CH537453A

CH537453A - Utilisation de dérivés oxygénés du cyclohexène comme agent parfumants et/ou aromatisants

Info

Publication number: CH537453A
Application number: CH1823370A
Authority: CH
Inventors: Francis Dr Thomas Alan; Hugo Dr Strickler
Original assignee: Firmenich & Cie
Priority date: 1970-12-09
Filing date: 1970-12-09
Publication date: 1973-05-31
Also published as: CH537380A; CH537381A

Description


  
 



   La présente invention concerne l'utilisation de dérivés   oxy-      génés    nouveaux du cyclohexène de formule
EMI1.1     
 dans laquelle la chaîne latérale époxydée est reliée à un atome de carbone du cycle cyclohexénique en position 1- ou 2-,
I'indice n désigne 0 ou 1, et   Rl    représente un radical alcoyle ou un atome d'hydrogène, comme agents parfumants et/ou aromatisants pour la préparation de parfums et produits parfumés   etZou    pour l'aromatisation d'aliments pour l'homme et pour les animaux, de boissons et du tabac.



   On a remarqué que les composés de l'invention possèdent des propriétés organoleptiques très intéressantes et peuvent, de ce fait, être avantageusement utilisés dans l'industrie des arômes et en parfumerie.



   Les dérivés cyclohexéniques de formule I peuvent être utilisés comme agents odoriférants dans les parfums dilués ou concentrés, et dans des produits tels que savons, détergents, cosmétiques et produits d'entretien, en fait dans un grand nombre de produits manufacturés qu'ils rendent ainsi commer   salement    plus attrayants. La stabilité des composés de formule
I rend leur application particulièrement intéressante dans les domaines susmentionnés. Les composés de l'invention peuvent également être utilisés pour la préparation d'huiles essentielles, comme, par exemple, l'essence de lavande, du muguet ou d'autres huiles essentielles florales.



   Comme mentionné plus haut, les composés de formule I possèdent également de très intéressantes propriétés aromatisantes et, par conséquent, peuvent être utilisés comme agents modifiant le goût ou l'arôme, comme ingrédients pour la préparation d'arômes artificiels pour aliments, boissons, aliments pour animaux, compositions pharmaceutiques et le tabac. Le terme  aliment  est ici utilisé dans son sens le plus large, les composés de l'invention pouvant être, par exemple, incorporés à des produits tels le café, le thé ou le cacao.



   Selon la nature des produits auxquels ils sont ajoutés, les composés de l'invention peuvent développer ou intensifier des notes aromatiques telles que des notes grasse, verte, fruitée ou florale. Ils peuvent être en particulier utilisés dans la préparation de compositions parfumantes possédant un caractère de fruit exotique tel que banane, mangue, etc., et pour intensifier ou modifier l'arôme de thé ou d'autres infusions ou décoctions comme le tilleul par exemple. Ils confèrent ainsi aux boissons susmentionnées une note florale plaisante.



   Les proportions dans lesquelles les composés nouveaux peuvent être utilisés varient dans de large limites. Pour la préparation de compositions parfumantes, par exemple, on peut obtenir des effets intéressants avec des proportions allant de 0,1 à   1Xc    de la masse totale de la composition. Cependant, selon l'effet recherché, on peut aller jusqu'à 10 ou 20%, ou même plus. De même, les proportions utilisées pour l'aromatisation peuvent largement varier. Des effets aromatisants intéressants peuvent être obtenus avec des quantités de l'ordre de 20 à 30 ppm, proportion basée sur le poids de la matière aromatisée. Un effet plus marqué est cependant obtenu avec des proportions de l'ordre de 100 ppm, ou même davantage.



  Lorsque les produits de l'invention sont utilisés dans des compositions aromatisantes, mélangés d'autres produits aromatiques, les proportions pourront varier entre 100 ppm et 0,1% au poids total de la composition, un effet plus particulier pouvant être obtenu, dans certains cas, avec des quantités encore plus importantes. Dans tous les cas, les limites fixées pourront varier selon l'effet odoriférant ou aromatisant recherché.



   Les nouveaux dérivés oxygénés du cyclohexène de formule I peuvent être préparés par un procédé caractérisé en ce que   l'on    condense un époxyde du myrcène de formule
EMI1.2     
 avec un composé carbonylé de formule
   H2C=CHCO(O)flR1    III dans laquelle n et R' ont le même sens qu'indiqué plus haut, en accord avec le procédé indiqué dans le Brevet Suisse
No. 537 453 [Demande de brevet   No. 3296/72,    scindée de la demande de brevet No. 18   233/70].   



   Les composés de formule I peuvent également être préparés par époxydation de la double liaison non-cyclique des composés de formule
EMI1.3     
 dans laquelle n et R' ont le même sens que mentionné plus haut et où la chaîne latérale insaturée est reliée à un atome de carbone du cycle cyclohexénique en position 1- ou 2-, en accord avec le procédé indiquée dans le Brevet Suisse
No. 537 453 [Demande de brevet No. 3297/72, scindée de la demande de brevet No. 18 233/70].



   Suivant les procédés mentionnés, les composés de formule I sont obtenus sous forme d'un mélange d'isomères de position possédant les structures  
EMI2.1     

 De plus, étant donné la présence du cycle époxyde, les isomères de position susmentionnés peuvent exister sous forme de deux stéréoisomères de structure
EMI2.2     
  
 La séparation des différents isomères peut s'effectuer au moyen de chromatographie d'élution, par distillation sur colonne à bande tournante ou par séparation des semi-carbazones correspondantes. En parfumerie, pour des raisons d'ordre pratique et économique, on pourra utiliser le mélange des produits tel que directement issu de   l'un    des procédés mentionnés, les isomères susmentionnés possédant des propriétés olfactives similaires.



   L'invention est illustrée de façon plus détaillée dans les exemples suivants.



   Exemple I
 Une composition parfumante pour savons et détergents
 On a préparé une composition parfumante de base en
 mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
 Hydroxycitronellal 100
 Phényléthanol 50
 Ylang synth. 100
 Musc indène 20
 Coumarine 80
 Linalol 200
 Acétate de lynalyle 150
 Acétate de benzyle 50
 Citronellol 100
 Bergamote synth. 50
 Total 900
 Lorsqu'à 900 g du mélange ci-dessus on ajoute 100 g de 1-(4-méthyl-3   ,4-époxypentyl)-4-formyl-    1 -cyclohexène, on obtient une composition de plus grande puissance, présentant un caractère floral et une note fraîche.



   Lorsqu'à la place de 1-(4-méthyl-3,4-époxypentyl)-4formyl-1-cyclohexène,   l'on    utilise le 1-(4-méthyl-3,4-époxypentyl)-4-acétyl-1-cyclohexène ou le 1-(4-méthyl-3,4-époxy   pentyl)-4-méthoxy-carbonyl- 1 -cyclohexène,    ou un mélange
 7:3 ou 6:4 de   1-(4-méthyl-3,4-époxypentyl)-4-formyl-1-   
 cyclohexène et   1 -(4-méthyl-3 ,4-époxypentyl)-5 -formyl- 1 -   
 cyclohexène on obtient des résultats analogues. Cependant, par l'utilisation desdits composés l'effet obtenu est moins marqué.

 

   Exemp[e 2
Aromatisation du thé noir Exemple2
 On a préparé une infusion de thé noir commercial en utilisant 6 à 8 g de feuilles de thé par litre d'eau bouillante. Après quelques minutes on a versé l'infusion dans des tasses à raison de 30   ml    par tasse et à certaines d'entre-elles on a ajouté 0,06   ml    d'une solution à 1% de 1-(4-méthyl-3,4-époxypentyl)4-formyl-1-cyclohexène dans l'éthanol à 90%.



   Les échantillons ainsi obtenus ont été goûtés par un groupe de personnes expérimentées qui ont déclaré que la boisson contenant l'additif présentait une note agréable et plus fleurie que la boisson de référence.

Claims

REVENDICATION

Utilisation des dérivés oxygénés du cyclohexène de formule EMI3.1 dans laquelle la chaîne latérale époxydée est reliée à un atome de carbone du cycle cyclohexénique à la position 1- ou 2-, n représente 0 ou 1, et Rl représente un radical alcoyle ou un atome d'hydrogène, comme agents parfumants etlou aromatisants pour la préparation de parfums et de produits parfumés et/ou pour l'aromatisation d'aliments pour l'homme et les animaux, de boissons et du tabac.

SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation selon la revendication de 1-(4-méthyl-3,4époxypentyl)-4-formyl- 1-cyclohexène.

2. Utilisation selon la revendication de 1-(4-méthyl-3,4époxypentyl)-4-acétyl- 1 -cyclohexène.

3. Utilisation selon la revendication de 1-(4-méthyl-3,4époxypentyl)-4-méthoxycarbonyl- 1 -cyclohexène.

4. Utilisation selon la revendication de 1-(4-méthyl-3,4 époxypentyl)-5-formyl- 1-cyclohexène.

5. Utilisation selon la revendication de 1-(4-méthyl-3,4 époxypentyl)-5-acétyl- 1-cyclohexène.

6. Utilisation selon la revendication de 1-(4-méthyl-3,4 époxypentyl)-5-méthoxycarbonyl- 1 -cyclohexène.