzw. Reduktion freigesetzt werden.
Die auf diese Weise erhaltenen Phthalocyaninderivate können anschliessend, sofern R aliphatisch und/oder die an R gebundene Aminogruppe acyliert oder noch durch eine Nitrogruppe ersetzt ist, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der weiter oben angegebenen Formel gekuppelt werden.
Anschliessend wird die gegebenenfalls vorhandene Acylaminogruppe verseift bzw. die Nitrogruppe reduziert und erfindungs gemäss das erhaltene Produkt der Formel (2a) mit einer Verbindung der Formel (2b) umgesetzt. Die letztgenannten Verbindungen enthalten einen faserreaktiven Rest Z.
Als solche faserreaktive, d.h. zur Reaktion mit den llydrnxylgruppen der Cellulose unter Bildung einer kovalenten Bindung hefiihigte reaktionsfähige Gruppierungen -Z sind z.B.
aliphatische Reste zu erwähnen, die Chlormaleinyl-, Mono- und Dichlorcrotonyl-, Chloracryl-, Acryl-, Chlor- oder a,ss- Dichlorpropionyl- oder a-Chloracetylreste bzw. die entsprechenden hromierten Reste, ferner Ringstickstoffatome enthaltende heterocyclische Reste, wie z. B. Phthalazin-, Pyridazin-, Pyridazon-, Chinoxalin-, Chinazolin-, Oxazol-, Thiazol-, Pyrimidin- oder Triazinreste, die als abspaltbare(n) Substituenten z.B. Methylsulfonyl- oder quat. Aminogruppen, insbesondere aber Halogenatome enthalten, wie z.B. die Gruppierung der Formel
EMI3.2
<tb> ¯C+N\c <SEP> Q
<tb> <SEP> 1 <SEP> II
<tb> <SEP> N%C/N
<tb> <SEP> Halogen
<tb> worin Q ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, eine verätherte Oxy- oder Mercaptogruppe oder ein Halogenatom oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeutet.
Die Halogenatome sind z.B. Bromatome, vorzugsweise jedoch Chloratome.
Als Acylierungsmittel Y-Z, die mit den gemäss den vorerwähnten Angaben hergestellten Aminoazophthalocyaninfarbstoffen umgesetzt werden können, seien deshalb z.B.
dieAnhydride oder Chloride der den oben angeführten aliphatischen Acylaminoresten entsprechenden Säuren, z.B. der Acrylsäure, Propiolsäure, Chlormaleinsäure, Chloracrylsäure, a,fl-Dibrompropionsäure, ss-Chlorpropionsäure etc., vor allem aber die den heterocyclischen Reaktivresten entsprechenden Halogenide, d.h. z.B. folgende genannt:
2-Halogenbenzthiazol- oder -oxazolcarbon- oder sulfonsäurechlorid, 3 ,6-Dichlorpyridazin-5-carbonsäurechlorid, Tetrachlorpyridazin, 4,5-Dichlorpyridazon-(6)-yl-propionsäurechlorid, 4,5 -Dichlor- l-phenylpyridazon-carbon- oder -sulfonsäurechlorid, 4,5-Dichlorpyridazonpropionsäurechlorid, 1 ,4-Dicblorphthalazincarbon- oder -sulfonsäurechlorid, 2,3-Dichlorchinoxalincarbon- oder -sulfonsäurechlorid, 2,4-Dichlorchinazolincarbon- oder -sulfonsäurechlorid, 2,4,6-Trichlor- oder 2,4,6-Tribrompyrimidin und deren Derivate, die z.B. in 5-Position eine Cyan-, Nitro-, Methyl-, Aethyl-, Carbamid-, Sulfamid-, Carbomethoxy-, Carbalkoxy-, Acyl- (z. B. Benzoyl-, Acetyl- oder Propionyl-), Alkenyl- (z. B.
Allyl- oder Chlorvinyl-), oder eine substituierte Alkyl- (z.B.
Carboxy-methyl-, Chlormethyl- oder Brommethyl-)-Gruppe tragen, 2,4,5,6-Tetrachlor- oder 2,4,5,6-Tetrabrompyrimidin, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-carboäthoxypyrimidin, 2,4,5-Trichlorpyrimidin, 5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-6-carbonsäurechlorid, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrompyrimidin-4- oder -5carbonsäure- oder -sulfonsäureamide bzw.
-4- oder 5-carbonsäure- oder -sulfonsäurechlorid, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 2,4-Dichlor-5-chlormethyl-6-methyl-pyrimidin, 2,4-Dibrom-5-brommethyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Dichlor-5-chlormethylpyrimidin, 2,4-Dibrom-5-brommethylpyrimidin, 2,5,6-Trichlor-4-methylpyrimidin, 2,6- Dichlor-4-trichlormethylpyrimidin oder insbesondere 2 Methansulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2,4-Dimethansulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2,4,6-Trichlor- 1 ,3,5-triazin bzw. 2,1,6-Tribrom- I .3,5-triazin, 4,6-Dichlor- 1 ,3,5-triazine, die in 2-Stellung substituiert sind durch einen Aryl- oder Alkylrest, z.B.
einen Phenyl-, Methyloder Aethylrest, oder durch den Rest einer aliphatischen oder aromatischen, über das Schwefelatom gebundenen Mercaptobzw. über das Sauerstoffatom gebundenen Hydroxylverbindung, oder insbesondere durch eine -NH2-Gruppe oder durch den Rest einer über das Stickstoffatom gebundenen aliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Aminoverhindung.
Als solche Verbindungen, deren Reste durch Umsetzung mit Trihalogentriazinen in 2-Stellung an den Triazinkern gebunden werden können, seien z.B. die folgenden erwähnt: aliphatische oder aromatische Mercapto- oder Hydroxylverbindungen, wie Thioalkohole, Thioglykolsäure, Thioharnstoff, Thiophenole, Alkohole, wie Methanol, Aethanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Isopentanol, 2-Methyl- 1 -hutanol, Hexanol, 2,2-Dimethyl-l -pentanol, 2-Chloräthanol, 3-Chlor-l-propanol, 2-Methoxyäthanol, 2-Aethoxyäthanol, 2-Propoxyäthanol, 2-n-Butoxyäthanol, 3-Methoxypropanol, 2-Methoxypropanol, 3-Methoxy- 1 -butanol, 2-(2-Methoxyäthoxy)-äthanol, 2- (2 Aethoxyäthoxy)-methanol, 2-Aethylmercaptoäthanol, 2 Phenoxy-äthanol, Cyclohexanmethanol, Benzylalkohol, 2 Hydroxyäthylacetat, Furfurylalkohol, Tetrahydrofurfurylalkohol, 2-Buten-l-ol,
Glykolsäure; Isopropanol, sek. Butanol, 2-Hexanol, 1 ,3-Diäthoxy-2-propanol, 2-Methoxy-isopropanol, 3-Methyl-2-butanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol, 2-Methylcyclohexanol, Furoin, 3-Hydroxytetrahydrofuran, tert. Butanol, Phenol, Chlor- oder Nitrophenole, Phenolcarbon- und sulfonsäuren, Naphthole, Naphtholsulfonsäuren usw., insbesondere aber Ammoniak und acylierbare Aminogruppen enthaltende Verbindungen, wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Phenylhydrazinsulfonsäuren, Carbamidsäure und ihre Derivate, Semi- und Thiosemicarbazide und carbazone, Methyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-,
Methoxypropylamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Methylphenyl-,
Aethylphenylamin, Chloräthylamin, Sulfatoäthylamin, Aethanolamine, Propanolamine, Benzylamin, Cyclohexylamin,
Morpholin, Piperidin, Piperazin, Aminokohlensäureester, Aminoessigsäureäthylester, Aminoäthansulfonsäure,
N
Methylaminoäthansulfonsäure, vor allem aber aromatische
Amine, wie Anilin, N-Methylanilin, Toluidine, Xylidine, Chlor aniline, p- bzw. m-Aminoacetanilid, Nitraniline, Amino phenole, Nitrotoluidine, Phenylendiamine, Toluylendiamine,
Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin, Aminonaphthole, Diaminonaphthaline und insbesondere saure
Gruppen enthaltende Aniline, wie Sulfanil-, Metanil-, Orthanil säure, Anilindisulfonsäure, Aminobenzylsulfonsäure, Anilin, Anilin-w-methansulfonsäure, Aminodibenzoesäure, Naphthyl aminomono-, -di- und -trisulfonsäuren, Aminobenzoesäuren, wie 1- oder 2-Oxy-5-aminobenzoesäure, Aminonaphtholmono-, -di- und -trisulfonsäure, Aminobenzoesäure-sulfonsäure etc.
Die erfindungsgemässe Kondensation bzw. Acylierung erfolgt nach an sich üblichen Methoden in wässerigem Medium und in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumacetat,
Natriumhydroxyd oder -carbonat und unter solchen
Bedingungen, dass im fertigen Produkt noch mindestens ein austauschbares Halogenatom übrigbleibt, d.h. z.B. in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel. Mit Vorteil verwendet man einen kleinen Überschuss des zur vollständigen Acylierung von im Ausgangsphthalocyanin vorhandenen, aromatisch oder aliphatisch gebundenen NH2-Gruppen theoretisch notwendigen Acylierungsmittels.
Die Einfiihrung der in 2-Stellung durch den Rest einer Mercapto- oder Aminoverbindung bzw. Ammoniak substituierten Triazinreste kann zweckmiissig auch in der Weise geschehen, dass man zuerst mit einem 2,4,6-Trihalogen-1 ,S,5- triazin, insbesondere Cyanurchlorid. umsetzt und anschliessend in dem bzw. in den erhaltenen Dihalogentriazinresten ein Halogenatom durch Umsetzung mit einem bzw. verschiedenen oder oben genannten Verbindungen ersetzen.
Ferner kann man in den wie angegeben hergestellten Farbstoffen, die einen ss-Chlorpropionyl-, cr,ss-Dichlor- oder Dibrompropionylrest aufweisen. diese nachträglich erfindungsgemäss durch Halogenwasserstoffalrspaltung mittels alkalisch reagierenden Mitteln in einen ungesiittigten Acylrest, z.B. einen Acryl-, einen Chlor- oder Bromacrylrest umwandeln.
Man kann bei der Herstellung der Zwischenprodukte auch in der Weise vorgehen, dass man das Phthalocyaninsulfochlorid zuerst mit einem durch Diazotierung und Kupplung eines Diamins erhaltenen Azofarbstoff der Formel (4a) oder mit einem bereits reaktiv monoacylierten Diamin der Formel (3a) umsetzt, und darauf die entstandenen Phthalocyaninverhindun- gen der Formeln (3b) bzw. (4h) mit Aminen der Formeln (3a) bzw. (4a) reagieren liisst.
Schliesslich besteht eine weitere Herstellungsmöglichkeit durch Acylierung darin, dass man gemäss einer der oben angegebenen Varianten zuerst eine Verbindung der Formel (5a) herstellt und diese anschliessend mit einer Verbindung der Formel (Sb) wie weiter oben angegeben acyliert. Das Acylierungsmittel Y-Z' kann dabei gleich wie oder verschieden von Y-Z sein, und auch bei dieser Variante kann nachträglich noch ein Halogenatom in einem gegebenenfalls vorhandenen Triazinring ersetzt oder Halogenwasserstoff in einem gegebenenfalls vorhandenen aliphatischen Rest abgespalten werden.
Falls Z und Z' gleich sind, kann man auch die Varianten gemäss den Formeln (2a/b) und (4a/b) kombinieren, d.h. zuerst eine Verbindung der Formel (5a) herstellen, worin jedoch anstelle von Z ein Wasserstoffatom gebunden ist, und diese Verbindung darauf mit der den Aminogruppen entsprechenden Menge der Verbindung Y-Z bzw. Y-Z' acylieren.
Ausser durch Acylierung können die neuen Farbstoffe auch durch Diazotierung von Aminen der Formel (6a), die man wie weiter oben angegeben erhalten kann, und Kupplung auf Kupplungskomponenten der Formel (6b) hergestellt werden.
Zu den letztgenannten Verbindungen gelangt man in bekannter Weise durch Kondensation von 1 Mol Acetessigester, 1 Mol Cyanessigester und 1 Mol eines Amins, wie z.B. Metbyl-, Aethyl-, Isopropyl-, Methoxyäthyl-, Methoxypropylamin, Chloräthylamin, Aethanolamine, Propanolamine, Benzylamin, Cyclohexylamin, vor allem aber aromatische Amine, wie Anilin, Toluidine, Xylidine, Chloraniline, p- bzw. m Aminoacetanilid, Aminophenole, Phenylendiamine, Toluylendiamine, Anisidin, Phenetidin, Diphenylamin, Naphthylamin, Aminonaphthole, Diaminonaphthaline, Aminobenzylamin, Aminopiperidin, Aminopiperazin, Aethylendiamin, ss Hydroxyäthyläthylendiamin, Propylendiamin, Tetra-, Penta-, Cyclopenta-, Hexa- oder Cyclohexamethylendiamin.
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann nach an sich bekannten Methoden, z.B. mit Hilfe von Mineralsäure, insbesondere Salzsäure, und Natriumnitrit oder z.B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrielter Schwefelsäure, erfolgen.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise z.B. in alkalischem bis schwach saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren. wic z.B. Pyridin resp. dessen Salzen. vorgenommen werden.
Die Isolierung der erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe erfolgt vorzugsweisc durch Aussalzen und Filtrieren. Die isolierten Farbstoffe könnten gegebenenfalls nach Zugabe von (nupagemitteln bzw. Stabilisierungsmitteln getrocknet werden: vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen.
Durch Zcrstiiuhungstrocknung des ganzen Herstellungsgemi- sches kann man in gewissen Fällen trockene Priiparate direkt, d.h. ohnc Zwischenisolierung der Farbstoffe herstellen. Nach dieser Methode werden neue wertvolle Trockenpriiparate erhalten, die sich zur Herstellung von Stammlösungen oder Fiirbebäder)0. gegebenenfalls auch von Druekpasten eignen.
Die nach dem angegebenen Verfahren und seinen Ah änderungen und Varianten erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seidc, Wolle. Superpolyamidfasern, insbesondere aber polyhydroxylierter Niateflalien faseriger Struktur und zwar sowohl synthetischer Fasern, z.B. aus regenerierter Cellulose oder Viskosefasen, wie natürliche Materialien. z.B. Leinen oder vor allem Baumwolle Viele dieser Farbstoffe besitzen schon in schwach saurem bis saurem Bade für die genannten stickstoffhaltigen Niaterialien eine hohe Affinität und daher ein gutes Ziechvermögen.
Die dahei erhaltenen Fiirhungen.
insbesondere auch die Wollfärbungen. zeichnen sich durch gute Wasch- und Walkechtheit aus.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Fiirhen von Cellulose durch Foulardieren nach dem sog. Padfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird und die Farbstoffe auf die zu färbende Ware durch eine Alkalibehandlung, vorzugsweise in der Wärme, fixiert werden. Besonders aber eignen sie sich zum Direktflirben nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte. Die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färhungen zeichnen sich in der Regel durch eine gute Reih-, Bügel- und Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Nassechtheiten, wie z.B. Walk-, Wasch-, Wasser-.
Meerwasser-, Schweiss-, Sodakoch-, Säure-, Alkali-, Mercerisierechtheit aus.
Auf Baumwolle und insbesondere auf Zellwolle hahen die Farbstoffe ein sehr gutes Aufhauvermögen und liefern reine, brillante und starke grüne Färhungen. Ferner ergeben insbesondere die anmeldungsgemässen Nickelphthalocyaninfarbstoffe Färbungen mit sehr guter Nasslichtechtheit.
Nach dem Druckverfahren erhiilt man auf Cellulosefasern ebenfalls wertvolle und echte Drucke, wenn die Farbstoffe durch Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali auf die bedruckte Ware fixiert werden.
Nach der Färbung bzw. nach dem Drucken empfiehlt sich eine möglichst vollständige Entfernung des nicht fixierten
Farbstoffes. Zu diesem Zweck werden die Färbungen und
Drucke gnindlich mit warmem und kaltem Wasser gespült und einem Abseifprozess in Gegenwart nichtionogener Dispergierund/oder Netzmittel unterworfen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
96,5 Teile Nickelphthalocyanintetrasulfochlorid werden in 750 Teilen Eiswasser gut verrührt und dann 28 Teile 1,3- Phenylendiamin-4-sulfons ure, sowie eine wässerige Lösung von XX Teilen der Verbindung der Formel
EMI5.1
zugegeben. Das Gemisch wird zuerst 2 Stunden bei 20 bis 25 , dann 20 Stunden bei 400 und dann noch 5 Stunden bei 50 gerührt. Während der ganzen Dauer wird der pH durch Zutropfen von Natriumhydroxydlösung bei 6 gehalten. Die Reaktionslösung wird dann mit konz. Salzsäure auf pH 2 gestellt und das Zwischenprodukt der Formel
EMI5.2
mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und mit einem Gemisch aus 9 Teilen 20%iger Natriumchloridlösung und 1 Teil konz.
Salzsäure gewaschen, bis im Filtrat kein Amin mehr nachzuweisen ist.
Die erhaltene Paste wird in 2000 Teilen Wasser verrührt und mit Natriumhydroxydlösung auf pH 7,5 gestellt. Es werden 55 Volumteile 2n-Natriumnitrit und Eis zugegeben. Dann werden 40 Volumteile konz. Salzsäure zugestürzt. Nach zwei stündigem Rühren bei 5 bis 100 wird ein Überschuss an Nitrit mit Sulfaminsäure vernichtet.
Man löst 19,3 Teile 1- (,B-Aminoäthyl) -3-cyan-4-methyl- 6hydroxypyrid-2-ol in Wasser unter Zusatz von Natriumhydr- oxyd und gibt die Lösung zur Diazosuspension. Das Kupplungsgemisch wird mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert. Nach beendeter Kupplung wird der zum Teil gelöste Farbstoff der Formel
EMI6.1
durch Zusatz von Natriumchlorid ganz ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten grünen Tönen.
Beispiel 2
Der in Beispiel 11 beschriebene Farbstoff wird vor der Isolierung mit 24 Teilen 2,4-Dichlor-6- (ss-äthoxy) -äthoxy1 3,5-triazin bei 25 bis 40"acyliert. Durch Zutropfen von verdünnter Natriumhydroxydlösung hält man den pH zwischen 7,5 und 8,0. Der Farbstoff der Formel
EMI6.2
wird durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Cellulosefasern in echten grünen Tönen.
Beispiel 3
94,6 Teile Nickelphthalocyanintrisulfochloridmonosulfonsäure werden in 1000 Teilen Eiswasser verrührt. Dann werden 24,5 Teile 1 ,3-Phenylendiamin-4-sulfonsäure sowie 17,4 Teile ,B-Chloräthylaminhydrochlorid zugegeben. Das Eteaktionsge- misch wird während 20 Stunden bei 20 bis 25" gerührt und durch Zutropfen von verdünnter Natriumhydroxydlösung dauernd bei PH 6 gehalten. Dann wird die Temperatur auf 45 bis 500 erhöht. Man rührt weitere 10 Stunden bei dieser
Temperatur und hält das Reaktionsgemisch durch Zutropfen von Natriumhydroxydlösung bei PH 7. Die entstandene Lösung wird mit konz. Salzsäure auf p, 2 gestellt und das Zwischen produkt der Formel
EMI6.3
durch Zusatz von Natriumchlorid ganz ausgefällt.
Es wird abfiltriert und mit einem Gemisch aus 950 Teilen 5 %iger Natriumchloridlösung und 50 Teilen konz. Salzsäure gewaschen, bis im Filtrat kein aromatisches Amin mehr nach- weisbar ist.
Die so erhaltene saure Paste wird in 1400 Teilen Wasser, unter Zusatz von Natriumhydroxyd, neutral gelöst. Man gibt 55 Volumteile 2n-Natriumntritlösung zu, kühlt durch Zugabe von zerkleinertem Eis auf 0 bis Spund stürzt dann 50 Volumteile konz. Salzsäure zu. Das Diazotierungsgemisch wird 3 Stunden bei 5 bis 100 gerührt und dann ein allfälliger Nitritüberschuss mit Sulfaminsäure vernichtet. Dann gibt man zur Diazosuspension eine wässerige Lösung von 63 Teilen der Verbindung der Formel und stellt das Kupplungsgemisch durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung auf pH 7.
Nach beendeter Kupplung bei 10 bis 20"wird der entstandene Farbstoff der Formel
EMI7.1
EMI7.2
<tb> <SEP> ( <SEP> S 3H)1 <SEP> 7
<tb> <SEP> NiPo-3- <SEP> -(SO,NHCH,CH <SEP> C1lrS
<tb> <SEP> SO,NHC7-" <SEP> 501iCH3
<tb> <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 3CN
<tb> <SEP> cl
<tb> <SEP> N=N <SEP> JIU <SEP> 111N
<tb> <SEP> SO <SEP> R
<tb> <SEP> II <SEP> 1
<tb> <SEP> CII2CH2H <SEP> -NH
<tb> durch <SEP> Zugabe <SEP> von <SEP> Natriumchlorid <SEP> ausgefällt, <SEP> abfiltriert <SEP> und <SEP> so <SEP> ii
<tb> getrocknet <SEP> Er <SEP> färbt <SEP> Cellulosefasern <SEP> in <SEP> reinen <SEP> grünen, <SEP> licht- <SEP> und
<tb> waschechten Tönen.
Farbstoffe mit ebenfalls guten Eigenschaften werden erhalten, wenn man die oben angegeben Kupplungs komponente durch die folgenden ersetzt:
EMI7.3
EMI7.4
EMI7.5
EMI7.6
1. Foulardierfärbevorschrift mit Fixierung mit trockener Hitze.
3 Teile Farbstoff, 2 Teile Natriumcarbonat und 25 Teile
Harnstoff werden in 75 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Baumwollgewebe, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab und trocknet bei 800. Dann unterwirft man den Stoff einer trockenen Hitze von 140"während etwa 5 Minuten, spült und seift bei Kochtemperatur. Es resultiert eine kochechte Färbung.
2. Foularblierfärbevorschrift mit Dämpffixienolg.
a) 1 Teil Farbstoff wird in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75 % seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält.
Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, auf 75% Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht und während 60 Sekunden bei 100 bis 101 gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5 %iger Natriumbicarbonatlösung behandelt, gespült, während einer Viertelstunde in einer 0,3 5bigen Lösung eines ionenfreien Waschmittelsbei Kochtemperatur geseift, gespült und getrocknet.
b) (für schnell reagierende Reaktivfarbstoffe)
2 Teile Farbstoff werden unter Zusatz von 0,5 Teilen mnitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst.
Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, sodass es um 75 % seines Gewichts zunimmt und dann getrocknet.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 200 warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 20 bis 30 Sekunden bei 100 bis 1010, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3 %igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
3. Foulartlierfärbevorschrift mit Kaltverweilfixienslg.
2 Teile Farbstoff werden in 95 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Erkalten gibt man der Farbstofflösung 5 Teile 10n Natronlauge und 2 Teile Natriumchlorid zu. Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Lösung imprägniert, auf 60% Gewichtszunahme abgequetscht und 12 bis 14 Stunden bei Zimmertemperatur in feuchtem Zustand gehalten. Anschliessend wird mit kaltem und kochendem Wasser ausgewaschen und getrocknet.
Eine befriedigende Fixierung erhält man auch bereits nach einer Lagerung von 6 Stunden anstatt von 12 bis 14 Stunden.
4. Direktfärbevorschrift.
2 Teile Farbstoff werden mit 80 Teilen Trinatriumphosphat in 400 Teilen Wasser gelöst und auf 4000 Teile verdünnt. Nach Zugabe von 80 Teilen Natriumchlorid geht man mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein, steigert die
Temperatur in einer halben Stunde auf 60 , gibt nochmals HO
Teile Natriumchlorid zu, steigert in einer Viertelstunde die
Temperatur auf 80" und hält eine halbe Stunde bei dieser
Temperatur. Dann spült und seift man die erhaltene Färbung während 15 Minuten in einer kochenden 0,3 /rigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels. Sie weist ausgezeichnete Echt heitseigenschaften auf.
5. Direktfärbevorschrift für Wolle.
In ein Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat, 6 Teile 40%ige Essigsäure, 0,5 Teile eines Anlagerungsproduktes aus Oleylamin und Aethylenoxyd und 2 Teile Farbstoff enthält, geht man bei 50 bis 80"mit 100 Teilen Wollstrickgarn ein. Im Verlaufe einer halben Stunde wird das Bad auf Siedetemperatur erhitzt und dann eine Stunde lang kochend gefärbt. Hierauf wird die Wolle gespült und getrocknet.
6. Druckvorschrift.
a) 2 Teile Farbstoff werden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt, in 28 Teilen Wasser gelöst und in 40 Teile einer 5 %igen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann fügt man
10 Teile einer 10%igen Natriumcarbonatlösung zu.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine, trocknet und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 8 Minuten bei 1000 in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.
b) (für schnell reagierende Reaktivfarbstoffe)
2 Teile Farbstoff werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile 5 %ige Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 1 bis 2 Minuten bei 100"in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der Formel
EMI8.1
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Minuten, spült und seift bei Kochtemperatur. Es resultiert eine kochechte Färbung.2. Foularblierfärbevorschrift mit Dämpffixienolg.a) 1 Teil Farbstoff wird in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man am Foulard ein Baumwollgewebe und quetscht die überschüssige Flüssigkeit so ab, dass der Stoff 75 % seines Gewichtes an Farbstofflösung zurückhält.Die so imprägnierte Ware wird getrocknet, dann bei Zimmertemperatur in einer Lösung imprägniert, die pro Liter 10 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, auf 75% Flüssigkeitsaufnahme abgequetscht und während 60 Sekunden bei 100 bis 101 gedämpft. Dann wird gespült, in 0,5 %iger Natriumbicarbonatlösung behandelt, gespült, während einer Viertelstunde in einer 0,3 5bigen Lösung eines ionenfreien Waschmittelsbei Kochtemperatur geseift, gespült und getrocknet.b) (für schnell reagierende Reaktivfarbstoffe) 2 Teile Farbstoff werden unter Zusatz von 0,5 Teilen mnitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst.Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, sodass es um 75 % seines Gewichts zunimmt und dann getrocknet.Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 200 warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 20 bis 30 Sekunden bei 100 bis 1010, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3 %igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.3. Foulartlierfärbevorschrift mit Kaltverweilfixienslg.2 Teile Farbstoff werden in 95 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Erkalten gibt man der Farbstofflösung 5 Teile 10n Natronlauge und 2 Teile Natriumchlorid zu. Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Lösung imprägniert, auf 60% Gewichtszunahme abgequetscht und 12 bis 14 Stunden bei Zimmertemperatur in feuchtem Zustand gehalten. Anschliessend wird mit kaltem und kochendem Wasser ausgewaschen und getrocknet.Eine befriedigende Fixierung erhält man auch bereits nach einer Lagerung von 6 Stunden anstatt von 12 bis 14 Stunden.4. Direktfärbevorschrift.2 Teile Farbstoff werden mit 80 Teilen Trinatriumphosphat in 400 Teilen Wasser gelöst und auf 4000 Teile verdünnt. Nach Zugabe von 80 Teilen Natriumchlorid geht man mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 60 , gibt nochmals HO Teile Natriumchlorid zu, steigert in einer Viertelstunde die Temperatur auf 80" und hält eine halbe Stunde bei dieser Temperatur. Dann spült und seift man die erhaltene Färbung während 15 Minuten in einer kochenden 0,3 /rigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels. Sie weist ausgezeichnete Echt heitseigenschaften auf.5. Direktfärbevorschrift für Wolle.In ein Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat, 6 Teile 40%ige Essigsäure, 0,5 Teile eines Anlagerungsproduktes aus Oleylamin und Aethylenoxyd und 2 Teile Farbstoff enthält, geht man bei 50 bis 80"mit 100 Teilen Wollstrickgarn ein. Im Verlaufe einer halben Stunde wird das Bad auf Siedetemperatur erhitzt und dann eine Stunde lang kochend gefärbt. Hierauf wird die Wolle gespült und getrocknet.6. Druckvorschrift.a) 2 Teile Farbstoff werden mit 20 Teilen Harnstoff vermischt, in 28 Teilen Wasser gelöst und in 40 Teile einer 5 %igen Natriumalginatverdickung eingerührt. Dann fügt man 10 Teile einer 10%igen Natriumcarbonatlösung zu.Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine, trocknet und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 8 Minuten bei 1000 in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.b) (für schnell reagierende Reaktivfarbstoffe) 2 Teile Farbstoff werden unter schnellem Rühren in 100 Teile einer Stammverdickung, enthaltend 45 Teile 5 %ige Natriumalginatverdickung, 32 Teile Wasser, 20 Teile Harnstoff, 1 Teil m-nitrobenzolsulfonsaures Natrium sowie 2 Teile Natriumbicarbonat, eingestreut.Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Baumwollgewebe auf einer Rouleauxdruckmaschine und dämpft den erhaltenen bedruckten Stoff 1 bis 2 Minuten bei 100"in gesättigtem Dampf. Das bedruckte Gewebe wird dann in kaltem und heissem Wasser gründlich gespült, wobei sich die nicht chemisch fixierten Anteile sehr leicht von der Faser entfernen lassen, und anschliessend getrocknet.PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen der Formel EMI8.1worin Pc einen Phthalocyaninrest, X Wasserstoff, eine niedrigmolekulare, gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder einen Rest der Formel EMI9.1 R, ein aromatisches oder ein aromatisch an die Azobrücke gebundenes araliphatisches Brückenglied, R und R' aromatische, alicyclische oder aliphatische Brückenglieder, Z und Z'faserreaktive Gruppen und A,, A2, A3 und A4 niedrigmolekulare, gegebenenfalls substituierte Alkylreste oder Aralkylreste oder Wasserstoff bedeuten, a, b und c ganze oder gebrochene Zahlen darstelien und b und c mindestens 1,0 und a + b + c eine ganze oder gebrochene Zahl zwischen 3,0 und 4,0 sein muss, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel EMI9.2 mit einer Kupplungskomponente der Formel EMI9.3 kuppelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Pc den Rest eines Kupfer- oder Nickelphthaiocyanins, Al, A2, A3 und A4 Methyl, Aethyl, Hydroxyäthy! oder insbesondere Wasserstoff, R und R' aliphatische Reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, RX einen Sulfophenylenrest, a mindestens 1,0 und a + b + c = 4,0 bedeuten.2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1 oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z bzw. Z' einen niedrigmolekularen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Alkanoyl- oder Alkylsulfonylrest, einen niedrigmolekularen, gegebenenfalls durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Alkenoyl- oder Alkensulfonylrest, einen über eine Carbonyl- oder Sulfonylgruppe gebundenen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten carbo- oder heterocyclischen, einen 5- oder 6-Ring enthaltenden Rest oder einen direkt über ein Kohlenstoffatom gebundenen, durch ein abspaltbares Atom oder eine abspaltbare Gruppe substituierten Triazin- oder Pyrimidinrest bedeutet.3. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z bzw. Z' einen o-Chloracetyl-, Acryl-, a-Chlor- oder Bromacryl-, a,ss-Dichlor- oder Dibrompropionyl- oder einen ss-Chlor-, Brom-, Sulfato-, Phenylsulfonyl-, ss-Sulfatoäthylsulfonyl- oder 4,5-Dichlorpyrazinon- 6yl- 1-propionylrest bedeutet.4. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z bzw. Z' einen 2,6-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, einen 2,3-Dichlorchinoxalin-7-carbonyl-, einen 1,4-Dichlorphthalazin-7- carbonyl- oder einen 2 Vinylsulfonyl-(2, 1,2)- bicycloheptan-5-carbonylrest bedeutet.5. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z bzw. Z' einen Vinylsulfonyl-, ss- Sulfato- oder -Diäthylaminoäthylsulfonyl- oder einen 2 Chlorbenzthiazol-5- oder -6-sulfonylrest bedeutet.6. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z bzw. Z' einen 2,4,5-Trichlorpyrimidyl-6- oder einen 2-Methylsulfonyl-4- methyl-5-chlorpyridyl- 6-rest bedeutet.7. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Z bzw. Z' einen 1,3,5-Triazinyl-6- rest bedeutet, der in 2-Stellung ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine quat. Pyridinium- oder Trimethylammonium- oder eine Sulfogruppe und in 4-Stellung ein Chlor- oder Bromatom; eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder eine verätherte Hydroxylgruppe enthält.8. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Ausgangsprodukte der angegebenen Formeln verwendet, worin Zbzw. Z'einen 2-Chlor- 1, 3,5triazinyl-6-rest bedeutet, der in 4-Stellung ein Chloratom, eine gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Alkyl-, Sulfomethyl-, Hydroxyalkyl-, Sulfatoäthyl-, substituierte oder unsubstituierte Phenyl-, Sulfo- oder Carboxyphenylgruppe, substituierte Aminogruppe, eine N-Piperidyl- oder Morpholinylgruppe oeder eine Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe enthält.PATENTANSPRUCH II Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Dihalogentriazinfarbstoffen zur Kondensation mit Aminoverbindungen zwecks Ersatz eines an den Triazinkern gebundenen Halogenatoms durch eine Aminogruppe.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH840271A CH536351A (de) | 1969-06-12 | 1969-06-12 | Verfahren zur Herstellung von Phthaloinfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH840271A CH536351A (de) | 1969-06-12 | 1969-06-12 | Verfahren zur Herstellung von Phthaloinfarbstoffen |
| CH898369A CH536350A (de) | 1969-06-12 | 1969-06-12 | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH536351A true CH536351A (de) | 1973-04-30 |
Family
ID=4347028
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH840271A CH536351A (de) | 1969-06-12 | 1969-06-12 | Verfahren zur Herstellung von Phthaloinfarbstoffen |
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Family Applications After (1)
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| CH898369A CH536350A (de) | 1969-06-12 | 1969-06-12 | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen |
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- 1969-06-12 CH CH898369A patent/CH536350A/de not_active IP Right Cessation
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1970
- 1970-06-12 BR BR21972170A patent/BR7019721D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH536350A (de) | 1973-04-30 |
| BR7019721D0 (pt) | 1973-01-04 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |